DE2737804A1 - Heterobicyclische ketone und diese ketone enthaltendes schmierfett - Google Patents

Heterobicyclische ketone und diese ketone enthaltendes schmierfett

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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.
Den Haag, Niederlande
"Heterobicyclische Ketone und diese Ketone enthaltendes
Schmierfett".
Priorität^ 23* Au9ust 1976' V.St.A., Nr. 716 614
Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterobicyclische Ketone sowie Schmierfette, welche diese neuen Ketone als Verdickungsmittel enthalten.
Hochtemperatur-Schmierfette, welche auch bei Temperaturen im
Bereich von 150 bis 2O5°C und darüber eine wirksame Schmierung gewährleisten, gewinnen zunehmend an Bedeutung . Es sind daher schon zahlreiche Verdickungsmittel für die Herstellung solcher Schmierfette vorgeschlagen worden, beispielsweise Verdickungsmittel auf Seifenbasis, anorganische Tonverdickungsmittel und organische Verdickungsmittel. Als organische Verdickungsmittel sind beispielsweise die verschiedensten Polyharnstoffverbindungen, Ureido-Verbindungen und Amido-Verbindungen in Betracht ge-
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- r-
zogen worden. Derartige organische Verdickungsmittel werden typischerweise durch Reaktion eines oder mehrerer Mono-, Dioder Polyamide mit einem oder mehreren Mono-, Di- oder Polyisocyanaten hergestellt. Bei Verwendung von Verdickungsmitteln dieses Typs werden Schmierfette mit vorteilhaften hohen Tropfpunkten erhalten. Derartige Schmierfette zeigen häufig aber auch unerwünschte Eigenschaften, beispielsweise keine ausreichende -thermische und mechanische Stabilität, kein gutes Verhalten in Lagern bei hoher Temperatur sowie keine ausreichende Oxidations- und Korrosionsbeständigkeit.
Es wurden nunmehr neue heterobicyclische Ketone aufgefunden, welche sich sehr gut als Verdickungsmittel zur Herstellung von Schmierfetten eignen, wobei diese Schmierfette nicht nur die sehr erwünschten hohen Tropfpunkte zeigen sondern eine ausgezeichnete abgewogene Kombination von anderen erwünschten Eigenschaften.
Bei den erfindungsgemäßen neuen heterobicyclischen Ketonen handelt es sich um Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel
(D
in der R ein Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
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Vorzugsweise handelt es sich bei R um einen geradkettigen oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest. Besonders bevorzugte heterobicyclische Ketone enthalten die Gruppe R in Form einer geradkettigen Alkylgruppe, beispielsweise der Hexadecyl-, Heptadecyl- oder Octadecylgruppe. Der Harnstoffsubstituent befindet sich vorzugsweise an der Position 10 des heterobicyclischen Ringsystems entsprechend der Bezifferung in "The Ring Index" von Patterson, Capell und Walker (zweite Auflage).
Bevorzugte heterobicyclische Ketone gemäß der Erfindung sind die nachstehenden Verbindungen:
10-Hexadecylureido-benzimidazo(2,1-a)benz(de)-isochlnolin-7-on; 10-Octadecylureido-benzimidazo(2,l-a)benz(de)-isochinolin-7-on; 10-Eicosylureido-benzimidazo(2,1-a)benz(de)-isochinolin-7-on.
Die erfindungsgemäßen heterobicyclischen Ketone lassen sich bequem durch ein mehrstufiges Verfahren der folgenden Art herstellen: in Stufe 1 wird Naphthalinsäureanhydrid sowie ein Nitrophenylendiamin 8 bis 10 Stunden lang in Essigsäure unter Rückfluß erhitzt. In Stufe 2 wird das so erhaltene Nitrobenzimidazo(2,1-a)benz(de)-isochinolin-7-on mit Natriumsulfid reduziert. In Stufe 3 wird das dabei erhaltene Aminprodukt etwa 4ö bis 72 Stunden lang mit einer äquivalenten Menge der gewünschten Isocyanatkomponente in Tetrahydrofuran weiter umgesetzt. Diese Folge von Verfahrensstufen wird durch die nachstehenden Reaktionsgleichungen wiedergegeben:
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RNCO )
In den vorstehend angeführten Formeln bedeutet R jeweils einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen .
Öle Erfindung bezieht sich auch auf ein Schmierfett auf der Basis eines Schmieröls und einer kleineren Menge eines heterobicyclischen Ketons der vorstehenden Formel I als Verdickungsmittel.
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Ein solches Schmierfett weist eine hervorragende mechanische und thermische Stabilität auf und hat zusätzlich den Vorteil eines hohen Tropfpunktes, wodurch es sich vorzüglich als Hochtemperaturschmierfett eignet.
Die erfindungsgemäßen Schmierfette lassen sich herstellen, indem man die vorstehend angeführte Verfahrensabfolge der Stufen 1 bis 3 in einem Basisschmieröl in situ durchführt. Vorzugsweise wird jedoch das betreffende heterobicyclische Keton gesondert in Abwesenheit eines Schmieröls hergestellt und dann einem entsprechenden Grund- oder Basisschmieröl einverleibt. Dieses Einverleiben in das Schmieröl kann in üblicher Weise erfolgen, beispielsweise indem man das Ketonverdickungsmittel zu einem feinen Pulver vermahlt, dann dieses feine Pulver bei erhöhter Temperatur unter Rühren zu dem Basisschmieröl zusetzt, beispielsweise während eines langsamen Erhitzens von Zimmertemperatur auf eine Temperatur von etwa 150°C,und anschließend diese Mischung vermahlt und einer Wärmebehandlung unterwirft, wodurch bei einer Temperatur von etwa 150°C ein glattes Fett erhalten wird.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Benzimidazo-(2,1-a)benz(de)-isochinolin-T-on-Monoharnstoffverdickungsmittel eignen sich insbesondere gesättigte und ungesättigte aliphatische Isocyanate, welche einen Kohlenwasserstoffrest R mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten. Vorzugsweise werden als Isocyanatreaktionskomponente Alkylisocyanate eingesetzt, beispielsweise Hexadecylisocyanat, Heptadecylisocyanat, Nonadecyl-
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- Jc"
isocyanate Eicosylisocyanat und Docosylisocyanat. Bestimmte Alkylisocyanate sind Handelsprodukte; andere geeignete Reaktionskomponenten können hergestellt werden, indem man das entsprechende Aminhydrochlorid mit Phosgen umsetzt.
Die neuen Ketonverdickungsmittel werden in erfindungsgemäßen Schmierfetten in Mengen eingesetzt, welche ausreichend sind, um das Basisschmieröl bis zur Fettkonsistenz zu verdicken. Die dafür erforderliche Menge kann beispielsweise 5 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Schmierfett, betragen, üblicherweise reichen aber zur Herstellung von Schmierfette.! wegen der guten Verdickungswirkung der heterobicyclischen Ketene Konzentrationen im Bereich von 10 bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Schmierfett, aus, um dem Endprodukt die erforderliche Konsistenz zu verleihen.
Als Basisschmieröl eignen sich eine Vielzahl der verschiedensten Schmierölkomponenten. Beispielsweise können hierfür Mineralschmieröle verwendet werden, welche aus naphthehbasischen, paraffinbasischen oder gemischtbasischen ölen erhalten worden sind, wobei die Basisöle eine Viskosität im Bereich von 50 SSU bei 37 C bis 300 SSU bei 99°C aufweisen können. Ferner eignen sich als Basisschmieröle synthetische Kohlenwasserstofföle, beispielsweise oligomerisierte 06-Olefine, sowie öle, die aus Kohleprodukten erhalten worden sind. Andere geeignete synthetische UIe sind Alkylenpolymere, Polymere vom Alkylenoxidtyp, Polyalkylenglykole, Polyäther, Phosphatester, Dicarbonsäureester und Ester, die sich von Pentaerythrit ableiten. Die vorstehend genannten
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ölkomponenten können als solche oder in Mischung verwendet werden, wobei sie aucn durch Mitverwendung von Lösungsmitteln miteinander mischbar gemacht werden können. Besonders bevorzugte Basisschmieröle sind Mineralschmieröle mit Viskositäten im Bereich von 400 bis 700 SSU bei 37°C.
Zusätzlich zu den Ketonverdickungsmitteln können die erfindungsgemäßen Schmierfette auch noch andere Zusatzstoffe enthalten, beispielsweise Antikorrosionsmittel, wie Dinatriumsebacat, GIycerylmonooleat, Natriumsulfonat, Natriumnitrit, Amino- und Benzotriazole sowie Isostearamide oder Imidazoline, die sich von Tetraäthylenpentaminen ableiten. Die Schmierfette können auch Oxidationsinhibitoren enthalten, beispielsweise Phenyl-«*-naphthylamin, Phenyl-ß-naphthylamin, Diphenylamine, Phenothiazin, sowie Dithiocarbamate sowie analoge und homologe Derivate der genannten Verbindungen. Als Verbesserungsmittel für den Viskositätsindex eignen sich beispielsweise Methacrylatpolymere und Copolymere. Auch können die erfindungsgemäßen Fette übliche Hochdruckzusatzmittel sowie andere Zusatzstoffe enthalten, welche das Verhalten der Schmierfette in bestimmter Hinsicht günstig beeinflussen.
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen heterobieyeIisehen Ketone sowie die ausgezeichneten Eigenschaften der mit ihnen hergestellten Schmierfette.
Beispiel 1 Herstellung von 10-Octadecylureido-benzimidazo(2,l-a)benz(de)-
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isochinolin-7-on der nachstehenden Formel
(ID
Ein Reaktionskolben von 500 ml Fassungsvermögen wird mit 200 ml Eisessig sowie 15,8 g Naphthalinsäureanhydrid und 12,2 g 4-Nitrophenylendiamin beschickt. Diese Mischung wird mittels eines magnetischen Rührstabes gerührt und auf Rückflußtemperatur erhitzt. Man läßt die Mischung etwa 8 Stunden am Rückfluß sieden und kühlt sie dann ab. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung filtriert und das abgetrennte unlösliche Produkt wird zwecks Entfernung des Hauptanteils von Essigsäure mit Äther gewaschen. Anschließend wird das unlösliche Produkt über Nacht in einem Vakuumofen erhitzt, um auch die letzten Spuren des Lösungsmittels zu entfernen. Man erhält die Verbindung 10-Nitrobenzimidazo(2,l-a)benz(de)-isochinolin-7-on in einer Ausbeute von 20,6 g.
Ein Reaktionskolben von 1 Liter Fassungsvermögen, der 700 ml Wasser und 25 g Natriumsulfidnonahydrat enthält, wird mit 22,1 g des im Abschnitt 1 hergestellten Ketons beschickt. Man erhitzt diese Mischung am Rückfluß zum Sieden und hält sie 1 Stunde lang auf dieser Temperatur. Anschließend wird e*n zweiter Anteil von 25 g Natriumsulfid zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird dann noch weitere 2 Stunden am Rückfluß erhitzt, dann läßt man sie
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- ar-
abkühlen und filtriert. Das dabei gewonnene unlösliche Produkt wird sorgfältig mit Wasser gewaschen und anschließend im Vakuumofen getrocknet. Man erhält so die Verbindung 10-Amino-benzimidazo(2,l-a)benz(de)isochinolin-7-on in einer Ausbeute von 18,2 g.
Ein Reaktionskolben von 500 ml Fassungsvermögen wird mit 2OO ml destilliertem Tetrahydrofuran beschickt, und dann setzt man 5,7 g der im vorhergehenden Absatz erhaltenen Verbindung hinzu. Außerdem setzt man zu der Mischung noch 5,9 g Octadecylisocyanat und 0,3 g der Verbindung 1,4-Diazobicyclooctan hinzu. Man rührt diese Mischung mit einem Magnetrührstab und erhitzt sie am Rückfluß. Die Reaktionsmischung wird so lange unter Rückflußtemperatur erhitzt, bis mittels Infrarot-spektralphotometrischer Analyse bei 2240 cm kein auf der Anwesenheit von Isocyanat beruhender Peak mehr sichtbar ist. Hierzu ist eine Reaktionsdauer von etwa 48 bis 72 Stunden erforderlich. Anschließend wird das Gemisch abgekühlt und das Lösungsmittel auf einem Rotationsverdampfer entfernt. Der zurückbleibende Feststoff wird zu einem feinen Pulver vermählen, dann in Äther eingerührt, abfiltriert und im Vakuumofen getrocknet. Man erhält so die Verbindung lO-Octadecylureido-benzimidazo-(2,1-a)benz(de)isochinolin-7-on in einer Ausbeute von 10,7 g.
Beispiel 2
Unter Verwendung des gemäß Beispiel 1 hergestellten heterobicycUschen Ketons und eines HVI 70/99 Neutralöls (Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 70 SSU bei 99°C) wird ein erfindungs-
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- ie- -
/der gemäßes Schmierfett hergestellt. Zu diesem Zweck werden 55,0" g/ Verbindung lO-Octadecylureido-benzimidazo^, l-a)benz(de)isochi-
als
nolin-7-on/Verdickungsmittel mit Mörser und Pistill zu einem
feinen Pulver verrieben und dann unter langsamem Erhitzen bis
zu einer Temperatur von 15O°C in 445,0 g des Basisschmieröls eingerührt. Die erhaltene warme Aufschlämmung wird auf einem Dreiwalzenfarbstuhl vermählen, wobei 3 Durchgänge ausreichend sind, um eine homogene Fettstruktur zu erzeugen. Anschließend erfolgt eine Wärmebehandlung von etwa einer Stunde in einem Ofen bei
einer Temperatur von 150°C. Nach dem Abkühlen auf etwa 90°C erfolgt eine zweite Vermahlung des Schmierfetts bei 150 C auf
einem Dreiwalzenfarbstuhl, wodurch man ein glattes Schmierfett mit einem ASTM-Tropfpunkt von 299°C und einer ASTM-Walkpenetration (ASTM-Vorschrift D 217 - 60 Doppeltakte) von 302 erhält.
Beispiel 3
Gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 2 werden eine Anzahl weiterer Schmierfette unter Verwendung anderer 10-Alkylureidobenzimidazo(2,1-a)benz(de)isochinolin-T-on-Verdickungsmittel hergestellt. Diese Schmierfette sowie das Schmierfett von Beispiel 2 werden bezüglich ihrer mechanischen Stabilität bei hohen Temperaturen geprüft. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der
nachstehenden Tabelle zusammengefaßt.
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- HT-
Tabelle I
Formel der Verdickungsmittel: Art des Verdickungsmittel
Penetration ohne Bearbeitung und nach 60 Doppeltaken d) 15% Verdickungsmittel 11% Verdickungsmittel
Tropfpunkt, 0C
d)
(% Ver-
Walkstabilität dickungsmittel)
Ruhpenetration bei 0 Doppeltakten
Walk-Penetration nach 60 Doppeltakten
Walk-Penetration nach lOOO Doppeltakten
Walk-Penetration nach 10 000 Doppeltakten
Walkpenetration nach 1OO 000 Doppeltakten
Walk-Veränderung von 60 auf 100 000 Dopgeltakte Rollentest bei Zimmertemperatur, Std.
Penetration nach 500 Std.
ölabscheidung (Konusmethode) bei 175°C, %
175°C Bearing LifevTestg>,Std. Zusatzgemisch Zusatzgemisch
405 605
155 C Bearing Life Test ',Std. 2040
Zusatzgemisch A
162°C Bearing Rig Life Test,Std. Zusatzgemisch A
Zusatzgemisch B
c) c)
(III)
R=C18H37
# 		R=C19H39 R=C21H43
230/257 212/234 197/219
245/272
299 294 294
(13) (12,5) (11)
278 260 260
302 294 290
332 320 320
347 342 346
350 354 369
+48 +60 +79
>500 336 24
86
2,9
616 530
c)
5,1
285 412
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a) 1% Irganox LO-6, 1% Irganox LO-4, 1% Na-Sebacat
(Bei den Irganox-Präparaten handelt es sich um Antioxidationsmittel auf der Basis sterisch gehinderter Phenole)
b) 1,5% Vanlube 81, 1% Irganox LO-6, 1% Na-Sebacat
c) Durchschnittswert von 2 Versuchsläufen
d) alle Penetrationswerte wurden mittels einer 1/4-Skala bestimmt und dann mittels eines Korrelationsdiagramms auf die Vollskala umgerechnet
e) Lagertyp 204 K, 1OM UpM, Axialbelastung 4,536 kg, Radialbelastung 1,361 kg, kontinuierlicher Lauf
f) Lager des Typs 204 K, 10 M UpM, Radialbelastung 45,359 kg, kontinuierlicher Lauf
g) Lager des Typs 204 S-17, 10 M UpM, Radialbelastung 6,804 kg, cyclische Betriebsweise
Für alle Schmierfette wurde als Basisöl ein Mineralschmieröl mit einer Viskosität von 70 SSU bei 99°C verwendet. Die Verdickungsr mittel mit ReCiaH37 waren mittels Octadecylisocyanat hergestellt worden. Die Verdickungsmittel mit R=ciqH39 waren unter Verwendung einer Mischung von Alkylcyanaten mit einer durchschnittlichen Anzahl von 19 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette hergestellt worden. Diese Alkylcyanate waren wiederum durch Umsetzung von Phosgen mit einem Amingemisch erhalten worden, welches 20 % Cl6-Amine, 30% Cl8-Amine und 25% C20-Amine und 25% C_2-Amine enthielt (Produkt der Firma Humko Chemical Company, Typ Kemanine 150 D). Verdickungsmittel mit R=C2iH43 waren gleichfalls unter Verwendung einer Mischung von Alkylcyanaten erhalten worden, welche in der Alkylkette im Schnitt 21 Kohlenstoffatome enthielten. Diese Alkylcyanate waren durch Umsetzung von Phosgen mit einer Aminmischung hergestellt worden, die 10% Cl8-Amine, 45% C2o-Amine und 45% C22~Amine enthielt (Handelsprodukt der Firma Humko Chemical Company, Typ Kemanine 190 D).
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Claims (6)

Patentansprüche
1. Heterobicyclische Ketone der nachstehenden Formel
(D
in der R ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
2. Heterobicyclische Ketone nach Anspruch 1, Formel I, in welcher sich der Ureido-Substituent in der 10-Position des heterobicyclischen Ketoringsystems befindet.
3. Heterobicyclische Ketone nach Anspruch 1, Formel I, in der. R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe ist.
4. Heterobicyclische Ketone nach Anspruch 1, Formel I, in der R eine geradkettige Alkylgruppe mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ist.
5. Schmierfett auf der Basis eines Schmieröls und einer kleineren Menge eines heterobicyclischen Ketons nach Anspruch 1 bis 4, Formel I, als Verdickungsmittel.
6. Schmierfett nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
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ORIGINAL INSPECTED
Ä/ 273780A
es das Verdickungsmittel nach Anspruch 1 bis 4, Formel I, in einer Menge von IO bis 35 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtschmierfett, enthält.
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