JPS5951912A - ベンゼン誘導体重合体 - Google Patents
ベンゼン誘導体重合体Info
- Publication number
- JPS5951912A JPS5951912A JP16255682A JP16255682A JPS5951912A JP S5951912 A JPS5951912 A JP S5951912A JP 16255682 A JP16255682 A JP 16255682A JP 16255682 A JP16255682 A JP 16255682A JP S5951912 A JPS5951912 A JP S5951912A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- ion
- group
- polymer
- benzene derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な導電性重合体に関する。これらの重合
体は電子デバイスの分野に利用できる。
体は電子デバイスの分野に利用できる。
従来例の構成とその問題点
従来、たとえば、Ｄ、Ｍ、 Ｉｖｏｒｙ ｅｔ ａｌ、
、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ。
、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ。
Ｐｈｙｓ、、、□、 １５０６ （１９７９）などに五
弗化ヒ素などをドープしたポリ（ｐ−フェニレン）の例
が挙げられている。これらの重合体は大きな導電率をも
ち、導電体や半導電体材料と（７て産業上大きな有用性
をもっている。
弗化ヒ素などをドープしたポリ（ｐ−フェニレン）の例
が挙げられている。これらの重合体は大きな導電率をも
ち、導電体や半導電体材料と（７て産業上大きな有用性
をもっている。
しかシ５４、これらの重合体の炭素対水素の比は約３＝
２であり、これよりも炭素の含有率の多い重合体はいま
だに知られていない。
２であり、これよりも炭素の含有率の多い重合体はいま
だに知られていない。
発明の目的
本発明は、従来のものとは組成と構造の異なった全く新
規なベンゼン誘導体重合体を与えることを目的Ｊ二する
。
規なベンゼン誘導体重合体を与えることを目的Ｊ二する
。
発明の構成
本発明の重合体は、ベンゼン環が直接に結合した基本骨
格をもち、不純物を含むことを特徴とする。それぞれの
ベンゼン環にはヒドロキシル基。
格をもち、不純物を含むことを特徴とする。それぞれの
ベンゼン環にはヒドロキシル基。
ノルノｌノ！・基寸たは水素基か結合する。不純物にｄ
、ハロクンイ剖ン、デトラハロゲノボレ＝トイスン、バ
ーハｒＥゲネートイオン、硫酸イオンなどをに１−じめ
とするオ重々のアニメンか挙げられ、重合体の中で必し
すしも化学お：論的組成をな１゛とは限ら４、い。
、ハロクンイ剖ン、デトラハロゲノボレ＝トイスン、バ
ーハｒＥゲネートイオン、硫酸イオンなどをに１−じめ
とするオ重々のアニメンか挙げられ、重合体の中で必し
すしも化学お：論的組成をな１゛とは限ら４、い。
これらの具体例としてデトラフルオロボレートイオンを
含むベンセン重合体を挙げる。この重合体の組成の一例
１’ｊ： Ｃ６，０Ｈ２８Ｎ０．２８ （Ｂ”４ ）０
．０３８である。これｄ、相互に直接結合しているベン
ゼン環か基本・）７］格をなし、そのところどころにデ
トラフル側ロホレートイオンが存在することを支持する
。
含むベンセン重合体を挙げる。この重合体の組成の一例
１’ｊ： Ｃ６，０Ｈ２８Ｎ０．２８ （Ｂ”４ ）０
．０３８である。これｄ、相互に直接結合しているベン
ゼン環か基本・）７］格をなし、そのところどころにデ
トラフル側ロホレートイオンが存在することを支持する
。
１瓦［１の組成式で炭素原子と水素原子との数の比は整
数比で２：１に最も近く、従来の手−合体にみら）１な
いものであり、次式の平面構造が考えられる。
数比で２：１に最も近く、従来の手−合体にみら）１な
いものであり、次式の平面構造が考えられる。
（以下余白）
と＜Ｋ、デトラハロゲノボレートイオン、バーハロゲネ
ートイオンまたは硫酸イオンから選ばれ／ζ不純物を含
む本発明の重合体は／ことえにｊ：、大きな機械的強度
や大きな導電１４１ｇなとのすぐれた・１′１質をもつ
。
ートイオンまたは硫酸イオンから選ばれ／ζ不純物を含
む本発明の重合体は／ことえにｊ：、大きな機械的強度
や大きな導電１４１ｇなとのすぐれた・１′１質をもつ
。
次に本発明の重合体の製造方法の概略を説明する。本発
明の小合体は、それぞれのベンゼン環にヒドロギノル基
、メルカプト基−または水素基とか結合したベニ・セン
寸たはビフェニル誘導体を不純物の共有下で電解酸化し
て得ることかできる。これらの誘導体と不純物とが共に
固体の場合（ｄｌ、ζ８ｔ１． ｆａｒ庖適当なＭ媒に
竹屑または分散させる。共に液体かどちらか一方か液体
の場合は、両者の混合−１／こは他の溶媒への溶解丑だ
は分散によって電解酸化することができる。
明の小合体は、それぞれのベンゼン環にヒドロギノル基
、メルカプト基−または水素基とか結合したベニ・セン
寸たはビフェニル誘導体を不純物の共有下で電解酸化し
て得ることかできる。これらの誘導体と不純物とが共に
固体の場合（ｄｌ、ζ８ｔ１． ｆａｒ庖適当なＭ媒に
竹屑または分散させる。共に液体かどちらか一方か液体
の場合は、両者の混合−１／こは他の溶媒への溶解丑だ
は分散によって電解酸化することができる。
ここで、酸化される物質、不純物、溶媒の種類＼−゛儂
度」、／、−は印加電属や電流密度の値の大小などの神
々の条件によって、得られる重合体の物性。
度」、／、−は印加電属や電流密度の値の大小などの神
々の条件によって、得られる重合体の物性。
形態４ことを調節できる。
実施例の、′ｉｊｔ、明
実施例１
ベンセン１ｙ、ホウ弗化テトラブチルアンモニウノ、０
．４７ ヲ二トロベンセン１ｏ ｏｍｅｌｔｒＪｆ３解
Ｌ、２ｍＡ／′ｃ７）’、 の条件で３０分間通電し
て白金陽極板１−に８７＋ｍ厚の青黒色フィルｌ・を得
た。これをメタノールで洗浄し、−昼夜真空乾燥した。
．４７ ヲ二トロベンセン１ｏ ｏｍｅｌｔｒＪｆ３解
Ｌ、２ｍＡ／′ｃ７）’、 の条件で３０分間通電し
て白金陽極板１−に８７＋ｍ厚の青黒色フィルｌ・を得
た。これをメタノールで洗浄し、−昼夜真空乾燥した。
元素分析の結果、Ｃ６，０Ｉ（２，８ＮＱ２８ （ＢＦ
４）。、。３８の組成を得た。−↓だ、ＩＲの結果を第
１図に示す。
４）。、。３８の組成を得た。−↓だ、ＩＲの結果を第
１図に示す。
さらに、フィルムから大きさ１ ｃｍ、 Ｘ ６ ｃｍ
の試験片を切りとり、四端子法で導電率を測定して６．
９ Ｘ １０−” （Ｑ−ｃｎ＋）−’の値を得た。
の試験片を切りとり、四端子法で導電率を測定して６．
９ Ｘ １０−” （Ｑ−ｃｎ＋）−’の値を得た。
実施例２
ベンゼン１６７−と硫酸２０ｙとを乳化し７．５０ｍＡ
／ｃｎｌ の条件で１０分間通電して白金陽極板上。
／ｃｎｌ の条件で１０分間通電して白金陽極板上。
に青黒色のフィルムを得／こ０
これを実施例１と同様に処理してＣ６，ｏＨ３２Ｓ０６
．４□の組成と８．１Ｘ１０−５（Ｑ−Ｃｎｚ）−１の
導電率とをイ！すだ。寸だ、ＩＲとＸ線回折の結果とを
それぞれ第２図と第３図とに示す。Ｘ線回折の結果から
、試イ・）は無定形であると推定される。
．４□の組成と８．１Ｘ１０−５（Ｑ−Ｃｎｚ）−１の
導電率とをイ！すだ。寸だ、ＩＲとＸ線回折の結果とを
それぞれ第２図と第３図とに示す。Ｘ線回折の結果から
、試イ・）は無定形であると推定される。
実施例３
フェノール１ｙとホウ弗化テトラブチルアン七ニウム０
．２ｙとを二ｌ・ロベンセン５０ｍｅに溶方イし、２
ｍ Ａ／ｃｎｉ の条件で２０分間通電し、白金陽極
板上に塊状の青黒色組成物を得た。
．２ｙとを二ｌ・ロベンセン５０ｍｅに溶方イし、２
ｍ Ａ／ｃｎｉ の条件で２０分間通電し、白金陽極
板上に塊状の青黒色組成物を得た。
実施例１と同様に処理して
Ｃ６０Ｈ３□Ｎ０１１（ＢＦ４）。ｏ３４の組成を１［
ｔだ。」、た、重合体をディスク状に押し固め、導電率
を測定し７て１．７ Ｘ １Ｏ−７（Ｑ−Ｃ〃Ｌ）−１
の１直をイ杼だ。
ｔだ。」、た、重合体をディスク状に押し固め、導電率
を測定し７て１．７ Ｘ １Ｏ−７（Ｑ−Ｃ〃Ｌ）−１
の１直をイ杼だ。
実施例４
ビフェニル４ｙと過塩素酸デトラブチ／ｌ／アン；しニ
ウム０．９７とをアセトニトリル４００ ｍｅに溶解し
、８０ ｍＡ／ｃｒｔｆ の条件で３０分逆通電、塊
状の黒色組成物を得た。
ウム０．９７とをアセトニトリル４００ ｍｅに溶解し
、８０ ｍＡ／ｃｒｔｆ の条件で３０分逆通電、塊
状の黒色組成物を得た。
実施例３と同様に処理し、Ｃ６，ＱＨ３，３ＮＯ２２”
Ｑ １７の組成と７８Ｘ１０ （Ｑ−ｃ＠） の
導電率とを得た。
Ｑ １７の組成と７８Ｘ１０ （Ｑ−ｃ＠） の
導電率とを得た。
なお、第１，２図のＩＲ結果にみられる３４６０Ｃ１ｎ
−’付近の吸収は、ベンゼン環に結合するヒドロキシル
基によると考えられ、電解酸化の過程で導入されたもの
と思われる。また、実施例１，３および４のベンゼン誘
導体重合体に検出される窒素は、亜硝酸イオン、硝酸イ
オン寸だはシアンイオンなどの形で含まれているものと
考えられる。
−’付近の吸収は、ベンゼン環に結合するヒドロキシル
基によると考えられ、電解酸化の過程で導入されたもの
と思われる。また、実施例１，３および４のベンゼン誘
導体重合体に検出される窒素は、亜硝酸イオン、硝酸イ
オン寸だはシアンイオンなどの形で含まれているものと
考えられる。
以上の実施例のように、本発明のベンゼン誘導体重合体
は導電性または半導電性をもつ。
は導電性または半導電性をもつ。
発明の効果
本発明のベンゼン誘導体重合体は全く新規な導電材料ま
たは半導％桐材として人混な用途をもつ。
たは半導％桐材として人混な用途をもつ。
第１図はフルオロボレートイオンヲ含ムペンゼン重合体
のＩＲの解析結果を示す図、第２図は硫酸イオンを含む
ベンゼン重合体のＩＲの解析結果を示す図、第３図は同
重合体のＸ線回折の解析結果を示す。
のＩＲの解析結果を示す図、第２図は硫酸イオンを含む
ベンゼン重合体のＩＲの解析結果を示す図、第３図は同
重合体のＸ線回折の解析結果を示す。
Claims (4)
- （１） テトラハロゲノボレートイオン、パーツ・ロ
ゲネートイオン及び硫酸イオンよりなる群から選ばれた
不純物を含み、炭素と水素の割合が最も近い整数比で２
対１であるベンゼン誘導体重合体。 - （２）ベンゼン環が重合体の基本骨格をなし、それぞれ
のベンゼン環にヒドロキシル基、メルカプト基または水
素基が結合した特許請求の範囲第１項記載のベンゼン誘
導体重合体。 - （３）テトラハロゲノボレートイオンがホウ弗化イオン
である特許請求の範囲第１項記載のベンゼン誘導体重合
体。 - （４）ハーハロゲネートイオンがバークロレートイオン
である特許請求の範囲第１項記載のベンゼン誘導体重合
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16255682A JPS5951912A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ベンゼン誘導体重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16255682A JPS5951912A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ベンゼン誘導体重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951912A true JPS5951912A (ja) | 1984-03-26 |
Family
ID=15756829
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16255682A Pending JPS5951912A (ja) | 1982-09-17 | 1982-09-17 | ベンゼン誘導体重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951912A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010150915A (ja) * | 2010-02-12 | 2010-07-08 | Fujita Corp | プレキャストコンクリート部材の連結固定構造 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5325600A (en) * | 1976-07-02 | 1978-03-09 | Kaukas Ab Oy | Separation of sterol |
| JPS57149303A (en) * | 1981-02-07 | 1982-09-14 | Basf Ag | Manufacture of electroconductive polymer and polymer thereof |
-
1982
- 1982-09-17 JP JP16255682A patent/JPS5951912A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5325600A (en) * | 1976-07-02 | 1978-03-09 | Kaukas Ab Oy | Separation of sterol |
| JPS57149303A (en) * | 1981-02-07 | 1982-09-14 | Basf Ag | Manufacture of electroconductive polymer and polymer thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010150915A (ja) * | 2010-02-12 | 2010-07-08 | Fujita Corp | プレキャストコンクリート部材の連結固定構造 |
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