DE2355694A1 - Verfahren zum faerben linearer polyester in der masse - Google Patents
Verfahren zum faerben linearer polyester in der masseInfo
- Publication number
- DE2355694A1 DE2355694A1 DE19732355694 DE2355694A DE2355694A1 DE 2355694 A1 DE2355694 A1 DE 2355694A1 DE 19732355694 DE19732355694 DE 19732355694 DE 2355694 A DE2355694 A DE 2355694A DE 2355694 A1 DE2355694 A1 DE 2355694A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alkyl
- atoms
- dyes
- group
- triphendioxazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basel
CiBA-GEiGY
Case 3-8504+ Deutschland
Dr, F, Zumstein -sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsbcrger - Dipl. Phys. R. Holzhauer
Dr. F. Zumstein jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhausstraße 4/III
Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum
Färben linearer Polyester in der Masse mit Mischungen
bestehend aus mindestens zwei Dioxazinfarbstoffen, die
sich durch Art und/oder Stellung ihrer Substituenten unterscheiden. '
Von besonderem Interesse sind Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel
409820/1195
235569Λ
worin die X· Chlor- oder Bromatorae, Alkyl-, Alkoxy-,
Aralkoxy-, Alkylraercapto-, Aralkylmer.capto-, Ary!mercapto-,
Alkoxycarbonyl- oder Aroylgruppen, die Y Wasserstoffatorae
oder verätherte Oxygruppen, die X1 Wasserstoff-
oder.Halogenatome, verätherte Oxygruppen, Trifluormethyl-,
Aroyl-, Alkylsulfonyl-, Phenyl- oder Phenylmercaptogruppen und die X« Wasserstoff- oder HaIogenatoine
bedeuten oder worin die X, und X2 ankondensierte Benzolringe bilden ,
und insbesondere solche der Formel
und insbesondere solche der Formel
Cl
(H)
worin
R, einen aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, insbesondere
eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe, eine Aryloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-
409820/1195
CIBA-GEiGYAG ~ 3 -
. ■ 235569J4
oder Arylgruppe, ''
' Xo ein -Wasserstoff- oder Halogenatom oder den Rest RO-.bedeuten.
In der angegebenen Formel (II) bedeutet R1 vorzugsweise
eireAlkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder AcyloxyaHey!gruppe enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome,
eine Phenalkyl- oder Phenoxyalkylgruppe, deren Alkylreste
1-4 Kohlenstoffatome aufweisen und die im Phenylrest durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend
1-4 Kohlenstoffatome, substituiert sein können, eine Phenylgruppe, die durch Halogenatome, Alkyl- oder r
Alkoxygruppenj enthaltend 1-4 Kohlenstoffatome, substituiert
sein kann oder eine Naphtylgruppe und X- die angegebene Bedeutung hat. -."-"■
Ebenfalls bevorzugt sind Mischungen enthaltend mindestens
zwei Farbstoffe der Formel
RCOHN
worin die Z Chlor- oder Bromatome, Aryloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen
und die R Älkylreste, insbesondere solche
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Aralkyl- oder Ar.ylreste bedeuten.
■> .
CIBA-QEIGY AG
CIBA-QEIGY AG
ir*·'
Man kann auch Mischungen verwenden, welche sowohl Farbstoffe der Formeln (I) und (II) als auch solche der
Formel (III) enthalten, oder solche, die ausser Farbstoffen der Formeln (I), (II) oder (III) noch Dioxazinfarbstoffe
anderer Konstitution enthalten.
Bevorzugt sind Zweiermischungen der zu verwendenden Farbstoffe, insbesondere solche enthaltend 20 - 80
Teile des Farbstoffs A und 80 - 20 Teile des Farbstoffs B und vor allem solche enthaltend 40 - 60 Teile des
Farbstoffs A und 60 - 40 Teile des Farbstoffs B, oder Dreiermischungen enthaltend ungefähr gleiche Teile
der Farbstoffe A, B und C. . . ;
In den Farbstoffen der Formel (II) befinden sich die Reste R-. 0- vorzugsweise in m-Stellung zum Sauerstoffoder
Stickstoffatom des Oxazinringes und enthalten vorzugs-
4 0 S 8 2 0
CIBA-GEIGYAG " ' - 5 -
- 235569^
weise 1 - 12 Kohlenstoffatome. '
Es seien beispielsweise Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-,
Isopropoxy-j Butoxy-, Isobutoxy-, tert.Butoxy-, Amyloxy-,
Hexyloxy-, Octyloxy-, Decyloxy- oder Dodecyloxygruppen genannt. Als Beispiel von Hydroxyalkoxygruppen
seien ß-Hydroxyäthoxy-, £-Hydroxypropoxy- oder S-Hydroxybutoxygruppen
genannt. Aus den Reihen der Alkoxyalkoxygruppen seien die ß-Methoxyäthoxy-, die β-Aethoxyäthoxy-
oder die ß-Hydroxyäthoxyäthoxygruppen genannt. Auch sich von Polyglykolen ableitende Reste kommen in Betracht.
Als Acyloxyalkoxygruppen seien /3-Acetoxyäthoxy-,
ß-Propoxyäthoxy-, ß-Isopropoxyäthoxy- oder /3-Benzoyloxyäthoxygruppen
erwähnt. Als Vertreter einer Aryloxyalkoxygruppe sei die ß-Phenoxyäthoxygruppe aufgeführt,
als Phenalkoxygruppen seien Benzyl-, α- oder /3-Phenyläthylengruppen
genannt. Aus der Reihe der Aryloxygruppen seien Phenoxy-, ο- oder ρ-Chlorphenoxy-, 2,4-Dichlorphenoxy-,
2,5-Dichlorphenoxy-, 2,4,5-Trichlorphenoxy-, ο- oder p~Methylphenoxy-,
2,4- oder 2,6-Dimethylphenoxy-, 2,4,6-Trimethyl-•phenoxy-,
p-tert. Butylpbenoxy, p-Amylpherioxy-, o- , m- ,
oder p-Methoxyphenoxy-, p-Phenylphenoxy-, p-Phenoxyphenoxy-,
/i-N a ph t oxy- , 2-(5, 6, 7, 8-Tetrahoydro)-naphtoxy- oder 1-(1,2,
3,4-Tetrahydro)-naphtoxygruppen genannt. Schliesslich seien
noch mit heterocyclischen Resten verätherte Oxygruppen, bei-r
spielsv7eise die Tetrahydrofurfuryloxygruppe genannt.
409820/1195
ClBA-GEIGY AG - 6 -
.Ira folgenden seien einige Beispiele von Farbstoffen der
Formel (I) aufgeführt:
2,6-Dirnethoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
4, 8-Diraetho>:y-9,10-dichlor-triphendioxazin
3,7-Dime£hoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
1,5-Dimethoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Diäthoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Dipropoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Diisopropoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di.- (/3-hydroxyathoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- (ß-äthoxyä"thoxy)-9,10-dichlor-tr5.phendioxazin
2,6-Di-(ß-propoxyäthoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
'2,6-Di-(ß~acetoxyäthoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- (p-pheno>cyäthoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- \ß- (p-chlorpheno^-äthoxy]-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Dibenzyloxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- (jß-phenäthoxy)-9 ,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Di- [ß- (p-chlorphenyläthoxy) ] -9 ,10- dichlor- triphendioxazin
2,6-Di-(ß-cyanäthoxy)~9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di(^- te'crahydrofuryloxy) -9,10- dichlor- triphendioxazin
2,6-Diphenoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Di(o-chlorphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,-6-Di- (p-chlorphenoxy)"9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- (2* ,4'-dichlorp]icnoxy)-9,10- dichlor- triphendioxazin ■
409820/1195
CiBA-GEIGYAG - 7 -
2, 6-Di- (2',4 * , 6' -trichlorphenoxy)'-9,10-dichlor- triphendioxazin
2,6-Di-(o-methylphenoxy)- 9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di-(ρ-methylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6- Di- (2' , 4' - dime thy !phenoxy) - 9 ,.10- dichlor- tr iphendioxazin
2,6-Di-(21,6V-dimethylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Di-(2',k',6'-trimethylphenoxy)- 9,10-dichlor-triphen-
dioxazin ' · . ._
2, 6~Di- (ρ-tert.butylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di- (/3-amylphenoxy) ~9 ,10- dichlor- tr iphendioxazin
2, 6-Di-(p-diphenyloxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6- Di- (p-phenoxy phenoxy.) - 9,10- dichlor- tr iphendioxazin
2, 6-Di- (3'-methoxyphenoxy)- 9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di-(4'-methoxyphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di-(4'-methylsulfonylphenoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6-Di-(β-naphtoxy)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2, 6- Di- 12' - (5 -1 , 6' , 7 ' , 8' - tetrahydro) - naphtoxy] - 9,10- dichlor-
triphendioxazin
2, 6-Di- M1-(1/,2',3',41-tetrahydro)-naphtoxy]-9,10-dichlor-
2, 6-Di- M1-(1/,2',3',41-tetrahydro)-naphtoxy]-9,10-dichlor-
triphendioxazin -
2, 6-Dimethoxy-1,5,9,10-tetrachlor-tr iphendioxazin ' ·,.
2, 6-Diäthoxy-1,5,9,10-1etrachlor-triphendioxazin
2, 6-Dibeiizyloxy-1, 5,9 ,· 10-tetrachlor-tr iphendioxazin
2, 6-Diphenoxy-1, 5,9,1.0-tetrachlor- triphendioxazin
2,.6-Dimethoxy-1, 5-dibrom-9,10-dichlor- triphendioxazin
2j 6-Diphenoxy-1, 5-dibrom-9,10-dichlor- triphendioxanin „'
k*
0382Π '"'
CIBA-GEIGYAG . - 8 - '
2, 6-Di-(ρ-chlorphenoxy)-1,5,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2, 6-D5.methoxy~3, 7, 9,10- tetrachlor- friphendioxszin
2, 6-Diphenoxy-3, 7, 9,10-tetrachlor- triphendioxazin . #.
2,6-Di-(p-chlorphenoxy)~3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2,6-Di-(2' , 4' , 5! - trichlorphenoxy)-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2, 6-Diphenoxy-3, 7- dibrom-9,10- dichl-or^ triphendioxazin
3,7-Dimethoxy-2,6,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
. 3,7-Diäthoxy-2,6,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
1,2,5,6-Tetramethoxy-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6,3,7-Tetramethoxy-1,5,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy-l,5-dicyan-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy-l,5-di-(methylsulfonyl)-9,10-dichlor-triphendioxasine
2,6-Di-(p-methylsulfonylphenoxy)-l,5,9,10-tetrachlortriphendioxazin
■
2,6-Dibenzoyl-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy--9,10-dibenzoyl-triphendioxazin
2,6-Diphenoxy-9,10-dibenzoyl-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy-9,lO-di(methoxycarbonyl)triphendioxazin ν
2,6-Diäthoxy-9,10-di(methoxycarbonyl)triphendioxazin
2,6-Diphenyl-9,10-dichlor-triphendioxazin 2,6-Di-(p-chlorphenyl)-9,10-dichlor-triphendioxazin
2,6-Diphenoxy-9,10-dimethoxy-triphendioxazin
2,6-Dimethoxy-9,10-diphenoxy-triphendioxazin /
2,6-Dimethoxy-9.10-dimethylmercapto-triphendioxazin
409820/1195
CIBA-GEiGYAG ~ 9 »
2,6-Dimethoxy-9, lO-dipheiiy !mercapto-tr ipliendioxazin
2,6,9,10-Tetraphenoxy-triphendioxazin.
2,6-Di(pheny!mercapto)-9,lO-dich-lor-tr-. phendi'oxazin .
In den Farbstoffen der Formel (III) steht R beispielsweise
für eine gegebenenfalls durch Ilalogenatome, Alkyl-
oder Alkoxygruppenj enthaltend 1-6 Kohlenstoffatomen
substituierte'Phenylgruppej eine Benzylgruppe oder insbesondere
eine Alkylgruppe, enthaltend 1- "20 Kohlenstoffatome
. '
Als Beispiele seien erwähnt: ·
2,6-Diacetylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2,6-Diacetylamino-3 ,7-dichlor-9,10-clibrom-triphendioxazin 2,6-Dipropionylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin.
2,6-Dibutyrylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2,6-Dibenzoylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2,6-Diphenallylamino-3 ,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin .,
2,6-Di-C4'-chlorbenzoylamino)-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin
2,6-Distearylamino-3,7,9,10-tetrachlor-triphendioxazin.
Die erwähnten Dioxazine stellen gr'össtenteils bekannte
Verbindungen dar, die nach den üblichen Verfahren her-
40 9820/1195
gestellt werden können.
Als lineare Polyester seien insbesondere jene erwähnt, die durch Polykondensation von Terephthalsäure oder
deren Estern mit Glykolen der Formel HO-(CH9) -OH, worin
η die Zahl 2-10 bedeutet, oder mit l,4~Di(hydroxymethyl)-cyclohexan
oder durch Polykondensation von Glykoäthern von Hydroxybenzoesäuren, beispielsweise p-(ß-Hydro~
xyäthoxy)-benzoesäure erhalten werden. Der Begriff lineare Polyester umfasst auch !Copolyester die durch teilweisen
Ersatz der Terephthalsäure, durch eine andere Dicarbonsäure oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder durch
- teilweisen Ersatz des Glykols durch ein anderes Diol erhalten
werden.
Von besonderem Interesse sind jedoch die Polyethylenterephthalat
e .
Die zu färbenden linearen Polyester, insbesondere PoIyäthylenterephthalate,
werden zweckmässig in Form von Pulver, Schnitzeln oder Granulaten mit dem Farbstoff
innig vermischt. Dies kann beispielsweise durch Panieren der Polyesterteilchen mit dem fein verteilten
trockenen Farbstoffpulver oder durch Behandeln der Polyesterteilchen
mit einer Lösung des Farbstoffes in einem organischen Lösungsmittel und nachheriger Entfernung des
Lösungsmittels geschehen. Anstelle der reinen Farbstoffe können auch Farbstoffpräparate, beispielsx^eise solche ent-
409 82 0/1195
CfBA-GKiGY AG
haltend neben dem Farbstoff eine Aethyl-hydroxyäthylcellulo.se
oder.ein Polyterpenharζ verwendet werden.
Schliesslich kann die zu färbende Substanz auch direkt
dem geschmolzenen Polyester oder auch vor oder während der Polykondensation des Polyäthylenterephthalates zugegeben
vier den.
Das Verhältnis von Farbstoff zu Polyester kann," je nach
der gewünschten Farbstärke', innerhalb weiter Grenzen schwanken. Im allgemeinen empfiehlt sich die Verwendung
von 0,01 -'2 Teilen Farbstoff auf 100 Teile Polyester.
Die so behandelten Polyesterteilchen werden nach bekannten Verfahren im Extruder geschmolzen und zu Gegenständen,
insbesondere Folien oder Fasern, ausgepresst oder zu Platten gegossen. "
Man erhält mit den erfindungsgemässen Mischungen reinere
und stärkere Färbungen als mit den Einzelfarbstoffen. Die mit den erfindungsgemässen Mischungen erhaltenen
gefärbten Fasern zeichnen sich ausserdem durch eine
wesentlich bessere Reibechtheit insbesondere.nach Thermofixierung
aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
409820/1196
CIBA-GElGY AQ - 12 -
Beispiel 1 · ,
1000 Teile Polyäthylentenphthalatgranulat und 1 Teil Triäthylphosphit werden in einer Mischtrommel intensiv
vermischt. Nach Zugabe von 2,5 Teile des Farbstoffs Nr. 1 der nachfolgenden Tabelle I und 2,5 Teile des
Farbstoffs Nr. ■ 6 der nachfolgenden Tabelle I wird
während weiteren 15 Minuten vermischt und danach während 10 - 12 Stunden bei 120° im Vakuum getrocknet.
Das so behandelte Granulat wird bei 250 - 275° nachdem Schmelzspinnverfahren versponnen.
Man erhält aus dem obigen Färbstoffgemisch rot gefärbte
Fasern , die reiner und farbstärker sind, als solche aus je 5 Teilen jeder einzelnen Komponente des Farbstoffgemisches.
Auch sind das Aendern und die Reibechtheit der während 30 Sekunden auf 210° thermofixieren, (sowie während
Sekunden auf 210° thermofixierten und danach 30 Minuten
auf 135° nachfixiert.en Färbungen) viel besser bei den mit der Farbstoffmischung als bei den mit. den Einzelkomponenten
gefärbten Fasern.
In den nachfolgenden Tabellen I-III ist eine Reihe von
Dioxazinfarbstoffen aufgeführt, die Bestandteile der in
den Beispielen 2-45 verwendeten Mischungen darstellen.
40 9 82Ό/11SS
CiBA-GEIGYAG
1 R,
Nr. | Rl | 2 | R3 |
1 | Cl | -OCH3 | H |
2 | H | 2-Metbylpherioxy | H |
3 | H | Cl | -OCH3 |
4 | H | H | -OCH3 |
5 | H | -OC2H5 | H |
6 | H | -OCH3 | Cl |
7 | H | -OCH3 | H |
8 | H | -OCH2CH2OCH3 | Cl |
9' · 10 |
H H |
H Phenoxy |
OC2H5 H |
11· | Cl | -OC2O5 | H |
12 | Br | -OCH3 | H |
13 | H | -OCH2CH2-CH3 | H |
14 | H | IsQpropoxy | H |
15 ' | H | -0-CH2CH2-OCH3 | H |
16 | •H | Benzyloxy | H |
17 | H | ß-Phenoxyätb- oxy |
H |
40982 0/1195
CIBA-GElGY AG
- 14 Fortsetzung Tabelle I
Kr. | Rl | R2 | R3 |
18 | H | -OCH2-CH2-OH | H |
19 | H | -OCH2CH2-OCOCH3 | -H |
20 | Cl | -OCH2Ch2-OCH2CH2CH3 | H |
21 | H | 2-Methylphenoxy | Cl |
22 | H | 2-Methoxyphenoxy | Cl |
23 | Cl | 4-MethylsulrOnyl- phenoxy |
H |
24 25 |
Br H |
2,4,5-Trichlor- phenoxy 4-Phenylphenoxy |
H -OCH3 |
26 | H | 4-Phenoxyphenoxy | -OC2H5 |
27 | Ή | /3-Naphthoxy | -OCH3 |
28 | H | 2,6-Dimethylphenoxy | -OCH9-CH9OH |
29 | H | 4-Chlorphenoxy | -OCH3 |
30 | H | 4-Amylphenoxy | -OC2H5 |
31 | H | 4-Me thoxyphenoxy | -OCH2CH2CH3 |
32 | H | 2,4-Dimethylphenoxy | -OCH3 |
33 | H | 2-Tetrahydrofuryl | H |
34 | -OCH3 | H | H |
35 | -CN | -OCH3 | H |
36 | Cl | -°CH3 | -OCH3 |
37 | -SO2CH3 | -OCH3 '. | H |
38 | H | a-(l,2,3,4-Tetra- hydro)-naphthoxy |
H |
39 | H | 4-Pheny!phenoxy | Cl |
409820/1 195
CIBA-GEIGYAG
Nr. | Ri ; | R2 | ί R3 |
40 ' .. | H | -OC2H5 | -CF3 |
41 | H , = ... | Phenöxy- | -CF3 |
42 | H | 2-sec.Butyl-4- tert.butylphen- oxy |
H |
43 | H . | Il | -Cl |
44 | H | 4-Chlorphenyl- mercapto |
-OCH3 |
45 46 |
H ... H- |
-Cl -OC2H5' |
-OC2H5 -Cl |
47 | Cl | Cl | H |
48 | Cl ' | H | Cl |
49 | Cl | OCH2CH2O-XSO-C3H7 | H |
50 | H | OCH2CH2OC3H7 | Cl |
51 : | Cl | OCH2CH2OC4H9 | H |
52 53 : ' |
H H |
OCH2CH2OC2H5 OCH2CH2OC4H9 |
H H |
f*
RCONH
Nr. | R | X |
1 | CH3 | Cl |
2 | -C2H5 | Cl |
3 | - (CH2)4-CH3 | Cl |
4 | . (CH2) roCH3 . | Cl |
5 | (CH2)16-CH3 | Cl |
6 | Benzyl | Cl |
7 | Phenyl | Cl |
8 | 4-Chlorphenyl | Cl |
9 | Phenyl | COOC9Hr |
10 | - -CH3 | COOC2H5 |
ir | CH3 | Br |
4098 20/1195
CIBA-GEIGYAG
Nr. | X | Y | Z |
1 | Br | Phenoxy | H |
2 | Br | -0-C2H5 | Cl |
3 | OCH3 | 2-Methylphenoxy | H |
4 | * 2 5 | Phenoxy | H |
5 | 4-Chlorphenoxy | -OC2H5 | H |
6 | Phenoxy | 4-Methylphenoxy | H |
7 | It | 4-Methoxyphenoxy | OCH3 |
8 | 4-Methylphenoxy | 4-Methylphenoxy | OCH3 |
'9 | 4-Chlorphenyl- mer^capto |
-OC2H5 | H |
10 | -SCH3 | Phenoxy | H |
11 · | -SCH3 | 4-Methoxyphenoxy | H |
12 13 |
COOC2H5 4-Chlorbenzoyl |
-OC2H5 Phenoxy |
H Cl |
14 | Benzoyl | -OCH3 | H |
15 | (I | -OC2H5 | H |
16 | Ii | -OCH3 | Cl |
17 | -CH3 | -OC9H, | H |
18 | -CH3 | -OCH3 | Cl |
409 8 207 Vl SB
CIBA-GEIGYAG
Beispiele 2 - 43
In der nachfolgenden Tabelle IV ist die Verwendung weiterer Mischungen beschrieben, die man durch Mischen der angegebenen
Teile der Farbstoffe A, B und C erhält.
Bsp. | Teile | Färbst. A | Tab. | Teile | Färbst. B ,Teile | ,Tab. ι | Färbst. C | Nuance | ; |
2 | 2,5 | Nr, | II | Nr. | I | Nr. ·: Tab. | in PES | ||
3 | 2,5 | 1 | II | 2,5 | 6 | I | rot | ||
4 | 2,5 | 1 | II | 2,5 | 7 | I | rot | ||
5 | 2,5 | 1 | II | 2,5 | 15 | I | rot : | ||
6 | 2,5 | 1 | XI | 2,5 | 5 | I | .rot | ||
7 | 2.5 | 7 | II | 2,5 | 15 | I | rot | ||
8 | 2,5 | 5 | II | 2,5 | 15. | I | rot | ||
9 | 2,5 | 7 | II | 2,5 | 5 | I | rot | ||
10 | 2,5 | 4 | II | 2,5 | 5 | I | bordeaux ] | ||
11 - | 2,5 | 4 | II | 2,5 | 9 | I | bordeaux | ||
12 | 2,5 | 4 | II | 2,5 | 7 | I | bordeaux | ||
13 | 2,5 | 2 | II | 2,5 | 7 | I | geIb-rot | ||
14 | 2,5 | 3 | II | 2,5 | 6 | I | blaust, rot |
||
15 | 2,5 | 1 | I | 2,5 | 4 | I | bordeaux | ||
16 | 2,5 | 4 | I | 2,5 | 9 | I | - bordeaux , |
||
1.7 | 2,5 | 2 | II | 2,5 | 1 | I | rot | ||
18 . | 2,5 | 1 | I | 2,5 | 1 | I | blaust, rot |
||
1 | 2,5 . | 13 | 195 | rot | |||||
20/1 | |||||||||
CIBA=OEIGY AG
Bsp. | Teile | ' Färbst. A | Tab. | Teile | Färbst, τ?- | I | Teile | -. | : Farbstoff C | i. | I | Nuance |
19 | Nr. | I | Nr. ;Tab. | I | i Nr. 'Tab. | in PES | ||||||
20 | 2,5 | 13 | I | 2,5 | 7 | I | rot · | |||||
21 | 2,5 | 13 | I | 2,5 | 5 | I | • | rot | ||||
22 | 1,66 | 1 | I | 1,66 | 7 | 1,66 | 5 | rot | ||||
23 | 2,5 | 52 | I | 2,5 | 53 | I | rot | |||||
24 | 2,5 | .17 | : . ι | 2,5 | I | rot | ||||||
25 | 2,5 | 50 | 2,5 | I | I | rot | ||||||
26 | 2,5 | 48 | r | 2,5 | 49 | I | orange | |||||
27* | 2 | 25 | I | 2 | 26 | I | 2 | 27 | blaust, rot . |
|||
28 | 2 | Γ | 2 ' | 42 | I | gelbst, rot |
||||||
29 | 2 | I | 2 | 1 | I | 2 , | 48 | gelbst, rot |
||||
30 | 2 | 15 | I | 2 | 17 | II | rot | |||||
31 . . | 2 | 45 | II | 2 | 4 | II | II | blaust. rot |
||||
32- . | 2 | 1 | II | 1 | 4 | II | bordeaux | |||||
33 | 2 | 1 | II | 2 | 10 | II | bordeaux | |||||
34 . | i | 3 | II | 2 | 8 | III | ί T- | bordeaux | ||||
35 | 2 | 2 | III | 1 . | 6 | in | 1 | 9 | blaust, rot |
|||
:36 | 2 | 6 | III | 3 I | 8 | III | rot | |||||
37 | .2,5 | 4 | 1I]E | I f |
10 | III | blaust, rot |
|||||
'38 | 2 | . 9 |
Hf
"·■ .. .. |
2 1 | 5 | bordeauj | ||||||
/2,5. | 4 | 2,5, | 9 | bordeau2 |
CA ι
409820/1190
ClBA-GEIGY AG
235569Λ
Bsp. '; Teile Färbst. A ,Teile Färbst. B Teile Färbst. C . Nuance
-. i . ι Nr,, Tab. i 'Nr. ■: Tab. ! " ! Nr. Tab. | in PES.
39 40 41 42
2 2 2 2
III
1 III
12
III
3
2
2
1
2
2
9 2
16 3
III
III
III
II
14 17
III III III
braun
rot
rot
blaust rot
409820/1,195
CIBA-GElGY AG - 21 -
Verv/endet man eine Mischung aus
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 1, Tabelle I
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 3, Tabelle I
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 6, Tabelle I
1,25 Teile des Farbstoffs Nr. 7, Tabelle I,
so erhält man eine blaust, rote Färbung in Polyester.
Beispiel 44 -
Verwendet man eine Mischung aus
1,5 Teile des Farbstoffs Nr, 3,. Tabelle I
1,5 Teile des Farbstoffs Nr, 20, Tabelle I
1,5 Teile des Farbstoffs Nr. 10, Tabelle II
1,5 Teile des Farbstoffs Nr. 12,. Tabelle III,
so erhält man eine blaust» rote Färbung in Polyester,
40:98 207 11
Verwendet man eine Mischung aus
5 Teilen des Farbstoffes Nr.19, Tabelle 1 5 Teilen des Farbstoffes Nr.50, Tabelle 1
so erhält man eine rote, thermofixierechte Färbung in
Polyester.
Verwendet man eine Mischung aus
5 Teilen des Farbstoffes Nr.17, Tabelle 1
5 Teilen des Farbstoffes Nr.50, Tabelle 1 5 Teilen des Farbstoffes Nr.51, Tabelle 1
so erhält man eine satte, thermofixierechte Färbung in
Polyester.
409820/1195
Claims (1)
- CiBA-GElGYAG - 23 -, f.Patentansprüche *1. Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen bestehend aus mindestens zwei Dioxazinfarbstoffen verwendet, die sich durch Art und/oder Stellung ihrer Substituenten unterscheiden, verwendet. ' ■ .2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens 2 Farbstoffe der Formel <Y χ ■ .verwendet, worin die X Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-,.Aralkoxy-, Alkylmercapto-, Aralkylmercapto-, Ar y liner capto- , Alkoxycarbonyl- oder Aroylgruppen, die Y Wasserstoffatome oder verätherte Oxygruppen, die X1 Wasserstoff- oder Halogenatome, verätherte Oxygruppen, Trifluormethyl-, Aroyl-, Alkylsulfonyl-, Phenyl- oder Pheny!mercaptogruppen und die Xg Wasserstoffoder Halogenatome bedeuten oder worin die X., und X^ ankondensierte Benzolringe bilden.4 0 9 8 2 0/119 5CIBA-GEIGY AG_ 24 -3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens 2 Farbstoffe der Formelverwendet,worinR, einen aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Res.t, insbesondere eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe, eine Aryloxj^alkyl- , Alkoxyalkyl-, Acyloxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe,Xn ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder den Rest ψ-bedeuten.4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens 2 Farbstoffe der angegebenen Formel verwendet, worin R.. vorzugsweise eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe, enthaltend 1-6 Kohlenstoffatome, eine Phenalkyl- oder Phenoxyalkylgruppe, deren Alkylreste 1-4 Kohlenstoffatome409 820/1195CIBA-GEiGYAG - 25 -aufweisen und die im■-Phenylr.est durch Halogenatomen Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 - 4 Kohlen~ stoffatome, substituiert sein können, eine Phenylgruppe, die durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 - 4 Kohlenstoffatome, substituiert sein kann oder eine Maphthylgruppe und X~ die angegebene Bedeutung hat. -5. Verfahren gemäss Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Eormel . . ·NBCORverwendet, worin die Z Chlor- oder Bromatorae,: Aryloxy- oder Alkoxycarbonylgruppen und die R Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste bedeuten.6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass-man Mischungen von Farbstoffen der angegebenen Formel verwendet., worin R eine Alkylgruppe, enthaltend 1 -. 6 -Kohlenstoffatome , verwendet. . . _ ..409820/1195CiBA-GEEGYAG _ 26 -235569Λr Ferfafoxem gemäss Anspruch 1, da.durch gekennzeichnet, dass Htan Mischungen von Farbstoffen der-Formel ?:ClX3 Cl\
X.worinKU einen aliphatischen, alicyclischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, insbesondere eine Alkyl- oder HydroxyaIkylgruppe, Aryloxyalkyl»', A lic oxy alkyl- , Acyloxyalkyl·-, Cycloalkyl-, ÄraIky1- oder Arylgruppe,X« ein Wasserstoff- oder Halcgenatom oder den Rest - bedeuten,mit solchen der FormelCLRCOHN iverwendet, x^orin in den angegebenen Formeln die Symbole, die in den Ansprüchen 3 und 5 angegebene Bedeutung haben.4Q982Q/1195ClBA-GElGY AG _ 27 -8. Verfahren gemass Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, dass man Mischungen enthaltend mindestens zwei Farbstoffe der Formel-0-A-O-A2verwendet, worin A-, eine Alkylengruppe enthaltend 2-4 C-Atome und A„ eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome, einen gegebensnfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen enthaltend 1-6 C-Atome, Phenoxy- oder Phenylgruppen substituierten .Phenylrest oder eine Älkanoylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome und X, eine H- oder Chloratom bedeuten.9. Die gemäss Ansprüche * 1-7 erhaltenen gefärbten linearen Polyester.10. Gefärbte lineare Polyester enthaltend eine der in den Ansprüchen 1-7 definierten Farbstoffmischungen.409820/1195
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1639972A CH578026A5 (de) | 1972-11-10 | 1972-11-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2355694A1 true DE2355694A1 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=4417030
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732355694 Withdrawn DE2355694A1 (de) | 1972-11-10 | 1973-11-07 | Verfahren zum faerben linearer polyester in der masse |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3929719A (de) |
JP (1) | JPS5047A (de) |
BE (1) | BE807130A (de) |
CA (1) | CA1009403A (de) |
CH (1) | CH578026A5 (de) |
DE (1) | DE2355694A1 (de) |
FR (1) | FR2206354B1 (de) |
GB (1) | GB1424209A (de) |
NL (1) | NL7315333A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2733539A1 (de) * | 1976-07-27 | 1978-02-02 | Mitsubishi Chem Ind | Triphenodioxazinverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
EP0181290A2 (de) * | 1984-11-07 | 1986-05-14 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001267B1 (de) * | 1977-09-23 | 1981-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse |
JPS6171768U (de) * | 1984-10-18 | 1986-05-16 | ||
JP3641317B2 (ja) * | 1996-04-30 | 2005-04-20 | 大日本印刷株式会社 | 熱転写シート用インキ組成物及び熱転写シート |
DE10052858A1 (de) * | 2000-10-24 | 2002-04-25 | Clariant Gmbh | Mischkristalle aus Benzimidazolondioxazin-Verbindungen |
US6476222B2 (en) | 2001-01-05 | 2002-11-05 | Sun Chemical Corporation | Preparation of heat stable pigment violet 23 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE492520A (de) * | 1948-12-03 | |||
BE572495A (de) * | 1957-10-30 | |||
CH497500A (de) * | 1968-06-12 | 1970-10-15 | Ciba Geigy | Neue Dioxazine und Verfahren zu deren Herstellung |
CH543561A (de) * | 1970-11-20 | 1973-10-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse |
-
1972
- 1972-11-10 CH CH1639972A patent/CH578026A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-11-06 CA CA185,178A patent/CA1009403A/en not_active Expired
- 1973-11-07 DE DE19732355694 patent/DE2355694A1/de not_active Withdrawn
- 1973-11-08 JP JP48125883A patent/JPS5047A/ja active Pending
- 1973-11-08 US US414018A patent/US3929719A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-08 NL NL7315333A patent/NL7315333A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-11-09 GB GB5202573A patent/GB1424209A/en not_active Expired
- 1973-11-09 FR FR7339836A patent/FR2206354B1/fr not_active Expired
- 1973-11-09 BE BE137585A patent/BE807130A/xx unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2733539A1 (de) * | 1976-07-27 | 1978-02-02 | Mitsubishi Chem Ind | Triphenodioxazinverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
EP0181290A2 (de) * | 1984-11-07 | 1986-05-14 | Ciba-Geigy Ag | Pigmentmischungen |
EP0181290A3 (en) * | 1984-11-07 | 1987-11-04 | Ciba-Geigy Ag | Pigment blends |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2206354B1 (de) | 1978-06-16 |
BE807130A (fr) | 1974-05-09 |
FR2206354A1 (de) | 1974-06-07 |
CA1009403A (en) | 1977-05-03 |
CH578026A5 (de) | 1976-07-30 |
NL7315333A (de) | 1974-05-14 |
GB1424209A (en) | 1976-02-11 |
US3929719A (en) | 1975-12-30 |
AU6225273A (en) | 1975-05-08 |
JPS5047A (de) | 1975-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2515473B2 (de) | Flaminwidrige, lineare Polyester | |
DE2201549B2 (de) | Cyanoacrylat-Klebstoffzusammensetzung mit verbesserter Wärmebeständigkeit | |
DE2451350A1 (de) | Anaerobisch haertende masse | |
DE2355694A1 (de) | Verfahren zum faerben linearer polyester in der masse | |
DE2732586A1 (de) | Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelze | |
EP0001267B1 (de) | Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Masse | |
DE2801288C2 (de) | Verwendung von wasserunlöslichen Diazomethinverbindungen zum Färben von thermoplastischen Polyestern in der Masse und in der Spinnfärbung von thermoplastischen Polyestern | |
DE1694445A1 (de) | Verfahren zum Faerben von synthetischen linearen Polyestern in der Masse | |
DE1130110B (de) | Verfahren zur Herstellung von mit Pigmenten in der Masse gefaerbten Gebilden aus hochschmelzenden Polymeren | |
DE2646902C2 (de) | In der Masse gefärbte lineare, gesättigte, aromatische Polyester | |
DE1595045A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyestern aus Terephthalsaeure und Glykolen | |
EP0012241B1 (de) | Verwendung von Disazomethinverbindungen zum Masse-Färben von thermoplastischen Polyestern | |
DE19948117A1 (de) | Stabilisatorzusammensetzung | |
DE2447708C3 (de) | Anthrachinoide Farbkörper | |
CH650523A5 (de) | Phthaloperinon-farbstoffe. | |
EP0012110B1 (de) | Verfahren zum Färben thermoplastischer Kunststoffe in der Masse mit Anthrachinonylamino-triazinen | |
DE3206091C2 (de) | ||
EP0545309A2 (de) | Mischungen aus flüssigkristallinen Copolymeren, Polyetherimiden und Verträglichkeitsvermittlern sowie deren Verwendung | |
DE2055504A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly estern mit verringerter Brennbarkeit | |
EP0025008A1 (de) | Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Schmelze mit Perylentetracarbonsäure-bis-Methylimid und lineare Polyester | |
DE2755640A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polyesterharzen mit stabilisierter schmelzviskositaet in gegenwart eines aromatischen carbonats oder polycarbonats | |
DE2334064A1 (de) | Verfahren zum faerben linearer polyester in der schmelze | |
DE1913613C3 (de) | Verfahren zum Färben von linearen Polyesten in der Masse | |
DE2037123C3 (de) | Massefarben von Kunststoffen | |
EP0041477A1 (de) | Verfahren zum Färben linearer Polyester in der Schmelze |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |