DE2729868A1 - Verfahren zur isolierung von sterolen - Google Patents
Verfahren zur isolierung von sterolenInfo
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Description
27?9868
Anwaltsakt·: 43 Esten 1, Tlwatorplatz 3, Postf. 789
50 341/Fm+th 30. Juni 1977
Patentanmeldung
Oy Kaukas AB
53200 Lappeenranta
Finnland
Oy Kaukas AB
53200 Lappeenranta
Finnland
Verfahren zur Isolierung von Sterolen.
1 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Isolierung von Sterolen 1
oder deren Mischungen aus Mischungen von unverseifbaren Substan- j
zen aus Rohseifenschäumen, Seife aus pflanzlichem öl, Tallöl,
tierischen Fett oder dergleichen.
tierischen Fett oder dergleichen.
Diese unverseifbaren Fraktionen haben einen hohen Sterolgehalt,
und in neuerer Zeit ist das Interesse an einer Isolierung von { Sterolen aus unverseifbaren Fraktionen unterschiedlicher Herkunft j stark gestiegen. !
und in neuerer Zeit ist das Interesse an einer Isolierung von { Sterolen aus unverseifbaren Fraktionen unterschiedlicher Herkunft j stark gestiegen. !
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-Jr-
-40-
So kennt man bereits ein Verfahren (US-PS 3 879 4^1) zur Isolierung
von Campesterol und Sitosterol durch fraktionelle Destillation. Bekannt ist weiter (US-PS 2 835 682) ein Verfahren zur
Isolierung von Sterolen durch Fraktionierung der Sterol enthaltenden Masse in einem flüssigen, normalerweise gasförmigen Kohlenwasserstoff,
um eine mit Sterol angereicherte Fraktion zu erhalten, welche dann in einer alkoholischen Alkalilösung verseift
wird und wobei die Sterole durch Zusatz von IO-3O % Wasser und
Abkühlung der Mischung kristallisiert werden. Bei einem weiteren bekannten Verfahren (US-PS 2 866797) werden Sterole aus einer
Äthylen-DiChloridlösung von aus pflanzlischen ölen, Zuckerrohöl
und dgl. erhaltenen unverseifbaren Substanzen dadurch kristallisiert, daß geringe Mengen an Wasser und Methanol zugesetzt werden,
um die Sterole auszufällen, welche dann gewonnen werden. Gemäß einem weiteren bekannten Verfahren (US-PS 3 69I 211) werden
Sterole aus Sterolestern hergestellt, welche in verschiedenen Betrieben anfallen, insbesondere aus Tallöl-Pech, indem in einer
Mischung aus Wasser, Alkohol und Kohlenwasserstoff extrahiert wird, anschließend verseift wird und schließlich rekristallisiert
und extrahiert wird.
Keines der bekannten Verfahren eignet sich jedoch dazu, in größerem Maßstabe auf wirtschaftliche Weise durchgeführt zu werden.
Die isolierten Sterole werden hauptsächlich als Rohstoffe in der pharmazeutischen Industrie verwendet, wobei an die Reinheit
des isolierten Produktes strenge Anforderungen gestellt werden. Außerdem ist es bei einer industriellen Anwendung wichtig,
daß die Ausbeute bei einem derartigen Verfahren zur Isolierung von Sterolen hoch ist. Die unverseifbaren Fraktionen lassen
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sich leicht in mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmitteln im
allgemeinen und in Kohlenwasserstoffen und halogenierten Wasserstoffen Insbesondere lösen. Es ist Jedoch nicht möglich, die
Sterole von derartigen Lösungsmitteln zu trennen, indem die Lösung konzentriert wird und eine fraktionelle Kristallisation
durchgeführt wird, da die auf diese Weise an Sterol reiche Fraktion
stets durch andere in der Lösung vorhandene Bestandteile noch zu stark verunreinigt ist. Aus diesem Grunde ist es normalerweise
erforderlich, das erhaltene Sterolkristallisat durch
wiederholte Rekristallisation aus einem oder mehreren verschiedenartigen Lösungsmitteln wie beispielsweise Azeton, Äthanol,
Isopropanol und dgl. zu reinigen. Dies führt bei industrieller Anwendung Jedoch oftmals zu hohen Kosten, wobei außerdem die
Ausbeute recht niedrig ist.
Es wurde allerdings auch bereits festgestellt, daß sich sehr reine Sterole von einer unverseifbaren Fraktion isolieren lassen,
indem eine einfache Extraktion durchgeführt wird, welche lediglich preiswerte allgemeine Lösungsmittel wie Azeton, Hexan
und Methanol erfordert. Dieses Verfahren wurde speziell entwickelt, um Sterole von der an Betulln reichen unverseifbaren
Fraktion zu isolieren, welche von Rohseifenschäumen erhalten wird. Dieses bekannte Verfahren (US-PS 3 965 085) läßt sich
Jedoch ebenfalls zur Isolierung von Sterolen aus unverseifbaren Fraktionen anwenden, welche auf irgendwelche andere Weise erhalten wurden. Bei der Isolierung von Sterolen au« unverseifbaren Fraktionen, welche von Rohseifensohäunen abgeleitet sind,
ergibt Bioh eine spezielle Schwierigkeit dadurch, daß diese
unverseifbaren Fraktionen einen hohen Gehalt an Betulln besitzen.
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Andrejewski, Honlce, Gesthuysen & Masch, Patentanwälte in Essen
wobei dieses Betulin dazu neigt, sich den Sterolen durch die Isolierungsvorgänge hindurch anzuschließen.
Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, ein Verfahren der eingangs genannten Art in der Weise zu verwirklichen, daß
die vorgenannten Nachteile überwunden werden können. Es wurde festgestellt, daß, wenn auch Betulin den Sterolen in die Methanol-Phase
bei der Extraktion folgt, unter geeigneten Bedingungen jedoch überraschenderweise die Sterole selektiv und ziemlich
vollständig aus der konzentrierten Methanollösung auskristallisieren.
Gekennzeichnet ist das erfindungsgemäße Verfahren im wesentlichen
dadurch, daß
1) die Mischung der unverseifbaren Substanzen in einem mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel oder
einer Lösungsmittelmischung gelöst wird,
2) die erhaltene Lösung mit einer hydrophilen Mischung extrahiert wird, um eine hydrophile Phase herzustellen,
welche die polaren Bestandteile der neutralen Fraktion einschließlich der Styrole enthält,
und eine hydrophobe Phase, welche andere unverseifbare Substanzen als Sterole und diese polaren
Bestandteile enthält,
2) die die polaren Bestandteile einschließlich der
Sterole enthaltende hydrophile Phase durch Absetzen isoliert wird,
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-fr
4) die hydrophile Phase konzentriert wird,
5) die Sterole aus dieser hydrophilen Phase durch Abkühlung kristallisiert werden, und
6) das Sterol oder die Sterolmischung isoliert wird.
Der Ablauf dieses Verfahrens ist schematisch in der beiliegenden Zeichnung dargestellt.
Die nichtpolare Fraktion der unverseifbaren Substanzen kann aus der Hexan-Phase durch Verdampfung der Lösungsmittel aus der
Lösung gewonnen werden. Das Sterol oder die Sterolmischung kann dann falls erforderlich in Alkohol gelöst und rekristallisiert
werden. Abschließend wird in üblicher Weise getrocknet.
Geeignete mit Wasser nicht vermischbare Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel wie beispielsweise Hexan, Heptan,
Xylol und halogenierte Wasserstoffe wie Dichlorethylen.
Geeignete Extraktionsmischungen enthalten 0-99,9« vorzugsweise
30-70 Gew.-^ Methanol, 0-50 Gew.-# Azeton oder ein leicht wasserlösliches
Lösungsmittel wie Äthylazetat, Methylethylketon oder dgl., 0-50 Gew.-Ji Hexan, 0,1-10 Gew.-Ji Wasser und 0-10 Gew.%
anderer unverseifbarer Substanzen als Sterole.
Bei einem kontinuierlich ablaufenden Extraktionsverfahren wird ein Gleichgewicht zwischen den beiden Lösungsmittelphasen hergestellt,
wodurch sich eine Hexan-Phase ergibt, welche Azeton
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und geringe Mengen an Methanol enthält, sowie eine Methanol-Phase,
welche Azeton und geringe Mengen an Hexan enthält. Normalerweise werden lediglich Sterole fortlaufend aus der Methanol-Phase
entfernt, wodurch eine konstante Konzentration der anderen Methanol-löslichen Verbindungen in dieser Phase eingehalten wird.
Falls erforderlich, können auch diese Bestandteile aus der Methanol-Phase entfernt werden, indem nach der Kristallisation des
Sterols eine weitere Konzentration erfolgt.
Die Temperatur, bei welcher die Extraktion durchgeführt wird, ist nicht kritisch und kann ohne weiteres zwischen 15°C und 4o°C
schwanken. Die Wassermenge in der Methanol-Phase hängt von der
Extraktionstemperatur ab, wobei der Optimalwert zwischen 0,5 und 2 Gew.-% bei Raumtemperatur liegt.
Bei Durchführung des vorbeschriebenen Extraktionsverfahrens im Zusammenhang mit dem in der bereits genannten US-PS 3 965 085
beschriebenen Extraktionsverfahren läßt sich die die unverseifbaren
Bestandteile, welche durch diese Extraktion erhalten werden, enthaltende organische Phase als Hexan-Phase bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren anwenden.
Das erfindungsgemäße Extraktionsverfahren läßt sich als kontinuierliche
Gegenstromextraktion oder als mehrstufiges schubweises Verfahren durchführen.
Die Erfindung wird nachstehend anhand einiger Durchführungsbeispiele
im einzelnen erläutert:
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3,4 g einer Mischung von unverseifbaren Substanzen (mit einem
/b -Sitosterolgehalt von 12,5 Gew.-Ji), welche von Tallöl abgeleitet
wurden, wurden in einem Lösungsmittel gelöst, welches 40 ml Hexan und 10 ml Azeton enthielt. Die Lösung wurde mit
einer Lösungsmischung extrahiert, welche 26 ml Methanol, 8,5 ml Azeton, 15 ml Hexan und eine geringe Menge an Wasser (0,75 ml)
enthielt.
Die Extraktion wurde in einer einzigen Stufe in einem Scheidetrichter
bei Raumtemperatur durchgeführt. Nach der Isolierung
wurde die Methanol-Phase durch Verdampfung auf die Hälfte ihrer Menge konzentriert. Das auf diese Weise erhaltene Konzentrat
wurde über Nacht auf +40C abgekühlt und anschließend das kristalline
Sitosterol-Konzentrat abgefiltert. Auf diese Weise wurden
0,25 g an trockenem kristallinem Sitosterol-Konzentrat Isoliert und das erhaltene Produkt enthielt 80 Gew.-Ji /3-Sitosterol und
20 Gew.-% Oi-Sitosterol. Sein Schmelzpunkt betrug 14O°C.
Abschnitt 1
In diesem Abschnitt sollten die Lösungsmittel-Phasen einer in Gleichgewicht befindlichen Komposition hergestellt werden. Dazu
wurden 34,7 g unverseIfbarer Substanz, welche aus Tallöl erhalten
wurde, in einer Lösungsmittelmischung gelöst, welche aus folgenden Teilen bestand:
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36Ü ml Hexan 70 ml Azeton
70 ml Methanol.
Diese Mischung wurde in einem üeheidetrichter mit einer LösungsmittelmiDchung
folgender Zusammensetzung extrahiert:
200 ml Hexan
90 ml Azeton 210 ml Methanol 5 ml V/asser.
Nach Phasenentmischung wurde die untere Methanol-Phase durch
Verdampfung auf ihre halbe Menge konzentriert und über Nacht auf eine Temperatur von +h°C abgekühlt. Das kristalline oterolkonzentrat
wurde durch Filtration isoliert. Das FiItrat und die
Lösungsmittelmisehung wurden zusammengetan.
Die Hexan-Phase wurde verdampft, um die Lösungsmittel zurückzugewinnen.
Abschni tt 2
34,7 g unverneifbarer Substanz aus Tallöl wurden in dem Hexandestillat
gelöst, welches im Abschnitt 1 erhalten wurde.
Die auf diese Weise erhaltene Mischung wurde in einem Scheidetricliter
mit der Methanol-Phase aus Abschnitt 1 (Filtrat und
verdampfte Lösungsmittel) extrahiert.
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Nach der Phasenentmischung wurde die untere Methanol-Phase
erneut auf ihr halbes Volumen durch Verdampfung konzentriert, abgekühlt und gefiltert, um das kristalline Sterolkonzentrat
zu gewinnen.
Das Piltrat und die verdampften Lösungsmittel wurden zusammengetan
und für einen weiteren Extraktions-Zyklus der Hexan-Phase aus Abschnitt 2 verwendet.
Dieses Verfahren wurde viermal nacheinander durchgeführt. Die Resultate dieser vierstufigen schubweisen Extraktion waren
folgende:
Stufe Kristall (g) Menge an rekristallisiertem
reinem Sterolkonzentrat (g)
1 2,0 0,9
2 1,2 0,6
0,5 0,3
2,3 (entspricht 55 Gew.-^ der Gesamtmenge)
| Kristall | ,0 | (g) |
| 2 | ,2 | |
| 1 | ,1 | |
| 1 | ,7 | |
| 0 |
Abschnitt 1
Dieser Abschnitt wurde zur Herstellung der Lösungsmittel- und Raffinat-Phasen einer im Gleichgewicht befindlichen Zusammensetzung
oder Komposition durchgeführt. Eine Hexan-Phase folgender
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Zusammensetzung wurde hergestellt: 4 39 g neutraler Substanz
von Rohseifenschäumen wurden in 4680 ml Hexan, 910 ml Azeton
und 910 ml Methanol gelöst.
Die Gesamtmenge der auf diese Weise erhaltenen Hexan-Phase betrug 6,5 1·
Eine Methanol-Phase mit folgender Zusammensetzung wurde hergestellt:
I680 ml Methanol, 720 ml Azeton, I580 ml Hexan und
4o ml Wasser. Die Gesamtmenge dieser Mischung betrug 4 1.
Die Hexan-Phase wurde mit der Methanol-Phase in einer Gegenstrom-Labor-Extraktionskolonne
mit 4 Siebeinsätzen extrahiert. Diese Glaskolonne hatte 5 cm Durchmesser und war 80 cm hoch.
Beide Phasen wurden in die Kolonne durch peristaltische Laborpumpen
mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 0,2 l/min eingespeist. Die Methanol-Phase der Extraktion wurde auf irire halbe
Menge verdampft, gekühlt und die isolierten Kristalle wurden abgefiltert. Das Piltrat und das in der Verdampfung erhaltene
Lösungsmittel wurden zusammengetan. Die Hexan-Phase wurde bis zum trockenen Zustand verdampft.
Abschnitt 2
g neutraler Substanz wurden in einer LösungsmitteImischung
aus der Verdampfung der Hexan-Phase im Abscnnitt 3) gtiost und
es ergab sich eine Gesamtflüssigkeitsmenge von 6,5 1.
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Diese Lösung wurde mit einer Methanol-Phase aus Abschnitt 1 durch
Zusammentun des Filtrats und des in der Methanol-Verdampfung erhaltenen
Lösungsmittels extrahiert. Die Extraktion wurde in derselben
!,aborkolonne wie im Abschnitt 1 durchgeführt, wobei die
Hexanmischung als kontinuierliche Phase gehalten wurde.
Nach der Extraktion wurde die Methanol-Phase auf ihre halbe Menge
durch Verdampfung konzentriert, gekühlt und gefiltert. Es ergab sich eine Ausbeute an reinen 0-Sitosterol-Kristallen aus dieser
Extraktion von ^g.
Abschnitt 1
Die Gleichgewichtsphasen wurden in der gleichen Weise wie im 33eispiel 3 hergestellt, allerdings diesmal aus folgenden
Mischungen:
1) Hexan-Phase: 226 g neutraler Substanz von Rohseifenschäumen wurden in 2410 ml Hexan und
4yo ml Azeton und 470 ml Methanol gelöst, sodaß
sich eine gesamte Flussigkeitsmenge von 3*350 1
ergab.
2) Methanol-Phase: 2510 ml Methanol, 1070 ml Azeton,
2360 ml Hexan und 60 ml Wasser ergaben eine Qesaratflüssigkeitsmenge
von 6 1.
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Abschnitt 2
Mit den Lösungen aus Abschnitt 1 wurde in der gleichen Weise wie bereits beschrieben eine Gegenstrom-Laborextraktion durchgeführt.
Diesmal wurde die Methanol-Phase als kontinuierliche Phase erhalten
und die entsprechenden Durchlaufgeschwindigkeiten betrugen:
Methanol-Phase 0,2 l/min
Hexan-Phase 0,11 l/min.
Die Methanollösung dieser Extraktion wurde auf ihre halbe Menge
konzentriert, gekühlt und die entstandenen Sitosterol-Kristalle wurden abgefiltert. Es ergab sich nach der Rekristallisation von
Äthanol eine Ausbeute von 21 g an reinen Sterol-Kristallen entsprechend einer Ausbeute von 75 Gew. -% der Gesamtmenge an /3-Sitosterol,
wie es in der ursprünglichen neutralen Substanz vorhanden war.
Durch weitere Konzentration der Betulin-reichen Methanollösung, aus welcher das Sitosterol isoliert worden war, wurde durch
Kühlung und Kristallisation kristallines Betulin gewonnen.
1,2 1 einer Seifenmenge, welche aus der Raffination von pflanzlichen
ölen erhalten wurde, wurde entsprechend dem in der US-PS 3 965 085 beschriebenen Verfahren extrahiert. Die erhaltene
Lösungsmittel-Phase, welche die neutralen Substanzen enthielt,
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->9 -21
wurde auf eine Menge von 30 ml konzentriert und mit folgender
Lösungsmittelmischung extrahiert:
20 ml Methanol 20 ml Hexan
10 ml Azeton 0,5 ml H2O.
10 ml Azeton 0,5 ml H2O.
Die Methanol-Phase wurde durch Verdampfung auf ihre halbe Menge
konzentriert und gekühlt und die kristallisierten Sterole von 0,15 g wurden abgefiltert. Der Sterolgehalt in dem gewonnenen
Produkt betrug mehr als 80 Gew.-%. Durch Rekristallisation von
Äthanol wurde eine reine kristalline Sterolmischung erhalten.
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Leerseite
Claims (6)
1. Verfahren zur Isolierung von Sterolen oder deren Mischungen Ίίΐΐ5 Mischungen von unverse if baren Substanzen aus Rohseifenschäumen,
Seifen aus pflanslisehern Öl, Tallöl, tierischem Fett
oder dgl., dadurch ge Ic en η zeich net, daß
1) die Mischung der unverseifbaren Substanzen in einen] mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittel
oder einer Lösungsmittelmischung gelöst wird,
2) die erhaltene Lösung mit einer hydrophilen Mischung extraliiert wird, um eine hydrophile Phase herzustellen,
welche die polaren Bestandteile der neutralen Fraktion einschließlich der Sterola enthält,
und eine hydrophobe Phase, welche andere unverseifbare Substanzen als Sterole und diese polaren
Bestandteile enthält,
j?) die die polaren Bestandteile einschließlich der
Sterole enthaltende hydrophile Phase durch Absetzen isoliert wird,
h) die hydrophile Phase konzentriert wird,
5) die Sterole aus dieser hydrophilen Phase durch
Abkühlung kristallisiert werden, und
6) das Sterol oder die Sterolmischung isoliert wird.
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2. Verfahren nach Anspruch I, dadurcn goKonri-eichnet, claw:
1) die Mischung aus unvermeidbaren Substanzen Ln
einem geeigneten, mit l/a ns er η Loht mischbarun
Lösungsmittel oder einer Lüsungsiiii ttu Imisoi.un:;
gelöst wird, welche
J5O - 100 Gew.-# Hexan,
0 - 50 Gew.-# Azeton und
0-50 Gew. -'/O Methanol
enthält.
2) Von der erhaltenen Lösung die polaren liusband ;;e L1
einschließlich der1 oterole in eine f-iliichung ojctr.·.
hiert wei'den, weiche aus
U - >V)0 (iev;.-^ Methanol,
υ J)O Gew. -ρ Hexan,
0-50 Gew.-^ Azeton, 0,1 - 10 Gew.-^ l/asser und
0 - 10 Gew.-i& anderer unverso ii'harer
Substanzen als Sterolen besteht,
3) die hydrophile Methanol-Phase isoliert wird,
h) die isolierte hydrophile Phase durch Verdamp
konzentriert wird, und
5) die Sterole durch Abkühlung der Lösung Kr i sta 1L i.. L ..-rfc
werden.
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3. Kontinuierliches Verfahren zur Isolierung von Sitosterol
oder deren Mischungen aus Mischungen unverseifbarer Substanzen aus Rohseifenschäumen, Seife aus pflanzlichem öl, Tallöl, tierischem
Fett oder dgl., dadurch gekennzeichnet, daß:
1) die Mischung der unverseifbaren Substanzen in einer mit Wasser nicht mischbaren Mischung von
Lösungsmitteln gelöst wird, welche aus
40 - 100 Gew.-^ Hexan, 0 - 40 Gew.-% Azeton und
0 - 10 Gew.-# Methanol besteht,
2) die erhaltene Lösung mit einer hydrophilen Mischung aus
0 - 99,9 Gew.-% Methanol, 0-40 Gew.-# Hexan,
0 - 40 Gew.-# Azeton, 0,1 - 5 Gew.-% Wasser und
0 - 10 Gew.-% anderer unverseifbarer Substanzen als Sitosterol extrahiert wird,
3) die hydrophile Methanol-Phase von der hydrophoben
Hexan-Phase isoliert wird,
4) die isolierte hydrophile Phase durch Verdampfung konzentriert wird,
5) das Sitosterol durch Abkühlung der Lösung kristallisiert wird, und
6) das kristalline Sitosterol isoliert wird,
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wobei im Verfahrensschritt 2) das bei der Konzentration der im
Verfahrensschritt H) isolierten Methanol-Phase erhaltene hydrophile
Kondensat zusammen mit der im Verfahrensschritt :j) erhaltenen
Mutterlauge verwendet wird und im Verfahrenssehritt 1) die
im Verfahrensschritt j)) erhaltene hydrophobe Hexan-Phase verwendet
wird.
H. Kontinuierliches Verfahren nach Anspruch j), dadurch gekennzeichnet,
daß:
1) die Mischung aus unverseifbaren Substanzen in einer mit VJasser nicht vermischbaren Lösungsmittelmischung
gelöst wird, welche
60 - 1J1J) Gew.-/ό Hexan,
lj> - j)0 Gew.-^ Azeton und
0 - lü Gew.-^ Methanol enthält,
lj> - j)0 Gew.-^ Azeton und
0 - lü Gew.-^ Methanol enthält,
2) die erhaltene Lösung mit einer Lösungcmittelmischung
extrahiert wird, welche
30-70 Gew.-^ Methanol,
20 - Ho Gew.-% Hexan,
10 - 30 Gew.-^ Azeton,
20 - Ho Gew.-% Hexan,
10 - 30 Gew.-^ Azeton,
0,'j - J Gew.-Jo War,ser und
Ü - 10 Gew.-;ij anderer unvereeifbarer Substanzen
als Sitosterol enthält,
3) die hydrophile Methanol-Phase von der hydrophoben
Hexan-Phase isoliert wird,
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4) die isolierte hydrophile Phcise durch Verdampfung
konzentriert wird,
konzentriert wird,
3) das Sitosterol durch Abkühlung der Lösung kristallisiert
wird, und
6) das kristalline Sitosterol isoliert wird,
wooei im Verfahrenssohritt 2) das bei der Konzentration der im
Verfahrensschritt 4) isolierten Methanol-Phase erhaltene hydrophile Kondensat zusammen mit der im Verfahrensschritt 3) erhaltenen Mutterlauge verwendet wird und im Verfahrensschritt 1) die im Verfahrensschritt j>) erhaltene hydrophobe Hexan-Phase verwendet wird,
Verfahrensschritt 4) isolierten Methanol-Phase erhaltene hydrophile Kondensat zusammen mit der im Verfahrensschritt 3) erhaltenen Mutterlauge verwendet wird und im Verfahrensschritt 1) die im Verfahrensschritt j>) erhaltene hydrophobe Hexan-Phase verwendet wird,
5. Kontinuierliches Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß:
1) die !Mischung aus unverseifbaren Substanzen in einer
mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittelmischung gelöst wird, welche
mit Wasser nicht vermischbaren Lösungsmittelmischung gelöst wird, welche
70 - 85 Gew.-# Hexan,
10 - 20 Gew.-^ Azeton und
3-10 Gew.-;fc Methanol enthält,
10 - 20 Gew.-^ Azeton und
3-10 Gew.-;fc Methanol enthält,
2) die erhaltene Lösung mit einer Lösungsmittelmischung extrahiert wird, welche
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jvj - 1JO Gcvi.-','ό Methanol,
t-5 - 35 CtGVi.-cjo Hüxan,
13-25 Gew.-Jo Azeton,
t-5 - 35 CtGVi.-cjo Hüxan,
13-25 Gew.-Jo Azeton,
1-3 Gew.-^j V/asser und
-j - 10 Gew.-$6 anderer unverseifbarer substanzen
als Sitosterol enthält,
3) die hydrophile Methanol-Phase von der hydrophoben
Hexan-Phase isoliert wird,
1I) die isolierte hydrophile Phase durch Verdampfung
konzentriert wird,
5) das Sitosterol durch Abkühlung der Lösung kristallisiert wird, und
6) das kristalline Sitosterol isoliert wird,
wobei im Veri'ahrensschritt 2) das bei der Konzentration der Lm
Veri'ahrensschritt 4) isolierten Methanol-Phase erhaltene hydrophile
Kondensat zusammen mit der im Veri'ahrensschritt j) erhaltenen
!Mutterlauge verwendet wird und im Vert'ahrensscnr ί tt 1) die
im Verfahrensschritt 3) erhaltene hydrophobe Hexan-Phase verwendet
wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekonnzeichnet, daß die
Extraktion etwa bei Raumtemperatur durchgeführt v/ird.
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Υ. Verfahren nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, daß Hexan durch ein geeignetes Kohlenwasserstoff-Lösungsmittel ersetzt
wird wie beispielsweise durch Heptan, Xylol oder einen halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichloräthylen.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß Azeton durch ein leicht wasserlösliches Lösungsmittel ersetzt
wird wie beispielsweise Ä'thylazetat, Me thy läthyl keton oder dergleichen.
9· Kontinuierliches Verfahren zur Isolierung von Sitosterol
oder deren Mischungen aus Mischungen unverseifbarer Substanzen aus Rohseifenschäumen oder Tallöl, dadurch gekennzeichnet, daß:
1) die Mischung aus unverseifbaren Substanzen in einer mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittelmischung
gelöst wird, welche
YO - 85 Gew.-^ Hexan,
10 - 20 Gew.-% Azeton und 3-10 Gew.-^ Methanol enthält,
10 - 20 Gew.-% Azeton und 3-10 Gew.-^ Methanol enthält,
2) die erhaltene Lösung mit einer Lösungsmittelniischung
extrahiert wird, welche
35 - 50 Gew.-^ Methanol,
25 - 35 Gew.-yo Hexan,
15 - 25 Gew.-% Azeton,
15 - 25 Gew.-% Azeton,
1-3 Gew.-% Wasser und
5-10 Gew.-% anderer unverseifbarer Substanzen
als Sitosterol enthält,
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Andrejewski, Honke, Getlhuysen & Mosch, Patentanwälte in Essen
- ar -
3) die hydrophile Methanol-Phase von der hydrophoben
Hexan-Phase isoliert wird,
4) die isolierte hydrophile Phase durch Verdampfung konzentriert wird,
5) das Sitosterol durch Abkühlung der Lösung kristallisiert wird, und
6) das kristalline Sitosterol isoliert wird,
wobei im Verfahrensschritt 2) das bei der Konzentration der im Verfahrensschritt 4) isolierten Methanol-Phase erhaltene hydrophile Kondensat zusammen mit der im Verfahrensschritt 5) erhaltenen Mutterlauge verwendet wird und im Verfahrensschritt 1) die
hydrophobe Hexan-Phase aus Verfahrens schritt J>) verwendet wird,
und wobei Betulin aus der im Verfahrensschritt 6) isolierten Mutterlauge durch Kristallisation und Isolierung des kristallinen Betulins gewonnen wird.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/702,118 US4044031A (en) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Process for the separation of sterols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2729868A1 true DE2729868A1 (de) | 1978-01-12 |
| DE2729868C2 DE2729868C2 (de) | 1985-11-28 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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