DE2717675A1

DE2717675A1 - Insektizide mittel

Info

Publication number: DE2717675A1
Application number: DE19772717675
Authority: DE
Inventors: Karl Dr Clauss; Ludwig Dr Emmel; Klaus Dr Kuehlein; Anna Dr Waltersdorfer
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1977-04-21
Filing date: 1977-04-21
Publication date: 1978-11-02
Also published as: IT7822476A0; IT1094443B; DK173578A; BE866253A; FR2387599A1; NL7804248A; JPS53132554A

Description

Gegenstand der Erfindunq sind insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel

H _R

R₁-X-C C^

I I R₄ I

N C^₀

R₂

in der

X 0 oder S,

R₁ (C₁-C₄)-Alkyl, ferner Benzyl, Phenyl oder Naphtyl, die im Ring durch einen bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C,-C₄)-Alkoxy, NO₃ oder CN substituiert sein können,

R- H, (C,-C.)-Alkyl oder Si- (C₁ -C.-Alkyl) -., R₃ und R₄ H oder (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten.

Bevorzugte Reste R₁ sind Alkyl, insbesondere Methyl und Äthyl, ferner Phenyl, Halogenphenyl, (C.-C₄) Alkylphenyl, insbesondere Methylphenyl, sowie Benzyl. Vorzugsweise bedeutet ferner einer der Reste R und R₂, Wasserstoff.

Die Verbindungen der Formel I sind zum Teil aus der DT-OS 19 45 542 bekannt; zum Teil sind sie neu, insbesondere für den Fall, daß R₃ ψ H. Ihre Herstellung erfolgt nach dem in der

DT-OS angegebenen Verfahren durch Umsetzung entsprechender 4-Acetoxy-

azetidinone-(2) mit Verbindungen der Formel R₁XH in alkalischem

Medium und gegebenenfalls weitere Substitution am N-Atom (R₈ )

nach an sich bekannten Verfahren.

Beispiele für solche Verbindungen der Formel I sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt»

? A

R₁ -X-C C

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Beispiel Nr.	X	Benzyl	Il	ir	*i 1*	iW..p.(°J)
1	ij	Benzyl	CIi₅	H	1!	60
2	S	p-Tolyl	H	H	H	47
3		p-Chlorphenyl	H	H	H	104
4	S	Phenyl	H	H	H	100
5	S	p-Fluorphenyl	H	H	H	72
6	S	p-Chlorbenzyl	H	H	H	. 74
7	S	Phenyl	Si(CH₃)₃	H	H	84
8	S	Phenyl	H	H	CH₃	flüssig
9	S	Phenyl	H	CH₃	H	98
10	S	Phenyl	CH₃	CH₃	H	67
11	S	Aethyl	H	H	H	ΚΡο»οοι·¹⁰3
12	S	Aethyl	H	CH₃	H	ΚΡο,οοι^:11°
13	S	Phenyl	H	H	Il	KPo »ο · ι'· 98
14	0	Phenyl	H	H	H	111
15	0		CH₃	93

Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch eine hervorragende, selektive W rkung gegen zahlreiche Blattlausarten aus. Sie wirken sowohl durch direkten Kontakt als auch auf systemischem Wege über Blatt und Wurzel.

Durch diese systemischen Eigenschaften können auch versteckt sitzende Blattlausarten in Pflanzengallen und anderen bei einer Spritzung nicht direkt erreichbaren Pflanzenteilen sicher bekämpft werden.

Sie sind auch gegen phosphorsäureester- und carbamat-resistente Stämme wirksam.

Diese selektive Wirkung der beanspruchten Mittel konnte in breit ausgelegten Versuchen gegen andere Gattungen und Spezies von Gliederfüßlern nachgewiesen werden, die auch durch überhöhte Konzentrationen an Aktivsubstanz nicht geschädigt wurden.

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Die erf i iidiinr.s^eii, ijjcii .'urbinriun^'ii lassen sich j ι vielfältiger Weise anwenden. Ji e kühnen als ."jiriti'.iiiittel sowohl auf das Blattwerk, als auch in die Wurzelzone gebracht werden.

Mittel, die diese Verbindungen enthalten, können in Stäubemitteln, Pudern oder Granulaten bestehen, bei denen der Wirkstoff vermischt mit festen Streckmittel oder Trägerstoffen wie z.B. Inertsubstanzen in Puder- oder Granulatforin vorliegt. Der Gehalt der Verbindungen in diesen Mitteln beträgt im allgemeinen 3 - 75 >·. Geeignete feste streckmittel oder Trägerstoffe sind z.U. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Kalziumkarbonat, Talkum, gepulverte Magnesia (Kreide), Fullererde, Gips, Diatomeenerde, Ton.

Die Mittel können ferner in Form von üpritzpulvern verwendet werden, die zusätzlich zum Wirkstoff in an sich bekannter Weise Netzmittel und/oder Dispergiermittel und außerdem gegebenenfalls noch Füllstoffe und/oder Emulgatoren enthalten.

Die Mittel können weiterhin als flüssige Zubereitungen in Form von Emulsionskonzentraten für üpritzlösungen vorliegen, welche den Wirkstoff gelöst in einem organischen Lösungsmittel neben einem oder mehreren Netzmitteln, Dispergierhilfsmitteln und/uder Emulgatoren enthalten.

Netz-, Dispersions- und Emulgierhilfsmittel können kationischen, anionischen oder auch nichtionischen Typs sein.

Die Verbindungen der Formel 1 können auch aktiver Bestandteil von Rauchermittfcln sein.

Die Erfindung ;;oll durch die folgenden Beispiele naiier erläutert werden, ohne damit die Breite der Erfindung einzugrenzen:

809844/0120 _Bad original

Beispiel I:

Getopfte Ackerbohnen (Vicia faba) werden mit je 200 Tieren der Schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) infiziert und nach der Stabilisierung der Population mit fallenden Wirkstoffkonzentrationen einer wäßrigen Verdünnung von Emulsionskonzentraten bis zum Stadium des Abtropfens besprüht und die Mortalität nach 3 Tagen ermittelt.

Tabelle I:

Präparat

gemäß
Beispiel

Gew.-% as in der Spritzbrühe

Abtötung nach Tagen

0,003

o.ooi;

TOO 80

0,0015 0,00075

TOO 85

0,003 0.0015

100 80

0,006 0.003

TOQ 90

0,00075 O.OOO375

TOO

0,003 O₄OOIi

TOO

-JB-

TO(T

0,0015 0.00078 0,0125 0.006

15

TOC) 70

14

0,0125 0.006

13

0,006 0.00

ΤΟίΓ 80

10

0,0015 0.00078

TOO 80

12

0,C)Ob

100 60

11

U, 0015 0,00078

TOO 90

AS

Aktivsubstanz

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Beispiel II:

Getopfte Ackerbohnen (Vicia faba), deren Wurzelballen mit Folie eingehüllt sind, werden nach angegangener Infektion mit der Schwarzen Bohnenlaus (Doralis fabae) in einer fallenden Reihe mit den in Tabelle II genannten Präparaten in der Weise behandelt, daß mittels eines Glastrichters eine wäßrige Verdünnung eines Emulsionskonzentrates im Wurzelbereich gleichmäßig verteilt wird. Nach 8 Tagen erfolgt die Auswertung.

Tabelle II:

Präparat gemäß Beispiel	mg as pro Wurzeloallen	# Mortalität
5	0,5 0,25 0.125	100 100 95
CVl	0,5 0,25 0.125	100 100 90
3	0,5 0,25	100 60
1	1 0,5	100 90
8	0,5 0,25	100 95

Beispiel III;

Um den Stengel einer ca. 25 cm hohen getopften Ackerbohnenpflanze wird Baumwolle (Watte) gewickelt und mit Cellophan abgedeckt, in den Wattebausch werden nun 2 ml einer wäßrigen Spritzpulversuspension der Verbindung aus Beispiel (5) der angegebenen Wirketoffkonzentration mittels einer Injektions-

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spritze gleichmäßig verteilt. Auf den Blättern der Pflanze befindliche Blattläuse werden nach 3 Tagen Beübachtungszeit bei den entsprechend verabreichten Wirkstoffmengen wie folgt abgetötet:

Gew.-# AS in der Spritzbrühe	0,5	0,25
% Mortalität	100	100

Dies beweist die Fähigkeit des Wirkstoffes zum Eindringen in Pflanzengewebe und anschließendem Transport innerhalb der Leitungsbahnen.

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Tabelle IV:

Schädling	Ι» AS	Jf Morta lität	Versuchsmethode
Tetranychus urticae Ornithodorus moubata Oncopeltus fasciatus Trialeurodes vaporariorum Musca domestica Periplaneta americana Prodenia litura Epilachna . varivestis Calandra granarla	0,2 0,2 0,2 ο,ι 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2	OO OOOOO OO	Pflanzen- u. Tierbehandlung Konzentration: % Wirkstoff in der Spritzbrühe Tier- u. Unterlagenbehandlung Dosierte Spritzung: 6 cm⁸ pro 100 cm⁸; Konzentration: % Wirkstoff in der Spritzbrühe Tierbehandlung Konzentration: Jf Wirkstoff in der Spritzbrühe Tier- u. Pflanzenbehandlung Konzentration: $> Wirkstoff in der Spritzbrühe Je 1 ml acetonische Lösung auf 2x63 cn» (Petrischale) Je 1 ml acetonische Lösung auf 2x63 cm² (Petrischale) Tier- u. Pflanzenbehandlung Dosierte Spritzung: 6 cm⁸ *pro 100 cm; Konzentration: % Wirkstoff in der Spritzbrühe Dosierte Spritzung: 6 cm⁸ pro 100 cm²; Konzentration: Jt Wirkstoff in der Spritzbrühe Unterlagenbehandlung: Dosierte Spritzung: 6 cm⁸ pro 100 cm\|* Konzentration: f» Wirk stoff in der Spritzbrühe

Diese spezifischen Eigenschaften besitzen auch die als Beispiele genannten weiteren Verbindungen aus Beispie] (2), (3), (4), (5), (6), (8), (7), (15), (14), (13), (10), (12) und (11).

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Claims

HOECHST AKTJ KNGIlSEl.I,SCH..',I "Γ

Aktenzeichen: H(U-. 77/F ()■

Datum: 20. April 1977 Dr.TG/Me

Ll Γ/675

Insektizide Mittel

Patentansprüche:

Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel

H _R

• 3 R₁-X-C C

I I R₄ ^Σ

? ^c^o

^R2

in der

X O oder S,

R₁ (C₁-C.)-Alkyl, ferner Benzyl, Phenyl oder Naphthyl, die im Ring durch einen bis drei Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C₁-C₄)-Alkyl, (C₁-C₄)- Alkoxy, NO₃ oder CN substituiert sein können,

R₂ H, (C₁-C₄)-Alkyl oder Si- (C^Cj-Alkyl) ₃, R₃, R₄ H oder (C₁-C₄)-Alkyl bedeuten, neben üblichen Formulierungshilfsmitteln und Inertstoffen.
2. Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Blattläusen.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ₄-Phenylthio-azetidinon-(2).
4. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an ₄-Benzylthio-azetidinon- (2).

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ORIGINAL IfJSPECTH)