DE2733539A1 - Triphenodioxazinverbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Triphenodioxazinverbindungen, ihre herstellung und verwendung

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DE2733539A1 DE19772733539 DE2733539A DE2733539A1 DE 2733539 A1 DE2733539 A1 DE 2733539A1 DE 19772733539 DE19772733539 DE 19772733539 DE 2733539 A DE2733539 A DE 2733539A DE 2733539 A1 DE2733539 A1 DE 2733539A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue, als Farbstoffe geeignete Cyantriphenodioxazinverbindungen und auf ein Verfahren zur Herstellung derselben.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf Cyantriphenodioxazinverbindungen der Formel I: in welcher X für Cyan oder Halogen steht, R[hoch]1 C[tief]1-4 Alkylen bedeutet und R[tief]2 für C[tief]1-4-Alkyl, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-Alkyl oder C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkoxy-C[tief]1-4-alkyl steht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden hergestellt durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II:
in welcher Y für Halogen steht und R[hoch]1 und R[hoch]2 die obige Bedeutung haben, mit einem Metallcyanid in einem organischen Medium.
Das Ausgangsmaterial für das erfindungsgemäße Verfahren erhält man zweckmäßig durch Cylisation eines Diarylaminobenzochinons der Formel III: in welcher Z für Halogen steht, A Wasserstoff oder -OR[hoch]1OR[hoch]2 bedeutet und R[hoch]1 und R[hoch]2 die obige Bedeutung haben.
In der die erfindungsgemäßen Verbindungen darstellenden Formel I steht X für Cyan oder Halogen, wie Chlor oder Brom, R[hoch]1 für C[tief]1-4 Alkylen, wie Methylen, Äthylen, Trimethylen, 3-Methyltrimethylen oder 1-Methyläthylen, vorzugsweise Äthylen, und R[hoch]2 steht für C[tief]1-4 Alkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkyl, wie kleines Beta-Methoxyäthyl, kleines Beta-Äthoxy-äthyl, kleines Beta-Propoxyäthyl oder kleines Beta-Butoxyäthyl, oder C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkoxy-C[tief]1-4-alkyl, wie kleines Beta-(kleines Beta'-Methoxyäthoxy)-äthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Äthoxyäthoxy)-äthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Propoxyäthoxy)-äthyl oder kleines Beta-(kleines Beta'-Butoxyäthoxy)-äthyl.
Die erfindungsgemäßen Cyantriphenodioxazinverbindungen erhält man zweckmäßig durch Erhitzen einer Verbindung der Formel II und eines Metallcyanids, die in einem organischen Lösungsmittel gelöst oder dispergiert sind. Der Reaktionsverlauf kann durch Dünnschicht- chromotographie verfolgt werden, und man erhält die gewünschten Produkte der Formel: und/oder sowie die Nebenprodukte der folgenden Formeln: und
in welchen Y, R[hoch]1 und R[hoch]2 die obige Bedeutung haben. Die Verbindungen können durch Dünnschicht- oder Kolonnenchromatographie isoliert werden.
Das Erhitzen wird im geeigneten Stadium unterbrochen und nach Abkühlen der Mischung wird Wasser zur Ausfällung des Reaktionsproduktes zugefügt, das abfiltriert wird.
Notwendigenfalls werden überschüssiges Metallcyanid und das während der Reaktion gebildete Metallhalogenid nach bekanntem Verfahren, z.B. durch Zugabe eines Alkalicyanids, wie Natrium- oder Kaliumcyanid, oder Ammoniumcyanid, in einen wasserlöslichen Cyankomplex umgewandelt; bei Verwendung von Cuprocyanid kann auch z.B. Cuprohalogenid z.B. mit Ferrichlorid in ein wasserlösliches Cuprihalogenid oxidiert werden, dann lässt sich das in Form eines Niederschlages vorliegende gewünschte Produkt leicht abtrennen.
Das zur Reaktion geeignete organische Lösungsmittel ist ein polares, aprotisches Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Formamid, Dimethylacetamid, Pyridin, Chinolin, Acetonitril, Benzonitril, Phosphor-tris-(dimethylamid), Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, wobei N-Methylpyrrolidon besonders bevorzugt wird.
Das Metallcyanid ist z.B. Cuprocyanid, Silbercyanid, Bleicyanid, Kaliumferrocyanid, Calciumderrocyanid, Kupferferrocyanid oder Zinkcyanid, wobei Cuprocyanid aufgrund seiner hohen Reaktionsfähigkeit besonders bevorzugt wird.
Das Metallcyanid kann in situ z.B. aus einem Alkalicyanid und einem Cuprisalz, wie Cuprisulfat oder Cupriacetat, gebildet werden.
Die Reaktionstemperatur kann über einen weiten Bereich variieren, was vom Ausgangsmaterial und dem verwendeten organischen Lösungsmittel abhängt; sie liegt zwischen 20-250°C., vorzugsweise 130-210°C.
Die Verbindung der Formel I ist ein Farbstoff, der zum Färben synthetischer Fasern, insbesondere Polyesterfasern, wie Polyäthylenterephthalat, Celluloseesterfasern, wie Celluloseacetat und Mischungen oder gemischten Stoffen aus denselben geeignet ist.
Der Farbstoff besitzt für diese Fasern eine ausgezeichnete Affinität und ergibt gefärbte Materialien von leuchten rotem Ton mit guter Lichtechtheit.
Man stellt ein Färbepräparat, z.B. ein Färbebad oder eine Druckpaste, durch Dispergieren mindestens eines Farbstoffes der Formel I in einem wässrigen Medium her.
Das Färbepräparat kann ein Dispergierungsmittel, z.B. ein Kondensationsprodukt aus einer Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, einen Schwefelsäureester eines höheren Alkohols oder ein höheres Alkylbenzolsulfonat, enthalten.
Gegebenenfalls kann dem Färbebad oder der Druckpaste ein Träger (Carrier), z.B. ein Phenylphenol, Chlorbenzol, Hydroxybenzoester, Phenylmethylcarbinol oder Alkylnaphthalin, zugefügt werden.
Für Polyesterfasern erfolgt die Färbung unter Verwendung eines Färbebades mit einer gewünschten Farbstoffkonzentration bei einer Temperatur von 120-130°C., für 60-120 Minuten erfolgen, worauf geseift wird. Wenn das Färbebad einen Träger enthält, liegt die
Färbetemperatur gewöhnlich zwischen 80-100°C.
Das Färben von Celluloseesterfasern erfolgt 60-120 Minuten bei 80-120°C.
Das gefärbte Material ist von leuchtend rotem Ton und hat eine gute Licht- und Sublimationsechtheit und eine verbesserte Waschechtheit des Stoffes mit Harzfinisch.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken. Falls nicht anders angegeben, sind alle teile und Prozentangaben Gew.-Teile und Gew.-%.
Beispiel 1
Eine Mischung aus 2 g einer Verbindung der folgenden Formel:
6 g Cuprocyanid und 40 ccm N-Methylpyrrolidon wurde 3 Stunden zwecks Reaktion zum Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsmasse wurde nach dem Abkühlen in Wasser gegossen und der Niederschlag abfiltriert. Das Produkt wurde mit 500 ccm Wasser, die 18 g Ferrichlorid und 90 ccm konz. Salzsäure enthielten, gemischt, und es wurde 1 Stunde bei 60°C. weitergerührt. Nach Abkühlen und Vakuumfiltration wurde der erhaltene nasse Kuchen mit Wasser gewaschen und zu einer Mischung aus dem Ausgangsmaterial 1-A und den Produkten der folgenden Formeln getrocknet.
Die obigen Strukturen wurden durch Elementaranalyse und Massenspektrometrie nach Abtrennung der entsprechenden Komponenten durch Dünnschichtchromatographie bestätigt.
Elementaranalyse für Verbindung 1-B als C[tief]25H[tief]20N[tief]3O[tief]6Cl:
C (%) H (%) N (%) Cl (%)
ber.: 60,79 4,08 8,51 7,18
gef.: 60,82 4,01 8,61 7,05
Die durch Massenspektrometrie gemessenen molekularen Ionenspitzen waren: m/e = 493 und 495.
Elementaranalyse für Verbindung 1-C als C[tief]26H[tief]20N[tief]4O[tief]6
C (%) H (%) N (%)
ber.: 64,46 4,16 11,56
gef.: 64,31 4,11 11,45
Molekulare Ionenspitze (laut Massenspektrometrie): m/e = 484.
Elementaranalyse für Verbindung 1-D als C[tief]24H[tief]21N[tief]2O[tief]6Cl:
C (%) H(%) N (%) Cl (%)
ber.: 61,48 4,51 5,97 7,56
gef.: 61,52 4,48 6,03 7,41
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 468 und 470.
Elementaranalyse für Verbindung 1-E als C[tief]25H[tief]21N[tief]3O[tief]6:
C (%) H (%) N (%)
ber.: 65,35 4,61 9,15
gef.: 65,22 4,55 9,03
Molekulare Ionenspitze (laut Massenspektrometrie): m/e = 459.
Elementaranalyse für Verbindung 1-F als C[tief]24H[tief]22N[tief]2O[tief]6:
C (%) H (%) N (%)
ber.: 66,35 5,10 6,45
gef.: 66,22 5,04 6,44
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie) m/e = 434.
Das Verhältnis der Verbindungen 1-A, 1-B, 1-C, 1-D, 1-E und 1-F im Produkt betrug etwa 5:40:20:10:20:5 (Gewicht).
Beispiel 2
Eine Mischung aus 2 g einer Verbindung der Formel:
6 g Cuprocyanid und 40 ccm N-Methylpyrrolidon wurde 1 Stunde unter Rückfluß umgesetzt. Nach Abkühlen wurde die Reaktionsmasse wie in Beispiel 1 behandelt und lieferte eine Mischung aus dem Ausgangsmaterial 2-A und den Verbindungen der folgenden Formeln:
Diese Strukturen wurden durch Elementaranalyse und Massenspektrometrie nach Abtrennung der entsprechenden Verbindungen durch Dünnschichtchromatographie bestätigt.
Elementaranalyse für Verbindung 2-B als C[tief]29H[tief]28N[tief]3O[tief]8Br:
C (%) H (%) N (%) Br (%)
ber.: 55,60 4,51 6,71 12,75
gef.: 55,71 4,48 6,78 12,64
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 625 und 627.
Elementaranalyse für Verbindung 2-C als C[tief]30H[tief]28N[tief]4O[tief]8:
C (%) H (%) N (%)
ber.: 62,93 4,93 9,79
gef.: 62,81 4,85 9,65
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 572.
Elementaranalyse für Verbindung 2-D als C[tief]28H[tief]29N[tief]2O[tief]8Br:
C (%) H (%) N (%) Br (%)
ber.: 55,92 4,86 4,66 13,29
gef.: 55,98 4,81 4,75 13,15
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 600 und 602.
Elementaranalyse für Verbindung 2-E als C[tief]29H[tief]29N[tief]3O[tief]8:
C (%) H (%) N (%)
ber.: 63,61 5,34 7,67
gef.: 63,54 5,28 7,58
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 547.
Elementaranalyse für Verbindung 2-F als C[tief]28H[tief]30N[tief]2O[tief]8:
C (%) H (%) N (%)
ber.: 64,36 5,79 5,36
gef.: 64,22 5,67 5,28
Molekulare Ionenspitze (laut Massenspektrometrie): m/e = 522.
Das Gewichtsverhältnis der Verbindungen 2-A, 2-B, 2-C, 2-D, 2-E und 2-F im Produkt betrug etwa 5:30:40:5:15:5.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 10 g einer Verbindung der Formel:
1,5 g Cuprocyanid und 85 ccm N-Methylpyrrolidon wurde 4 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung gemäß Beispiel 1 behandelt und lieferte eine Mischung aus dem Ausgangsmaterial 3-A und den folgenden Verbindungen:
und
Diese Strukturen wurden nach Abtrennung der entsprechenden Verbindungen durch Dünnschichtchromatographie durch Elementaranalyse und Massenspektrometrie bestätigt. Die Identität der Verbindungen 3-C, 3-E und 3-F mit den Verbindungen 2-C, 2-E und 2-F wurde durch Dünnschichtchromatographie und IR Spektrum bestätigt.
Elementaranalyse für Verbindung 3-B als C[tief]29H[tief]28N[tief]3O[tief]8Cl:
C (%) H (%) N (%) Cl (%)
ber.: 59,85 4,85 7,22 6,09
gef.: 59,62 4,78 7,20 6,21
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 581 und 583.
Elementaranalyse für Verbindung 3-D als C[tief]28H[tief]29N[tief]2O[tief]8Cl:
C (%) H (%) N (%) Cl (%)
ber.: 60,38 5,25 5,03 6,36
gef.: 60,21 5,22 5,13 6,45
Molekulare Ionenspitzen (laut Massenspektrometrie): m/e = 556 und 558.
Das Gewichtsverhältnis der Verbindungen 3-A, 3-B, 3 C, 3-D, 3-E und 3-F im Produkt betrug etwa 50:20:5:15:5:5.
Beispiel 4
Es wurde ein Färbebad hergestellt durch Dispergieren von 0,5 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten, die Verbindungen 1-A, 1-B, 1-C, 1-D, 1-E und 1-F enthaltenden Verbindungen in 3 l Wasser, das 1 g eines Kondensates aus Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd und 2 g Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthielt.
100 g Polyesterfasern wurden durch 60 Minuten langen Eintauchen in das Bad bei 130°C. gefärbt, dann geseift, mit Wasser gewaschen und getrocknet; man erhielt leuchtend rot gefärbte Fasern mit guter Licht- und Sublimationsechtheit.
Die folgende Tabelle zeigt das Wellenlängen-Absorptionsmaximum (kleines Lambda max) jeder erfindungsgemäßen Verbindung und den Ton des gefärbten Materials.
Verbindung kleines Lambda max (mp)*Ton**
1-A 545, 507 leuchtend rot
1-B 562, 523 leuchtend bläulich rot
1-C 570, 532 leuchtend bläulich rot
1-D 540, 504 leuchtend gelblich rot
1-E 557, 518 leuchtend rot
1-F 535, 499 leuchtend gelblich rot
2-A 550, 512 leuchtend rot
2-B 567, 528 leuchtend bläulich rot
2-C (3-C) 570, 532 leuchtend bläulich rot
2-D 545, 509 leuchtend gelblich rot
2-E (3-E) 557, 518 leuchtend rot
2-F (3-F) 535, 499 leuchtend gelblich rot
3-A 545, 507 leuchtend rot
3-B 562, 523 leuchtend bläulich rot
3-D 540, 504 leuchtend gelblich rot
* = gemessen in Chloroform
** = gefärbt nach Verfahren gemäß Beispiel 4

Claims (10)

1.-Triphenodioxazinverbindungen der folgenden Formel: in welcher X für Cyan oder Halogen steht, R[hoch]1 eine C[tief]1-4 Alkylengruppe bedeutet und R[hoch]2 für eine C[tief]1-4 Alkylgruppe, eine C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkylgruppe oder eine C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkoxy-C[tief]1-4-alkylgruppe steht.
2.- Triphenodioxazinverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Cyan steht, R[hoch]1 Äthylen bedeutet und R[hoch]2 für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, kleines Beta-Methoxyäthyl, kleines Beta-Äthoxyäthyl, kleines Beta-Propoxyäthyl, kleines Beta-Butoxyäthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Methoxyäthoxy)-äthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Äthoxyäthoxy)-äthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Propoxyäthoxy)-äthyl oder kleines Beta-(kleines Beta'-Butoxyäthoxy)-äthyl steht.
3.-Triphenodioxazinverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X für Chlor oder Brom steht, R[hoch]1 Äthylen bedeutet und R[hoch]2 für Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, kleines Beta-Methoxyäthyl, kleines Beta-Äthoxyäthyl, kleines Beta-Propoxyäthyl, kleines Beta-Butoxyäthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Methoxyäthoxy)-äthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Äthoxyäthoxy)-äthyl, kleines Beta-(kleines Beta'-Propoxyäthoxy)-äthyl oder kleines Beta-(kleines Beta'-Butoxyäthoxy)-äthyl steht.
4.- Eine Triphenodioxazinverbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden Struktur:
5.- Verfahren zur Herstellung eines Cyantriphenodioxazinfarbstoffes der Formeln: und/oder in welcher Y für Halogen steht, R[hoch]1 C[tief]1-4 Alkylen bedeutet und R[hoch]2 für C[tief]1-4-Alkyl, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-Alkyl oder C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkoxy-C[tief]1-4-alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Triphenodioxazinverbindung der Formel: in welcher Y, R[hoch]1 und R[hoch]2 die obige Bedeutung haben, mit einem Metallcyanid in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.
6.- Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass als organisches Lösungsmittel ein polares, aprotisches Lösungsmittel verwendet und die Reaktion bei einer Temperatur von 20-250°C. durchgeführt wird.
7.- Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Metallcyanid Cuprocyanid, Silbercyanid, Bleicyanid, Kaliumferrocyanid, Calciumferrocyanid, Kupferferrocyanid oder Zinkcyanid verwendet wird.
8.- Verfahren nach Anspruch 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Metallcyanid in situ aus einem Alkalicyanid und einem Cuprisalz gebildet wird.
9.- Verfahren zum Färben, insbesondere von synthetischen oder Celluloseesterfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formeln und/oder in üblicher Weise verwendet, in welchen Y für Halogen steht, R[hoch]1 C[tief]1-4 Alkylen bedeutet und R[hoch]2 für C[tief]1-4-Alkyl, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkyl oder C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkoxy-C[tief]1-4-alkyl steht.
10.- Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass neben den beiden genannten Farbstoffen noch mindestens eine Verbindung der folgenden Formeln mitverwendet wird.
in welcher Y für Halogen steht, R[hoch]1 C[tief]1-4 Alkylen bedeutet und R[hoch]2 für C[tief]1-4-Alkyl, C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkyl oder C[tief]1-4-Alkoxy-C[tief]1-4-alkoxy-C[tief]1-4-alkyl steht.
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