DE2709782A1 - Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von loeslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen polyisocyanaten vernetzbaren mischpolymerisatenInfo
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- DE2709782A1 DE2709782A1 DE19772709782 DE2709782A DE2709782A1 DE 2709782 A1 DE2709782 A1 DE 2709782A1 DE 19772709782 DE19772709782 DE 19772709782 DE 2709782 A DE2709782 A DE 2709782A DE 2709782 A1 DE2709782 A1 DE 2709782A1
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- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
- C08G18/6241—Polymers of esters containing hydroxy groups of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids with epoxy compounds other than alkylene oxides and hydroxyglycidyl compounds
Description
- Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenenthalten-
- den, mit organischen Polyisocyanateri vernetzbaren Mischpolymerisaten Gegenstand des Tlauptpatentes . . . (Patentanmeldung P 26 26 900.1-44) ist ein Verfahren zur Herstellung von löslichen hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren itischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, HydroxyäthylL1ethacrylat, Acrylsäure und Olycidylestern von «-AlkylalkanrnonocarbonsOuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter gleichzeitiger Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbechern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch,bestellend aus a) 20 - 25,9 Gew.-% Styrol b) 20 - 24 Gew.-% Methylmethacrylat, c) 18 - 24 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat, d) 8,5 - 11 Gew.-% Acrylsäure und e) 29,0 - 35,0 Gew.-% Glycidylester von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder a,a-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H2403, wobei die Mengen der Verbindungen a bis e sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen, umgesetzt wird und die Komponenten c,d und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen llydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 5,5, bevorzugt 4,1 bis 4,8 Ge.-8, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d:e von 1,01 bis 1,1 zu l,O.eingesetzt werden und der Reaktionsansatz solange umgesetzt wird, bis das Umsetzungsprodukt Säurezahlen zwischen 6 bis 12 aufweist.
- Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens nach Hauptpatent besteht darin, daß als organisches Lösungsmittel Xylol, Monoglykolätheracetate oder Gemische aus Xylol und MonoglykolätheIacetaten verwendet werden, wobei als Polymerisationsinitiator o,8 bis 1,5 Gew.-% di-tert.-Butylperoxyd und 1 bis 2 Gew.-Z Dodecylmerkaptan als Kettenabbrecher eingesetzt werden, wobei sich die Gewichtsprozentangaben für den Polymerisationsinitiator und den Kettenabbrecher auf die Summe der Gewichte der eingesetzten umzusetzenden Monomeren a bis e beziehen.
- Die bevorzugteste Ausführungsrorm der Erfindung nach Hauptpatent ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel Xylol oder das Gemisch aus Xylol und Xthylglykolacetat mit dem Glycidylester auf 140 bis 1450C erhitzt und ein weiteres Gemisch aus den Monomeren a bis d, dem di-tert.-Butylperoxyd und Dodecylmerkaptan in 2 bis 4 Stunden gleichmäßig hinzufügt und weitere 4 bis 8 Stunden bei gleichbleibender Temperatur polymerisiert und kondensiert.
- Das Hauptpatent betrifft auch die Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten (A) und (B) in Mengen von (A) 60 - 80 Gew.-S hydroxylgruppenhaltige Mischpolymerisate, hergestellt gemäß der Erfindung, (B) 20 - 40 Gew.-% organischem Polyisocyanat, wobei (A) und (B) zusammen Zahlenwerte von 100 Gew.-% ergeben mUssen, als Gemisch eingesetzt werden.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von löslichen hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Hydroxyãthylmethacrylat, Acrylsäure und Glycidylestern von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder a,a-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polym.erisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, wobei ein Gemisch, bestehend aus a) 20 - 25,9 Gew.-% Styrol, b) 20 - 24 Gew.-% Methylmethacrylat, c) 18 - 24 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat, d) 8,5 - 11 Gew.-% Acrylsäure und e) 29,0 - 35>0 Gew.-% Glycidylester von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder a,a-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H2403, wobei die Mengen der Verbindungen a bis e sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen, umsetzt wird und die KomDonenten c.d und e in solchen engen eingesetzt werden, daß das
Umsetzungsprod tffi roxylB cn - Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacen, wobei die Komponenten a und b in Mengen von (A) 60 - 80 Gew.-% hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten, hergestellt gemäß Anspruch 1 und (B) 20 - 40 Gew.-% organischem Polyisocyanat, wobei (A) und (B) zusammen Zahlenwerte von 100 Gew.-% ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
- Die Veresterung der Komponente d mit der Komponente e zu einem monomeren Vorprodukt erfolgt nach an sich bekannten Methoden durch Erhitzen in Anwesenheit von Polymerisationsinhibitoren. Da diese Additionsreaktion stark exotherm verläuft, wird diese zweckmäßig in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt. Im übrigen finden bei der Veresterung bzw. bei der Polymerisation die organischen Lösungsmittel, die Polymerisationsinitiatoren und die Kettenregler Verwendung, die bereits im Hauptpatent beschrieben sind. Auch die Verwendung der nach der vorliegenden Erfindung erhaltenen Mischpolymerisate erfolgt in der im Hauptpatent beschriebenen Art und Weise.
- Beispiel 1: Herstellung.des Mischpolymerisates 1 Ein Gemisch, bestehend aus 325 g Xylol, 155 g Äthylglykolacetat, 215 g Glycidylester von a,«-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H2403 mit einem mittleren Epoxyäquivalent von 245, 63 g Acrylsäure und 0,06 Hydrochinon wurden solange unter Rückfluß gehalten, bis die Additionsreaktion beendet war. Diesem Ansatz, der weiter unter Rückfluß gehalten wurde, wurde ein Gemisch, bestehend aus 145 g Methylmethacrylat, 135 g HydroxySthylmethacrylat, 2 g tert.-Dodecylmerkaptan, 160 g Styrol, 7 g di.
- tert.-Butylperoxyd, in 3 Stunden gleichmäßig hinzugefügt und etwa 4 bis 5 Stunden bei 1450C polymerisiert.
- Beispiel 2: Gemäß den Angaben im Beispiel 3 des Hauptpatentes wurde aus der Mischpolymerisatlösung gemäß Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung ein Reaktionslack hergestellt.
Claims (2)
- Patent ansprüche 1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von löslichen hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Hydroxyä.thylmethacrylat , Acrylsäure und Glycidylestern von a-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder a,a-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lsungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, wobei ein Gemisch, bestehend aus a) 20 - 25,9 Gew.-% Styrol, b) 20 - 24 Gew.-% Methylmethacrylat, c) 18 -.24 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat> d) 8,5 - 11 Gew. -% Acrylsäure und e) 29,0 - 35,0 Gew.-% Glycidylester von α-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H24O3, wobei die Mengen der Verbindungen a bis e sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen, umgesetzt wird und die Komponenten cd und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzunsprodukt Hydroxyl von 4,0 bis 5,5, bevorzugt 4,1 bis 4,8 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d:e von 1,01 bis 1,1 zu 1,0 eingesetzt werden, nach Patent ...(Patentanmeldung P 26 26 900.1-44) dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente d und die Komponente e zuerst zu einem monomeren Vorprodukt verestert werden und das Vorprodukt danach mit den anderen Monomeren a,b und c copolymerisiert wird.
- 2. Verwendun der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten
ndYiUn
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Publications (2)
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DE2709782A1 true DE2709782A1 (de) | 1978-09-14 |
DE2709782C2 DE2709782C2 (de) | 1982-07-01 |
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DE2709782A Expired DE2709782C2 (de) | 1977-03-07 | 1977-03-07 | Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten |
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2851613A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-04 | Synthopol Chemie Dr Koch | Verfahren zur herstellung von in organischen loesungsmitteln loeslichen hydroxylgruppentragenden copolymerisaten |
DE2851614A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-04 | Synthopol Chemie Dr Koch | Verfahren zur herstellung von in organischen loesungsmitteln loeslichen hydroxylgruppentragenden copolymerisaten unter verwendung eines veresterungskatalysators |
DE2858096C2 (de) * | 1978-11-29 | 1985-04-04 | Synthopol Chemie Dr. rer. pol. Koch & Co, 2150 Buxtehude | Reaktionslacke und Einbrennlacke auf der Basis von hydroxylgruppentragenden Copolymerisaten sowie Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
DE4001580A1 (de) * | 1990-01-20 | 1991-07-25 | Synthopol Chemie Dr Koch | Bindemittel, geeignet fuer klare und pigmentierte ueberzugsmittel, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
EP0707608A1 (de) † | 1993-07-03 | 1996-04-24 | BASF Lacke + Farben AG | Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung |
-
1977
- 1977-03-07 DE DE2709782A patent/DE2709782C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2851613A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-04 | Synthopol Chemie Dr Koch | Verfahren zur herstellung von in organischen loesungsmitteln loeslichen hydroxylgruppentragenden copolymerisaten |
DE2851614A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-04 | Synthopol Chemie Dr Koch | Verfahren zur herstellung von in organischen loesungsmitteln loeslichen hydroxylgruppentragenden copolymerisaten unter verwendung eines veresterungskatalysators |
DE2858096C2 (de) * | 1978-11-29 | 1985-04-04 | Synthopol Chemie Dr. rer. pol. Koch & Co, 2150 Buxtehude | Reaktionslacke und Einbrennlacke auf der Basis von hydroxylgruppentragenden Copolymerisaten sowie Verfahren zur Herstellung von Überzügen |
DE4001580A1 (de) * | 1990-01-20 | 1991-07-25 | Synthopol Chemie Dr Koch | Bindemittel, geeignet fuer klare und pigmentierte ueberzugsmittel, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
EP0707608A1 (de) † | 1993-07-03 | 1996-04-24 | BASF Lacke + Farben AG | Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung |
EP0707608B2 (de) † | 1993-07-03 | 2002-02-13 | BASF Coatings Aktiengesellschaft | Wässriges zweikomponenten-polyurethan-beschichtungsmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung in verfahren zur herstellung einer mehrschichtlackierung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2709782C2 (de) | 1982-07-01 |
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