DE2355694A1 - Verfahren zum faerben linearer polyester in der masse - Google Patents

Verfahren zum faerben linearer polyester in der masse

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DE2355694A1
DE2355694A1 DE19732355694 DE2355694A DE2355694A1 DE 2355694 A1 DE2355694 A1 DE 2355694A1 DE 19732355694 DE19732355694 DE 19732355694 DE 2355694 A DE2355694 A DE 2355694A DE 2355694 A1 DE2355694 A1 DE 2355694A1
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alkyl
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dyes
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Kurt Dr Burdeska
Jost Von Der Dr Crone
Andre Dr Pugin
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Description

CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
CiBA-GEiGY
Case 3-8504+ Deutschland
Dr, F, Zumstein -sen. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenigsbcrger - Dipl. Phys. R. Holzhauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse mit Mischungen bestehend aus mindestens zwei Dioxazinfarbstoffen, die sich durch Art und/oder Stellung ihrer Substituenten unterscheiden. '
Von besonderem Interesse sind Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel
409820/1195
CIBA-GEIGYAG - 2 -
235569Λ
worin die X· Chlor- oder Bromatorae, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Alkylraercapto-, Aralkylmer.capto-, Ary!mercapto-, Alkoxycarbonyl- oder Aroylgruppen, die Y Wasserstoffatorae oder verätherte Oxygruppen, die X1 Wasserstoff- oder.Halogenatome, verätherte Oxygruppen, Trifluormethyl-, Aroyl-, Alkylsulfonyl-, Phenyl- oder Phenylmercaptogruppen und die X« Wasserstoff- oder HaIogenatoine bedeuten oder worin die X, und X2 ankondensierte Benzolringe bilden ,
und insbesondere solche der Formel
Cl
(H)
worin
R, einen aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, insbesondere eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-
409820/1195
CIBA-GEiGYAG ~ 3 -
. ■ 235569J4
oder Arylgruppe, ''
' Xo ein -Wasserstoff- oder Halogenatom oder den Rest RO-.bedeuten.
In der angegebenen Formel (II) bedeutet R1 vorzugsweise eireAlkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder AcyloxyaHey!gruppe enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, eine Phenalkyl- oder Phenoxyalkylgruppe, deren Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome aufweisen und die im Phenylrest durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, substituiert sein können, eine Phenylgruppe, die durch Halogenatome, Alkyl- oder r Alkoxygruppenj enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, substituiert sein kann oder eine Naphtylgruppe und X- die angegebene Bedeutung hat. -."-"■
Ebenfalls bevorzugt sind Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel
RCOHN
worin die Z Chlor- oder Bromatome, Aryloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen und die R Älkylreste, insbesondere solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl- oder Ar.ylreste bedeuten.
■> .
CIBA-QEIGY AG
ir*·'
Man kann auch Mischungen verwenden, welche sowohl Farbstoffe der Formeln (I) und (II) als auch solche der Formel (III) enthalten, oder solche, die ausser Farbstoffen der Formeln (I), (II) oder (III) noch Dioxazinfarbstoffe anderer Konstitution enthalten.
Bevorzugt sind Zweiermischungen der zu verwendenden Farbstoffe, insbesondere solche enthaltend 20 - 80 Teile des Farbstoffs A und 80 - 20 Teile des Farbstoffs B und vor allem solche enthaltend 40 - 60 Teile des Farbstoffs A und 60 - 40 Teile des Farbstoffs B, oder Dreiermischungen enthaltend ungefähr gleiche Teile der Farbstoffe A, B und C. . . ;
In den Farbstoffen der Formel (II) befinden sich die Reste R-. 0- vorzugsweise in m-Stellung zum Sauerstoffoder Stickstoffatom des Oxazinringes und enthalten vorzugs-
4 0 S 8 2 0
CIBA-GEIGYAG " ' - 5 -
- 235569^
weise 1 - 12 Kohlenstoffatome. '
Es seien beispielsweise Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-j Butoxy-, Isobutoxy-, tert.Butoxy-, Amyloxy-, Hexyloxy-, Octyloxy-, Decyloxy- oder Dodecyloxygruppen genannt. Als Beispiel von Hydroxyalkoxygruppen seien ß-Hydroxyäthoxy-, £-Hydroxypropoxy- oder S-Hydroxybutoxygruppen genannt. Aus den Reihen der Alkoxyalkoxygruppen seien die ß-Methoxyäthoxy-, die β-Aethoxyäthoxy- oder die ß-Hydroxyäthoxyäthoxygruppen genannt. Auch sich von Polyglykolen ableitende Reste kommen in Betracht. Als Acyloxyalkoxygruppen seien /3-Acetoxyäthoxy-, ß-Propoxyäthoxy-, ß-Isopropoxyäthoxy- oder /3-Benzoyloxyäthoxygruppen erwähnt. Als Vertreter einer Aryloxyalkoxygruppe sei die ß-Phenoxyäthoxygruppe aufgeführt, als Phenalkoxygruppen seien Benzyl-, α- oder /3-Phenyläthylengruppen genannt. Aus der Reihe der Aryloxygruppen seien Phenoxy-, ο- oder ρ-Chlorphenoxy-, 2,4-Dichlorphenoxy-, 2,5-Dichlorphenoxy-, 2,4,5-Trichlorphenoxy-, ο- oder p~Methylphenoxy-, 2,4- oder 2,6-Dimethylphenoxy-, 2,4,6-Trimethyl-•phenoxy-, p-tert. Butylpbenoxy, p-Amylpherioxy-, o- , m- , oder p-Methoxyphenoxy-, p-Phenylphenoxy-, p-Phenoxyphenoxy-, /i-N a ph t oxy- , 2-(5, 6, 7, 8-Tetrahoydro)-naphtoxy- oder 1-(1,2, 3,4-Tetrahydro)-naphtoxygruppen genannt. Schliesslich seien noch mit heterocyclischen Resten verätherte Oxygruppen, bei-r spielsv7eise die Tetrahydrofurfuryloxygruppe genannt.
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ClBA-GEIGY AG - 6 -
.Ira folgenden seien einige Beispiele von Farbstoffen der Formel (I) aufgeführt:
2,6-Dirnethoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 4, 8-Diraetho>:y-9,10-dichlor-triphendioxazin 3,7-Dime£hoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
1,5-Dimethoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Diäthoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Dipropoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Diisopropoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di.- (/3-hydroxyathoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di- (ß-äthoxyä"thoxy)-9,10-dichlor-tr5.phendioxazin 2,6-Di-(ß-propoxyäthoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin '2,6-Di-(ß~acetoxyäthoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di- (p-pheno>cyäthoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- \ß- (p-chlorpheno^-äthoxy]-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Dibenzyloxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di- (jß-phenäthoxy)-9 ,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Di- [ß- (p-chlorphenyläthoxy) ] -9 ,10- dichlor- triphendioxazin 2,6-Di-(ß-cyanäthoxy)~9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di(^- te'crahydrofuryloxy) -9,10- dichlor- triphendioxazin 2,6-Diphenoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Di(o-chlorphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,-6-Di- (p-chlorphenoxy)"9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di- (2* ,4'-dichlorp]icnoxy)-9,10- dichlor- triphendioxazin ■
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CiBA-GEIGYAG - 7 -
2, 6-Di- (2',4 * , 6' -trichlorphenoxy)'-9,10-dichlor- triphendioxazin 2,6-Di-(o-methylphenoxy)- 9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di-(ρ-methylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6- Di- (2' , 4' - dime thy !phenoxy) - 9 ,.10- dichlor- tr iphendioxazin 2,6-Di-(21,6V-dimethylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Di-(2',k',6'-trimethylphenoxy)- 9,10-dichlor-triphen-
dioxazin ' · . ._
2, 6~Di- (ρ-tert.butylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di- (/3-amylphenoxy) ~9 ,10- dichlor- tr iphendioxazin 2, 6-Di-(p-diphenyloxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6- Di- (p-phenoxy phenoxy.) - 9,10- dichlor- tr iphendioxazin 2, 6-Di- (3'-methoxyphenoxy)- 9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di-(4'-methoxyphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di-(4'-methylsulfonylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6-Di-(β-naphtoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2, 6- Di- 12' - (5 -1 , 6' , 7 ' , 8' - tetrahydro) - naphtoxy] - 9,10- dichlor-
triphendioxazin
2, 6-Di- M1-(1/,2',3',41-tetrahydro)-naphtoxy]-9,10-dichlor-
triphendioxazin -
2, 6-Dimethoxy-1,5,9,10-tetrachlor-tr iphendioxazin ' ·,. 2, 6-Diäthoxy-1,5,9,10-1etrachlor-triphendioxazin 2, 6-Dibeiizyloxy-1, 5,9 ,· 10-tetrachlor-tr iphendioxazin 2, 6-Diphenoxy-1, 5,9,1.0-tetrachlor- triphendioxazin 2,.6-Dimethoxy-1, 5-dibrom-9,10-dichlor- triphendioxazin 2j 6-Diphenoxy-1, 5-dibrom-9,10-dichlor- triphendioxanin „'
k*
0382Π '"'
CIBA-GEIGYAG . - 8 - '
2, 6-Di-(ρ-chlorphenoxy)-1,5,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2, 6-D5.methoxy~3, 7, 9,10- tetrachlor- friphendioxszin 2, 6-Diphenoxy-3, 7, 9,10-tetrachlor- triphendioxazin . #. 2,6-Di-(p-chlorphenoxy)~3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2,6-Di-(2' , 4' , 5! - trichlorphenoxy)-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2, 6-Diphenoxy-3, 7- dibrom-9,10- dichl-or^ triphendioxazin 3,7-Dimethoxy-2,6,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
. 3,7-Diäthoxy-2,6,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 1,2,5,6-Tetramethoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6,3,7-Tetramethoxy-1,5,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2,6-Dimethoxy-l,5-dicyan-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy-l,5-di-(methylsulfonyl)-9,10-dichlor-triphendioxasine
2,6-Di-(p-methylsulfonylphenoxy)-l,5,9,10-tetrachlortriphendioxazin ■
2,6-Dibenzoyl-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Dimethoxy--9,10-dibenzoyl-triphendioxazin 2,6-Diphenoxy-9,10-dibenzoyl-triphendioxazin 2,6-Dimethoxy-9,lO-di(methoxycarbonyl)triphendioxazin ν 2,6-Diäthoxy-9,10-di(methoxycarbonyl)triphendioxazin 2,6-Diphenyl-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Di-(p-chlorphenyl)-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Diphenoxy-9,10-dimethoxy-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy-9,10-diphenoxy-triphendioxazin /
2,6-Dimethoxy-9.10-dimethylmercapto-triphendioxazin
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CIBA-GEiGYAG ~ 9 »
2,6-Dimethoxy-9, lO-dipheiiy !mercapto-tr ipliendioxazin 2,6,9,10-Tetraphenoxy-triphendioxazin.
2,6-Di(pheny!mercapto)-9,lO-dich-lor-tr-. phendi'oxazin .
In den Farbstoffen der Formel (III) steht R beispielsweise für eine gegebenenfalls durch Ilalogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppenj enthaltend 1-6 Kohlenstoffatomen substituierte'Phenylgruppej eine Benzylgruppe oder insbesondere eine Alkylgruppe, enthaltend 1- "20 Kohlenstoffatome . '
Als Beispiele seien erwähnt: ·
2,6-Diacetylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2,6-Diacetylamino-3 ,7-dichlor-9,10-clibrom-triphendioxazin 2,6-Dipropionylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin.
2,6-Dibutyrylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2,6-Dibenzoylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2,6-Diphenallylamino-3 ,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin ., 2,6-Di-C4'-chlorbenzoylamino)-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin 2,6-Distearylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin.
Die erwähnten Dioxazine stellen gr'össtenteils bekannte Verbindungen dar, die nach den üblichen Verfahren her-
40 9820/1195
CIBA-GEIGYAG - 10 -
gestellt werden können.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder deren Estern mit Glykolen der Formel HO-(CH9) -OH, worin η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit l,4~Di(hydroxymethyl)-cyclohexan oder durch Polykondensation von Glykoäthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(ß-Hydro~ xyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst auch !Copolyester die durch teilweisen Ersatz der Terephthalsäure, durch eine andere Dicarbonsäure oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder durch - teilweisen Ersatz des Glykols durch ein anderes Diol erhalten werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyethylenterephthalat e .
Die zu färbenden linearen Polyester, insbesondere PoIyäthylenterephthalate, werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen mit einer Lösung des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des Lösungsmittels geschehen. Anstelle der reinen Farbstoffe können auch Farbstoffpräparate, beispielsx^eise solche ent-
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CfBA-GKiGY AG
haltend neben dem Farbstoff eine Aethyl-hydroxyäthylcellulo.se oder.ein Polyterpenharζ verwendet werden. Schliesslich kann die zu färbende Substanz auch direkt dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates zugegeben vier den.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann," je nach der gewünschten Farbstärke', innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung von 0,01 -'2 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen, insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen. "
Man erhält mit den erfindungsgemässen Mischungen reinere und stärkere Färbungen als mit den Einzelfarbstoffen. Die mit den erfindungsgemässen Mischungen erhaltenen gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch eine
wesentlich bessere Reibechtheit insbesondere.nach Thermofixierung aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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CIBA-GElGY AQ - 12 -
Beispiel 1 · ,
1000 Teile Polyäthylentenphthalatgranulat und 1 Teil Triäthylphosphit werden in einer Mischtrommel intensiv vermischt. Nach Zugabe von 2,5 Teile des Farbstoffs Nr. 1 der nachfolgenden Tabelle I und 2,5 Teile des Farbstoffs Nr. ■ 6 der nachfolgenden Tabelle I wird während weiteren 15 Minuten vermischt und danach während 10 - 12 Stunden bei 120° im Vakuum getrocknet. Das so behandelte Granulat wird bei 250 - 275° nachdem Schmelzspinnverfahren versponnen.
Man erhält aus dem obigen Färbstoffgemisch rot gefärbte
Fasern , die reiner und farbstärker sind, als solche aus je 5 Teilen jeder einzelnen Komponente des Farbstoffgemisches. Auch sind das Aendern und die Reibechtheit der während 30 Sekunden auf 210° thermofixieren, (sowie während Sekunden auf 210° thermofixierten und danach 30 Minuten auf 135° nachfixiert.en Färbungen) viel besser bei den mit der Farbstoffmischung als bei den mit. den Einzelkomponenten gefärbten Fasern.
In den nachfolgenden Tabellen I-III ist eine Reihe von Dioxazinfarbstoffen aufgeführt, die Bestandteile der in den Beispielen 2-45 verwendeten Mischungen darstellen.
40 9 82Ό/11SS
CiBA-GEIGYAG
Tabelle I
1 R,
Nr. Rl 2 R3
1 Cl -OCH3 H
2 H 2-Metbylpherioxy H
3 H Cl -OCH3
4 H H -OCH3
5 H -OC2H5 H
6 H -OCH3 Cl
7 H -OCH3 H
8 H -OCH2CH2OCH3 Cl
9' ·
10		 H
H		 H
Phenoxy		 OC2H5
H
11· Cl -OC2O5 H
12 Br -OCH3 H
13 H -OCH2CH2-CH3 H
14 H IsQpropoxy H
15 ' H -0-CH2CH2-OCH3 H
16 •H Benzyloxy H
17 H ß-Phenoxyätb-
oxy		 H
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CIBA-GElGY AG
- 14 Fortsetzung Tabelle I
Kr. Rl R2 R3
18 H -OCH2-CH2-OH H
19 H -OCH2CH2-OCOCH3 -H
20 Cl -OCH2Ch2-OCH2CH2CH3 H
21 H 2-Methylphenoxy Cl
22 H 2-Methoxyphenoxy Cl
23 Cl 4-MethylsulrOnyl-
phenoxy		 H
24
25		 Br
H		 2,4,5-Trichlor-
phenoxy
4-Phenylphenoxy		 H
-OCH3
26 H 4-Phenoxyphenoxy -OC2H5
27 Ή /3-Naphthoxy -OCH3
28 H 2,6-Dimethylphenoxy -OCH9-CH9OH
29 H 4-Chlorphenoxy -OCH3
30 H 4-Amylphenoxy -OC2H5
31 H 4-Me thoxyphenoxy -OCH2CH2CH3
32 H 2,4-Dimethylphenoxy -OCH3
33 H 2-Tetrahydrofuryl H
34 -OCH3 H H
35 -CN -OCH3 H
36 Cl -°CH3 -OCH3
37 -SO2CH3 -OCH3 '. H
38 H a-(l,2,3,4-Tetra-
hydro)-naphthoxy		 H
39 H 4-Pheny!phenoxy Cl
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CIBA-GEIGYAG
Fortsetzung Tabelle I
Nr. Ri ; R2 ί R3
40 ' .. H -OC2H5 -CF3
41 H , = ... Phenöxy- -CF3
42 H 2-sec.Butyl-4-
tert.butylphen-
oxy		 H
43 H . Il -Cl
44 H 4-Chlorphenyl-
mercapto		 -OCH3
45
46		 H ...
H-		 -Cl
-OC2H5'		 -OC2H5
-Cl
47 Cl Cl H
48 Cl ' H Cl
49 Cl OCH2CH2O-XSO-C3H7 H
50 H OCH2CH2OC3H7 Cl
51 : Cl OCH2CH2OC4H9 H
52
53 : '		 H
H		 OCH2CH2OC2H5
OCH2CH2OC4H9 		H
H
f*
CIBA-GEIGYAG Tabelle II
RCONH
Nr. R X
1 CH3 Cl
2 -C2H5 Cl
3 - (CH2)4-CH3 Cl
4 . (CH2) roCH3 . Cl
5 (CH2)16-CH3 Cl
6 Benzyl Cl
7 Phenyl Cl
8 4-Chlorphenyl Cl
9 Phenyl COOC9Hr
10 - -CH3 COOC2H5
ir CH3 Br
4098 20/1195
CIBA-GEIGYAG
Tabelle III
Nr. X Y Z
1 Br Phenoxy H
2 Br -0-C2H5 Cl
3 OCH3 2-Methylphenoxy H
4 * 2 5 Phenoxy H
5 4-Chlorphenoxy -OC2H5 H
6 Phenoxy 4-Methylphenoxy H
7 It 4-Methoxyphenoxy OCH3
8 4-Methylphenoxy 4-Methylphenoxy OCH3
'9 4-Chlorphenyl-
mer^capto		 -OC2H5 H
10 -SCH3 Phenoxy H
11 · -SCH3 4-Methoxyphenoxy H
12
13		 COOC2H5
4-Chlorbenzoyl		 -OC2H5
Phenoxy		 H
Cl
14 Benzoyl -OCH3 H
15 (I -OC2H5 H
16 Ii -OCH3 Cl
17 -CH3 -OC9H, H
18 -CH3 -OCH3 Cl
409 8 207 Vl SB
CIBA-GEIGYAG
Beispiele 2 - 43
In der nachfolgenden Tabelle IV ist die Verwendung weiterer Mischungen beschrieben, die man durch Mischen der angegebenen Teile der Farbstoffe A, B und C erhält.
Tabelle IV
Bsp. Teile Färbst. A Tab. Teile Färbst. B ,Teile ,Tab. ι Färbst. C Nuance ;
2 2,5 Nr, II Nr. I Nr. ·: Tab. in PES
3 2,5 1 II 2,5 6 I rot
4 2,5 1 II 2,5 7 I rot
5 2,5 1 II 2,5 15 I rot :
6 2,5 1 XI 2,5 5 I .rot
7 2.5 7 II 2,5 15 I rot
8 2,5 5 II 2,5 15. I rot
9 2,5 7 II 2,5 5 I rot
10 2,5 4 II 2,5 5 I bordeaux ]
11 - 2,5 4 II 2,5 9 I bordeaux
12 2,5 4 II 2,5 7 I bordeaux
13 2,5 2 II 2,5 7 I geIb-rot
14 2,5 3 II 2,5 6 I blaust,
rot
15 2,5 1 I 2,5 4 I bordeaux
16 2,5 4 I 2,5 9 I -
bordeaux ,
1.7 2,5 2 II 2,5 1 I rot
18 . 2,5 1 I 2,5 1 I blaust,
rot
1 2,5 . 13 195 rot
20/1
CIBA=OEIGY AG
Bsp. Teile ' Färbst. A Tab. Teile Färbst, τ?- I Teile -. : Farbstoff C i. I Nuance
19 Nr. I Nr. ;Tab. I i Nr. 'Tab. in PES
20 2,5 13 I 2,5 7 I rot ·
21 2,5 13 I 2,5 5 I • rot
22 1,66 1 I 1,66 7 1,66 5 rot
23 2,5 52 I 2,5 53 I rot
24 2,5 .17 : . ι 2,5 I rot
25 2,5 50 2,5 I I rot
26 2,5 48 r 2,5 49 I orange
27* 2 25 I 2 26 I 2 27 blaust,
rot .
28 2 Γ 2 ' 42 I gelbst,
rot
29 2 I 2 1 I 2 , 48 gelbst,
rot
30 2 15 I 2 17 II rot
31 . . 2 45 II 2 4 II II blaust.
rot
32- . 2 1 II 1 4 II bordeaux
33 2 1 II 2 10 II bordeaux
34 . i 3 II 2 8 III ί T- bordeaux
35 2 2 III 1 . 6 in 1 9 blaust,
rot
:36 2 6 III 3 I 8 III rot
37 .2,5 4 1I]E I
f 		10 III blaust,
rot
'38 2 . 9 Hf
"·■ .. .. 		2 1 5 bordeauj
/2,5. 4 2,5, 9 bordeau2
CA ι
409820/1190
ClBA-GEIGY AG
235569Λ
Bsp. '; Teile Färbst. A ,Teile Färbst. B Teile Färbst. C . Nuance -. i . ι Nr,, Tab. i 'Nr. ■: Tab. ! " ! Nr. Tab. | in PES.
39 40 41 42
2 2 2 2
III
1 III
12
III
3
2
1
2
9 2
16 3
III
III
III
II
14 17
III III III
braun
rot
rot
blaust rot
409820/1,195
CIBA-GElGY AG - 21 -
Beispiel 43
Verv/endet man eine Mischung aus
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 1, Tabelle I
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 3, Tabelle I
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 6, Tabelle I
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 7, Tabelle I,
so erhält man eine blaust, rote Färbung in Polyester.
Beispiel 44 -
Verwendet man eine Mischung aus
1,5 Teile des Farbstoffs Nr, 3,. Tabelle I
1,5 Teile des Farbstoffs Nr, 20, Tabelle I
1,5 Teile des Farbstoffs Nr. 10, Tabelle II
1,5 Teile des Farbstoffs Nr. 12,. Tabelle III,
so erhält man eine blaust» rote Färbung in Polyester,
40:98 207 11
CIBA-GElGY AG - 22 - Beispiel 45
Verwendet man eine Mischung aus
5 Teilen des Farbstoffes Nr.19, Tabelle 1 5 Teilen des Farbstoffes Nr.50, Tabelle 1
so erhält man eine rote, thermofixierechte Färbung in Polyester.
Beispiel 46
Verwendet man eine Mischung aus
5 Teilen des Farbstoffes Nr.17, Tabelle 1 5 Teilen des Farbstoffes Nr.50, Tabelle 1 5 Teilen des Farbstoffes Nr.51, Tabelle 1
so erhält man eine satte, thermofixierechte Färbung in Polyester.
409820/1195

Claims (1)

  1. CiBA-GElGYAG - 23 -
    , f.
    Patentansprüche *
    1. Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen bestehend aus mindestens zwei Dioxazinfarbstoffen verwendet, die sich durch Art und/oder Stellung ihrer Substituenten unterscheiden, verwendet. ' ■ .
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens 2 Farbstoffe der Formel <
    Y χ ■ .
    verwendet, worin die X Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-,.Aralkoxy-, Alkylmercapto-, Aralkylmercapto-, Ar y liner capto- , Alkoxycarbonyl- oder Aroylgruppen, die Y Wasserstoffatome oder verätherte Oxygruppen, die X1 Wasserstoff- oder Halogenatome, verätherte Oxygruppen, Trifluormethyl-, Aroyl-, Alkylsulfonyl-, Phenyl- oder Pheny!mercaptogruppen und die Xg Wasserstoffoder Halogenatome bedeuten oder worin die X., und X^ ankondensierte Benzolringe bilden.
    4 0 9 8 2 0/119 5
    CIBA-GEIGY AG
    _ 24 -
    3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens 2 Farbstoffe der Formel
    verwendet,
    worin
    R, einen aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Res.t, insbesondere eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe, eine Aryloxj^alkyl- , Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,
    Xn ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder den Rest ψ-
    bedeuten.
    4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens 2 Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, worin R.. vorzugsweise eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, eine Phenalkyl- oder Phenoxyalkylgruppe, deren Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome
    409 820/1195
    CIBA-GEiGYAG - 25 -
    aufweisen und die im■-Phenylr.est durch Halogenatomen Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 - 4 Kohlen~ stoffatome, substituiert sein können, eine Phenylgruppe, die durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 - 4 Kohlenstoffatome, substituiert sein kann oder eine Maphthylgruppe und X~ die angegebene Bedeutung hat. -
    5. Verfahren gemäss Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Eormel . . ·
    NBCOR
    verwendet, worin die Z Chlor- oder Bromatorae,: Aryloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen und die R Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass-man Mischungen von Farbstoffen der angegebenen Formel verwendet., worin R eine Alkylgruppe, enthaltend 1 -. 6 -Kohlenstoffatome , verwendet. . . _ ..
    409820/1195
    CiBA-GEEGYAG _ 26 -
    235569Λ
    r Ferfafoxem gemäss Anspruch 1, da.durch gekennzeichnet, dass Htan Mischungen von Farbstoffen der-Formel ?:
    Cl
    X3 Cl
    \
    X.
    worin
    KU einen aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, insbesondere eine Alkyl- oder HydroxyaIkylgruppe, Aryloxyalkyl»', A lic oxy alkyl- , Acyloxyalkyl·-, Cycloalkyl-, ÄraIky1- oder Arylgruppe,
    X« ein Wasserstoff- oder Halcgenatom oder den Rest - bedeuten,
    mit solchen der Formel
    CL
    RCOHN i
    verwendet, x^orin in den angegebenen Formeln die Symbole, die in den Ansprüchen 3 und 5 angegebene Bedeutung haben.
    4Q982Q/1195
    ClBA-GElGY AG _ 27 -
    8. Verfahren gemass Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel
    -0-A-O-A2
    verwendet, worin A-, eine Alkylengruppe enthaltend 2-4 C-Atome und A„ eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome, einen gegebensnfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-6 C-Atome, Phenoxy- oder Phenylgruppen substituierten .Phenylrest oder eine Älkanoylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome und X, eine H- oder Chloratom bedeuten.
    9. Die gemäss Ansprüche * 1-7 erhaltenen gefärbten linearen Polyester.
    10. Gefärbte lineare Polyester enthaltend eine der in den Ansprüchen 1-7 definierten Farbstoffmischungen.
    409820/1195
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