DE2724735A1 - Verfahren zum reaktionsspritzgiessen siliconhaltiger polyurethane - Google Patents

Verfahren zum reaktionsspritzgiessen siliconhaltiger polyurethane

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Description

PFENNING-MAAS MBNIG - LEMKE - SPOTT
6Ci-!LE!S3!-;&MERSTR. 299
eOCO MÜNCHEN 40
DC 2165
Dow Corning Corporation, Midland/ Michigan, V.St.A. Verfahren zum Reaktionsspritzgießen siliconhaltiger Polyurethane
809832/0563
RIM-Verfahren lassen sich zur Herstellung der verschiedensten Produkte verwenden. So werden hiernach beispielsweise Möbel, Schuhsohlen, Schuhabsätze, industrielle Hilfsteile, wie Rollen, Getrieberäder, Lagerpolster oder Pumpengehäuse, oder Motorenteile, wie Stoßfänger, Vorderseitenverkleidungen oder Kotflügel, hergestellt.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß die Einarbeitung bestimmter carboxyfunktioneller Siloxane in warmhärtende Polyurethanmassen bei den sogenannten RIM-Verfahren eine bessere Formtrennung und einen kürzeren Formzyklus ergeben.
Die besonderen Polyole, Isocyanate, Katalysatoren und Zusätze, die bei warmhärtenden Polyurethanmassen, wie sie bei den sogenannten RIM-Verfahren eingesetzt werden, verwendet werden, sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur im einzelnen näher beschrieben. Auf diese Dinge braucht daher hier nicht näher eingegangen zu werden.
Die erfindungsgemäß geeigneten carboxyfunktxonellen Siloxane bestehen im wesentlichen aus 0,5 bis 20 Molprozent
R R'.SiO- ,-Einheiten a b 4-a-b
und 80 bis 99,5 Molprozent
R1' SiO. -Einheiten,
wobei R ein carboxyfunktioneller Rest ist, a einen Mittelwert von 1 bis 3 hat, R1 einen Kohlenwasserstoff- oder substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, b einen Mittelwert von 0 bis aufweist, die Summe aus a und b einen Wert von 1 bis 3 ergibt, R'' einen Kohlenwasserstoff- oder substituierten Kohlenwasserstoff rest bedeutet und c für einen Mittelwert von 0 bis 3 steht.
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Bei den oben angegebenen carboxyfunktionellen Siloxanen kann der Rest R irgendein an das Siliciumatom gebundener Rest mit einer oder mehreren COOH-Gruppen sein. Die besondere Art und Weise, wie dieser Rest R an das Siliciumatom gebunden ist, ist nicht kritisch, so daß es sich hierbei beispielsweise um Si-C- oder Si-O-C-Bindungen handeln kann, bevorzugt wird hierbei jedoch eine Bindung über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung. Besonders bevorzugte Reste R haben die Formel HOOC-R1'1-, worin R'11 eine zweiwertige Brücke bedeutet, die aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Schwefelatomen zusammengesetzt ist. Einzelbeispiele für Reste R1'' sind Methylen, Äthylen, Propylen, Hexamethylen, Cecamethylen, -CH9CH(CH-)CH,-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH
-, -(CH2)3coch2ch2-, -C6H4C6H4-,
-CgH4CH2CgH4- oder -(CH2J3CSCH2CH2-. Der als Brücke dienende Rest R1'' enthält vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome. Im Mittel können 1 bis 3 carboxyfunktionelle Reste R an das Siliciumatom gebunden sein, so daß der Index a in obiger Formel einen Mittelwert von 1 bis 3 haben kann. Die carboxyfunktionellen Siloxaneinheiten können zwar 0,5 bis 20 Molprozent aller Siloxaneinheiten ausmachen, sie sind im allgemeinen vorzugsweise jedoch in Mengen von 0,5 bis 10 Molprozent vorhanden.
Der Substituent R1 kann, wie oben bereits angegeben, irgendein Kohlenwasserstoff- oder substituierter Kohlenwasserstoffrest sein. Als Reste R' kommen somit beispielsweise folgende in Frage: Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Octadecyl oder Myricyl, Alkenylreste, wie Vinyl, Allyl oder Hexenyl, Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl oder Cyclohexyl, Arylreste, wie Phenyl, Xenyl oder Naphthyl, Aralkylreste, wie Benzyl oder 2-Phenyläthyl, Alkarylreste, wie Tolyl, XyIyI
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oder Mesityl, die entsprechenden Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3-Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl, alpha,alpha,alpha-Trifluortolyl oder Dichlorxenyl, die entsprechenden Cyanokohlenwasserstoffreste, wie 2-Cyanoäthyl, 3-Cyanopropyl oder Cyanophenyl, die entsprechenden Mercaptokohlenwasserstoffreste, wie Mercaptoäthyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl und Mercaptophenyl, Äther- und Esterkohlenwasserstoffreste, wie -(CH2)^OC2H-, -(CH2)3OCH3, -(CH2J3COOC2H5 oder (CH2J3COOCH3, die entsprechenden Thioäther- und Thioesterkohlenwasserstoffreste, wie -(CH2J3SC2H5 oder - (CH2)3COSCH3, oder NitrokohlenwasserStoffreste, wie Nitrophenyl oder 3-Nitropropyl. Der Rest R' ist vorzugsweise ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen. Bei der am meisten bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung sind wenigstens 90 % aller Reste R* Methylreste. Im Mittel können 0 bis 2 Reste R' an das Siliciumatom gebunden sein, so daß der Index b in obiger Formel einen Mittelwert von 0 bis 2 haben kann.
Bei dem Rest R1' in den erfindungsgemäßen carboxyfunktionellen Siloxanen kann es sich ebenfalls um irgendeinen Kohlenwasserstoff- oder substituierten Kohlenwasserstoffrest handeln. Einzelbeispiele für hierzu geeignete Reste sind die oben im Zusammenhang mit dem Rest R1 bereits angeführten Reste, so daß diese hier nicht mehr wiederholt zu werden brauchen. Für die Reste R'' gelten auch alle oben im Zusammenhang mit dem Rest R1 gemachten bevorzugten Angaben. Im Mittel können pro Siliciumatom 0 bis 3 Reste R1' vorhanden sein, so daß der Index c in obiger Formel für einen Mittelwert von 0 bis 3 stehen kann.
Die erfindungsgemäßen carboxyfunktionellen Siloxane können entweder fest oder flüssig sein. Der Einsatz eines festen carboxyfunktionellen Siloxans macht jedoch ein Lösen, Dispergieren oder
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Suspendieren dieses Siloxans in einem der Bestandteile des Polyurethans erforderlich. Aus diesem Grund verwendet man als carboxyfunktionelles Siloxan daher vorzugsweise ein flüssiges Siloxan. Die Viskosität des flüssigen Siloxans kann einen ziemlich breiten Bereich umfassen, beispielsweise von 1 bis zu 1 Million cS reichen, im allgemeinen wird jedoch ein Viskositätsbereich von 50 bis 1000 cS bevorzugt.
Die Menge an erfindungsgemäßem carboxyfunktionellem Siloxan, die in das Polyurethan eingearbeitet wird, kann 0,25 bis 5 Gewichtsprozent der gesamten Polyurethanformulierung ausmachen. Die genaue Menge hiervon wird zwar zwangsläufig von dem jeweiligen Verfahren und von Herstellungserwägungen bestimmt, in den meisten Fällen reichen jedoch Mengen an funktionellem Siloxan von 1 bis 2 Gewichtsprozent aus.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. Alle darin enthaltenen Teil- und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen und alle Viskositätswerte bei einer Temperatur von 25 0C gemessen, sofern nichts anderes gesagt ist.
Beispiel 1
Es werden zwei Massen hergestellt, die die warmhärtenden Polyurethanmassen simulieren, wie sie bei sogenannten RIM-Verfahren verwendet werden. Die erste Masse stellt eine Kontrolle für Vergleichszwecke dar und besteht aus 100 Teilen eines isocyanatendständigen Polyurethanpräpolymers mit einer Viskosität von etwa 5000 cP und etwa 5,5 % an verfügbaren NCO-Gruppen (Conathane TÜ-75 Part A, von Conap, In., New York, USA), sowie aus 25 Teilen eines Polyols mit einer Viskosität von etwa 1400 cP (Conathan Tü-75 Part B). Die zweite Masse, bei der es sich um eine erfindungsgemäße Masse handelt, ist mit der ersten Masse identisch, enthält zusätzlich jedoch noch 2,5 Teil-Ie eines carboxyfunktionellen Siloxans, das aus etwa 2 Molprozent
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HOOCCH2SCh2CH2(CH3)SiO-Einheiten, etwa 96 Molprozent (CH3)2SiO-Einheiten und etwa 2 Molprozent (CH3)3SiO1,2~Einheiten zusammengesetzt ist. Dieses Siloxan hat ein Äquivalentgewicht von etwa 4200, ein spezifisches Gewicht von 0,98 und eine Viskosität von etwa 250 cS.
Die in obiger Weise hergestellten Massen werden auf Aluminiumplatten aufgezogen und darauf zuerst 1 Stunde bei 70 0C und anschließend über Nacht bei 100 0C gehärtet. Am darauffolgenden Tag untersucht man die Abschälfestigkeit der so gebildeten Oberzüge unter Verwendung eines Keil-Test geräts, wie es in Tappi, Band 43, Nummer 8, Seiten 164A bis 165A (August 1960) beschrieben ist. Mit der Kontrollmasse ergibt sich ein Trennwert von 1100 g pro 2,54 cm. Die erfindungsgemäße Masse führt demgegenüber zu einem Trennwert von 0 g pro 2,54 cm.
Beispiel 2
Es werden zwei Massen wie im vorhergehenden Beispiel beschrieben hergestellt. Die Kontrollmasse besteht aus 100 Teilen eines methylendiphenylisocyanatendständigen Polyurethanpräpolymers (RF-1730 Part A, Evra, Inc., Culver City, Ca., USA) und 100 Teilen eines Ricinoleatspolyols (RF-1730 Part B).
Die erfindungsgemäße Masse ist mit der obigen Kontrollmasse identisch, enthält abweichend davon jedoch ferner noch 4 Teile des auch bei Beispiel 1 verwendeten carboxyfunktionellen Siloxans.
Die in obiger Weise hergestellten Massen zieht man auf AIuminiumplatten auf, worauf man sie zuerst 2 Stunden bei 70 °C
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und anschließend über Nacht bei 100 0C härtet. Am darauffolgenden Tag ermittelt man die Abschälfestigkeit der so gebildeten Oberzüge nach der in dem vorhergehen Beispiel beschriebenen Weise. Die Kontrollmasse ergibt hierbei einen Trennwert von über 4000 g pro 2,54 cm. Mit der erfindungsgemäßen Masse erhält man demgegenüber einen Trennwert von 400 g pro 2,54 cm.
Beispiel3
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren werden zwei Massen hergestellt. Die Kontrollmasse besteht aus 93,5 Teilen eines isocyanatendständlgen Polyesterpräpolymers, das etwa 12 % Methylendiphenylisocyanat enthält (Mobay F-242), und aus 6,5 Teilen 2,4-Butandiol. Die erfindungsgemäße Masse ist mit der Kontrollmasse identisch, sie enthält zusätzlich jedoch noch 1,875 Teile des carboxyfunktionellen Siloxans von Beispiel 1.
Die in obiger Weise erhaltenen Massen werden dann wie in Beispiel 1 beschrieben auf Aluminiumplatten aufgezogen, gehärtet und bezüglich ihrer Abschälfestigkeit untersucht. Die Kontrollmasse ergibt hierbei einen Trennwert von 2000 g pro 2,54 cm, während man mit der erfindungsgemäßen Masse einen Trennwert von 100 g pro 2,54 cm erhält.
Beispiel
Aus folgenden Bestandteilen stellt man ein Harzvorgemisch her: 100 Teile eines Polyoxypropylenderivats von Glycerin mit einer Hydroxylzahl von 25 (Wyandotte Pluracol 380, Wyandotte Chemical, Wyandotte Michigan, USA), 20 Teile 1,4-Butandiol, 0,5 Teile
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Triäthylendiamin, 0,02 Teile Dibutylzinndilaurat und verschiedene Mengen des carboxyfunktioneilen Siloxans von Beispiel 1. Unter Verwendung von 100 g des obigen Vorgemisches und 76,7 g eines Methylenbisphenylisocyanataddukts (Isonat 180, Upjohn Co., Kalamazoo, Michigan, USA), das gegenüber der theoretischen Menge an erforderlichem Isocyanat einen Isocyanatindex von 105 (nämlich 105 %) aufweist, werden entsprechende Handmischstudien durchgeführt. Bis zu ihrer Verwendung hält man die Reaktanten unter Vermischen auf einem Walzenmischer auf einer Temperatur von 29,4 0C.
Auf den Boden eines 20,3 χ 20,3 χ 0,125 cm großen Formrahmens gibt man dann eine Folie aus hochbeanspruchbarem Aluminium, wobei man den Formrahmen vorher mit einem Formtrennmittel behandelt. Sodann füllt man die Form mit der in obiger Weise hergestellten frisch vermischten warmhärtenden RIM-Polyurethanmasse, worauf man die Form verschließt, die Masse bei einer Temperatur von 60 0C (Oberflächentemperatur der Form) 4 Minuten lang härtet und das erhaltene Teil oder die erhaltene Platte schließlich aus der Form entfernt.
Nach Entfernen der Platte aus der Form ist die Platte mit der Aluminiumfolie verbunden, da man sie nicht mit Formtrennmittel behandelt hat. In die Aluminiumfolie schneidet iran dann einen 2,7 mm breiten Streifen ein, wobei man ein Ende soweit freilegt, daß es sich in das Keil-Testgerät einhängen läßt. Anschließend zieht man den Streifen unter einer Geschwindigkeit von 0,5 cm pro Sekunde ab und ermittelt die dabei erhaltenen Haftfestigkeit swerte in g.
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Die bei den verschiedenen Untersuchungen unter Verwendung der obigen Formulierungen erhaltenen Ergebnisse gehen aus den folgenden Diagrammen hervor. Das Diagramm I zeigt den Einfluß
der Konzentration des carboxyfunktionellen Siloxans auf die
jeweiligen Haftfestigkeitswerte. Aus dem Diagramm II geht der Einfluß der Formtemperatur (Härtungstemperatür) auf die Haftfestigkeitswerte hervor. Im Diagramm III ist der Einfluß des Isocyanatindex auf die Haftfestigkeitswerte dargestellt.
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L e e r s e ι t

Claims (1)

  1. Fatentanspruch
    Verfahren zum Reaktionsspritzgießen siliconhaltiger Polyurethane durch Vermischen eines oder mehrerer Polyole, Isocyanate und Katalysatoren, Umsetzen dieser Bestandteile und Formen sowie Härten des dabei erhaltenen Gemisches zu der jeweils gewünschten Form, dadurch gekennzeichnet , daß man mit den genannten Bestandteilen ferner ein carboxyfunktionelles Siloxan vermischt, das im wesentlichen aus 0,5 bis 20 Molprozent
    R R1. SiO. . -Einheiten a b 4-a-b
    2 und 80 bis 99,5 Molprozent
    R1· SiO. -Einheiten,
    besteht, wobei
    R ein carboxyfunktioneller Rest ist, a einen Mittelwert von 1 bis 3 hat,
    R1 einen Kohlenwasserstoff- oder substituierten Kohlenwasserstoff rest bedeutet,
    b einen Mittelwert von 0 bis 2 aufweist,
    die Summe aus
    a + b einen Wert von 1 bis 3 ergibt,
    Rf· einen Kohlenwasserstoff- oder substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet und
    für einen Mittelwert von 0 bis 3 steht.
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    ORIQtNAL INSPECTED
    Reaktionsspritzgießverfahren (sogenannte RIM-Verfahren) lassen sich ganz allgemein als eine Kombination aus einer Stoßvermischung unter hohem Druck und einem raschen Einspritzen flüssiger Harzbestandteile in Formen bezeichnen, in denen die Chemikalien zusammenkommen und rasch härten. Verfahren dieser Art werden auch als Flüssigspritzgießverfahren (sogenannte LIM-Verfahren) oder Flüssigreaktionsformverfahren (LRM-Verfahren) bezeichnet, und diese Ausdrücke oder Bezeichnungen werden vorliegend als synonym angesehen.
    Bei den sogenannten RIM-Verfahren pumpt man Polyol, Isocyanat und sonstige Bestandteile aus größeren Vorratsbehältern in kleine Michkammern, in denen diese Bestandteile bei Drücken von normalerweise 105 bis 211 kg/cm2 aufeinandertreffen und aneinanderstoßen. Das auf diese Weise erhaltene Gemisch wird dann bei verhältnismäßig niedrigem Druck, im allgemeinen bei 1,05 bis 5,27 kg/cm2, durch Angüsse oder Angußkegel gespritzt, die so ausgelegt sind, daß sie für eine weitere Durchmischung der Harzbestandteile sorgen und eine Füllung des Hohlraums der Form ergeben, ohne daß es dabei zu einer übermäßigen Bewegung kommt, durch die sich in dem jeweils herzustellenden Teil Hohlräume ausbilden könnten.
    Ein Grund für das besondere Interesse an sogenannten RIM-Systemen ist die damit verbundene Energieeinsparung. Bei den erfindungsgemäßen RIM-Verfahren wird beispielsweise mit hitzehärtbaren Polyurethanharzvorgemischen gearbeitet, und nicht mit thermoplastischen Polyurethanen, die man vor dem Formen polymerisieren muß. Durch Verwendung flüssiger Bestandteile braucht man ferner auch keine für ein Spritzgießverfahren mit hin- und hergehender Schnecke typische und Energie verbrauchende PIastifizierschnecke. Im Vergleich zu Spritzgießverfahren für thermoplastische Materialien kann bei den sogenannten RIM-Verfahren schließlich auch mit niedrigeren Formschlußdrucken gearbeitet werden. Darüber hinaus haben die sogenannten RIM-Verfahren bekanntlich auch noch weitere Vorteile.
    809832/0563
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