DE2715286A1 - Emulgatoren aus phosphatidylcholin und phosphatidyl-n,n-dimethyl-aethanolamin - Google Patents
Emulgatoren aus phosphatidylcholin und phosphatidyl-n,n-dimethyl-aethanolaminInfo
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Description
DR.F- ν. PEOHM ANN DR. IN(J. U. BEHRENS
DIPL. ING. R. GOETZ
8OOO MÜNCHEN GO SCHWEIOEHSTRASSE 2
TR1.KKON (089) ββ20 31
TKi.Kx S 24 070
1Α-Λ9 21h
Patentanmeldung
Anmelder: A. NATTERMANN & CIE. GMBH
Nattermannallee 1, 5000 Köln 30
Titel: Emulgatoren aus Phosphatidylcholin und
Phosphatidyl-MjN-dimethyl-äthanolamin.
UH. E. ν. PECHMANN
UH. ING. D. BEHRENS
DIPL. ING. H. GOET7.
8OOO MÜNCHEN 9O SCHWEIOEKSTBASSE 2
TKLKX S S* 070
TKLEOBAMMK ι
pboteotpatkitt mOwohkh
1A-A9 274
Beschreibung
Pflanzliche und tierische Phosphatide brstehen aus einer
großen Anzahl von lipidartigen Verbindungen, deren Struktur bis heute noch nicht restlos aufgeklärt ist. Die Hauptbestandteile
sind ölige Bestandteile, wie Mono-, Di- und Triacylglyceride sowie freie Fettsäuren und Sterin-Derivate,
meist freie Sterine, Sterinester, Steringlucoside und Steringlucosidester
sowie Phospholipid~, die als Emulgatoren für Öl-in-Wt.sser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen verwendet werden
können. Bei den pflanzlichen Phosphatiden - beispielsweise den Sojabohnenrohphosphatiden - setzen sich diese Phospho-]ipide
hauptsächlich aus Phosphatidylcholin (auch als Lecithin bezeichnet), Phosphatidyläthanolamin (Kephalin),
Phosphatidylinositid (Monophosphoinositid) sowie Phosphatidsäure zusammen.
Aufgrund der sehr komplexen Zusammensetzung der handelsüblichen Rohphosphatide, die Je nach Anbaugebiet und klimatischen
Bedingungen noch zusätzlich starken Schwankungen unterworfen sind, ist es äußerst schwierig, chemisch einheitliche
Phosphatid-Fraktionen - beispielsweise durch Lösungsmittel-Extraktionen - zu erhalten, die dann klar
definierte Emulgator-Eigenschaften für die Diätetik, Lebensmittel-
oder Futtermittelindustrie besitzen. Dazu kommt noch die Schwierigkeit, daß die meisten Emulgatoren auf
Phosphatidbasis weniger wirkungsvoll sind bei der Stabilisierung der Öl-in-Wasser-Emulsionen als bei den Wasser-in-Öl-Emulsionen
.
Es hat daher nicht an Versuchen gemangelt, Phosphatidfraktionen
herzustellen, die für beide Emulsionstypen geeignet
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sind und außerdem noch im Falle der Verwendung als Wafser-in-Öl-Emulgator z.B. in Margarine Antispritzeigenschaften
aufweisen sollen. So wird bereits in der österreichischen Patentschrift 265.835 ein Verfahren zur
Herstellung einer ganz bestimmten al'cohollöslichen Fraktion
aus Pflanzenphosphatiden beschrieben, die als Antispritzmittel für salzarme Margarine verwendbar ist. Diese
Phosphatidfraktion wird durch Extraktion eines pflanzlichen Rohphosphatids mit einem Gemisch von Alkohol und
Wasser im Verhältnis 90 : 10 hergestellt, wobei das Verhältnis von Phosphatidylcholin zu Phosphatidyläthanolamin
mindestens 4 : 1 betragen soll. Dieses Verfahren setzt eine gute Qualitä+ des Ausgangsmaterials und eine sorgfältige
Trennung der bei der Alkoholextraktion entstehenden beiden Phasen voraus. Daneben ist die Ausbeute an verwertbarem
Antispritzmittel nur mit maximal 22,3 0A angegeben
und die Verwendbarkeit des erhaltenen Phosphatide ist auf die Wasser-in-Öl-Emulsionen beschränkt.
Ferner werden in der deutschen Offenlegungsschrift 1 900 9^0
Diacylglycerophospholipide als Emulgatoren für Emulsionen mit einem Fettgehalt von 3-85 % beschrieben, wobei die
Acylreste aus 6-30 C-Atomen bestehen können und der bacische Phospholipidanteil N-Methyl-,N,N-Dimethyl- sowie
N-Acyl-phosphatidyl-äthanolamin bzw. -cholin sein kann.
Es handelt sich hierbei vorwiegend um fettreiche Öl-inWasser-Emulsionen, gegebenenfalls mit einem Gehalt an
Protein, wobei die als Emulgatoren beanspruchten Phosphatide von unterschiedlichster Struktur sein können. Lysophosphatide
sind ebenso als brauchbar bezeichnet wie Diacylphosphatide, wobei der stickstoffhaltige Molekülanteil oder das Mengenverhältnis
der einzelnen Phosphatide keine Rolle spielen soll.
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Demgegenüber wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
die Iigenschaften eines phosphatidar+igen Emulgators entscheidend
verbessert werden können, wenn man Phoaphatidv?- cholin und Ν,Ν-Dimethyl-phosphatidyläthanolamin in einem
ganz bestimmten Mengenverhältnis miteinander kombiniert. Dabei ist es ohne Bedeutung, ob die beiden Phosphatide in
reiner F^rrn oder im Gemisch mit anderen natürlichen oder
synthetischen Phosphatiden und Lipiden eingesetzt werden.
Frfindungsgemäß bestehen nun die Emulgatoren aus Gemischen
von natürlichen oder synthetischen Phosphatidylcholinen und Ν,Ν-Dimethyl-phosphatidyläthanolaminen in einem Mischungsverhältnis
von 20 : 80 bis 80 : 20 Gewichtsprozenten. Vorzugsweise sollen diese Phosphatide in oinem Verhältnis von 70 :
bis 40 : 60 Gev/ichtsprozenten vorhanden sein. Sie können allein oder im Gemisch mit anderen pflanzlichen oder tierischen
Phosphatidgemischen, die ihrerseits ölhaltig oder ölfrei sein können, verwendet v/erden.
Es hat sich in verschiedenen Emulgiertests gezeigt, daß nur die Mischung von Phosphatidylcholin und Ν,Ν-Dimethylphosphatidyläthanolamin
in den oben angegebenen Mengenverhältnissen, insbesondere im Verhältnis 70 : 30 bis
40 : 60 die guter bis ausgezeichneten Ergebnisse liefern.
Die reinen Phosphatide für sich allein zeigen nur mäßige emulgatorische Eigenschaften. Die Kessung der Emulsionskraft
kann beispielsweise durch Bestimmung der Aufrahmzeiten oder der rufgerahmten Fettmenge von wässerigen Fettemulsionen,
die mit Hilfe der zu testenden Phosphatide hergestellt wurden, erfolgen. Dabei wurde festgestellt, daß die Funktion
der aufgerahmten Fettmenge der erfindungsgemäßen Phosphatidgemische
zu den entsprechenden Mischungsverhältnissen einen paraboloiden Verlauf zeigt; das heißt, wenn man von einem
optimalen Mischungsverhältnis bei einer bestimmten Emulsion zu größeren oder kleineren Mischungsverhältnissen übergeht,
so verschlechtert sich in jedem Fall die Emulgierkraft der
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Phosphatidmischu'ig. Dieser überraschende Effekt zeigt
eindeutig ein synergistisches Zusammenwirken der beiden
Phosphatide mit einem ganz bestimmten Wirkungsoptimum.
7.v.r Herstellung der erfindungsgemäßen neuen kombinierten
Emulgatoren sind verschiedene Möglichkeiten gegeben.
Neben dem einfachen Zusammenmischen von natürlichen oder synthetischen Phosphatidylcholinen und den N,N-Dimethylphosphatidyläthanolaminen
in den entsprechenden Mengenverhältnissen bietet sich vor allem die Methylierung oder
teilweise Methylierung von Phosphatidyläthanolamln an, das in natürlichen pflanzlichen oder tierischen Rohphosphatiden
enthalten ict, oder der daraus hergestellten verschiedenen Phosphatidfraktionen nach dem Verfahren des deutschen
Patents 2 226 292 mit Hilfe von Formaldehyd und Ameisensäure. Falls erforderlich, kann man nach der Methylierung
noch durch Zusatz von reinem Phosphati l'lcholin oder N,M-Dimethyl-pho.;phatidyläthanolamin oder diese enthaltende
Phosphatidmischungen das für die jeweilige Emulgierv.'irkung gewünschte optimale Mischungsverhältnis später einstellen.
Daneben besteht außerdem die Möglichkeit, z.B. im Falle der Verwendung \'on Phosphatidyläthanolamin-angereicherten
Fraktionen das gesamte Phosphatidyläthanolamin zu methylieren und dann einen Teil des gebildeten N,N-Dimethylphospha-tidylä-thanolamins,
beispielsweise mit Methyljodid, zum Phosphatidylcholin weiter zu methylieren, um die erfindungsgemaße
Kombination zu erhalten.
Sowohl das Phosphatidylcholin als auch das üblicherweise in geringen Mengen in pflanzlichen und tierischen Lipiden
natürlich vorkommende N,N-Dimethyl-phosphatidyläthanolamin
zeigen keinerlei toxischen Wirkungen und sind für die Anwendung an Mensch und Tier als unbedenklich anzusehen,
so daß die neue Emulgatorkombination vielseitig anwendbar ist.
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Die auf diese V'eire hergestellten erfindungsgemäßen
Emulgatoren sind sowohl für die Bereitung von Wasser-inölals
auch für die Öl-in-Wasser-Emulsionen gleichermaßen geeignet und können in der Diätetik, Lebensmittel-,
Futtermittel-, kosmetischen sowie pharmazeutischen Industrie vorteilhaf~, angewendet werden. Eine ölfreie
phosphatidyläthanolaminfreie Phosphatidfraktion mit einem Phosphatidylcholin- zu Ν,Ν-Dimethyl-phosphatidyl-Mthanolamin-Verhältnis
von vorzugsweise 60 : 40 bis 40 : 60 ist z.B. ein ausgezeichneter Emulgator für Öl-in-Wasser-Emulsionen, wie sie für Infusionen bei
der intravenösen Fetternährvng üblich sind. Ölhaltige
phosphatidyläthanolaminfreie Sojaphosphatide mit einem Phosphatidylcholin- zu Ν,Ν-Dimethyl-phosphatidyläthanolamin-Verhältnis
von 65 : 35 bis 55 : 45 sind - schon in kleiner M^nge eingesetzt - vor allem für die
Margarine-Industrie hervorragende Emulgatoren mit "ehr gutem Antispritz-'-erhalten.
Die Erfindung soll an Hand folgender Beispiele näher erläutert werden:
809841/0325
Phosphatidyl-N.N-dimethyl-äthanolamin, hergestellt nach dem Verfahren der
Deutschen Patentschrift 2.226.291 aus Soja-Phosphatidylcholin, wurde mit Soja-Phosphatidylcholin im Verhältnis zwischen 80 : 20 und 20 : 80 gemischt.
Die Emulgierfähigkeit dieser Mischungen wurde im Vergleich zu den reinen Komponenten und zwei anderen Mischungsverhältnissen durch den nachfolgenden
einfachen Schütteltest gemessen:
Eine Lösung von 1 g des Gemisches in 9 g Sonnenblumenöl wurde in einen 100-ml-Mischzylinder
gegeben und mit 50 ml Wasser von 60 C versetzt. Der Zylinder wurde verschlossen, 20mal um 180 geschwenkt und dann bei Raumtemperatur
stehen gelassen. Nach 100 Stunden wurde die ausgeschiedene Wassermenge gemessen,
die im umgekehrten Verhältnis zu der Güte des Emulgators steht:
Mischung Phosphatidylcholin/ . , . , ,,
τ,,. i- Ü-j , f. »■ j· ^ ι »^i- , · nil ausgeschiedenes Wasser
Phosphatidyl-N,N-dimethyl-athanolamin
45 37 33 22 20
18 21 47
| 0 - | 100 |
| 10 - | 90 |
| 20 - | 80 |
| 30 - | 70 |
| 1+0 - | 60 |
| 50 - | 50 |
| 60 - | 40 |
| 70 - | 30 |
| 80 - | 20 |
| 90 - | 10 |
| 100 - | 0 |
10 g synthetisches Dipalmityl-phosphatidylcholin und 2 g synthetisches Dipalmitylphosphatidyl-N,N-dimethyl-äthanolamin
wurden in 300 ml Chloroform gelöst und das Lösungsmittel abgezogen. Das entstehende weiße Pulver wurde mit Lanolin, Bienenwachs
und Wasser nach bekannten kosmetischen Rezepturen zu einer Öl-in-Wassersowie
einer Wasser-in-Öl-Lmulsion verarbeitet. Es entstanden farblose, sehr
stabile Emulsionen von hoher Plastizität und Elastizität-,
809841/0325
100 kg Soja-Rohphosphatid wurden wie in DBP 2.226.291 beschrieben in 200 1
Cyclohexan gelöst und mit 1,8 kg Paraformaldehyd und 2,7 1 Ameisensäure versetzt
und 4 h unter Rückfluß erhitzt. Nach der Aufarbeitung entstand ein kephalinfreies
Rohphosphatid mit einem Phosphatidylcholin/Phosphatidyl-N.N-dimethyl-äthanolamin-Verhältnis
von ca. 60 : 40.
Das Phosphatid-Gemisch wurde als Emulgator in einer Konzentration bis zu 0,12 %
in Margarine getestet. Hauptbestandteile der Fettphase: Sojaöl flüssig, Kokosöl,
Palmkokosöl, gehärtetes Sojaöl. Hauptbestandteile der Wasserphase: Starke, Joghurtkultur, Zucker und Wasser. Die resultierende Margarine zeigte beim Test-Braten
keinerlei Spritzen und ergab ein fein verteiltes Sediment. Geschmack und Konsistenz bleiben bei Lagerung erhalten.
Soja-Rohphosphatid (entölt) wurde wie in Beispiel 3 beschrieben umgesetzt und mit
dem 5-fachen Volumen Äthanol extrahiert. Nach Entfernung des Lösungsmittels entsteht
ein hellgelbes Phosphatidgemisch mit einem Phosphatidylcholin/Phosphatidyl-Ν,Ν-dimethyl-äthanolamin-Verhältnis
von ca. 70 : 30.
Mit Sorbit, Sojaöl und diesem Phosphatidgemisch als Emulgator wurde eine stabile
Emulsion erhalten, die z.B. in der intravenösen Fetternährung in vorteilhafter Weise eingesetzt werden kann.
Eine Mayonnaise, bestehend aus Magermilchpulver, Wasser, Salz, Zucker, Essig und
Sonnenblumenöl und obiger Phosphatidmischung als Emulgator,erwies gute Konsistenz
und ist sehr stabil bei der Lagerung.
Ei-Lecithin wurde wie in Beispiel 3 beschrieben umgesetzt. Nach Aufarbeitung
entstand ein Phosphatidgemisch, das durch Zusatz von reinem Ei-Phosphatidyl-Ν,Ν-dimethyl-äthanolamin
ein Phosphatidylcholin/Phosphatidyl-N,N-dimethyl-äthanolamin-Verhältnis
von 50 : 50 besitzt.
Dieses Gemisch zeigte in dem unter Beispiel 1 beschriebenen Schütteltest ein sehr
gutes Emulsionsverhalten.
80984 1/032S
100 g Sojarohphosphatid wurden wie in Beispiel 3 beschrieben umgesetzt und
anschließend mit Wasserstoff bei Anwesenheit eines Pd-Katalysators hydriert.
Es entstand eine weiße amorphe Substanz mit einem Phosphatidylcholin/Phosphatidyl-Ν,Ν-dimethyl-äthanolamin-Verhältnis
von ca. 60 : UO. Die Fettsäuren sind hauptsächlich Palmitin-, Stearin- und Ölsäure. Nach Beimischung von Lanolin, Bienenwachs
und Wasser entstand eine hellgelbe bis farblose, sehr stabile Emulsion mit guter Plastizität und Elastizität.
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Claims (4)
1. Phosphatidylcholin und Phosphatidyl-N.N-dimethyläthanolamin
enthaltende Emulgatoren, dadurch g e k e η η zeichnet, daß das Verhältnis von Phosphatidylcholin
zu Phosphatidyl-N.N-dimethyl-äthanolamin 20 : 80 bis 80 :
Gewichtsprozenz, vorzugsweise 7' : 30 bis 40 : 60, beträgt.
2. Emulgatoren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben dem Phosphatidylcholin und
Phosphatidyl-N.N-dim-ethyl-äthanolamin noch andere Begleitlipide
bzw. Phospholipide aus pflanzlichen oder tierischen Quellen 3nthalten.
J. Emulgatoren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Phospholjpid-Mischung synthetische
bzw. teilsynthetisch hergestellte Phosphatidylcholine bzw. Phosphatidyl-N,N-dimethyl-äthanolamine vorhanden sind, die
gesättigte bzw. ungesättigte Fettsäuren von Cg bis Cpo, vorzugsweise
aber 12 bis 20 C-Atome, aufweisen.
4. Verfahren zur Herstellung der Emulgatoren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man a) eine
aus natürlichen pflanzlichen oder tierischen Quellen isolierte Phosphatidylcholinfraktion, die gegebenenfalls noch andere
Lipide oder Phospholipide enthält, mit einem synthetisch hergestellten Phosphatidyl-N.N-dimethyl-äthanolamin in den angegebenen
Mengenverhältnissen versetzt, oder b) Phosphatidyläthanolamin enthaltendes tierisches oder pflanzlicheo Rohphosphatid
bzw. eine entsprechend angereicherte Phospholipidfraktion
809841 /0325
mit einem Methylierungsreagenz umsetzt, wobei man entweder
bic zur Erreichung des gewünschten Verhältnisses von Phosphatidylcholin zu Phosphatidyl-N,N-di>methyläthanolamin
oder bis zur vollständigen Umsetzung zu Phosphatidyl-N,M-di;nethyl-äthanolamin methyliert und
dann gegebenenfalls einen Teil des Phosphatidyl-N,N-diraethyl-äthanolami:is
mit Hilfe eines Quaternisierungsreagenz in an sich bekannter Weise in Phosphatidylcholin
überführt.
Priority Applications (7)
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