DE2725007A1 - Ungesaettigte polyesterharzmasse - Google Patents

Ungesaettigte polyesterharzmasse

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DE2725007A1 DE19772725007 DE2725007A DE2725007A1 DE 2725007 A1 DE2725007 A1 DE 2725007A1 DE 19772725007 DE19772725007 DE 19772725007 DE 2725007 A DE2725007 A DE 2725007A DE 2725007 A1 DE2725007 A1 DE 2725007A1
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Description

T.EDTKE - BuHL1NG - K1KNE - GcUPB
Dipl.-Chem. Bühling Dipl.-lng. Kinne Dipl.-lng. Grupe
Bavariaring 4, Postfach 20 24 8000 München 2
Tel.: (0 89)53 96 53-56 Telex:5 24 845tipat
cable. Germaniapatent München 2. Juni 1977
B 8225/case H. 28830/ 29055
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED
London, Großbritannien
Ungesättigte Polyesterharzmasse
709850/1103
Dresdner Bank (München) Kto. 3839 844 Postscheck (München) Kto. (70-43-β04
B 8225
Die Erfindung bezieht sich auf eine Harzmasse, insbesondere eine ungesättigte Polyesterharzmasse.
Die Zubereitung von ungesättigten Polyesterharzmassen aus einem ungesättigten Polyester, einem damit copolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Monomeren und einem gesättigten Polyester-Weichmacher ist bekannt, wodurch Gieß- oder Formmassen erhalten werden, die mit minimaler Schrumpfung härten. Die in solchen Massen verwendeten ungesättigten Polyester können aus einer ungesättigten zweibasischen Säure wie Maleinsäure, einem gesättigten Polyol wie Propylenglykol und wahlweise einer gesättigten zweibasischen Säure wie Adipinsäure oder Isophthalsäure erhalten werden. Es wurde nun gefunden, daß ein Produkt erhalten werden kann, das als Tafel- oder Folienformmasse besonders wertvoll ist, wenn solche ungesättigten Polyesterharzmassen einen ungesättigten Polyester enthalten, der sich (zumindest teilweise) von Terephthalsäure ableitet.
Demgemäß ist eine erfindungsgemäße ungesättigte Polyesterharzmasse, gekennzeichnet durch einen äthylenisch ungesättigten Polyester, ein damit copolymerisierbares äthylenisch ungesättigtes Monomeres und einen Weichmacher, wobei der äthylenisch ungesättigte Polyester zum Teil von Terephthalsäure stammt.
Der äthylenisch ungesättigte Polyester leitet sich von einer mehrbasischen Säure und einem Polyol ab. Die mehrbasische Säurekomponente umfaßt eine äthylenisch ungesättigte mehrbasische Säure, die geeigneterweise bis zu 20 Kohlenstoffatome enthält, wie z.B. Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure, Citraconsäure oder Itaconsäure; sowie Terephthalsäure. Die mehrbasische Säure kann ggf.
(jedoch weniger bevorzugt)ebenso wie Terephthalsäure eine
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oder mehrere andere zweibasische Säuren umfassen, die nicht äthylenisch ungesättigt sind und geeigneterweise bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten wie Adipinsäure, Glutarsäure oder Bernsteinsäure. Das Molverhältnis von Terephthalsäure zur ungesättigten zweibasischen Säure innerhalb der mehrbasischen Säurekomponente des ungesättigten Polyesters liegt geeigneterweise im Bereich von 1:10 bis 3:1, vorzugsweise 1:5 bis 1:1 und insbesondere 1:2 oder 1:3.
Die mehrwertige Alkoholkomponente des ungesättigten Polyesters enthält vorzugsweise bis zu 20 Kohlenstoffatome. Sie kann durch einen Glykol wie Mono-, Di- oder Triäthylenglykol, Mono-, Di- oder Tripropylenglykol, Mono-, Di- oder Tributylenglykol, Neopentylglykol oder Hexandlol gebildet werden. Der mehrwertige Alkohol kann auch mehr als zwei Hydroxylgruppen enthalten wie Glycerin oder Pentaerythrit, jedoch wird allgemein ein Glykol, insbesondere Propylenglykol»bevorzugt.
Das mit dem äthylenisch ungesättigten Polyester copolymerisierbare äthylenisch ungesättigte Monomere kann unter den für diesen Zweck angewandten Verbindungen ausgewählt werden. So kann das Monomere durch eine vinylsubstituierte aromatische oder heterocyclische Verbindung wie Styrol, alpha-Methylstyrol, alpha-Chlorstyrol, Vinyltoluol, meta- oder para-1,4-Divinylbenzol oder Vinylpyrrolidon gebildet werden. Das Monomere kann auch ein äthylenisch ungesättigter Ester wie z.B. Vinylacetat, Allylacetat, Diallylmaleat, Diallylphthalat, Triallylcyanurat oder ein niederer (C1 bis Cg) Alkylester von Acryl- oder Methacrylsäure sein. Zu alternativen Monomeren,die angewandt werden können,gehören Acrylnitril oder Methacrylnitril. Das bevorzugte copolymer!- sierbare Monomere ist Styrol, da der ungesättige PoIy-
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ester allgemein in diesem Kohlenwasserstoff löslich ist.
Der in der Masse verwendete Weichmacher ist geeigneterweise von polymerer Natur, und er kann durch einen niedermolekularen (M vorzugsweise kleiner als 1 000) Kohlenwasserstoff wie z.B. ein niedermolekulares Wachs gebildet werden, das vorzugsweise 10 bis 50 Kohlenstoffatome enthält. Alternativ kann ein mit einer oder mehreren funktioneilen Gruppen wie Halogen, Carboxyl, Hydroxyl, Amin oder Amid substituierter niedermolekularer Kohlenwasserstoff benutzt werden. Zu Beispielen für diese substituierten Kohlenwasserstoffe gehören chlorierte Kohlenwasserstoffpolymere, (C1Q- bis C50)-Carbonsäuren (insbesondere Alkansäuren), -Alkohole, -Amine und -Amide wie Stearinsäure und Stearylalkohol. Vorzugsweise ist der Weichmacher ein flüssiger gesättigter Polyester, d.h. das Reaktionsprodukt einer mehrbasischen Säure mit einem mehrwertigen Alkohol mit einem Molekulargewicht, das vorzugsweise im Bereich von 500 bis 15 000 und insbesondere 500 bis 7 000 liegt. Die mehrbasische Säure ist üblicherweise zweibasisch und der mehrwertige Alkohol zweiwertig, so daß der resultierende Polyester eher linear als vernetzt ist unter Bildung des gewünschten eher flüssigen als festen Polyesters. Die mehrbasischen Säuren und mehrwertigen Alkohole,aus denen der Polyester gebildet wird, können bis zu 20 Kohlenstoffatome aufweisen, wobei aliphatische Säuren und Alkohole bevorzugt werden. Zu Beispielen für geeignete Säuren gehören Adipinsäure, Bernsteinsäure und Glutarsäure, während zu geeigneten Alkoholen Mono-, Di-, und Triäthylenglykol, Mono-, Di und Tripropylenglykol, Mono-, Di- und Tributylenglykol, Neopentylglykol und Hexandiol gehören. Vorzugsweise wird der Weichmacher durch Polypropylenadipat, d.h. einen Polyester aus Propylenglykol und Adipinsäure, gebildet. In einigen Fällen ist es von
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Vorteil, mehr als einen Weichmacher zu verwenden, da die Korabination synergistisch wirken kann und einen unerwartet günstigen Einfluß auf die Eigenschaften der ungesättigten Polyesterharzmasse und daraus gebildeten Gegenstände haben kann. Insbesondere kann ein niedermolekularer Kohlenwasserstoff oder substituierter niedermolekularer Kohlenwasserstoff wie Stearinsäure mit einem flüssigen gesättigten Polyester wie Polypropylenadipat kombiniert werden.
10
Die ungesättigte Polyesterharzmasse kann ho bis 80 Gew.% äthylenisch ungesättigten Polyester, 20 bis 50 Gew.% äthylenisch ungesättigtes Monomeres und 2 bis 30 Gew.5ü Weichmacher enthalten.
Folien- bzw. Tafelformmassen können aus den oben beschriebenen neuen ungesättigten Harzmassen durch Einbringen von Füllstoffen und Glas- oder ähnlichen Fasern und durch Auspressen durch Walzen in Folien- oder Tafelform erzeugt werden. Zu geeigneten Füllstoffen gehören Kreide, Kieselsäure, Ton, Schiefer und Talkum. Die Masse kann auch andere Zusätze, die gebräuchlicherweise in ungesättigten Polyesterharzmassen angewandt werden, umfassen wie z.B. Pigmente, Schmier- oder Gleitmittel wie Calciumstearat und Härtungsinitiatoren wie z.B. Perverbindungen wie Peroxide und Perbenzoate.
Eine typische Folien- bzw. Tafelformmasse enthält 100 Teile ungesättigten Polyester mit copolymerisierbarem Monomeren, 5 bis 30 Teile Weichmacher, 50 bis 150 Teile Füllstoff und 25 bis 75 Teile Glas, wobei andere Zusätze insgesamt bis zu 20 Teile ausmachen (alle Teile in Gewichtsteilen gerechnet). Es wurde gefunden, daß eine solche erfindungsgemäße Formmasse, verglichen mit ähnliehen Zusammensetzungen ohne Weichmacher, eine gesteiger-
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te prozentuale Dehnung zeigt. Außerdem besitzt der endgültige gehärtete Gegenstand einen verbesserten Korrosionswiderstand im Vergleich zu ähnlichen Gegenständen aus Harz ohne Weichmacher. Ferner wurde festgestellt, daß analoge Harze, die Weichmacher enthalten, aber bei denen die Terephthalsäure durch herkömmliche Isophthalsäure ersetzt ist, nicht die gleiche Verbesserung der Dehnungseigenschaften oder des Korrosionswiderstandes zeigen.
Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können auch in Hand-Auflegetechniken angewandt werden, bei denen ein Verstärkungsmittel wie Glasfaser von Hand mit einem ungesättigten Polyesterharz bedeckt wird. Die Festigkeit und Festigkeitsremanenz des nach solchen Techniken erzeugten Endprodukts kann bis zu 40 % gesteigert sein, wenn statt einer äquivalenten Zusammensetzung ohne den Weichmacher eine erfindungsgemäße Zusammensetzung mit einem Weichmacher wie Stearinsäure angewandt wird.
Die erfindungsgemäßen Massen haben auch für Formungszwecke Vorteile. Geeigneterweise verstärkt in Form eines "Teigs" oder einer Folie oder Tafel können sie in eine Form gebracht und zur Annahme der Formgestalt gequetscht werden. Bei einer solchen Anwendung muß eine erfindungsgemäße Folienformmasse die Form nicht unbedingt ausfüllen, sondern sie kann zusammengefaltet und beliebig in die Form gebracht werden und wird dann vom Formdruck unter Erzielung eines genau geformten Gegenstandes von beträchtlicher Festigkeit in die Gestalt der Form gepreßt.
Nachfolgend wird die Erfindung weiter an Hand von Beispielen beschrieben.
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Beispiel 1
Hin ungesättigter Polyester wurde durch Veresterung von 1 Mol einer Mischung von Maleinsäureanhydrid und Terephthalsäure mit 1,1 Mol Propylenglykol hergestellt (wobei für ein Molverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu Terephthalsäure von 2:1 gesorgt wurde).
Der ungesättigte Polyester wurde dann zur Bildung einer 68 gew.feigen Lösung in Styrol gelöst und mit 1,0 Gew.?i Methyläthylketonperoxid und 0,15 Gew.# Kobaltnaphthenat versetzt. Polypropylenadipat und/oder Stearinsäure wurden dann in die Mischung eingebracht, die auf eine Glasmatte aus zerschnittenen Fasern zur Bildung eines Hand-Auflegematerials (25 Gew.% Glas) aufgebracht wurde; die Festigkeit des Materials wurde mit einem "Tensometer" (Zugfestigkeitsprüfgerät) gemessen. Die Festigkeitsretention des Materials wurde ebenfalls durch 500 Stunden Kochen in V/asser und anschließende nochmalige Messung der Festigkeit ermittelt, wobei die Festigkeitsretention durch das Verhältnis zwischen den Festigkeiten vor und nach der Siedebehandlung gebildet wird. Die Ergebnisse für vier unterschiedliche Zubereitungen sind nachfolgend zusammengefaßt:
Festigkeit
Festigkeitsretention
kein Zusatz
10 Gev.% Polypropylenadipat
1 Gew.% Stearinsäure
10 Gew.?-3 Polypropylenadipat + 1 Gew.%
Stearinsäure
540 Einheiten
780 " 650 "
700 "
AOO
450
780
520
30
= 0,74
= 0,58 = 0,80
= 0,71
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Beispiel 2
Aus den folgenden Bestandteilen wurde eine Formmasse gebildet:
ungesättigter Polyester * 4,8 kg
Styrol 3,2 kg
Polypropylenadipat 800 g
tert.-Butylbenzoat 84 g
Calciumstearat 80 g
Calciumcarbonat 8 kg
Stearinsäure 80 g
Magnesiumoxid 160 g
* Der ungesättigte Polyester war durch Veresterung von 1 Mol einer Mischung von Maleinsäureanhydrid und Terephthalsäure mit 1,1 Mol Propylenglykol hergestellt worden (wobei das Molverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu Terephthalsäure bei 2:1 lag).
Die prozentuale Dehnung dieses Materials wurde ermittelt und mit derjenigen eines Materials ohne Polypropylenadipat verglichen. Das Ergebnis des Vergleichs ist in der beigefügten graphischen Darstellung wiedergegeben, in der die Kurve Y die Werte des erfindungsgemäßen Materials und Kurve X die Werte des Vergleichsmaterials zeigt. Wie man sieht, ist die prozentuale Dehnung des erfindungsgemäßen Materials größer, das einen Plastizitätsbereich aufweist bevor der Bruch- oder Zerreißpunkt A erreicht wird.
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Claims (1)

  1. B 8225
    272500?
    Patentansprüche
    Ungesättigte Polyesterharzmasse, g e k e η η zeichnet durch einen äthylenisch ungesättigten
    Polyester, ein damit copolymerisierbares äthylenisch ungesättigtes Monomeres und einen Weichmacher, wobei ein Teil des äthylenisch ungesättigten Polyesters von Terephthalsäure stammt.
    10
    2. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der äthylenisch ungesättigte Polyester eine äthylenisch ungesättigte mehrbasische Säure mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen wie Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure, Citraconsäure oder Itaconsäure umfaßt.
    3. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der äthylenisch ungesättig te Polyester ebenso wie Terephthalsäure eine andere nicht äthylenisch ungesättigte zweibasische Säure mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen wie Adipinsäure, Glutarsäure oder Bernsteinsäure umfaßt.
    ^· Ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Terephthalsäure zur ungesättigten mehrbasischen Säure im Bereich von 1:10 bis 3:1, vorzugsweise im Bereich von 1:5 bis 1:1 und insbesondere
    'Jd bei 1:;! odor 1:3 liegt.
    5. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der äthylenisch ungesättigte Polyester einen mehrwertigen Alkohol mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen wie Mono-, Dioder Triäthylenglykol, Mono-, Di- oder Trlpropylengly-
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    ORIGINAL INSPECTCD
    B 822
    j NACHQEREICHT j
    kol, Mono-, Di- oder Tributylenglykol, Neopentylglykol, Hexandiol, Glycerin oder Pentaerythrit umfaßt.
    6. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das äthylenisch ungesättigte Monomere eine vinyl-substituierte aromatische oder heterocyclische Verbindung wie Styrol, alpha-Methylstyrol, alpha-Chlorstyrol, Vinytoluol, meta- oder para-1,4-Divinylbenzol oder N-Vinylpyrrolidon, ein äthylenisch ungesättigter Ester wie Vinylacetat, Allylacetat, Diallylmaleat, Diallylphthalat, Triallylcyanurat oder ein C1- bis Cg-Alkylester von Acryl- oder Methacrylsäure ist oder durch Acrylnitril oder Methacrylnitril gebildet wird.
    7. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher durch einen niedermolekularen Kohlenwasserstoff wie ein C1Q- bis CcQ-Wachs, einen flüssigen, gesättigten Polyester, der vorzugsweise ein Molgewicht von 500 bis 7 000 hat oder einen mit ein oder mehreren funktioneilen Gruppen wie Halogen, Carboxyl, Hydroxy], Amin-oder Amid-substituierten niedermolekularen Kohlenwasserstoff gebildet wird.
    8. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach Anspruch 7,
    dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher aus einem flüssigen gesättigten Polyester besteht, der aus einer aliphatischen zweibasischen Säure mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen und einem aliphatischen zweiwertigen Alkohol mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen wie Polypropylenadipat gebildet ist oder aus einem chlorierten Kohlenwasserstoffpolymeren oder C10- bis C^-Carbonsäure, -Alkohol, -Amin oder -Amid wie Stearinsäure.
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    9. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß zwei Weichmacher anwesend sind, die durch einen niedermolekularen Kohlenwasserstoff oder substituierten niedermolekularen Kohlenwasserstoff und einen flüssigen, gesättigten Polyester wie Stearinsäure und Polypropylenadipat gebildet werden.
    10. Ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 40 bis 00 Gew.% äthylenisch ungesättigtem Polyester, 20 bis 50 Gew.% äthylenisch ungesättigtem Monomeren und 2 bis 30 Gew.% Weichmacher.
    11. Tafel- oder Folienformmasse, gekennzeichnet durch eine ungesättigte Polyesterharzmasse nach einem der vorangehenden Ansprüche zusammen mit Glasfasern und einem Füllstoff wie Kreide, Kieselsäure, Ton, Schiefer oder Talkum.
    709850/1103
DE19772725007 1976-06-03 1977-06-02 Ungesaettigte polyesterharzmasse Withdrawn DE2725007A1 (de)

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