DE2726116A1 - Material zur herstellung von druckformen - Google Patents

Material zur herstellung von druckformen

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Description

  • Material zur Herstellung von Druckformen
  • Die Erfindung betrifft ein Material für eine auf elektrophotograpischem Wege herstellbare Druckform oder gedruckte Schaltung bestehend aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer photoleitfähigen Isolierschicht aus einem polymeren Kondensationsprodukt aus Formaldehyd bzw. Paraformaldehyd und mindestens einem mehrkernigen carbocyclischen Aromaten im Gemisch mit mindestens einem Aktivator und Bindemittel.
  • Es ist bekannt (DT-AS 11 17 391), zur Herstellung von Druckformen photoleitfähige, monomere, organische Verbindungen in elektrophotographischen Kopiermaterialien zu verwenden. Diese haben einen für Druckzwecke geeigneten metallischen oder metallisierten Träger. Die photoleitfähige Schicht besteht aus einem Gemisch aus Photoleiter und hochmolekularer alkalilöslich machende Gruppen enthaltender Substanz. Die Platte wird elektrostatisch aufgeladen, belichtet und mit einem Harzpulver entwickelt. Das Tonerbild wird durch Erwärmen auf 100 bis etwa 2500C fixiert, danach wird die Schicht mit einer alkalischen Lösung behandelt, wobei die Nichtbildstellen weggelöst werden und eine Flachdruckform entsteht. Neben der beschriebenen Trockenentwicklung ist auch Flüssigentwicklung möglich.
  • Es ist auch bekannt, zur Herstellung von Druckformen den Empfindlichkeitsbereich von Photoleitern, der im langwelligen UV-Bereich von 350 - 450 nm liegt, in den sichtbaren Bereich durch Zugabe von Farbsensibilisatoren zu erweitern. Die Sensibilisierung beruht im Prinzip darauf, daß die im langwelligen Bereich zur Verfügung stehende Lichtenergie von Farbsensibilisatoren aufgenommen und auf das Photoleitermolekül übertragen wird.
  • Die Empfindlichkeit der Photoleiterschicht im sichtbaren Bereich ist weitgehend abhängig von der Absorption des anwesenden Farbstoffs mit dem Ergebnis, daß das Material nicht über den Gesamtbereich des sichtbaren Spektrums empfindlich ist.
  • Es ist auch bekannt, für die Herstellung von Druckformen in der Isolierschicht monomere polymerisierbare Photoleiter wie Vinyloxazol zu verwenden (DT-OS 15 22 497), wobei die Löslichkeit der Isolierschicht in wäßrigem oder alkoholischem Alkali durch Polymerisation des Photoleiters so differenziert wird, daß die Schicht nicht mehr an den polymerisierten Stellen weggelöst werden kann. Es ist auch bekannt (DT-OS 25 26 720), farbstoffsensibilisierte Polymere wie Poly-N-vinylcarbazol oder photoleitfähige Harze (DT-OS 21 37 288) einzusetzen, falls sie zur Löslichkeitsdifferenzierung geeignet sind. Eine Anwendung haben diese Vorschläge jedoch nicht gefunden, da eine in dieser Weise hergestellte Schicht eine sehr geringe Empfindlichkeit aufweist und für den praktischen Gebrauch nicht ohne weiteres verwendbar ist.
  • Ein Nachteil des beschriebenen Materials besteht darin, daß sich bei Handhabung bei Tageslicht oder bei normaler Raumbeleuchtung die elektrophotographischen Eigenschaften stark vermindern und daß das Material nur nach längerer Ruhezeit im Dunkeln wiederverwendbar ist. Es ist also vorbelichtungsempfindlich und muß deshalb bei der Verarbeitung und vor Gebrauch im Dunkeln oder bei einer Spezialbeleuchtung gehandhabt werden.
  • Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, eine photoleitfähige} vorbelichtungsunempfindliche Druckplatte zu schaffen, die eine relativ große Lichtempfindlichkeit in einem weiten Spektralbereich besitzt und deren gute elektrophotographische Eigenschaften nicht durch Herstellung oder Handhabung bei Tages- oder Laborlicht beeinflußt werden.
  • Die Lösung der Aufgabe geht aus von einem Material zur Herstellung von Druckformen oder gedruckten Schaltungen auf elektrophotograpnischem Wege bestehend aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer photoleitfähigen Isolierschicht aus einem polymeren Kondensationsprodukt aus Formaldehyd bzw.
  • Paraformaldehyd und mindestens einem mehrkernigen carbocyclischen Aromaten im Gemisch mit mindestens einem Aktivator und Bindemittel und ist dadurch gekennzeichnet, daß das Kondensationsprodukt aus wiederkehrenden unvernetzten ninheiten der allgemeinen Formel worin X1 und X2 gleich oder verschieden sind und ;Vasserstoff, Alkyl oder Alkoxyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ha logen X3 und X4 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Alkoxyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen und n eine ganze Zahl zwischen etwa 6 und 10 bedeuten, besteht, daß der Aktivator ein Elektronenakzeptor ist und im Verhältnis 0,05 bis 0,4 Mole je Mol Monomergrundbaustein vorhanden ist und daß das Bindemittel eine hochmolekulare Substanz mit alkalilöslich machenden Gruppen darstellt. Bevorzugt wird ein photoletfähiges Material verwendet, das als Photoleiter eine Verbindung enthält, in der R1 Brom und R2 Wasserstoff bedeuten.
  • Hierdurch wird erreicht, daß die spektrale Empfindlichkeit des Photoleiters im Gegensatz zur bekannten Sensibilisierung nicht von einem absorbierenden Farbstoff verursacht wird, sondern durch die Absorption eines Elektronen-Donator-Akzeptor-Komplexes (EDA-Komlex). Solche EDA-Komplexe besitzen breite Absorptionsbereiche und das Absorptionsmaximum ist durch Wahl des entsprechenden Akzeptors in einem weiten Spektralbereich bis ins nahe Infrarot hinein bestimmbar.
  • Die für den Photoleiter verwendeten Akzeptoren sind an sich bekannt und können z. B. der DT-AS 11 27 218 entnommen werden.
  • Geeignete Akzeptoren sind Nitrofluorenon, Trinitrofluorenon, Dicyanomethylenfluoren, Dicyanomethylendinitrofluoren, Dicyanomethylenpolynitrofluoren und Dinitronaphthalin-dicarbonsäureanhydrid. Besonders bevorzugt sind Akzeptoren wie 3,6-Dinitro- naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid, 9-Dicyanomethylen-2,7-dinitrofluoren und 9-Dicyanomethylen-trinitrofluoren.
  • Es wurde gefunden, daß das beschriebene, an sich als photoleitfähige bekannte polymere Kondensationsprodukt in Kombination mit Akzeptor und Bindemittel eine erhebliche Unempfindlichkeit gegen Handhabung bei Tages- oder Laborlicht besitzt. Es ist damit möglich gemacht, Druckplatten auf elektrophotographischem Wege bei normaler Raumbeleuchtung herzustellen, zu handhaben und bei Fehlbelichtungen wiederzuverwenden, wobei das erfindungsgemäße Material gleichzeitig sehr gute elektrophotographische Eigenschaften aufweist.
  • Gerade große Lichtempfindlichkeit und einfache Handhabung gewinnen bei der Druckplattenherstellung immer mehr an Bedeutung, da immer kürzere Zugriffszeiten zu aktuellen Informationen gefordert werden. Neue Lichtquellen, insbesondere Laser mit Emissionen vom blauen Spektralbereich bis ins nahe Infrarot werden zunehmend bei der Druckplattenherstellung eingesetzt. Interessant ist deshalb Material, das sowohl im blauen Bereich um etwa 450 - 500 nm als auch im roten Bereich um etwa 600 - 650 nm empfindlich ist. Bei der abwicklung beispielsweise von Halbleiterlasern wird auch das Gebiet im Bereich von 600 bis 2.000 nm interessant, für welches nunmehr durch Wahl des Aktivators lichtempfindliches I,icrial zur Verfügung gestellt werden kann.
  • Als Trägermaterialien für die elektrophotogra he Herstellung von Druckformen und gedruckten Schal cn können sämtlic für diesen Zweck bekanten Material zusetzt werden, wie z. B. Aluminium-, Zink-, Magnesium-, Kupferplatten oder Mehrmetallplatten, aber auch Celluloseprodukte, wie z. B. Spezialpapiere, Cellulosehydrat-, Celluloseacetat-oder Cellulosebutyrat-Folien, letztere besonders in teilweise verseifter Form. In beschränktem Umfange kommen auch Kunststoffe, wie z. B. Polyamide in Folienform oder metallbedampfte Folien als Träger in Frage.
  • Besonders bewährt haben sich oberflächenveredelte Aluminiumfolien. Die Oberflächenveredelung besteht in einer mechanischen oder elektrochemischen Aufrauhung und gegebenenfalls in einer anschließenden Anodisierung und Behandlung mit Polyvinylphosphonsäure gemäß DT-OS 16 21 478.
  • Als Harzbindemittel sind hinsichtlich der Filmeigenschaften und der Haftfestigkeit Natur- bzw. Kunstharze geeignet.
  • Bei ihrer Auswahl spielen außer den filmbildenden und elektrischen Eigenschaften sowie denen der Haftfestigkeit auf der Trägerunterlage vor allem Löslichkeitseigenschaften eine besondere Rolle. Für praktische Zwecke sind solche Harzbindemittel besonders geeignet, die in wäßrigen oder alkoholischen Lösungsmittelsystemen, gegebenenfalls unter Säure- oder Alkalizusatz löslich sind. Aus physiologischen und Sicherheitsgründen scheiden aromatische oder aliphatische, leicht brennbare Lösungsmittel aus. Geeignete liarzbindemittel sind hiernach hochmolekulare Substanzen, die alkalilöslich machende Gruppen tragen. Solche Gruppen sind beispielsweise Säureanhydrid-, Carboxyl-, Phenol-, Sulfosäuren-, Sulfonamid- oder Sulfonimidgruppen. Bevorzugt werden llarzbindemittel mit hohen Säurezahlen eingesetzt, da diese in alkalischwäßrig-alkoholischen Lösungsmittelsystemen besonders leicht löslich sind. Mischpolymerisate mit Anhydridgruppen können mit besonders gutem Erfolg verwendet werden, da durch das Fehlen freier Säuregruppen die Dunkel leitfähigkeit der elektrophotographischen Schicht gering ist trotz guter Alkali löslichkeit.
  • Ganz besonders geeignet sind Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, auch Phenolharze haben sich gut bewährt.
  • Die bildmäßige Belichtung kann mit üblichen Lichtquellen, aber auch mit Lasern, bei entsprechenden Akzeptoren auch mit IR-Lasern, erfolgen.
  • Photoleiter und Akzeptor können in Verhältnissen von etwa 0,05 bis 0,4 Mol Akzeptor pro Mol Photoleiter-PIonomer-Einheit eingesetzt werden. Als besonders zweckmäßig hat sich ein Verhältnis zwischen etwa 0,1 bis etwa 0,4 erwiesen.
  • Die Aufladung kann positiv und negativ erfolgen. Das Verhältnis von Photoleiter zu Bindemittel liegt zwischen 20 : 80 bis 70 : 30, vorzugsweise zwischen 40 : 60 und 60 : 40. Ein Verhältnis von 50 : 50 hat sich wegen der guten Empfindlickeit als besonders zwecksmäßig erwiesen.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert.
  • Beispiel 1 Eine Lösung von 57 g eines Formaldehydkondensats von 3-Brompyren (Synthese nach DT-OS 21 37 288), 57 g eines Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäureanhydrid und 5,76 g 3, 6-Dinitronaphthalin-1, 8-dicarbonsäureanhydrid in 990 g Tetrahydrofuran und 60 g Cyclohexanon und ein Tropfen Silikonöl wird auf eine durch Drahtbürstung mechanisch aufgerauhte 100 /um starke Aluminiumfolie aufgetragen.
  • Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels und 5 Minuten Trocknen bei 130°C bleibt eine Photoleiterschicht mit einer Dicke von ca. 3 - 4 /um. Der maximale Absorptions- und Empfindlichkeitsbereich liegt zwischen 430 nm und 600 nm.
  • Die Bestimmung der Photoempfindlichkeit wird nach folgender Methode vorgenommen: Auf einem sic langsam drehenden Teller bewegt sich die Photoleiterschicht durch eine Aufladungsvorrichtung hindurch zur Belichtungsstation, wo sie mit einer Xenonlampe XBO 150 z. B. der Firma Osram belichtet wird. Ein Wärmeabsorptionsfilter KG3 der Fa. Schott & Gen., Mainz, und ein Neutralfilter sind der Lampe vorgeschaltet, so daß die Lichtintensität in der M.elebene ca. 75 /uJ/s cm² beträgt. Die Lichtintensität wird durch ein geeichtes Photometer Modell 40X der Fa. United Der tor TechnoSogy, USA, bestimmt. Die Aufladungshöhe und die photoinduzlerte Hellabfallkurve werden über eine transparente Sonde und dem daran angeschlossenen Elektrometer 310 CR der Fa. Keithley Instruments, rSA, oszillographisch aufgezeichnet. Die PhGtolelterschicns Wird durch die Aufladungshöhe U0 und die Energie E1 2 charakterisiert, ach der dix @@lfte der Ausladung U0/2 erreicht ist. Durch Benatzung von erferenzfiltern der entsprechenden Wellenlängen kann die spektrale Empfindlichkeit bestimmt werden. Je niedriger diese Halbwertsenergie ist, um so empfindlicher ist die Druckplatte.
  • Die Halbwertsenergien sind relativ zur Halbwertsenergie der Vergleichsplatte aus Beispiel 2 bei Xenonbeleuchtung ohne Vorbelichtung in der Tabelle angegeben. Die Halbwertsenergie der Vergleichsplatte wurde mit dem Wert 1 festgelegt. Es zeigt sich die sehr gute Eignung einer Druckplatte nach Beispiel 1 hinsichtlich Empfindlichkeit und Vorbelichtungsunempfindlichkeit. Zusätzlich wurden die Ergebnisse der Beispiele 2 und 3 mit aufgenommen.
  • Die Platte besitzt ausgezeichnete Empfindlichkeit bei 487 nm und 615 nm mit 0,26 und 1,6.
  • Zur Herstellung einer Druckform wird die Schicht in üblicher Weise auf ca. -400 V aufgeladen und im Kontaktverfahren mit einer Glühlampe bildmäßig belichtet, mittels Flüssigentwickler entwickelt, fixiert und entschichtet gemäß den Angaben in DT-AS 11 17 391.
  • Eine nach dem gleichen Rezept hergestellte Druckplatte wurde 15 Minuten bei Laborlicht gehandhabt, danach aufgeladen und wie vorher belichtet und eine Druckform der gleichen Qualität hergestellt.
  • Beispiel 2 Eine Lösung von 10 g 2-Vinyl-4-(2'-chlorphenyl)-5-(4"-dìäthylaminophenyl)-oxazol, 10 g eines Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäureanhydrid und mit 20 mg Rhodamin FB in 235 ml Glykolmonomethyläther und 65 ml Butylacetat wurde auf eine Unterlage analog Beispiel 1 aufgetragen und nach dem Trocknen die Empfindlichkeit der 4 - 5 /um dicken Schicht bestimmt.
  • Die Werte für Empfindlichkeit sind in der Tabelle angegeben.
  • Die Dunkelaufladung nach Vorbelichtung ist stark reduziert.
  • Die zur Entladung auf die Hälfte der Aufladung notwendige Energie wird verdoppelt. Die Platte besitzt gute Empfindlichkeit bei 487 nm (0,64), jedoch nicht bei 615 nm.
  • Die Druckplatte wurde wie in Beispiel 1 aufgeladen, belichtet und nach DT-AS 11 17 391 eine Druckform hergestellt.
  • Nach 15 Minuten Vorbelichtung des Ausgangsmaterials mit Laborlicht war eine einwandfreie Druckform nicht herzustellen.
  • Beispiel 3 Eine Lösung von 17,4 g eines Formaldehydkondensats von 3-Brompyren, 17,4 g eines Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, 2,34 g 9-Dicyano-methylen-2 ,7-dinitrofluoren in 238,7 g Tetrahydrofuran und 26,5 g Cyclohexanon und einem Tropfen Silikonöl zum besseren Verlauf wird analog Beispiel 1 auf eine Aluminiumfolie aufgebracht und die Empfindlichkeit bestimmt. Die spektrale Empfindlichkeit bei 487 und 615 nm war mit je 0,61 gleich gut.
  • Beispiel 4 Eine Lösung von 5,8 g eines Formaldehydkondensats von 3-Brompyren, 5,8 g eines Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, 0,8 g Dicyanomethylentrinitrofluoren in 79,8 g Tetrahydrofuran und 8,8 g Cyclohexanon und einem Tropfen Silikonöl wird auf eine 100 /u Aluminiumfolie aufgetragen. Die Behandlung erfolgt wie in Beispiel 1.
  • Die spektrale Empfindlichkeit ist bei 487, 615 und 823 nm nahezu gleich mit je etwa 1.
  • Beispiel 5 Eine Lösung von 6 g eines Formaldehydkondensats Von Dichlorperylen (Synthese nach DT-OS 21 37 288), 6 g eines Mischpolymerisats aus Styrol und Maleinsäureanhydrid und 0,54 g Dicyanomethylendinitrofluoren in 82,5 g Tetrahydrofuran und 9,1 g Cyclohexanon und ein Tropfen Silikonöl wird auf eine drahtgebürstete 100 /um dicke Aluminiumfolie aufgebracht. Nach Trocknen ergibt sich eine etwa 5 /um dicke Schicht. Die Behandlung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben.
  • Es ergab sich ein relativ vorbelichtungsunempfindliches Material mit guten elektrophotographischen Eigenschaften, das zu einer Druckplatte verarbeitet wurde.
  • - Tabelle - Tabelle Beispiel U0 E1/2 relativ ohne Vorbelichtung mit Vorbelichtung (E=156, mJ/cm²,Laborbeleuchtung 1 -375 0,44 -375 0,48 2 -340 1 -220 2,2 3 -530 0,7 -500 0,7 4 -430 1,3 -370 1 Beispiel 6 Eine Lösung von 480 g eines Kondensationsproduktes aus 3-Brompyren und Formaldehyd in Tetrahydrofuran wird mit einer Lösung von 480 g eines Phenolformaldehydharzes in Tetrahydrofuran gut vermischt und mit 75 g 9-Dicyanomethylen-2,7-dinitrofluoren und 0,6 g Silikonöl versetzt.
  • Mit der Lösung wird eine mechanisch oberflächlich aufgerauhte Aluminiumfolie derart beschichtet, daß das Flächengewicht der Schicht nach dem Verdunsten des Lösungsmittels 5 g/m² beträgt. Die Schicht ist gegen Vorbelichtung unempfindlich.
  • Die beschichtete Platte wird, nachdem sie Tageslicht ausgesetzt war, anschließend im Dunkeln mit Hilfe einer Corona auf ein Oberflächenpotential von etwa -450 V aufgeladen und bildmäßig belichtet. Die Belichtung erfolgt in einer Reprokamera mit acht 500 Watt-Lampen bei Blende 11, wobei die Belichtungszeit 30 Sekunden beträgt. Danach wird die Platte mit Hilfe einer Magnetwalze und einem handelsüblichen Entwickler bestehend aus Trockentoner und feinen Eisenteilchen entwickelt, wobei zur Unterdrückung der Grundbildung an den bildfreien Stellen eine Hilfsspannung von 100 V an die Entwicklerwalze angelegt wird. Das Tonerbild wird in bekannter Weise durch Einwirkung von Wärme fixiert. Die Umwandlung der bebilderten Aluminiumfolie in eine Druckform erfolgt durch Weglösen der Photoleiterschicht an den nicht betonerten Stellen. Dazu taucht man die Platte 1 Minute lang in eine Lösung von 50 g Natriummetasilikat in 250 g Glycerin, 400 g Äthylenglykol und 300 g Methanol. Nach dem Eintauchen wird die Platte mit einem kräftigen Wasserstrahl abgespült und restliche Nichtbildteile unter leichtem Reiben mit einem Tampon ausgerieben.
  • Beispiel 7 Beim Ansetzen der Beschichtungslösung und beim Beschichten verfährt man wie in Beispiel 6 beschrieben mit dem Unterschied, daß man anstelle des 75 g 9-Dicyånomethylen-2,7-dinitrofluorens 75 g 2,4,7-Trinitrofluorenon einsetzt.
  • Die mit 5,5 g/m² beschichtete Platte wird zunächst Tageslicht ausgesetzt, anschließend mit Hilfe einer Corona auf -400 V aufgeladen und in einer Reprokamera bildmäßig belichtet. Die Belichtungszeit beträgt 60 Sekunden. Das nach der Belichtung entstandene Ladungsbild wird nach dem in der DT-OS 23 22 046 beschriebenen Verfahren mit Hilfe einer Bitumendispersion entwickelt. Dazu dispergiert man 1,5 g eines Hochvakuumbitumens mit einem Erweichungspunkt von 130 - 140° in einer Lösung von 6,5 g eines Pentaerythritharzesters in 1000 ml eines Isoparaffins mit einem Siedebereich zwischen 185 und 2100. Die entwickelte Platte wird in der in Beispiel 6 beschriebenen Weise durch Weglösen der Photoleiterschicht an den bildfreien Stellen in eine Druckform umgewandelt.

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Material zur Herstellung von Druckformen oder gedruckten Schaltungen auf elektrophotographischem Wege bestehend aus einer elektrisch leitenden Unterlage und einer photoleitfähigen Isolierschicht aus einem polymeren Kondensationsprodukt aus Formaldehyd bzw. Paraformaldehyd und mindestens einem mehrkernigen carbocyclischen Aromaten im Gemisch mit mindestens einem Aktivator und Bindemittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Kondensationsprodukt aus wiederkehrenden unvernetzten Einheiten der allgemeinen Formel worin X1 und X2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen X3 und X4 gleich oder verschieden sind und Alkyl, Alkoxyl mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Ha logen und n eine ganze Zanl zwischen etwa 6 und 10 bedeuten, besteht, daß der Aktivator ein Elektronenakzeptor ist und im Verhältnis 0,05 bis 0,4 Mole je Mol Monomergrundbaustein vorhanden ist und daß das Bindemittel eine hochmolekulare Substanz mit alkalilöslich machenden Gruppen darstellt.
  2. 2. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Photoleiter eine Verbindung darstellt, in der R1 Brom und R2 Wasserstoff bedeuten.
  3. 3. Photoleitende Druckplatte nach den Asprücen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Akzeptor 3,G-DinitronaphthJ. lin-1,8-dicarbonsäureanhydrid ist.
  4. 4. Photoleitende Druckplatte nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Akzeptor 9-Dicyanomethylen-2,7-dinitrofluoren ist.
  5. 5. Photoleitende Druckplatte nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Akzeptor 9-Dicyanomethylentrinitrofluoren ist.
  6. 6. Photoleitende Druckplatte nach den Ansprücllcn 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Bindemittel ein Aíischpolymerisat von Styrol und Maleinsäureanhydrid ist.
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