DE2648008A1 - Acetanilide - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Acetanilide, Verfahren zur Herstellung
dieser Acetanilide, Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
mit diesen Verbindungen„
Halogenacetanilide mit herbiziden oder wachstumsregulierenden
Eigenschaften sind aus der Literatur bekannt« Von Bedeutung sind insbesondere Wirkstoffe wie 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
(DT-PS 10 14 38O) und 2-Chlor-2(,ö'-diäthyl-N-methoxymethyl-acetanilid
(US-PS 3 547 620)„ Darüberhinaus sind Halogenacetanilide
mit heterocyclischen Substituenten beschrieben, so z.B. Verbindungen, die am Stickstoffatom eine Purfuryloxymethyl- (DT-OS 15 1J 2 956,
US-PS 3 547 620), eine Thienylmethyl- (US-PS 3 901 917), eine
Piperidinocarbonylmethyl- (DT-OS 25 45 964), eine Succinimidomethyl-(DT-OS
22 26 593) oder eine l,3-Dioxolan-2-yl-methylgruppe
(DT-OS 24 05 510) tragen. Die Wirkungsbeispiele in den zitierten
Schriften lassen erkennen, daß die dort genannten Verbindungen mit heterocyclischen Substituenten einesteils im WirkungsSpektrum
sehr eng sind und sich auf wenige, mit Halogenacetaniliden allgemein leicht bekämpfbare Grasarten beschränken. Ferner deuten verhältnismäßig
hohe Dosierungen bei einigen dieser bekannten Wirkstoffe auf eine geringe Aktivität hin«
Aus der Reihe der heterocyclisch substituierten Acetanilide wurde inzwischen 2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-(1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-acetanilid
bei den Feldversuchsanstellern am weitesten geprüft. Aus den Berichten Proc» North Central Weed Control Conf. Bd. 30,
S. 30 (1975) und im 32„ Research Report North Central Weed Control
Conf. S. 51, 77, 175, 195, 247, 258, 271, 285, 304, 320, 333, 364, 368 (1975) geht hervor, daß dieses Acetanilid - im Vergleich zu
2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-methoxymethyl-acetanilid - eine ähnlich
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gute und nur gelegentlich eine etwas schwächere Wirkung gegen mehrere Arten monocotyler (einkeimblättriger) Unkräuter zeigt. Die
Aktivität gegen dicotyle (zweikeimblättrige) unerwünschte Pflanzen ist nur selten etwas günstiger, sondern meistens ähnlich
schwach oder gar noch geringer als diejenige des oben zitierten Vergleichsproduktes„
Es wurde gefunden, daß Acetanilide der Formel I
R -λ ^CH0-A
CO-CH2-X
in der
R für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder
Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Perhalogenalkyl
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder 1-Alkoxyalkyl mit
bis zu 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Perhalogenalkyl
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyalkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R eine orthoständig
verknüpfte, gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit bis zu
6 Kohlenstoffatomen bildets
X für Chlor, Brom oder Jod steht und
A für ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol steht,
das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis
zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis
zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, wobei A
auch für Salze der 2 oder 3 Stickstoffatome enthaltenden Azole stehen kann,
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- 5s- O.Z. 32 253
M 2648006
eine überraschend starke und gleichzeitig selektive herbizide Wirkung aufweisen.
Aufgrund des Standes der Technik war es überraschend, daß sich
die erfindungsgemäßen heterocyclisch substituierten Acetanilide
durch eine hervorragende Wirkungsintensität gegen ein breites
Spektrum unerwünschter Pflanzen auszeichnen. Die neuen Wirkstoffe sind, je nach Zielsetzung, geeignet zur totalen Bekämpfung des
Pflanzenwuchses, zur selektiven Eliminierung von unerwünschten
Pflanzen in bestimmten Kulturpflanzenbeständen, bestehend aus krautigen oder verholzenden Arten oder zur Wachstumsregulierung
durch Hemmung von Pflanzenbeständen„
Besonders ausgeprägte Selektivität zwischen Unkräutern und Nutzpflanzenkulturen
besitzen selbst bei niedrigen Aufwandmengen die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechend der Formel I, bei
denen R und R Substituenten in 2- und 6-Stellung am Phenylkern
sind und jeweils Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
1 2
Für die Symbole R, R , R , X und A in der Formel I kommen in Betracht:
Für R Wasserstoff, Alkyl bis zu 5 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, sec.-Butyl, i-Butyl, tert,-Butyl,
normale und verzweigte Pentylreste, Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy;
für R Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod,
Alkyl bis zu 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, sec»-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, normale und
verzweigte Pentylreste, Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Perhalogenalkyl mit
bis zu 1J Kohlenstoffatomen, wie Trifluormethyl, Trichlormethyl,
Pentafluoräthyl Heptafluorisopropyl, Alkoxyalkyl mit bis zu
5 Kohlenstoffatomen, wie Methoxymethyl, Äthoxymethyl;
-H-809818/0024
32 253
ρ für R Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod,
Alkyl bis zu 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl,
i-Propyl, η-Butyl, sec„-Butyl, i-Butyl, tert«-Butyl, normale und
verzweigte Pentylreste, Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Perhalogenalkylen
mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, wie Trifluormethyl, Tri chlorine thy I,
Pentafluoräthy1, Heptafluorisopropyl, Alkoxyalkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen,
wie Methoxymethyl, Äthoxymethyl;
für R zusammen mit R eine orthoständig verknüpfte, gegebenenfalls durch Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette
mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, wie Äthylen, Trimethylen, Tetramethylen, 1-Methyl-trimethylen, 1,1-Dimethyl-trimethylen,
1,1-Dimethyl-tetramethylen;
für X Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor;
für A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol, wie Pyrrol,
Pyrazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, Tetrazol, das einfach oder
mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio-
oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
in der Alkoxygruppe oder Alkanoyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
unabhängig voneinander substituiert sein kann, wie 2,6-Dimethylpyrrol,
Tetramethylpyrrol, 3(5)-Methylpyrazol, 4-Methylpyrazol,
3(5)-Äthylpyrazol, 4-Äthylpyrazol, 3(5)-Isopropylpyrazol, 4-Isopropylpyrazol,
3»5-Dimethylpyrazol, 395-Dimethyl-4-acetylpyrazol,
3,5-Dimethyl-4-propionylpyrazol, 3,4,5-Trimethylpyrazol, 3(5)-Phenylpyrazol,
4-Phenylpyrazol, 3,5-Diphenylpyrazol, 3(5)-Phenyl-5(3)-methylpyrazol,
3(5)-Chlorpyrazol, 4-Chlorpyrazol, 4-Brompyrazol, 4-Jodpyrazol, 3»4,5-Trichlorpyrazol, 3»4,5-Tribrompyrazol,
3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol, 3,5-Dimethy1-4-brompyrazol, 4-Chlor-3(5)-methylpyrazol,
4-Brom-3(5)-niethylpyrazol, 4-Methyl-3,5-dichlorpyrazol,
3(5)-Methyl-4,5(3)-dichlorpyrazol, 3(5)-Chlor-5(3)-methylpyrazol,
4-Methoxypyrazol, 3(5)-Methy1-5(3)-methoxypyrazol,
3(5)-Äthoxy-4,5(3)-dimethylpyrazol, 3(5)-Methyl-5(3)-trifluormethyl-
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- -δ. - ο.ζ, 12 255
Α>) 26480:06
pyrazol, 3,5-Bistrifluormethylpyrazol, 3(5)-Methy1-5(3)-carbäthoxypyrazol,
3,5-Biscarbäthoxypyrazol, 3,il,5^Triscarbäthoxypyrazol,
3(5)-Methy1-5(3)-methyIthio-4-carbäthoxypyrazol, H-Methy1-3,5-b
iscarbäthoxypyrazol, 1I-Cyanopyrazol, 4-Methoxy-3,5-dichlorpyrazol,
3(5)-Methyl-l,2,4-triazol, 3,5-Dimethyl-l,2,4-triazol, 3(5)-Chlor-1,2,4-triazol,
3(5)-Brom-l,2,4-triazol, 3(5)-Chlor-5(3)-methyl-1,2,4-triazol,
3,5-Dichlor-l,2,4-triazol, 3,5-Dibrom-l,2,4-triazol,
3(5)-Chlor-5(3)-cyano-l,2,iJ-triazol, 3(5)-Chlor-5(3)-phenyl-l,2,4-triazol,
3(5)-Chlor-5(3)-carbomethoxy-l,2,4-triazol, 3(5)-Methylthio-l,2,4-triazol,
4(5)-Methyl-l,2,3-triazol, 4,5-Dimethyl-l,2,3-triazol,
4(5)-Phenyl-l,2,3-triazol, 4(5)-Chlor-l,2,3-triazol,
l,2,3-Triazol-4(5)-yl-carbonsäureäthylester, 1,2,3-TrIaZoI-M^-
yl-dicarbonsäuredimethylester, 5-Methyltetrazol, 5-Chlortetrazol,
Tetrazolyl-S-carbonsäureäthylester.
Darüberhinaus kann der Rest A, wenn das gegebenenfalls substituierte
Azol 2 oder 3 Stickstoffatome enthält, auch salzartig an eine der üblichen starken anorganischen oder organischen Säuren,
wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, Tetrafluorborsäure, Fluorsulfonsäure, Ameisensäure,
eine halogenierte Carbonsäure, z.B. TriChloressigsäure, eine
Alkansulfonsäure, z.B.. Methansulfonsäure, eine halogenierte Alkansulf
onsäure, z.B* Trifluormethansulfonsäure, Perfluorhexansulfonsäure,
eine AryIsulfonsäure, z.B. Dodecylbenzolsulfonsäure, gebunden
sein.
Bei bestimmten unsymmetrisch substituierten Azolen, wie Pyrazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, treten aufgrund tautomerer Strukturen
in den Ausgangsstoffen zwei Isomere auf, wie am Beispiel des Pyrazols gezeigt wird:
N-NH ΗΝ— Ν
In den Verbindungen der Formel I treten daher in diesen Fällen zwei Isomere auf, deren Isomerenverhältnis im wesentlichen von
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der Art der Reste B, C, D bestimmt wird und für die herbiziden
Eigenschaften von Bedeutung sein kann»
Die neuen Acetanilide der Formel I können nach folgenden Verfahren
hergestellt werden:
Die Acetanilide der Formel I werden durch Umsetzung von 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetaniliden
der Formel II mit einem IH-Azol der Formel H-A nach folgender Reaktionsgleichung erhalten:
+ H-A
2-
■N ^ & +HX
-GO-CH2-X
R1
II
1 2
Dabei haben die Substituenten R, R , R und X die oben genannte Bedeutung und A steht für ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu H Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu *f Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu H Kohlenstoffatomen substituiert sein kann»
Dabei haben die Substituenten R, R , R und X die oben genannte Bedeutung und A steht für ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu H Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu *f Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu H Kohlenstoffatomen substituiert sein kann»
Einige der 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetanilide der Formel II
sind aus der DT-AS 15 42 950 bekannt; andere können auf analoge
Weise durch Umsetzung der entsprechenden Azomethine mit einem Halogenacetylhalogenid hergestellt werden.
Das IH-Azol wird zweckmäßig in mindestens molarer Menge, bezogen auf 2-Halogen-N-hälogenmethyl-acetanilid, eingesetzt.
Der bei der Umsetzung freiwerdende Halogenwasserstoff wird zweckmäßigerweise
durch geeignete Bindemittel, wie organische Basen, beispielsweise tertiäre Amine oder anorganische Basen, beispiels-
- 7 809818/0024
ο.ζ. 32 253
2648006
weise Alkali- oder Erdalkalicarbonate bzw» -bicarbonate, abgefangen.
Das Halogenwasserstoff-Bindemittel wird in mindestens molarer Menge, bezogen auf eingesetztes lH-Azol, zugegeben.
Es ist zweckmäßig, die Reaktion in einem Lösungsmittel durchzuführen,
das gegenüber 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetaniliden
inert ist. Hierzu eignen sichr Kohlenwasserstoffe wie z.B. Petroläther,
Ligroin, Cyclohexan, Toluol, Xylol; Äther wie z.B. Diäthyläther, Diisopropylather, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Anisol; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie z.B. Dichlormethan,
Chloroform, 1,2-Dichloräthan, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol;
Ketone wie z.B., Aceton, Methyläthylketon; Ester wie z.B. Essigester,
Butylacetat, Sulfone, wie z„B. Dimethylsulfoxid, Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid.
Auch Gemische dieser Lösungsmittel können verwendet werden.
Die Reaktion kann bei Temperaturen ab 00C aufwärts durchgeführt
werden. Zur Beschleunigung der Umsetzung ist es vorteilhaft, beim Siedepunkt des Lösungsmittels bzw, des Lösungsmittelgemisches zu
arbeiten, jedoch nicht über 200°C» Vorzugsweise arbeitet man bei
Temperaturen im Bereich von 50 bis 1500C» Nach Ende der Reaktion
wird abfiltriert, Und,.das Produkt wird, gegebenenfalls nach vorheriger
Waschung, aus dem Piltrat auf eine der herkömmlichen Weisen isoliert. Bei Verwendung eines mit Wasser mischbaren Lösungsmittels
ist es meist vorteilhaft, dieses nach der Filtration durch Verdampfen zu entfernen und durch ein mit Wasser nicht mischbares
Solvens zu ersetzen.
Weiterhin können die neuen Acetanilide der Formel I durch Umsetzung
der 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetanilide der Formel II mit einem
Salz des Azols der Formel M*Ae nach folgender Reaktionsgleichung
hergestellt werden:
2'
R1
CO-CH2-X
II I
II I
809818/0024 - 8 "
0.2. 52 253
1 2 Dabei haben die Substituenten R, R , R und X die oben genannten
Bedeutungen, M steht für das Silberion, ein Alkalimetallion oder ein Äquivalent Erdalkalimetallion und A steht für ein über ein
Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste
mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der
Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann.
Die Alkali-, Erdalkali- bzw«. Silber-Azole Μ*Αβ werden in bekannter
Weise durch Umsetzung des 1 H-Azols H-A mit Alkalimetallen oder starken Basen, wie Alkalihydroxid, -alkoholat, -amid oder -hydrid
oder Silberhydroxid, unter Freisetzung von Wasserstoff, Alkohol bzw. Ammoniak hergestellt.
Die Umsetzung der Salze M*Ae mit den 2-Halogen-N-halogenmethylacetaniliden
der Formel II wird vorteilhafterweise in polaren, aprotischen Lösungsmitteln, wie Nitrilen, z»B. Acetonitril, wie
Amiden, z.B» Dimethylformamid, wie Polyäthern z.B» Diäthylenglykoldimethylather,
Triäthylenglykol-dimethylather, wie SuIfonen,
z.B. Tetrahydrothiophen-ljl-dioxid, SuIfoxiden z.B. Dimethylsulfoxid,
Ketonen wie z.B. Aceton, Methyläthylketon, Diisopropylketon,
bei Temperaturen zwischen -30° bis +500C, vorzugsweise bei Raumtemperatur,
durchgeführt» Die Ausgangsstoffe werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolarem Verhältnis eingesetzt. Reaktionsprodukte
werden - gegebenenfalls nach Abtrennen der gebildeten anorganischen Salze M*Xe und gegebenenfalls nach Austausch des polaren,
aprotischen Solvens durch ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel - in üblicher V/eise isoliert.
Acetanilide der Formel I
CO-CH2-X
809818/0024 ~9~
OoZ. 32 253
1 2
in der R, R , R und X die oben genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol mit 2 oder 3 Stickstoffatomen im Ring bedeutet, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, lassen sich durch Umsetzung von substituierten Anilinen der Formel III mit einem Hydrohalogenid, vorzugsweise dem Hydrochlorid, eines Halogenmethylazols der Formel X-CHp-A zu einem sekundären Anilin der Formel IV und durch weitere Umsetzung dieses sekundären Anilins mit einem Halogenacetylhalogenid der Formel X-CO-CH2-X nach folgender Reaktionsgleichung herstellen:
in der R, R , R und X die oben genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol mit 2 oder 3 Stickstoffatomen im Ring bedeutet, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, lassen sich durch Umsetzung von substituierten Anilinen der Formel III mit einem Hydrohalogenid, vorzugsweise dem Hydrochlorid, eines Halogenmethylazols der Formel X-CHp-A zu einem sekundären Anilin der Formel IV und durch weitere Umsetzung dieses sekundären Anilins mit einem Halogenacetylhalogenid der Formel X-CO-CH2-X nach folgender Reaktionsgleichung herstellen:
+ X-CH2-A ^r /φ V-NH-CH2-A +
HX
R2 l 1 R2
R Rl R R
III IV
IV + X-CO-CH2-X ^ I + HX
Als Halogenmethylazole werden bevorzugt Chlormethylazole verwendet.
Chlormethylpyrazolhydrochlorid und seine Herstellung ist aus J. Chemo Soc. i960, 5272-3 bekannt» Andere Chlormethylazole können
in analoger Weise hergestellt werden-
Bei unsymmetrisch substituierten Chlormethylazolen, bei denen das
Azol ein Pyrazol, ein 1,2,3-Triazol oder ein 1,2,4-Triazol ist,
treten aufgrund tautomerer Strukturen ebenfalls zwei Isomere auf»
Beide Verfahrensschritte erfordern die Anwesenheit eines halogenwasserstoff
bindenden Mittels, wobei beim ersten Verfahrensschritt
ein tertiäres organisches Amin, wie Triäthylamin, Äthyldiisopropylamin,
Diazabicyclo- [2,2,2J-octan, Diäthylcyclohexylamin, Pyridin,
Alkylpyridin, oder eine organische Base, wie Alkalimetall- oder Erdalkalimetallcarbonate bzw„ -bicarbonate, oder ein substituiertes
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- K) - O0 Zo 32 253
Anilin der Formel III verwendet werden kann, während beim zweiten Verfahrensschritt nur die zuerst aufgeführten Basen, nicht aber
das substituierte Anilin, in Betracht kommen,,
Beide Umsetzungen werden vorteilhafterweise in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel, wie Nitrilen, Z0B0 Acetonitril, wie
Amiden, z.B» Dimethylformamid, wie Polyäthern, zoB, Diäthylenglykoldimethyläther,
Triäthylenglykoldimethylather, wie Sulfonen, ZoBo Tetrahydrothiophen-ljl-dioxid, Sulfoxiden, z„B„ Dimethylsulfoxid,
Ketonen, ζ»Β» Aceton, Methyläthylketon, Diisopropylketon,
durchgeführt»
Die Umsetzung zum sekundären Anilin der Formel IV erfolgt bei Temperaturen
im Bereich von 20 bis 1500C, die weitere Umsetzung mit dem Halogenacetylhalogenid erfolgt bei Temperaturen im Bereich von
-20 bis +1000Co
Die Ausgangssubstanzen werden zweckmäßigerweise jeweils in äquimolarem
Verhältnis eingesetzto Das sekundäre Anilin der Formel IV
kann gegebenenfalls ohne Isolierung mit Halogenacetylhalogeniden weiter umgesetzt werden»
Acetanilide der Formel I
1 2
in der R, R , R und X die oben genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes 1,2,3-Triazol bedeutet, das einfach oder mehrfach durch Phenylreste, Alkyl mit bis zu Ί Kohlenstoffatomen, Carboxy oder Carbalkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe substituiert sein kann, können darüberhinaus durch Umsetzung von 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetaniliden der Formel II mit einem Alkaliazid und weiterer Umsetzung des so erhaltenen 2-Halogen-N-azidomethyl-acetanilids
in der R, R , R und X die oben genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes 1,2,3-Triazol bedeutet, das einfach oder mehrfach durch Phenylreste, Alkyl mit bis zu Ί Kohlenstoffatomen, Carboxy oder Carbalkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe substituiert sein kann, können darüberhinaus durch Umsetzung von 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetaniliden der Formel II mit einem Alkaliazid und weiterer Umsetzung des so erhaltenen 2-Halogen-N-azidomethyl-acetanilids
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ο.ζ, 32 253
der Formel V mit Acetylen, dessen Viasserstoff atome durch die als
Substituenten im Triazolylrest oben genannten Gruppen ersetzt sein können, nach folgender Reaktionsgleichung erhalten werden:
■n:
-CH2-X
-CO-CH2-X
-CO-CH2-X
RJ
II
V + R^-C=C-R
CO-CH2X
12 a
Dabei haben R, R , R und X die oben genannten Bedeutungen, M
-z U
steht für ein Alkalimetallion, R und R sind gleich oder verschieden
und stehen für Wasserstoff, Phenylreste, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen,,
Die 2-Halogen-N-halogenmethyl-acetanilide der Formel II werden
mit mindestens molaren Mengen Alkaliazid, vorzugsweise Natriumazid, in einem aprotischen, polaren Lösungsmittel bei Temperaturen
im Bereich von -30 bis +500C, vorzugsweise bei Raumtemperatur,
umgesetzt.
Als aprotische, polare Lösungsmittel kommen insbesondere tertiäre Amide, wie Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, Nitrile, wie
Acetonitril, Sulfone, wie Tetrahydrothiophen-l,l-dioxid, Dimethylsulfoxid
in Betracht»
Das 2-Halogen-N-azidomethyl-acetanilid der Formel V wird zweckmäßigerweise
als Rohprodukt mit mindestens molaren Mengen Acetylen bzw. Acetylenderivat in einem gegenüber den Reaktanden
inerten Lösungsmittel zu einem 2-Halogen-N-(l,2,3-triazol-l-ylmethyD-acetanilid umgesetzt. Dabei ist es zweckdienlich, noch
vorhandenes Alkaliazid vor der Umsetzung durch Waschen mit Wasser zu entfernen.
- 12 -
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-te - O0Z0 52
264800-
Die Umsetzung mit Acetylen bzw. Acetylenderivaten kann, je nach
Reaktivität der Reaktionspartner in einem Temperaturbereich zwischen O bis 150°C, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt werden.
Als Lösungsmittel kommen gegenüber den Reaktanden inerte, aprotische unpolare Lösungsmittel wie chlorierte aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Dichlormethan, Tetrachlorkohlenstoff,
1,2-Dichloräthan, Chlorbenzole, Äther, beispielsweise
Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, Anisol in Betracht.
Die Salze der Acetanilide der Formel I, wobei A ein Azol mit 2
oder 3 Stickstoffatomen, vorzugsweise Pyrazol, 1,2,3-Triazol oder
1,2,4-Triazol, bedeutet, können in an sich bekannter Weise aus
den Acetaniliden der Formel I, die nach einem der vorher beschriebenen
Verfahren hergestellt werden können, durch Zusatz von mindestens molaren Mengen starker anorganischer oder organischer
Säuren, wie Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure,
Schwefelsäure, Tetrafluorborsäure, Fluorsulfonsäure, Ameisensäure,
halogenierte Carbonsäuren, z.B. Trichloressigsäure, Alkansulfonsäure, ζ·Β» Methansulfonsäure, halogenierte Alkansulfonsäure,
z.B. Trifluormethansulfonsäure, Perfluorhexansulfonsäure,
Ary!sulfonsäuren, z„B. Dodecylbenzolsulfonsäure, erhalten werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Acetanilide und ihrer Salze. In den Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter.
16,5 Gewichtsteile 2-Chlor-2f,e'-dimethyl-N-chlormethylacetanilid,
9,3 Gewichtsteile 1,2,1J-TrIaZOl werden in 60 Volumenteilen trockenem
Tetrahydrofuran 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert, das Filtrat im Vakuum eingeengt, der
Rückstand in 60 Volumenteilen Chloroform gelöst, dreimal mit je 1IO Volumenteilen Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum werden 21,0 Gewichtsteile 2-Chlor-2f,6'-dimethy1-N-(1,2,H-triazol-1-yl-methyl)-
- 13 -
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ORIGINAL INSPECTED
- O.z- 32 253
acetanilid vom Fp. 115 - 118°C isoliert, das nach dem Umkristallisieren
aus Äthanol einen Pp. von 120 C hat. C13H15ClN4O (MG 279)
ber.: C 56,0 H 5,4 N 20,1
gef.: C 56,2 H 5,6 N 19,7
ber.: C 56,0 H 5,4 N 20,1
gef.: C 56,2 H 5,6 N 19,7
43,9 Gewichtsteile 2-Chlor-2f-6'-dimethyl-N-chlorrnethylacetanilid
und 25,8 Gewichtsteile Pyrazol werden in 120 Volumenteilen Toluol 7 Stunden bei 900C gerührt« Nach dem Abkühlen wird abfiltriert,
das Piltrat dreimal mit je 50 Volumenteilen Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet» Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels
erhält man durch Anteigen des Rückstandes mit 50 Volumenteilen
Petroläther 39,1 Gewichtsteile 2-Chlor-2',i'-dimethyl-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid
vom Pp. 8l°Co
C14H. | < | 5 | MG 278) | N | 15 | ,1 |
ber.: | i | H 5,8 | N | 14 | ,7 | |
gef.: | H 5,8 | |||||
L6C1N3O | ||||||
: C 60, | ||||||
: C 60, | ||||||
Beispiel 3 |
68,5 Gewichtsteile 2-Chlor-2· ,ö'-diäthyl-N-chlorinethyl-aeetanilid
und 50,4 Gewichtsteile 3,5-Dimethylpyrazol werden in 100 Volumenteilen
Toluol 8 Stunden bei 90 bis 95°C gerührt. Nach dem Abkühlen
auf Raumtemperatur wird abfiltriert, das Piltrat dreimal mit je 100 Volumenteilen Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum isoliert man durch Anteigen des Rückstandes mit 70 Volumenteilen Petroläther
42,5 Gewichtsteile 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl-methyD-acetanilid
vom Pp. 107 -109°C.
183113O (MG 334)
ber.-: C 64,8 H 7,2 N 12,6 gef.: C 64,6 H 7,2 N 12,5
- 14 -
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21,4 Gewichtsteile 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-chlormethyl-acetanilid
und 20,2 Gewichtsteile 4-Chlor-3,5-dimethylpyrazol werden in 100 Volumenteilen Glykoldimethyläther 10 Stunden unter Rückfluß
erhitzt» Nach dem Abkühlen auf 00C wird abfiltriert, das auf 23,8
Gewichtsteile eingeengte Piltrat wird über 50 Gewichtsteilen Kiesel
gel mit 600 Volumenteilen Chloroform filtriert. Aus dem eingeengten Chloroformfiltrat isoliert man 20,4 Gewichtsteile 2-Chlor-2'-methyl
6'-äthyl-N-(4-chlor-3,5-dimethyl-pyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid
als öl, das beim Anreiben mit 50 ml Petroläther durchkristallisiert
(Pp. 66°C aus Petroläther)»
C17H21C12N3 | O | (MG | 354) | N | 11 | ,9 |
ber.: C 57, | 6 | H | 6,0 | N | 11 | ,5 |
gef.: C 57, | 8 | H | 6,0 | |||
Beispiel 5 | ||||||
28,5 Gewichtsteile 2-Chlor-N-chlormethyl-2'-methyl-6'-äthyl-acetanilid
und VJ ,Ά Gewichtsteile 3(5)-Methyl-l,2,4-triazol werden in
150 Volumenteilen trockenem Tetrahydrofuran 6 Stunden unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 00C wird abfiltriert, das
Piltrat im Vakuum eingeengt und der Rückstand mit 200 Volumenteilen Wasser gut verrieben, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 20,5
Gewichtsteile 2-Chlor-2'-methy1-6»-äthyl-N-(3(5)-methy1-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-acetanilid
als kristallines Pulver vom Pp. 89 9I0C, das nach dem Umkristallisieren als Toluol/Petroläther (3/1)
bei 90 - 93°C schmilzt und ein 3(5)-Stellungsisomerenverhältnis im Triazol von 3 : 1 aufweist.
C15H19ClN4O {MG 306,5)
ber.: C 58,7 H 6,2 N 18,3
Sei1.: C 58,8 H 6,3 N 17,9
C15H19ClN4O {MG 306,5)
ber.: C 58,7 H 6,2 N 18,3
Sei1.: C 58,8 H 6,3 N 17,9
3,5 Gewichtsteile 1,2,4-Triazol werden in 8,8 Geeichtsteilen 30£iger
Natriummethylatlösung aufgelöst und im Vakuum bei 5O0C zur Trockne
- 15 -
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eingeengt. Dieser kristalline Rückstand wird portionsweise in eine
Lösung von 13,0 Gewichtsteilen 2-Chlor-2'-methyl-6»-äthyl-N-chlormethyl-acetanilid
in 80 Volumenteilen trockenem Acetonitril unter Rühren bei Raumtemperatur eingetragen. Nach 24 Stunden wird von
Ungelöstem abfiltriert und im Vakuum eingeengte Aus dem Rückstand
isoliert man durch Filtration über 60 Gewichtsteilen Kieselgel mit 300 Volumenteilen Chloroform nach dem Eindampfen des Eluats 8,0
Gewichtateile 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(1,2,4-triazol-l-ylmethyD-acetanilid
vom Fp» 84°C.
111174O (MG 293)
ber„: C 57,4 H 5,9 N 19,1 gef„: C 57,9 H 6,0 N 18,6
In eine Lösung von 26,1 Gewichtsteilen 2-Chlor~2'-methyl-6f-äthyl-N-chlormethylacetanilid
in 100 Teilen trockenem Dimethylformamid wurden portionsweise 6,5 Teile Natriumazid bei 25 - 300C eingetragen
und 2 Stunden nachgerührt» Nach Zugabe von 200 Volumenteilen Wasser
wird die organische Phase abgetrennt, in 200 Volumenteilen Methylenchlorid aufgenommen, dreimal mit je 50 Volumenteilen Wasser
gewaschen und über Natriumsulfat getrocknete Nach Filtration
werden 14,2 Volumenteile Acetylendicarbonsäure-dimethylester zugetropft,
wobei die Temperatur auf 3O0C ansteigt. Nach 2 Stunden
wird im Vakuum eingeengt». Aus dem Rückstand erhält man nach Anreiben
mit Methanol 21,5 Gewichtsteile 2-Chlor-2'-methyl-6f-äthyl-N-(4,5-biscarbomethoxy-l,2,3-triazol-l-yl-methyl)-acetanilid
vom Fp. 103 - 1050C.
10,0 Gewichtsteile 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(l,2,4-triazoll-yl)-methyl)-acetanilid
werden in 50 Volumenteilen einer Mischung von trockenem Dichlormethan und Äther (1:1) gelöst. Dann wird
über 15 Minuten trockenes Chlorwasserstoffgas unter Kühlung eingeleitet
und weitere 55 Volumenteile trockenen Äthers zugetropft. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt; man erhält 7,5 Ge-
- 16 809818/0024
- Ϊ4 - 0.2. 32
264800-
wichtsteile 2-Chlor-2'-inethy1-6f-äthy1-N-(I,2,4-triazol-1-yl-methyl)·
acetanilid-hydrochlorid vom Pp0 148°C.
C14H18Cl2N11O (MG 329)
ber„: C 51,1 H 5,5 N 17,0 gef.: C 51,4 H 5,6 -N 17,0
Folgende Verbindungen erhält man in entaprechender Weise:
- 17 -809818/0024
-r ■; .":·-..■;.::: :. ORIGINAL INSPECTED
O. Z. 32 253
264800
/CH2-A
- CO-CH2-X
1 2 |
H 2-CH3 |
H H |
2.3-(CH„ | H H |
), | Cl Cl |
■r N — ti |
3 | 2-C2H5 | H | H | Cl | tt | ||
4 | 2-CH(CH3)2 | H | H | Cl | tt | ||
Ul | 2-CHj | 6-CH3 | H | Cl | It | ||
6 | 2-CHj | 6-C2H5 | H | Br | ti | ||
7 | 2-C2H5 | 6-CH3 | H | Cl | η | ||
δ | 2-C2H5 | 6-C2H5 | H | Cl | Il | ||
CJV | 6-CHj | 2-CH(CH3)2 | H | Cl | tt | ||
10 | 5-CHj | 2-C(CHj)3 | - H | Cl | Il | ||
11 | 2-CH(CHj)2 | 6-CH(CHj)2 | H | Cl | It | ||
12 | 2-CHj | 6-CHj | H | Br | ti | ||
13 | 2-CHj | 6-CH3 | 4-CH, 5 |
Cl | tt | ||
14 | 2-CH3 | 6-CH3 | 3-CH3 | Cl | It | ||
15 | 2-CH3 | 6-C2H5 | 4-CH3 | Cl | η | ||
16 | 5-CH3 | 4-CH3 | 2-CHj | Cl | U | ||
17 | H | 2-CH3 | 3-CHj | Cl | It | ||
18 | H | 2-CHj | 4-CHj | Cl | It | ||
19 | H | 2-CH3 | 5-CH3 | Cl | Il | ||
20 | H | 2-CH3 | 4-CHjO | Cl | -Il | ||
21 | 6-CHj | 3-CH3 | 4-CHjO | Cl | tt | ||
22 | 2-CHj | 3-CHj | 4-CH3O | Cl | π | ||
23 | H | 2-CH3 | 4-Cl | Cl | η | ||
24 | 2-CH3 | H | 5-Cl | Cl | π | ||
25 | 6-Cl | 2-CH3 | H | Cl | it | ||
26 | H | 3-Cl | H | Cl | η | ||
27 | H | 3-Cl | 5-Cl | Cl | π | ||
28 | 6-Cl | 2-Cl | H | Cl | η | ||
29 | 4-CHjO | 3-Cl | 2-CH3 | Cl | π | ||
30 | H | Cl | It |
809818/0024 ORIGINAL INSPECTED Pp-(0C)
98 öl öl 54
θι
56 68 91
132
92 84
102 öl ΰΐ
100
öl öl
125 126
O. Z. 32
Pp.(0C)
264800^
31 | H | 2, | 3-(CH2),, | Cl | L |
32 | 6-CHj | 2, | 3-(CHj)3 | Cl | It |
33 34 35 |
H
H 2-CHj |
3,
H H |
4-(CHj)3
H H |
Cl
H, Cl 3 Cl |
π Ν— H |
36 | 2-C2H5 | H | H | Cl | π |
37 | 2-CH(CHj)2 | H | H | Cl | it |
38 | 2-CHj | 6-CH3 | H | Cl | η |
39 | 2-CHj | 6-CjHg | H | Br | η |
40 | 2-C2H5 | 6-CH3 | H | Cl | η |
41 | 2-C2Hg | 6-C2Hg | H | Cl | -It |
42 | 6-CHj | 2-CH(CH | 3^2 H | Cl | 11 |
43 | 6-CH3 | 2-CH(CH | 3^3 H | Cl | Il |
44 | 2-CH(CHj)2 | 6-CH(CH | J)2 H | Cl | η |
45 | 2-CHj | 6-CH3 | H | Br | η |
46 | 2-CHj | 6-CH3 | J)-CHj | Cl | η |
47 | 2-CH3 | 6-CH3 | 3-CH3 | Cl | it |
48 | 2-CH3 | 6-C2Hg | 4-CH3 | Cl | It |
49 | 5-CH3 | 4-CHj | 2-CH3 | Cl | η |
50 | H | 2-CH3 | 3-CH3 | Cl | η |
51 | H | 2-CH, | 4-CH3 | Cl | η |
52 | H | 2-CH3 | 5-CH3 | Cl | j» |
53 | H | 2-CH3 | 4-CH3O | Cl | η |
54 | 6-CH3 | 3-CH3 | 4-CHjO | ■ <;i | -η |
55 | 2-CH3 | 3-CH3 | 4-CH3O | Cl | η |
56 | H | 2-CH3 | 4-Cl | Cl | η |
57 | H | 2-CH3 | 5-Cl | Cl | η |
58 | 6-Cl | 2-CH3 | H | Cl | η |
59 | H | 3-Cl | 5-Cl | Cl | If |
60 | 6-Cl | 2-Cl | H | Cl | If |
öl
94 121 129 126
89-91 107 131
128
100 98
129 zähe Masse fi6 öl
138 138
- 19 -
809818/0024 ORIGINAL INSPECTED
O.Z. 32 Ö3
61 | 4-CH3O | 3-Cl | 6-CH3 | κ |
62 | H | 3-CF3 1 | 6-CjHg | |
63 | H | 2,3-(CHj)3 | H | |
61 | H | 2,3-(CH2)J, | 2-C2H5 | |
65 | 6-CHj | 2,3-(CHj)3 | 2-CH(CHj)2 | |
66 | H | 3,1-(CHj)3 | H | H |
67 | 2-CH3 | 6-CHj | H | |
68 | 2-CH3 | 6-C2Hg | H | |
69 | 2-C2Hg | 6-C2Hg | H | |
70 | 2-CjHg | 6-CH(CHj)2 | H | |
71 | 2-CH3 | H | H | |
72 | 2-CH(CHj)2 | H | H | |
73 | 2-CH3 | H | H | |
71 | 2-CH3 | H | H | |
75 | 2-C2H5 | 6-CHj | H | |
76 | 2-CHj | 6-CjHg | H | |
77 | H | 6-C2Hg | H | |
78 | 2-CHj | 6-Q2Hg | H | |
79 | 2-C2Hg | 6-C2Hg | H | |
80 | 2-CH(CHj)2 | H | -H | |
81 | 2-CHj | 6-CHj | H | |
82 | 2-CHj | 6-C2Hg | H | |
83 | 2-C2Hg | 6-C3Hg | H | |
81 | 2-CHj | H | ||
85 | 2-C2Hg | H | ||
86 | H | H | ||
87 | 2-CHj | H | ||
88 | 2-CHj | H | ||
89 | 2-C2H |
90
2-CHj
6-CHj Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl
N-N
N-I
Il
CH,
COCH,
809818/0024
ORiGfNAL INSPECTED
102
105
63 -
öl
öl
90 - 9I
öl
111 82 78
113 öl
113 85
115
■
132
99
R | R1 | — 2 | R2 | X | A | O.Z. Yc 253 | |
Nr. | 2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | N-N | ο 2648008 Fp.(°C) |
|
91 | 2-CH | 6-CH3 | H | Cl | (f^\ .CH, | 145 | |
92 | 2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | N-N 11 |
||
93 | 2-C2H5 | 6-C2H5 | H | Cl | it Cl |
||
91 | 2-CH3 | 6-CH3 | H | Cl |
Λ
N-N |
||
95 | 2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | ti | 104 | |
96 | 2-C2H5 | 6-C2H5 | H | Cl | Π | 94 | |
97 | 2-CH3 | 6-CH(CH3) | H | Cl | π | 111 | |
98 | 2-CH3 | 6—CH- | H | Cl | S | ||
99 | 2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | η | 102 | |
100 | 2-C2H5 | 6-C2H5 | H | Cl | η | 80 | |
101 | 2-CH, | 6-CH3 | H | Cl | h | 113 | |
102 | 2-CH3 | 6-CH3 | H | Cl | ci7^>rci | ||
103 | N-N | ||||||
2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | ft | |||
104 | H | H | H | Cl | H3C r^TCH3 N-N |
||
105 | 2-CH3 | 6-CH3 | H | Cl | n | 111 | |
106 | 2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | η | 105 | |
107 | 2-C2H5 | 6-C2H5 | H | Cl | η | .63-66 | |
108 | 2-CH3 | 6-CH3 | H | Cl | or™3 | 88 | |
109 | 2-CH3 | 6-C2H5 | H | Cl | ■ | ||
110 | 2-C2H | 6-C2H | H | Cl | η | ||
111 | |||||||
112 2-CH,
113 2-CH,
2-CH,
6-CH,
6-CH,
6-C2H5
H
H
H
Cl
Cl Cl
öl
N-N
- 21 -
809818/0024
115 116 117 118 119
120
122
123
O.Z. 32
2-CHj
2-CHj
2-CHj
2-C2H5 2-CH,
2-CHj
121 2-CH,
2-CHj
2-CHj
6-CHj
6-CHj
6-C2H5 6-C2H5
6-CH(CHj)2
6-CHj
6-CHj
6-CHj
6-CHj
124 | H | H |
125 | 2-C2H5 | H |
126 | 2-CH(CHj)2 | H |
127 | 2-CH3 | 6-CHj |
128 | 2-CH3 | 6-C2H5 |
129 | 2-C2H5 | 6-CH3 |
130 | 2-C2H5 | 6-C2H5 |
131 | 6-CH3 | 2-CH(C |
132 | 6-CH3 | 2-C(CH |
133 | 2-CH(CH3)2 | 6-CH(C |
134 | 2-CH3 | 6-CHj |
135 | 2-CH3 | 6-CH3 |
136 | 2-CH3 | 6-CH3 |
137 | 2-CH3 | 6-C2H5 |
138 | 5-CH3 | 4-CH3 |
139 | H | 2-CH3 |
140 | H | 2-CH, |
H
H
H
H
Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
H | Cl |
H . | Cl |
H | Cl |
H | Cl |
H | Br |
H | Cl |
H | Cl |
H | Cl |
H | Cl |
H | Cl |
H | Br |
4-CH3 | Cl |
3-CHj | Cl |
4-CH3 | Cl |
2-CH3 | Cl |
3-CH3 | Cl |
4-CH, | Cl |
130
Cl
N-M
CH,
CP3SO3H
139
94
116
120
84 114 128
126
90 105
118
zähe Hasse
- 22 -
809818/0024
-ϊ-
Nr. | R | R1 | -2, | 6-CH3 | R2 | 3-(CH2) j | X | A | Pp-(0C) ' |
141 | H | 2-CHj | 2, | 6-C2H5 | 5-CHj | 3-(CH2),, | Cl | r—N | 88 |
142 | H | 2-CHj | 2, | 5-C2Hg | 4-CHjO | 3-(CH2)3 | Cl | η | |
143 | 6-CHj | 3-CHj | 3, | 6-CH3 | 4-CHjO | 4-(CH2)j | Cl | H | 114 |
144 | 2-CHj | 3-CHj | 6-CH3 | 4-CHjO | H | Cl | II | öl | |
145 | H | 2-CHj | 6-C2Hg | 4-Cl | H | Cl | tr | ||
146 | H | 2-CHj | 6-CHj | 5-Cl | H | Cl | It | 122 | |
147 | 6-Cl | 2-CHj | 6-C2H5 | H | H | Cl | ti | ||
148 | H | 3-Cl | 6-CHj | H | H | Cl | η | 107 | |
149 | H | 3-Cl | 6-CHj | 4-Cl | H | Cl | ti | 146 | |
150 | H | 3-Cl | 5-Cl | H | Cl | Il | 151 | ||
151 | 6-Cl | 2-Cl | H | H | Cl | η | |||
152 | 4-CHjO | 3-Cl | 2-CH3 | H | Cl | It | |||
153 | H | H | Cl | η | |||||
154 | H | Cl | -η | ||||||
155 | 6-CH3 | Cl | η | ||||||
156 | H | Cl | η | 124 | |||||
157 | 2-CHj | Cl | O-CH3 | 158 | |||||
158 | 2-CHj | Cl | H | 90-93 | |||||
159 | 2-C2Hg | Cl | -If | «2-24 | |||||
Ι6θ | 2-CHj | Cl | |||||||
161 | 2-C2Hg | Cl | η | ||||||
162 | 2-C2H5 | Cl | η | 71 - 73 | |||||
163 | 2-CHj | Cl | J-N | ||||||
164 | 2" CHj | Cl | |||||||
165 | 2-CHj | Cl | 1SVI N |
||||||
166 | 2-C2Hg | Cl | π |
Ο.ί. 3£ 253
J648008
- 23 -
809818/0024
2-CHj
2-CHj
2-CH3
2-CH3
6-CHj
6-CHj
6-CHj
6-CHj
3A
Cl
Cl
Cl
Cl
NCv1 N
Til
Fp.(°C)
O. Z. 32 a!
2-CH,
2-CHj
2-C2H5
2-CH,
2-CH,
2-CH,
2-CH7
2-CH7
2-CH,
2-CH,
2-CH7
2-CH7
2-CH,
2-CH7
2-CH7
2-CH7
6-CH3
6-C2H5
6-C2H5
6-CH(CH3)2
6-C2H5
6-CH(CH3)2
6-CH3
6-CH,
6-CH,
6-C2H5
6-C2H5
6-C2H5
6-CH7
6-CH,
6-C2H5
6-C2H5
6-CHj
6-C2H5
6-C2H5
6~CH-»
H
H
H
H
H
H H
H H
Cl
Cl Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl
H,C
Cl Cl-Γ |L
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
HO2C
H3CO2C r—N
H3CO2C
(CHj)2HCO2C
103 -
öl 162
103 -
809818/0024
Nr.
187 188
189 190 191 192 193 194
195
196 197
2-CH3
2-CHj
2-CH3
2-CH3
2-CH3
2-CH3
2-CH3
2-CH3
2-CH3
2-CH3
6-CH3
6-CH3
6-C2H5
6-C2H5
6-CH3
6-CH3
6-CH3
3%
-Μ
Pp.(0C)
Η
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
6-C2H5
H
H
H
Cl Cl
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl
Cl Cl
HCl
H5C2O2C
'Ο ■
" 148
N^jü . H2SO4
Γ? . HNO3 145
. HBr
O · CH3SO3H
O · CH3SO3H
P3SO3K
JHf . CF,S0,H
133 -
SO3H
ς* ·
HCl
- 25 -
8Q9818/0024
ο,zB 32 253
264800b
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden beispielsweise in Form
von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen,
Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,
Verstreuen oder Gießen angewendet» Die Anwendungsformen richten
sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall
möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gewährleisten«
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem
bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle
usw„, sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw„, stark
polare Lösungsmittel, wie zeB„ Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
N-Methylpyrrilidon, Wasser uswo in Betracht»
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz
von Wasser bereitet werden» Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder
in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-
oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden,, Es
können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende
Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind»
Als oberflächenaktive Stoffe kommen in Betracht:
Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren,
Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate,
Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutyl-
- 26 809818/002A
CZo 32 253
naphthalinsulfonsäure, Laurylathersulfat, Fettalkoholsulfate,
fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole,
Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther,
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin
und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw, der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und
Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol-,
Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Trxbutylphenylpolyglykoläther, Alkalarylpolyätheralkohole,
Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen,
Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen
und Methylcellulose»
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames
Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden»
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Hojnogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden» Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie
Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit,
Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene
Kunststoffe, Düngemittel, wie Z0B0 Ammoniumsulfat,
Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl,
Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffeo
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. Die
Aufwandmengen betragen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff/ha.
Die neuen erfindungsgemäßen herbiziden Anilide können mit zahlreichen
Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Bei-
- 27 809 818/0024
O.Ζ»
spielsweise kommen als Mischungskomponenten Diazine, Benzothiadiazinone,
2,6-Dinitroaniline, N-Phenyl-carbamate, Biscarbamate,
Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylather, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate und andere
in Betracht» Solche Kombinationen dienen zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und erzielen zuweilen synergistische Effekte.
Eine Reihe von Wirkstoffen, welche zusammen mit den neuen Verbindungen für verschiedenste Anwendungsbereiche sinnvolle Mischungen
ergeben, werden beispielhaft aufgeführt:
NH,
NH,
NH,
-CH
-NHCH,
-NHCH,
Cl
Br Cl
Cl Cl Cl
-N
Cl
809818/0024
- 28 -
ο.ζ. y?. £52
R"
-CH2-OCH3
1-C3H7
1-C3H7
1-C3H7
-N-CH(CH3
H oder Salze dieser
Verbindung CH, oder Salze dieser Verbindung
oder Salze dieser Verbindung
R-
H | F3C | H |
H | F3C | H |
H | F3C | H |
H | SO2NH2 | H |
H | F3C | H |
H3C | H3C | H |
H | F3C | NH |
H | H3C | H |
C2H5
-CH2-CH2Cl
11-C3H7
-CH2—<1
-CH(C2H5)2
809818/0024
- 29 -
R-
'N-C-O-R"
u.Z. 32 LJ53
H | i-O,H7 |
H | -CH(CH,)-=CH |
H | -CH2-C=C-CH2Cl |
H
H
-N=C(CH3)2
R-N-C-O
Il
0 ·
H-C-O-R'
It
CH-
H
CH-
C2H5 CH,
- 30 -
809818/0024
N-C-S-R4 ti
O
O
RJ
X-C3H7 -CH2-CCl=CCl2
X-C3H7 -CH2-CCl=CHCl
n-C3H7
C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
η-C3H7
11-C3H7 U-C3H7
C2H5
C2H
o"5
C2H5
H3C CH3
-CH2-CCl=CHCl
-CH2-CCl=CCl2
809818/0024
- 31 -
- 34 -
X
R-C-C-O-R1
R-C-C-O-R1
11
Y 0
RJ
Vc-NH-O-
Vo-
Cl
Cl
Cl
C2H5
V^=V It
0.
Cl
Cl Cl
Cl H
Cl
Cl
H H
Cl CH,
Cl CH,
Na OH,
H, oder Salze dieser Verb
indung
Na CH,
Na i-CH
3
Cl
CH,
CH,
CH,
CH,
-CH2-CH(CH3)2
Na
809818/0024
- 32 -
R | R1 |
H | tert.C |
H | X-C3H7 |
H | X-C3H7 |
H | CH3 |
H | X-C3H7 |
H | X-C3H7 |
H | C2H5 |
H | C2H5 |
H | X-C3H7 |
H | X-C3H7 |
H | NC-C- CH3 |
H | C2H5 |
H | C2H |
Z0 32 9.53
Rl Τι ,Γ ^2
R R^
H C0H,- SCH-,
2 5 3
H X-C3H7 SCH3
H CnHr- SCH-»
2 5 3
H i—C-jH™ SCH-;
Jl
J
H C0H1- Cl
H <\ Cl
H C0H^ Cl
2 5 CH3
H -C-CN Cl
CH3
H i"C3H7 C1
H X-C3H7 OCH,
H —^ Cl
H -CH(CH3)-CH2-OCH3 Cl
H -CH(CH3)-C=CH Cl
809818/0024 ~33"
HC=C-C(CH3)2-
H3C
P3CSO2HN
P3CSO2HN
93
RJ
RJ CH,
C2H5
CH
CH-
cZ. 32 2Γ.3
§09813/0024
N-C-N
Il
t2
33
RJ
ο. ζ. 3£ 253
R-
tert.HnC,HN-CO-(^
y 4 it
ο
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
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H
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CH,
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CH
CH.
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
OCH-OCH, OCH,
OCH-
CH,
809313/0024
- 35 -
-55L-
■NO.
CZ. 3« &
2648Q08
CP.
CF.
H H
COOH, oder Salze oder
Ester dieser Verbindung
Cl CP.
H Cl -C-OCH, I! J
0 -0CoHc
RJ
tert.i
NH,
NH. SCH,
CH-
-r3
R-
CH,
CH-
CH,
Br
Cl Cl
CH,
-CH-C2H5
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tert.C
809818/0024
- 36 -
-36.-
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R-S-O
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O.Z. 32 253
C2H5
C2H5
H3C ^
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N-
C2H5
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H.
H3C
11-C3H7
C-NH-O-CH2-CH=CH2
809818/0024
ORIGINAL INSPECTED
CZ. J2
264800e
R-
11-C3H7
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2 CH3
CH,
NH
oder Salze oder Ester dieser Verbindung
2+
/Λ A
COOCH.
Cl
COOCH,
Cl
CN
809818/0024 - 38 -
J-2 25.
COOH
Cl NH
oder Salze, Ester oder Amide dieser Verbindung
COOH
CH, oder Salze, Ester oder Amide Cl dieser Verbindung
Cl
Cl-
Cl
0-CH0-C-O-H
^ Il
oder Salze, Ester oder Amide dieser Verbindung
H-N-N
t—N
JL
JL
N NH.
NH-SO2CP3
CH-
HO.
HO
HO
'P-CH0-NH-CH0-C-OH
0
oder Salze dieser Verbindung
0,
oder Salze dieser Verbindung
809818/0024
- 39 -
O.Z, yd. 253
2648QOi:
Außerdem ist es nützlich, die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen
allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen,
beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien» Von Interesse ist ferner
die Mischbarkeit mit Mineralstofflösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- oder Spurenelementmängeln eingesetzt werden.
Der Einfluß verschiedener Vertreter der erfindungsgemäßen Verbindungen
auf das Wachstum von unerwünschten und erwünschten Pflanzen im Vergleich zu bekannten, chemisch ähnlichen Wirkstoffen wird in
den folgenden Versuchen demonstriert» Die Versuchsserien werden im Gewächshaus und im Freiland durchgeführt.
I» Gewächshausversuche
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit 300 cm5 Inhalt
und lehmiger Sand mit etwa 1,5 % Humus als Substrat» Die Samen der Testpflanzen entsprechend Tabelle 1 wurden nach Arten getrennt
flach eingesät» Bei Cyperus esculentus nahm man vorgekeimte Knollen» Unmittelbar danach erfolgte bei Vorauflaufbehandlung das Aufbringen
der Wirkstoffe auf die Erdoberfläche. Sie wurden hierbei in Wasser als Verteilungsmittel suspendiert oder emulgiert und
mittels fein verteilender Düsen gespritzt. Nach dem Aufbringen der Mittel wurden die Gefäße leicht beregnet, um Keimung und Wachstum
in Gang zu bringen und auch gleichzeitig die chemischen Mittel zu aktivieren. Danach deckte man die Gefäße mit durchsichtigen
Plastikhauben ab, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern
dies nicht durch die Chemikalien beeinträchtigt wurde, und verhinderte das Verdampfen leicht flüchtiger Substanzen.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung zog man die,Pflanzen je nach
Wuchsform in den Versuchsgefäßen erst bis zu einer Höhe von 3 bis
10 cm an und behandelte sie dann. Eine Abdeckung unterblieb. Die Aufstellung der Versuche erfolgte im Gewächshaus, wobei für wärme-
-HO-
809818/0024
ο.ζ. 32 £5Ξ
264800έ
liebende Arten heißere Bereiche (25 bis iiO°C) und für solche gemäßigter
Klimate 15 bis 30°C bevorzugt wurden. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 4 bis 6 Wochen. Während dieser Zeit wurden
die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Die folgenden Tabellen enthalten die
Prüfsubstanzen, die jeweiligen Dosierungen in kg/ha Aktivsubstanz und die Testpflanzarten« Bewertet wird nach einer Skala von O bis
100. Dabei bedeutet 0 keine Schädigung oder normaler Ablauf und 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw, völlige Zerstörung zumindest
der oberirdischen Sproßteile«
Ho Freilandversuche
Es handelt sich um Kleinparzellenversuche auf Standorten mit lehmigem
Sand vom pH 5-6 und 1 bis 1,5 % Humusgehalt. Es werden Vorauflaufanwendungen
beschrieben, welche jeweils unmittelbar bis spätestens 3 Tage nach der Saat erfolgten. Die Kulturpflanzen wurden
jeweils in Reihen gesät. Die Unkrautflora verschiedenster
Artenzusammensetzung war natürlich vorkommend und richtete sich nach der Jahreszeit und zum Teil nach der Kultur (z.B. Frühjahrskeimer,
Sommerkeimer)0 Die Substanzen werden in Wasser als Trägerund
Verteilermedium emulgiert oder suspendiert, mit Hilfe einer motorgetriebenen, auf einen Geräteträger montierten Parzellenspritze
angebracht. Bei Fehlen natürlicher Niederschläge wurde künstlich beregnet, um Keimung und Wachstum von Nutzpflanzen und Unkräutern
zu gewährleisten. Alle Versuche liefen über mehrere Wochen. In diesem Zeitraum wurde in gewissen Abständen die Bewertung nach der
Skala 0 bis 100 vorgenommen»
Ergebnis Die Tabellen 2 bis 12 enthalten die Zahlenwerte der Ergebnisse:
Es war erstaunlich, welchen umfassenden und vehementen herbiziden Effekt einige der erfindungsgemäßen Anilide schon bei niedersten
Dosierungen auf unerwünschte Pflanzen ausübten (Tab. 2, 10). Die Wirksamkeit der herangezogenen Vergleichsmittel 2-Chlor-2f,6'-
- ill 809818/0024
O.Z. 22 253
2648006
diäthyl-N-raethoxymethyl-acetanilid und 2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-acetanilid
ist dagegen deutlich geringer.
überraschend war die verstärkte Wirkung neuer Verbindungen gegen
unerwünschte breitblättrige Arten. Gerade in diesem Bereich zeichnete sich ebenfalls ein deutlicher Vorteil der neuen Wirkstoffe
gegenüber bekannten ab (Tabelle 3, 4, 5» 9, 10).
Für Kulturpflanzen waren ausreichende Sicherheitsmargen zwischen herbizider Wirksamkeit einerseits und Verträglichkeit andererseits
vorhanden, um den Anspruch als selektive Herbizide zu rechtfertigen (Tab., 3, 5, 6, 7» 8, 9, 10, 12). Nebst verschiedenen anderen
Nutzpflanzen kann die Selektivität in Baumwolle besonders erwähnt werden (Tab» 6, 7). Hervorzuheben sind außerdem die Zuckerrüben
(Tab. 12)ο
Bei Nachauflaufbehandlung konnte je nach Aufwandmenge ein vollständiges
Absterben der Pflanzen einsetzen (Tab. 1O. Bei subletalen
Dosen jedoch traten Wuchshemmungen ein, die dem Erscheinungsbild nach für solche Bereiche von Interesse sind, wo lediglich eine
gewisse wachstumsregulierende Wirkung bei unerwünschten Pflanzen ohne deren Abtötung erwünscht ist, wie z.B. an Straßenböschungen,
Aufforstungen oder Rasenflächen.
In ihrer herbiziden Wirkung sind die neuen Verbindungen intensiv genug,um die im Vergleich zur selektiven Bekämpfung überhöhten
Dosierungen jeglichen Wuchses krautiger Pflanzen total zu vernichten, Hier eröffnen sich Anwendungsgebiete zur Beseitigung von unerwünschtem
Pflanzenwuchs in Strauch- und Baumkulturen sowie auf Wegen, Plätzen, Industrie und Gleisanlagen.
In den Beispielstabellen wurde die Anwendung bei Vor- und Naehauflaufbehandlung
dokumentiert. Selbstverständlich können nebst der Oberflächenspritzung (surface application) die Mittel in den
Boden eingearbeitet werden» Dabew kann es sich bei Kulturpflanzenbeständen um eine Einarbeitung vor der Saat, nach der Saat oder
zwischen bereits etablierten Nutzpflanzen handeln.
- U2 -
809818/0024
Tabelle 1 - Liste der Pflanzennamen
Botanische Bezeichnung
Abkürzung in den Tabellen
Deutscher Name
0. Z. 32 25?
2648006
Englische Bezeichnung
Arachis hypogaea
Alopecurus myosuroides
Amaranthus retroflexus
Alopecurus myosuroides
Amaranthus retroflexus
Anthemis spp.
Avena fatua
Beta vulgaris
Avena fatua
Beta vulgaris
Brassica napus var. oleifera Bromus spp.
Carthamus tinetorius
Cenchrus echinatus
Chenopodium spp.
Chrysanthemum segetum
Cyperus difformis
Cyperus esculentus
Echinocloa grus galIi
Euphorbia geniculata
Carthamus tinetorius
Cenchrus echinatus
Chenopodium spp.
Chrysanthemum segetum
Cyperus difformis
Cyperus esculentus
Echinocloa grus galIi
Euphorbia geniculata
ßalinsoga spp.
Glycine max
Gossypium hirsutum
Ipomoea spp. Ipom. spp.
Land um spp.
Leptochloa spp.
(L. filiformis
Hatricaria spp.
Fanicum virgatum
Foa annua
Setaria spp.
Sida spinosa
Solarium nigrum
Sorghum bicolor
Sorghum halepense
Stellaria media
Zea mays
Glycine max
Gossypium hirsutum
Ipomoea spp. Ipom. spp.
Land um spp.
Leptochloa spp.
(L. filiformis
Hatricaria spp.
Fanicum virgatum
Foa annua
Setaria spp.
Sida spinosa
Solarium nigrum
Sorghum bicolor
Sorghum halepense
Stellaria media
Zea mays
Arach. hypog. alopec. myosur. Amar. retro.
Anth.
Avena fat. Beta vulg.
Carth. tinct. Cenchr. eehin. Chenop. spp. Chrys. seget. Cyp. diff.
Cyper. escul. Echin. e.g. Euph. gen.
Galins. spp. GIyc. max Gossyp. hirs.
Ipom. spp.
Lept. spp.
Matric. spp. Panic, virg.
Setar. spp. Sida spin. Solan, nigr. Sorgh. bic.
Sorgh. halep. Stell, med. Erdnuß
Ackerfuchsschwanz zurückgekrümmter Fuchsschwanz
Hundskamillearten Plughafer
Zuckerrübe
Trespearten
Färberdistel
Gänsefußarten
Saatwucherblume
Saatwucherblume
Erdmandel
Hühnerhirse
Südamerikanische Wolfsmilchart
Franzosenkrautarten
Baumwolle
Prunkwindearten Taubnesselarten
Kamillearten
Rutenhiree
einjährige Rispe Borstenhirsearten
Rutenhiree
einjährige Rispe Borstenhirsearten
Schwarzer Nachtschatten Mohrenhirse (Kulturhirse) Sudangras
Vogelsternmiere
peanuts (groundnuts) slender foxtail redroot pigweed
chamomile
wild oats
sugar beet
rape
broome
safflower
southern sandbur
goosefoot (lampsquarter)
corn marigold
smallflower umbrellaplant
yellow nutsedge
barnyardgrass
southamerican member of
the spurge family
galant soldier
soybeans
cotton
morningglory
dead-nettle
sprangletop spp.
chamomile
switchgras s
annual bluegrass
foxtail spp.
teaweed (pirckly sida)
black nightshade
Sorghum
Johnsongrass
chickweed
Indian corn
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O.Z. 32 25'
t A
aniliden an einigen Beispielspflanzen Z ü *♦ O U U ^
Tabelle 2 - Wirkungsintensität von Halogenacetaniliden an einigen Beispielspflanzen
bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus
Grundkörper der Moleküls
Wirkstoff Substitutionen Aufwand- Testpflanzen und X Schädigung
Nr. RR A menge Amar. Bromus Cyp. Chrys. Euph. Poa Solanum Sorgh.
kg/ha a.S. retro, spp. diff. seget. gen. annua nigrum halep.
bekannt C0H1. CH -OCH, 0,125 50 65 - - 80 HO
!O25 12 80 χθ_ _ 20 60 98 _ _ 5.0_ _ _ _38
bekannt CH, CH, ^0 CH2 0,25 75 88 65 0 - 50
J J -CH 1 0,5 82 90 80 0 25 15 80 50
CH, | CH3 | O | - CH2 | 0,125 0,25 |
100 98 |
90 95 |
100 100 |
100 | 100 | 100 100 |
100 | 95 95 |
|
VJl | CH3 | CH3 | -O | 0,25 | 100 | 100 | - | - | - | - | - | 95 | |
67 | -Cf | H3 | |||||||||||
/N^JCH,
38 CH, CH, -N T i 0,125 75 95 100 100 70
38 CH, CH, -N T i 0,125 75 95 100 100 70
3 ^ y=J 0,25 loo loo loo - - loo - 95
CH3
CH, C.H -N 7 0,125
3 * 3 V=J 02
,5
0,25 88 95 - 100 80 100 100 75
0,25 88 95 - 100 80 100 100 75
,N CH,
40 CH, C5H,. -Hy-3 0,125 90 100 - 95 60
3 c ' V=J . 0,25 100 80 100 30 0 100 98 60
C2H5 | C2H5 | CH3 | 0,25 | 95 | 100 - | 85 | |
8 | C2H5 | C2H5 | ■Ό | 0,25 | 100 | 100 - | 75 |
70 | |||||||
0 = keine Schädigung 100 = totale Schädigung
809818/0024
- H - 3.Z. ?2 2S'
Tabelle 3 - Beseitigung unerwünschter Pflanzen in Raps mit Halogenacetaniliden i D H W V U f
bei Vorauflaufanwendung im Freiland
Grundkörper des Moleküls'
Wirkatoff Substitutionen Nr. RR A
COCH0Cl
R-1
Aufwand- Testpflanzen und % Schädigung
menge Brassica Alopec. Anth./ tarnium Stellaria
kg/ha a.S. napus myosur. Hatric. spp. media
5 | CH3 | CH3 | -O | -O | 2,0 | 7,5 | 95 | 100 | 100 | 100 |
40 | CH3 | C2H5 | -N J | 1,0 | 20 | 50 | 90 | 60 | 68 | |
N *>H CH3 |
\=.H | |||||||||
38 | CH3 | CH3 | C"Vl | -/"7 | 2.0 | 0 | 80 | 100 | 100 | 88 |
CH3 | ||||||||||
7 | CH, | C-H | HNO3 | 0,5 | 5 | 70 | 100 | 95 | 80 | |
t 5 | -OCHj | 1,0 | 10 | 85 | — | 100 | 95 | |||
129 | CH, | C-H1. | 2,0 | 7,5 | 35 | 35 | 15 | 2* | ||
3 | 2 5 | 1,0 | 22,5 | 68 | 65 | 90 | 19 | |||
191 | CH, | C-H | 2,0 | 5 | 30 | 53 | HO | 18 | ||
3 | 1,0 | 20 | 80 | - | 85 | 15 | ||||
bekannt | C2H5 | 2,0 | 5 | 65 | 53 | - | 15 |
0 = keine Schädigung 100 = kein Auflaufen oder Pflanzen abgestorben
809818/0024
CZ1 32 25?
Tabelle η - Herbizide Aktivität von Halogenacetaniliden bei Nachauflaufanwendung
im Gewächshaus
Orundkörper des Moleküls
COCH2Cl
Wirkstoff Substitutionen Nr. R η Α
Aufwand- Teatpflanzen und Ϊ Schädigung
menge Alopec. Avena Cyper. Chrys. Matric. Setarla Stell.
kg/ha a.S. myosur. fat. escul. seget. spp. spp. med.
bekannt | C H | C H | -OCH, | 1,0 | 60 | 50 | H2 | 15 | 50 | 68 | 0 |
2 5 | 2 5 | ■2,0 | 60 | 70 | 55 | 15 | 50 | 68 | 30 | ||
5 | CH, | CH, | -o | 1,0 2.0 |
80 90 |
90 92 |
70 72 |
98 98 |
95 95 |
82 85 |
95 98 |
38 | CH, | CH, | ./V01S | 1,0 | 70 | 80 | 85 | 100 | |||
r | 2,0 | - | 90 | 80 | - | - | 85 | 100 | |||
CH, | |||||||||||
68 | C2H1- | CH, | -/VCH | 3 i,o | 90 | 90 | 85 | HO | 80 | 90 | 60 |
W | 2,0 | 90 | 90 | 85 | 50 | 80 | 95 | 60 | |||
189 | C2H5 | CH, | -u | 1,0 2,0 |
70 70 |
60 60 |
65 65 |
0 20 |
30 60 |
80 85 |
0 HO |
HCl | |||||||||||
158 | C-H- | CH, | _/VCH3 | 1,0 | 70 | 75 | 50 | 20 | 50 | 85 | 0 |
2 5 | 2,0 | 90 | 75 | 65 | HO | 95 | 85 | HO |
0 = keine Schädigung 100 = kein Auflaufen oder Pflanzen abgestorben
809818/0024
Tabelle 5 - Herbizide Wirkung und Kulturpflanzenverträglichkeit von Halogenacetaniliden
bei Vorauflaufanwendung im Preiland
Grundkörper des Moleküls
COCH2Cl
O O K>
Wirkstoff Nr.
bekannt
Substitutionen R1 A
Aufwandmenge G Iy c, kg/ha aoSo max
Testpflanzen und % Schädigung Amaro Chenop. Echin. Galins»
retro» spp0 e.g. spp.
CH
CH
0 4
100
100
100
69 85
C2H5
-OCH
0 0
80
10 13
100 | 91 |
100 | 100 |
65 | 30 |
73 | 55 |
0 = keine Schädigung
100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben
O.I.
Tabelle 6 - Verträglichkeit einiger Halogenacetanilide für Soja und Baumwolle bei guter hertf?zf
Wirkung bei Yorauflaufanwendung im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls'
CH2-A
Wirk- Substitutionen Aufwandstoff RRA menge
Nr. kg/ha a.S.
Testpflanzen und X Schädigung
Glyc. Gossyp. Amar. Cyper. Echin. Euph. Setaria Solanum
max hirs. retro, escul. e.g. genic. spp. nigrum
bekannt | C2H5 | C2H5 | -OCHj | OrS | 0 | 0 | 100 | ItO | 65 | 20 | 60 | 95 |
1,0 | 0 | 20 | 100 | 50 | 90 | fs | 90 | 100 | ||||
C2H5 | CH3 | 2,0 | 0 | UO | 100 | 60 | 95 | 100 | 100 | 100 | ||
68 | 0,25 | 0 | 0 | 95 | 65 | 95 | 10 | 95 | 95 | |||
1,0 | 0 | 5 | 100 | 8O | 95 | 60 | 100 | 100 | ||||
2,0 | 10 | 5 | 100 | 80 | 95 | 75 | 100 | 100 |
C2H5
HCl
0,5 1,0 2,0
0 0 0
30
95
95
95
95
50
60
80
60
80
90 95 95
90 95 95
75
95
100
C2H5 CH3
0,5 1,0 2,0
0 10 20
95
100
100
100
100
55
75
75
75
75
95 95 95
60 90 90
90
95
100
C2H5
0,5 1,0 2,0
20 20 20
95
100
100
100
100
to
70
80
80
95 100 100
60
60
100
85
95
100
C2H5 C2H5 -]
OrB 1,0 2,0
85
95
100
HO
65
70
65
70
95
100
20
50 55
75
90
100
= keine Schädigung
= Pflanzen abgestorben - kB -
809818/0024 ORIGINAL
st
O.Z. 32 253
Tabelle 7 - Selektive herbizide Wirkung von Halogenaoetaniliden bei Vorlaufanwendung im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls'
Wirk | Substxtution | -n~ | CH3 | I | Aufwand- | GIy c. | Gossyp. | Testpflanzen | Cenchr. | und J | Schädigung | . JpOB. | Lept. | Panic. | Sida | Solan. |
stoff | A | CH5 | menge | max | hirs. | Amar. | ech. | Cyp. | Echin | spp. | spp. | virg. | spin. | nigr. | ||
Nr. | I | -OCH, | kg/ha a.S. | 0 | 0 | retro. | 90 | diff. | Cg. | 95 | 85 | 70 | ||||
41 | 3 | 0,25 | 0 | 8 | 73 | 92 | 10& | 95 | - | 95 | 85 | — | 90 | |||
0,5 | 0 | 8 | 97 | 100 | 100 | 100 | 50 | 95 | 100 | 15 | 98 | |||||
1,0 | 0 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 95 | 100 | 90 | 100 | |||||
2,0 | 0 | 0 | 100 | 92 | 100 | 100 | 30 | 50 | ||||||||
0,25 | 0 | 6 | 68 | 95 | 65 | 15 | - | 100 | 15 | - | 73 | |||||
bekannt | 0,5 | 0 | 20 | 81 | 100 | 70 | 75 | 20 | 100 | 92 | 10 | go | ||||
1,0 | 0 | 15 | 88 | 100 | 78 | 90 | 30 | 100 | 100 | 70 | 90 | |||||
2,0 | 92 | 100 | 95 | |||||||||||||
0 = keine Schädigung
100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben
- H9 -
809818/0024
Tabelle 8 - Verträglichkeit eines weiteren herbiziden Halogenacetanilids
in verschiedenen Ölfrüchten im Gewächshaus
Wirkstoff Nr0
Struktur Aufwand- Testpflanzen und % Schädigung
menge Brassica Glyccx) Arach« Carth, Amar. Seta. Solan,
kg/ha aoSo napus max hypog» tinct0 retro, spp. nigrum.
QO O CO OO
127 // W
CH2-I
COCH2Cl
0,5 1,0 2,0
O O O
O | O | 82 | 95 | 70 |
O | O | 95 | 100 | 90 |
10 | _ | 100 | 100 | 100 |
— O O lsi
0 = keine Schädigung
100 - kein Auflaufen oder Pflanzen abgestorben
x) varieties: Dare, Lee 68, SRF 450
N-
00
OO
Tabelle 9 - Verträglichkeit und herbizide Wirkung von Halogenacetaniliden
für verschiedene Kulturen bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus
Ul
Grundkörper des Moleküls
-COCH2Cl
Wirk- | Substitution | Aufwand | Glyco | Sorgh | Testpflanzen | Amar0 | und % Schädigung | 5 Echin. | Setaro | |
stoff | B | menge | max | bic. | Zea | retro ο | BromuE | Cgo | spp> | |
Nre | kg/ha aoSc, | mays | sppo | |||||||
OO | 10 | 0 | 42 | 45 | 95 | |||||
O CD |
bekannt | C3H7I | 1,0 | 40 | 0 | 0 | 50 | 50 | 90 | 100 |
OO | 2,0 | 0 | 70 | |||||||
OO | ι -N /NyCH3 | 0 | 0 | 100 | 90 | 80 | ||||
O t~\ |
34 -CI | W | 1,0 | 0 | 10 | 0 | 100 | 95 | 90 | 95 |
to | CH, | 2,0 | 0 | 95 | ||||||
0 = keine Schädigung 100 = kein Auflaufen oder Pflanzen abgestorben
*** oo
on
o. ζ. 32 253
Tabelle 1& - Herbizide Wirkung selektiver Halogenaoetanilide bei
Vorauflaufanwendung im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls
CH2-A
Wirk | Substitutionen | Aüf- | GIy c. | Gossyp. | Testpflanzen und | Amar. | Cyp. | % Schädigung | . Euph. | Hatrio. | Setaria | Sorg. | Stell. |
stoff | R R1 RZ | A wand | max | hirs. | Alopec. | retro. | diff. | Echin | gen. | spp. | spp. | halep. | med. |
Nr. | menge | myosur. | Cg. | ||||||||||
kg/ha a.S. |
10 | 0 | 80 | 100 | 15 | 50 | 70 | 30 | 20 | ||||
be | CH, CH, H -CH | 0T* 0,25 | 20 | 0 | to | 8σ | 100 | 95 | 30 | 80 | 90 | to | 70 |
kannt | 0-CH0 0,5 | 25 | 10 | 80 | 100 | 100 | 100 | 50 | 90 | 100 | 70 | 70 | |
CH, CH, CH, - | 2 1,0 | 10 | 0 | 80 | 100 | 100- | 100 | 80 | 80 | 100 | 95 | 90 | |
11 | H 7 0,25 | 10 | 0 | 95 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 95 | 100 | |
CH, CH, CH, - | ^=J 0,5 | 20 | 15 | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
1,0 | 20 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 | 8O | 100 | 85 | 30 | ||
47 | CH, CH, CH, -N, | / J 3O,25 | 20 | 0 | 95 | 100 | 100 | 95 | 10 | 90 | ιοσ | 90 | 80 |
W 0,5 | 30 | 0 | 100 | 1OO | 100 | 95 | 20 | 100 | IQO | 95 | 100 | ||
Uli·« | 100 | 100 | |||||||||||
136 | ' N °»25 | 0 | 10 | 70 | 90 | 15 | 50 | 90 | 80 | 30 | |||
^" 0,5 | 10 | 10 | 50 | 70 | 90 | 95 | 65 | 90 | 100 | 80 | 80 | ||
1,0 | 90 | 95 | |||||||||||
0 = keine Schädigung
100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben
- 52 -
809818/0024
to
- 9% - O.Z. 32 253
Tabelle 11 - Herbizide Aktivität weiterer Halogenacetanilide bei Vorauflaufanwendung
im Gewächshaus
im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls
R2 R1
CH,-A
COCH2Cl
COCH2Cl
Wirk- - Substitutionen Aufwand- Testpflanzen und T, Schädigung
stoff R K R^ R R A menge Alopec. Amar. Cyper. Echin. Set. Sorgh.
Nr. kg/ha myosur. retro, diff. e.g. spp. haie.
a.S.
„GH
162 C2H5 HHH C2H5 -l( γ j 2,0 95 100 100 100 100 95
162 C2H5 HHH C2H5 -l( γ j 2,0 95 100 100 100 100 95
CH3
it | H H | H | H | i-C | 3H7 "Ö | 2,0 | 95 | 95 | 90 | 100 | 90 | 65 |
17 | CH3 CH | 3 H | H | H | -Ö | 2,0 | 50 | 90 | 100 | 100 | 90 | 75 |
9 | H | H | CH3 | 2,0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | ||
11 | H | H | i-C | 2,0 | 90 | 90 | 100 | 100 | 80 | 70 | ||
13 | CH3 H | CH3 | H | CH3 | -1O | 2,0 | 80 | 100 | 90 | 100 | 90 | 80 |
III
108 C2H5 HHH C2H5 -lf~*f~ 5 2,0 70 100 100 100 90 60
Cl ÖH3
HHH -\jj
90 | 95 | 80 | 90 | HO |
100 | 95 | 95 | 95 |
139 CHj CH- HHH -\_jj 2>° 70 AO 90 90 30 50
^N CH,
36 H HHH C-H1- -N 7 i 0,5
*■ 3 W/ 1,0
,N
131 i-C,H, H HH CH, -N ^ 2,0 70 80 100 100 100 80
57 3 WN
/N^CH
37 H HHH i"C3H7 "N / 1J0 3° 10° 10° 10° 10° 80
CH3
^N, ^,CH,
50 CH3 CH3 H H H -N "j 1,0 90 100 100 100 100 70
50 CH3 CH3 H H H -N "j 1,0 90 100 100 100 100 70
CH3
809818/0024
- 53 -
Fortsetzung Tabelle 11
- 9* - O.Z. 32 253
Wirk— * Substitutionen], Aufwand- Testpflanzen und % Schädigung
stoff R R RJRR A menge Alopec. Amar. Cyper. Eohin. Set. Sorgh.
Nr. kg/ha myosur. retro, diff. o.g. spp. haie.
yU CH,
52 CH3 H H CH3 H -N "T 3 2,0 60 100 100 95 90 60
52 CH3 H H CH3 H -N "T 3 2,0 60 100 100 95 90 60
CH3
„N.O3H,
42 1-C3H7 H H H CH3 ~\Ύ 1,0 95 100 100 100 100 90
42 1-C3H7 H H H CH3 ~\Ύ 1,0 95 100 100 100 100 90
CH3 .
C,H„ H HH i-C,H_ -N V 3
37 si yj 2jC
Λ ^p II ti
,0 80 80 100 90 90 tO
CH,
CH3 H CH3 H CH3 -NJ 1»° 6° 90 100 100 100 80
0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben
809818/0024
o.z. 32 253
Tabelle 12 - In Zuckerrüben und anderen Kulturen selektive herbizide Acetanilide
bei Vorauflaufanwendung im Gewächshaus
Grundkörper des Moleküls
^ CH2-A "^-C-CH0Cl
π c-
R 0
Wirk- Substitutionen Aufwandmenge Testpflanzen und jf Schädigung
stoff RRR A ka/ha Beta Glyc. Sorgh. Zea Alopeo. Amar. Setaria
Nr. a.S. vuIg. max bicol. mays myosur. retro, spp.
JL CH,
107 CH3 C2H5 H -Ny-5 2,0 0 0 85 0 95 95 95
CH3 Cl
^ N^, CH, H -N Y 3 1,C
106 CH, CH, H -N / 3 1,0 10 10 70 15 100 95 90
3 3 v=-<
-> « 10 10 70 50 100 95 95
CH3 Cl
72 i-( | H | ■0 | 3 1,0 2,0 |
10 10 |
10 20 |
20 HO |
0 10 |
100 100 |
95 95 |
90 95 |
69 ( | H | 3 0,5 | 20 | 20 | 10 | 0 | 100 | 95 | 80 | |
24 < | Cl | 2,0 | 60 | 10 | 10 | 0 | 100 | 95 | 85 | |
3H- H |
0 = keine Schädigung 100 = Pflanzen nicht aufgelaufen oder abgestorben
809818/0024
Claims (38)
- PatentansprücheR für Wasserstoff, Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen steht, R1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Perhalogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyalkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen steht,R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen, Perhalogenalkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxyalkyl mit bis zu 5JKohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R eine orthoständig verknüpfte, gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkylenkette mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen bildet,
X für Chlor, Brom oder Jod steht undA für ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol steht, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, wobei A auch für Salze der 2 oder 3 Stickstoffatome enthaltenden Azole stehen kann. - 2. Acetanilide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R Substituenten in 2- und 6-Stellung am Phenylkern sind und jeweils Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.809818/0024 - 56 -- 56 - O.Z. 32% ^64800-
- 3. Acetanilide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R, Rund R Substituenten in 2-, 3- und 6-Stellung am Phenylkern sind und jeweils Alkyl mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 4. 2-Chlor-2' ,ö'-dimethyl-N-ipyrazol-l-yl-methyD-acetanilid.
- 5. 2-Chlor-2', 6'-dimethyl-N-(3-(5)-methylpyrazol-1-ylmethy1)-acetanilid.
- 6. 2-Chlor-2',6'-dimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-acetanilid.
- 7. 2-Chlor-2'-methyl-6t-äthyl-N-(pyrazol-1-yl-methyl)-acetanilid.
- 8. 2-Chlor-2'-methyl-6·-äthyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-acetanilid.
- 9. 2-Chlor-2' ,β'-diäthyl-N-(pyrazol-1-yl-methyD-acetanilid.
- 10. 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(3(5)-methylpyrazol-1-yl-methyl)-acetanilid.
- 11. 2-Chlor-2'-methyl-6t-äthyl-N-(3(5)-methylpyrazol-1-yl)-acetanilido
- 12. 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-acetanilid,,
- 13. 2-Chlor-2',3',6'-trimethyl-N-(pyrazol-1-y1-methyl)-acetanilid.
- 14. 2-Chlor-2',3',6'-trimethyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl-methyl)-acetanilido
- 15. 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(3,5-dimethy1-4-chlorpyrazol-1-yl-methyl)-acetanilid.809818/0024 -57-3 264800
- 16. 2-Chlor-2' ,6'-dimethyl-N-(3,5-dimethyl-il-chlor-pyrazol-l-ylmethyl)-acetanilid.
- 17. 2-Chlor-2'56f-diäthyl-N-(3,5-dimethyl-4-chloΓ-pyΓazol-l-yl-
- 18. 2-Chlor-2t-isopropyl-N-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid.
- 19. 2-Chlor-2'-isopropyl-N-(3(5)-methylpyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid.
- 20. 2-Chlor-2'-äthyl-N-(3(5)-methylpyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid.
- 21. 2-Chlor-2l-methyl-5'-chlor-N-(pyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid.
- 22. 2-Chlor-2'-methyl-6'-isopropyl-N-(3J5-dimethylpyrazol-l-ylmethyD-acetanilid.
- 23. 2-Chlor-N-(3,5-dimethylpyrazol-l-yl-methyl)-acetanilid.
- 24. 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(l,2i4-triazol-l-yl-methyl)-acetanilido
- 25. 2-Chlor-2'-methyl-6·-äthyl-N-(3(5)-methy1-1,2,i-triazol-l-ylmethyD-acetanilid.
- 26. 2-Chlor-2',6t-diäthyl-N-(3(5)-methyl-l,2,H-trlazol-l-ylmethyl)-acetanilid.
- 27. 2-Chlor-2' ,6»-dimethyl-N-d^.i-triazol-l-yl-methyD-acetanilid.
- 28. 2-Chlor-2» ,3' ,6'-trimethyl-N-(l,2,i|-triazol-l-yl-methyl)-acetanilid.809818/0024 - 58 -ORfGiNAL JNSPECTEO- 5« - O.Z. Yc 253^ 2648006
- 29. 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-acetanilid.
- 30. 2-Chlor-2»,6'-diäthyl-N-(3,5-dimethyl-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-acetanilid.
- 31. Verfahren zur Herstellung von Acetaniliden der Formel ICO-CH2-X1 2
in der R, R , R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol bedeutet, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Halogen-N-halogenmethy!-acetanilide der Formel IIII,CO-CH2-Xin der1 2R, R , R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einem 1 H-Azol der Formel H-A, in der A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Halogenwasserstoff-bindenden Mittels und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 2000C umsetzt. - 32. Verfahren zur Herstellung von Acetaniliden der Formel I- 59 809818/0024O.Z. 32 2532S4800fcCO-CH2-X
η1 2
in der R, R , R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol bedeutet, das einfach oder mehrfach durch Halogen, Phenylreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu H Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Halogen-N-halogenmethylacetanilide der Formel II/CH2-X1 2in der R, R , R und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Salz der Formel M Ae, in der M das Silberion, ein Alkalimetallion oder ein Äquivalent Erdalkalimetallion und A das Anion eines oben definierten Azols A be·* deutet, in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von -30 bis +500C umsetzt. - 33. Verfahren zur Herstellung von Acetaniliden der Formel I/CH2-A1 2
in der R, R , R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes Azol mit 2 oder 3 Stickstoffatomen im Ring bedeutet, das einfach809818/0024 - 60 -- O.Z. 32 253oder mehrfach durch Halogen, Phenyreste, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Perfluoralkylreste mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Cyan, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu M Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 1J Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte Aniline der Formel IIIIII1 2
in der R, R und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Hydrohalogenid eines Halogenmethylazols der Formel X-CHp-A, in der X und A die obengenannten Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Halogenwasserstoff-bindenden Mittels in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von +20 bis +1500C, umsetzt und die so erhaltenen substituierten sekundären Aniline der Formel IVNH-CH2-AIV,1 2
in der R, R und R die in Anspruch 1 genannten und A die obengenannten Bedeutungen hat, mit Halogenacetylhalogeniden der Formel X-CO-CH2-X, in der X für Halogen steht, in Gegenwart eines Halogenwasserstoff-bindenden Mittels in Gegenwart eines polaren, aprotischen Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich von -20 bis +1000C zu Acetaniliden der Formel I umsetzt. - 34. Verfahren zur Herstellung von Acetaniliden der Formel I- 61 -CO-CH2-X809818/0024- C.Z. 32 253V 2648006in der R, R , R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und A ein über ein Ring-Stickstoffatom gebundenes 1,2,3-Triazol bedeutet, das einfach oder zweifach durch Phenylreste, Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, Carboxy, Carbalkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen in der Alkoxygruppe oder Alkanoylreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Halogen-N-halogenmethylacetanilid der Formel IIR2.CH0-X
-N C d II1 2
in der R, R , R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit einem Alkaliazid in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von -30 bis +50 C umsetzt und das so erhaltene 2-Halogen-N-azidomethyl-acetanilid der Formel V-n; ^ j νR1in der R, R1 und R2 die in Anspruch l genannten Bedeutungen haben, umsetzt und das so erhaltene 2-Halogen-N-azidomethylacetanilid der Formel V mit Acetylen, dessen Wasserstoffatome durch die als Substituenten im Triazolylrest oben genannten Gruppen ersetzt sein können, in einem gegenüber den Reaktanten inerten, aprotischen unpolaren Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 1500C zu Acetaniliden der Formel I umsetzt.- 62 809818/0024- O 7 32 2.^3°·ζ* 2BT8ÜÖ& - 35. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Acetanilid gemäß Anspruch 1.
- 36. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Acetanilid gemäß Anspruch 2.und 3-
- 37. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetanilide gemäß Anspruch 1 verwendet.
- 38. Verwendung von Acetaniliden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.BASF Aktiengesellschaft809818/0024ORIGINAL IMSPECTED
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