DE2709782C2 - Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten

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DE2709782C2
DE2709782C2 DE2709782A DE2709782A DE2709782C2 DE 2709782 C2 DE2709782 C2 DE 2709782C2 DE 2709782 A DE2709782 A DE 2709782A DE 2709782 A DE2709782 A DE 2709782A DE 2709782 C2 DE2709782 C2 DE 2709782C2
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Horst Dipl.-Chem. Dr. 2000 Norderstedt Dalibor
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
    • C08G18/622—Polymers of esters of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids
    • C08G18/6241—Polymers of esters containing hydroxy groups of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids with epoxy compounds other than alkylene oxides and hydroxyglycidyl compounds

Description

Gegenstand des Hauptpatentes 26 26 900 ist ein Verfahren zur Herstellung von löslichen hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Acrylsäure und Glycidylestern von λ-ΑΙ-kylalkanmonocarbonsäuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter gleichzeitiger Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch, bestehend aus
a) 20 bis 25,9 Gew.-% Styrol,
b) 20 bis 24 Gew.-% Methylmethacrylat,
c) 18 bis 24 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat,
d) 83 bis 11 Gew.-% Acrylsäure und
e) 29,0 bis 35,0 Gew.-% Glycidylester von et-Alkylal-
kanmonocarbonsäuren und/oder »A-Dialkylalkanmonocarhonsäuren mit der Summenformel C13H2^Oj, wobei die Mengen der Verbindungen a bis e sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen,
umgesetzt wird und die Komponenten c, d und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen Hydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 5,5 bevorzugt 4,1 bis 4,8 Gew.-°/o, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d :e von 1,01 bis 1,1 zu 1,0 eingesetzt werden und der Reaktionsansatz solange umgesetzt wird, bis das Umsetzungsprodukt Säurezahlen zwischen 6 bis 12 aufweist
Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens
!5 nach Hauptpatent besteht darin, daß als organische Lösungsmittel Xylol, Monoglykolätheracetate oder Gemische aus Xylol und Monoglykolätheracetaten verwendet werden, wobei als Polymerisotionsinitiator 0,8 bis l,5Gew.-% Di-terL-Butylperoxyd und 1 bis
2 Gew.-°/o Dodecylmerkaptan als Kettenabbrecher eingesetzt werden, wobei sich die Gewichtsprozentangaben für den Poiymerisationsinitiator und den Kettenabbrecher auf die Summe der Gewichte der eingesetzten umzusetzenden Monomeren a bis e beziehen.
Die bevorzugteste Ausführungsform der Erfindung nach Hauptpatent ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Lösungsmittel Xylol oder das Gemisch aus Xylol und Äthylglykolacetat mit dem Glycidylester auf 140 bis 145° erhitzt und ein weiteres Gemisch aus den Monomeren a bis d, dem Di.-TerL-Butylperoxyd und Dodecylmerkaptan in 2 bis 4 Stunden gleichmäßig hinzufügt und weitere 4 bis 8 Stunden bei gleichbleibender Temperatur polymerisiert und kondensiert.
Das Hauptpatent betrifft auch die Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten (A) und (B) in Mengen von
A) 60 bis 80 Gew.-% hydroxylgruppenhaltige Mischpolymerisate, hergestellt gemäß der Erfindung,
(B) 20 bis 40 Gew.-% organischem Polyisocyanat,
wobei (A) und (B) zusammen Zahlenwerte von 100Gew.-% ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von löslichen hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Acrylsäure und GIycidylestern von a-Alkylalkanmo(:vcarbonsäuren und/ oder Λ,Λ-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbreehern, wobei ein Gemisch, bestehend aus
a) 20 bis 25,9 Gew.-% Styrol,
b) 20 bis 24 Gew.-% Methylmethacrylat,
c) 18 bis 24 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat,
d) 8^ bis 11 Gew.-% Acrylsäure und
eo e) 29,0 bis 3ä,0 Gew.-% Glycidylester von «-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder α,α-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel Ci3H2^O3, wobei die Mengen a bis e sich zu 100 Gew.-% ergänzen müssen,
umgesetzt wird und die Komponenten c, d und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen Hydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 5,5, bevorzugt 4,1 bis 4,8 Gew.-%, bezogen auf das
Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d :e von 1,01 bis 1,1 zu 1,0 eingesetzt werden, nach Patent 26 26 900, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente d und die Komponente e zuerst zu einem monomeren Vorprodukt verestert werden und das Vorprodukt danach mit den anderen Monomeren a, b und c copolymerisiert wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten a und b in Mengen von
(A) 60 bis 80 Gew.-°/n hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten, hergestellt gemäß Anspruch 1 und
(B) 20 bis 40 Gew.-% organischem Polyisocyanate wobei (A) und (B) zusammen Zahlenwerte von 100Gew.-% ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
Die Veresterung der Komponente d mit der Komponente e zu einem monomeren Vorprodukt erfolgt nach in sich bekannten Methoden durch Erhitzen in Anwesenheit von Polymerisationsinhibitoren. Da diese Additionsreaktion stark exotherm verläuft, wird diese zweckmäßig in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels durchgeführt Im übrigen finden bei der Veresterung bzw, bei der Polymerisation die organischen Lösungsmittel, die Polymerisationsinitiatoren und die Kettenregler Verwendung, die bereits im Hauptpatent beschrieben sind. Auch die Verwendung der nach der vorliegenden Erfindung erhaltenen Mischpolymerisate erfolgt in der im Hauptpatent beschriebenen Art und Weise.
Beispiel 1
Ein Gemisch, bestehend aus 325 g Xyloi, 155 g Äthylglykolacetat, 215 g Glycidylester von «A-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel C13H24O3 mit einem mittleren Epoxyäquivalent von 245, 63 g Acrylsäure und 0,06 Hydrochinon wurden solange unter Rückfluß gehalten, bis die Additionsreaktion beendet war. Diesem Ansatz, der weiter unter Rückfluß gehalten wurde, wurde ein Gemisch, bestehend aus 145 g Methylmethacrylat, 135 g Hydroxyäthylmethacrylat, 2 g tert-Dodecylmerkaptan, 160 g Styrol, 7 g Di.-tert-Butylperoxyd, in 3 Stunden gleichmäßig hinzugefügt und etwa 4 bis 5 Stunden bei 1450C polymerisiert.
Gemäß den Angaben im Beispiel 3 des Hauptpatentes wurde aus der auf diese Weise erhaltenen Mischpolymerisatlösung ein Reaktionslack hergestellt

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von löslichen hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten auf Basis von Gemischen aus Styrol, Methylmethacrylat, Hydroxyäthylmethacrylat, Acrylsäure und Glycidylestern von oc-Alkylalkanmonocarbonsäuren und/oder oA-Dialkylalkanmonocarbonsäuren durch Erhitzen unter Veresterung und Polymerisation in inerten organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von Polymerisationsinitiatoren, gegebenenfalls Kettenabbrechern, wobei ein Gemisch, bestehend aus
a) 20 bis 253 Gew.-% Styrol,
20 bis 24 Gew.-% Methylmethacrylat,
18 bis 24 Gew.-% Hydroxyäthylmethacrylat,
8,5 bis 11 Gew.-% Acrylsäure und
29,0 bis 35,0 Gew.-% Glycidylester von «-A1-kylalkanmonocarbonsäuren und/oder «A-Dialkylalkanmonocarbonsäuren mit der Summenformel Cj3H34O3, wobei die Mengen der Verbindungen a bis e sich zu 100Gew.-% ergänzen müssen,
umgesetzt wird und die Komponenten c d und e in solchen Mengen eingesetzt werden, daß das Umsetzungsprodukt einen Hydroxylgruppengehalt von 4,0 bis 53, bevorzugt 4,1 bis 4,8 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Ausgangsmonomeren, aufweist und die Komponenten d und e im Molverhältnis d : e von 1,01 bis 1,1 zu 1,0 eingesetzt werden, nach Patent 26 26 900, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente d und die Komponente e zuerst zu einem monomeren Vorprodukt verestert werden und das Vorprodukt danach mit den anderen Monomeren a, b und c copolymerisiert wird.
2. Verwendung der neuen Mischpolymerisate in Reaktionslacken, wobei die Komponenten A und B in Mengen von
(A) 60 bis 80Gew.-% hydroxylgruppenhaltigen Mischpolymerisaten, hergestellt gemäß Anspruch 1 und
(B) 20 bis 40 Gew.-% organischem Polyisocyanat,
wobei (A) und (B) zusammen Zahlenwerte von 100Gew.-°/o ergeben müssen, als Gemisch eingesetzt werden.
DE2709782A 1977-03-07 1977-03-07 Verfahren zur Herstellung von löslichen, hydroxylgruppenenthaltenden, mit organischen Polyisocyanaten vernetzbaren Mischpolymerisaten Expired DE2709782C2 (de)

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DE4322242A1 (de) † 1993-07-03 1995-01-12 Basf Lacke & Farben Wäßriges Zweikomponenten-Polyurethan-Beschichtungsmittel, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Verfahren zur Hestellung einer Mehrschichtlackierung

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