DE2647915A1 - Mischung mit antimikrobieller oder pestizider wirkung - Google Patents
Mischung mit antimikrobieller oder pestizider wirkungInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - D-r..-. A«3srncirin - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
' I
PA Dr. Zumstebi et al, 8 München 2, Br&uhauestraBe 4
β MÜNCHEN 2,
TELEFON: SAMMEL-NR. 225341 TELEGRAMME: ZUMPAT
TELEX 529979
Case 4208
i4/hü
i4/hü
KemaNord AB, Stockholm/Schweden
Mischung.mit antimikrobieller oder pestizider Wirkung.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen von guanidierten aliphatischen Polyaminen oder deren Säureadditionssalzen mit
antimikrobieller oder pestizider Wirkung. Insbesondere betrifft die Erfindung derartige Mischungen, die einen Gesamtguanidierungsgrad
von mehr als 30 £ aufweisen. Die Mischungen sind in der
Landwirtschaft und für die industrielle Verwendung geeignet.
Es war bekannt, daß Guanidinderivate antimikrobielle oder
pestizide Wirkung besitzen. Die üS-Fö 2 zSy J>41 besehreibt die
Verwendung von Dodecylguanidinacetat und ähnliehen Verbindungen als Insektizide und in der US-PS 2 867 562 wird festgestellt,
daß die gleichen Verbindungen, insbesondere gegenüber Fungi an Obstbäumen, aktiv sind. Es ist weiterhin aus der britischen
Patentschrift i 114 155 bekannt, daß spezielle guanidierte
Polyamine gegenüber pathogenen Organismen verwendbar sind. Diese Patentschrift betrifft Polyamine,bei denen lediglich die
primäre Aminogruppe, d.h.--die Endgruppen des Polyamine, guanidiert
sind und es ist weiterhin für diese Bis-guanidinderivate
charakteristisch, daß die beiden Guanidingruppen durch zumindest 12 Kohlenstoff- und Stickstoffatome, getrennt sind.
709818/1068
Erfindungsgemäß wurde überraschenderweise gefunden, daß
guanidierte Polyamine im allgemeinen antimikrobielle oder pestizide Eigenschaften besitzen, die gänzlich unabhängig
davon sind, welche der Stickstoffatome in dem Polyamin guanidiert worden sind. Es wurde auch gefunden, daß die antimikrobielle
oder pestizide Wirkung auch nicht von der Anzahl der Kohlenstoffatome zwischen den Guanidingruppen in dem
Molekül abhängt. Desgleichen ist die Wirkung unabhängig davon, ob die Endgruppen des Polyamins guanidiert sind oder als
freie Aminogruppen vorliegen. Das Auffinden dieses Sachverhalts bedeutet, daß antimikrobielle oder pestizide Polyaminderivate
sehr leicht und ohne die Notwendigkeit spezieller und selektiver Guanidierungsmethoden, die eine Guanidierung
bestimmter Aminogruppen in dem Ausgangsmaterial sicherstellen, hergestellt werden können. Da nicht die Notwendigkeit für eine
selektive Guanidierung besteht, kann somit eine technische Mischung von Polyaminen mit "einem unspezifischen Guanidierungsreagens,
z.B. Cyanamid, während einer derartigen Zeit ohne komplizierte Kontrolle der Reaktionsbedingungen zur Reaktion
gebracht werden, daß der gewünschte Guanidierungsgrad erhalten wird. Um eine antimikrobielle oder pestizide Wirkung zu erhalten,
scheint es, daß lediglich wesentlich ist, daß ein bestimmter Guanidierungsgrad des Polyamins erhalten wird,
nämlich ein Guanidierungsgrad, der über 30 % hinaus geht und
vorzugsweise 70 j£ überschreitet.
Da keine spezifische Guanidierung bestimmter Aminogruppen
zur Erzielung der Wirkung erforderlich ist, können auch Mischungen von Polyaminen mit verschiedener Anzahl an Alkylenketten
als Ausgangsmaterial verwendet werden, was eine weitere Vereinfachung darstellt und die Herstellungskosten der
Mischungen reduziert, da keine besondere Fraktionierung des Ausgangsmaterials erforderlieh ist.
709818/1068'
Die guanidierten Polyamine in den Mischungen sind gekennzeichnet
durch die allgemeine Formel
worin X Wasserstoff oder eine Carboxamidingruppe, gegebenenfalls substituiert mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
darstellt, R. und Rp unabhängig voneinander aliphatische
Gruppen mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die
Gruppen Rp verschieden sein können, wenn ny 1 ist und worin
η -1-6 bedeutet, wobei jedoch sämtliche der Guanidinderivate in den Mischungen keine zwei Carboxamidingruppen in Endstellung
besitzen. Die Aminderivate der obigen Formel in der Mischung liegen als Ergebnis der Basisität der Guanidingruppen im
allgemeinen als Säureadditionssalze vor.
Vorzugsweise sind sämtliche der Guanidingruppen in der Mischung unsubstituiert. R1 und Rp sind unabhängig voneinander
vorzugsweise Alkylengruppen mit 3 bis 11 Kohlenstoffatomen wie
Propylen, Butylen, Pentylen, Hexylen, Heptylen, Octylen,
Nonylen, Decylen oder Undecylen oder Cycloalkylengruppen mit
5 bis 8 Kohlenstoffatomen wie Cyclopentylen, Cyclohexylen, Cycloheptylen oder Cyclooctylen. Die Gruppen Rp der vorstehenden
Definition müssen nicht notwendigerweise die gleichen sein, wenn η y 1 ist. Wie bereits vorstehend erwähnt wurde, liegen
die Polyamine im allgemeinen als Säureadditionssalze vor und sind dann Salze von Mineralsäuren, z.B. Chloride, Sulfate,
Nitrate, Phosphate oder Salze von organischen Säuren, wie Formiate, Acetate, Fumarate, Stearate, Oleate, Adipate, Benzoate,
Sulfonate usw.. Die Anionen sind in bekannter Weise gemäß dem Anwendungsbereich der Mischungen ausgewählt.
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Überraschenderweise wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen
Mischungen, in denen Polyamine mit guanidierten primären und sekundären Aminogruppen vorliegen, unabhängig von dem Zwischenraum zwischen benachbarten Guanidingruppen und unabhängig von
der Übereinstimmung zwischen den guanidierten Polyaminen in den Mischungen gute antimikrobiell oder pestizide Wirkungen
besitzen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind gekennzeichnet durch einen Gesamtguanidierungsgrad von mehr als 50 %· Ein Guanidierungsgrad,
der 50 % für die Mischungen überschreitet, bedeutet erfindungsgemäß, daß die Gesamtanzahl der Carboxamidingruppen
in einer Mischung von Guanidinderivate^ der Formel I 50 %
der Gesamtanzahl der Stickstoffatome, ,bezogen auf die Mischung
der Verbindungen der Formel I oder deren Säureadditionssalze }
überschreitet, wobei die Stickstoffatome in den Carboxamidingruppen nicht eingeschlossen sind. Der Guanidierungsgrad
beträgt vorzugsweise 70 bis 95 %·
Ein besonderer Vorteil der Mischungen mit einem hohen Guanidierungsgrad
ist die wirksame Nutzbarmachung der Aminogruppen der Polyamine ^ Bei einem Guariidierungcgrad von mehr als 70 % werden
die Polyamine wirksam nutzbar gemacht, was zu einer beträchtlichen wirtschaftlichen Verbesserung führt, da die Rohmaterialkosten
herabgesetzt werden. Beispielsweise sei erwähnt, daß bei einer Guanidierung von 83 % 24 % Polyamin weniger erforderlich sind,
ilm die gleiche pestizide Wirkung zu erhalten, als bei Bisguanidinderivaten,
wie sie in der britischen Patentschrift 1 114 155 beschrieben sind.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden durch Guanidierung einer
Mischung von teilweise neutralisiertem Polyamin der allgemeinen
Formel
-r (NHR2) n-NH2
BAD ORiGINAL
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worin R1, R2 und η die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen,
oder einer Mischung derselben bis zu einem Guanidierungsgrad, der J50 Ja überschreitet, hergestellt. Die Guanidierung kann beispielsweise
mit Cyanamid, Harnstoff- oder Thioharnstoff-.
derivaten in Abwesenheit von Wasser oder in wäßriger Lösung oder in einer Mischung von Wasser und Lösungsmittel bei Temperaturen
zwischen βθ und 100 C durchgeführt werden. Die Guanidierungsreaktion
ist bemerkenswert schnell und es wird eine maximale Ausbeute nach einer Gesamtreaktiönszeit von ca. 5 bis
7 Stdn. einschließlich der Beschickungsdaüer erhalten.
Die Polyamine, aus denen die erfindungsgemäßen Mischungen
hergestellt werden, werden geeigneterweise durch Hydrierung von Nitrilen oder Mischungen von Nitrilen mit Kettenlängen
entsprechend R1 und Rp in Formel I, jedoch mit einem Kohlenstoffatom
weniger, erhalten. Die Hydrierung wird bei Temperaturen von ca. 100 bis 2000C und in Gegenwart von z.B. einem Nickelkatalysator
durchgeführt. Die Hydrierung wird für die Bildung von primären Aminen reguliert, die in an sich bekannter Weise
di- oder olegomerisiert werden. Die nach der Hydrierung erhaltenen Polyaminmischungen können ohne vorangehende Trennung direkt in
der beschriebenen Weise guanidiert werden.
Gemäß einer bevorzugten Methode werden die erfindungsgemäßen Mischungen hergestellt, indem man Polyaminacetat mit einem
Neutralisationsgrad von βθ bis 98 und Cyanamid in wäßriger
Lösung bei einer Temperatur von 60 bis 1000C umsetzt. Nach einer
Reaktionszeit von ca. 5 Stdn. wird die Mischung in einer
homogenen Lösung erhalten, die nach Einstellung des pH bei -10°C lagerungsstabil ist.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen bestehen keine speziellen Anforderungen bezüglich einer Guanidierung
von spezifischen Aminogruppen in den Polyaminen. Da die Mischungen statistisch guanidierte Polyamine enthalten, können diese durch
ein sehr einfaches und demzufolge wirtschaftliches technisches Verfahren hergestellt werden. Die Herstellung von zuvor bekannten
Bis-guanidinderivaten für die gleichen Anwendungsgebiete erfordert
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niedrige Temperatur und unwirtschaftlich lange Reaktionszeiten und im Vergleich hierzu können die erfindungsgemäßen Mischungen
in maximalen Ausbeuten in einer kurzen Zeit und bei höherer Temperatur ohne größere Erfordernisse bezüglich einer Temperaturkontrolle
hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind als antimikrobielle und
pestizide Mittel für industrielle und landwirtschaftliche Anwendungen, z.B. als mikrobiozide und mikrobiostatische
Mittel zum Abtöten oder zur Kontrolle von Bodenfungi und -bakterien und für den Schutz von Samen, Früchten, Knollen bzw.
Bulbi und Pflanzen verwendbar. Es wurde gefunden, daß die Mischungen eine gewisse wachstumsregulierende Wirkung besitzen.
Sie können ferner als Algizide bei der Behandlung von Becken und Reservoiren, als Nematozide, Insektizide, Larvizide und
Ovizide verwendet werden. Da die Mischungen eine antimikrobielle Wirkung besitzen, können sie verwendet werden, wo eine derartige
Wirkung bei Tier und Mensch erwünscht ist.
Die Verwendbarkeit der Mischungen als antimikrobielle Mittel ist nicht nur aufgrund ihrer Wirkung gegenüber Bakterien und Fungi
ersichtlich, die das Wachstum anhalten bzw. verzögern und sogar verschiedene Sorten von Nutzpflanzen zerstören, sondern auch
gegenüber solchen, die eine Zerstörung und einen Abbau verschiedener Materialtypen hervorrufen. Diese umfassen Papier,
Holz bzw. Nutzholz, Leder, Textilien, wasserenthaltende Präparate wie Latexfarben, Bindemittel, Harze, Pigmentdispersionen und
überzüge auf der Basis von Terpentinbalsam, welche besonders leicht von Fungi zerstörbar sind. Die großen wirtschaftlichen
Verluste, die bei der Herstellung von Papier aufgrund einer Anhäufung von Bakterien- und Fungischleim in verschiedenen
Bereichen des Systems auftreten, können zu einem beträchtlichen Ausmaß durch die Verwendung der vorliegenden Mischungen ausgeschaltet
werden. In der Landwirtschaft gibt es ernsthafte Probleme
bei der Kultivierung von Weizen, Roggen, Reis, Zuckerrohr, Rüben bzw. Zuckerrüben, Erdbeeren und verschiedenen Arten von Kulturpflanzen
aufgrund des schwerwiegenden Verlustes je Flächeneinheit
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verursacht durch verschiedene Krankheiten von im Boden und in den Samen bzw. in den Keimen erzeugten Fungi wie Fusarium,
Helminthosporium und Septoria Species. Es wurde bis zu einem großen Ausmaß eine ausgezeichnete Kontrolle und Ausschaltung
dieser Verluste durch die Verwendung der vorliegend beschriebenen Mischungen in an sich bekannter Weise für jede Kultur bzw.
Nutzpflanze erreicht. Sie können auch bei Laub bzw. Laubwerk und Bäumen zur Kontrolle von Bakterien- und Fungikrankheiten
verwendet werden. Werden die Mischungen z.B. als Saatbeizmittel verwendet, so wird ein weiterer Vorteil neben der fungiziden
Wirkung erhalten, da man gefunden hat, daß die Mischungen wahrscheinlich aufgrund ihres bitteren Geschmacks Vögel zurückweisend
wirken.
Die erfindungsgemäßen Mischungen sind besonders als Fungizide bei Anwendungen im Gartenbau und in der Landwirtschaft verwendbar.
Eine bevorzugte Mischung für diese Verwendung besitzt einen Guanidierungsgrad zwischen 70 und 95 % und enthält guanidierte
Dioctylentriamine und guanidierte Trioctylentetraamine. Für diese
Verwendungen können die Mischungen in an sich bekannter Weise in Konzentrationen zwischen 1 und 6o Gew.-^ in Formulierungen
eingeschlossen sein. Feste Präparate wie benetzbare Pulver, Granulate und Pellets umfassen Verdünnungsmittel wie Talk, Ton,
Silicate, Kaolin usw.. Flüssige Präparate enthalten Wasser oder Lösungsmittel wie Äthanol, Äthylacetat, ÄthylceHusolve (Äthylenglykolmonoäthyläther),
Äthylenglykol, Propylenglykol, pflanzliche öle, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon usw.
oder Mischungen von Wasser und Lösungsmittel der genannten Art. Bei einem Saatbeizmitteltest mit den Mischungen zeigten diese
eine gute Wirkung gegenüber Fungi wie Fusarium, Tilletia und Septoria und außerdem eine niedrige Phytotoxizität.
Zusammensetzungen der Mischungen, die bekannte Verdünnungsmittel
und Formulierungsadditiva des vorstehend erwähnten Typs enthalten, liegen somit innerhalb des Bereichs der Erfindung.
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Es liegt ebenfalls im Bereich der Erfindung, daß diese Zusammensetzungen
andere bekannte antimikrobielle oder pestizide Substanzen enthalten können.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
azatridecan.
Man löste 110 g 1 ,IJ-Diamino^-azatridecan während partieller
Neutralisation in 250 g Wasser, das 74 g Essigsäure enthielt.
Man erwärmte die Mischung auf 75°C und fügte 154 g 50 $ige
Cyanamidlösung während 2-stündigem Rühren hinzu. Man ließ dann
die Reaktionsmischung 5 Stdn. bei 75°C weiter reagieren. Die Lösung wurde mit ca. 18 g Essigsäure neutralisiert. Man isolierte
das Produkt in Form eines gelblich-braunen Sirups nach partiellem
Eindampfen. Die erhaltene Mischung besaß einen Guanidierungsgrad von 92 %.
Herstellung des Tetraacetats von guanidiertem 1,20-Diamino-4,17-diaza-eikosan.
Man löste 157 g 1,20-Diamino-4,17-diaza-eikosan während
partieller Neutralisation in 300 g Wasser, das 95 g Essigsäure enthielt. Man erwärmte die. Mischung auf 75°C und fügte 200 g
50 #ige Cyanamidlösung während 2-stündigem Rühren hinzu. Man ließ die Reaktionsmischung dann 5 Stdn. bei 75°C weiter reagieren.
Die Lösung wurde mit ca. 25 g Essigsäure neutralisiert. Man isolierte das Produkt in Form eines gelblich-braunen Sirups
nach Eindampfen. Das Produkt besaß einen Guanidierungsgrad von 88 %,
709818/108 8'
' 40-
Herstellung des Tetraacetas von guanidiertem 1,4-Bis-(5-amino-2-azapentyl)-cyclohexan.
Man löste 150 g 1,4-Bis-(5-amino-2-azapentyl)-cyclohexan
während partieller Neutralisation in 250 g Wasser, das
98 g Essigsäure enthielt. Man erwärmte die Mischung auf 75 C und fügte während 2-stündigem Rühren 215 g 50 #ige Cyanamidlösung
hinzu, wonach die Mischung während 2 Stdn. bei 75°C weiter umgesetzt wurde. Man neutralisierte die Lösung mit ca. 24 g
Essigsäure und dampfte teilweise ein. Man isolierte das Produkt
in Form eines gelblichen Sirups. Die erhaltene Mischung besaß einen Guanidierungsgrad von 95 %·
Man löste 130 g 1,17-Diamino-9-azaheptadecan während partieller
Neutralisation in 100 g Wasser, das 59 g Essigsäure enthielt, und erwärmte auf 75°C. Man fügte 56 g 51 $ige Cyanamidlösung
während 5-stündigem Rühren hinzu, wonach man die Mischung 2 Stdn. weiter reagieren ließ. Man neutralisierte die Lösung
mit ca. 15 g Essigsäure. Der Guanidierungsgrad der erhaltenen Mischung wurde zu 45,0 % bestimmt.
1,14-Diamino-4,11-diazatetradecan.
Man löste 100 g technisches 1,14-Diamino-4,11-diazatetradecan
das auch höhere Oligomere dieses Tetraamins enthielt, während partieller Neutralisation in 100 g V/asser, das 140 g Essigsäure
enthielt. Man erwärmte die Mischung auf 700C und fügte 171 g
45 #ige Cyanamidlösung während 4,5 Stdn. hinzu. Nach einer Reaktions-
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zeit von 3,5 Stdn. wurde die ReaktiQnsmischung mit ca. 25 g
Essigsäure neutralisiert. Der Guanidierungsgrad wurde zu 85,9 %
bestimmt. Der Guanidierungsgrad für primäre Aminogruppen wurde zu 88,7 % und für sekundäre Aminogruppen zu 81,4 % bestimmt,
d.h. in diesem Fall war die Selektivität für die Guanidierung der primären Aminogruppen etwas größer.
Herstellung des Triacetats von guanidiertem 1,7-Diamino-4-azaheptan.
Man löste 130 g 1,7-Diamino-4-azaheptan während partieller
Neutralisation in 130 g Wasser, das 143 g Essigsäure enthielt.
Man erwärmte die Mischung auf 70°C und fügte 300 g 50 #ige
Cyanamidlösung während 5 Stdn. unter Rühren hinzu, wonach man die Mischung weitere 3 Stdn. reagieren ließ. Der pH wurde
mit ca. 40 g Essigsäure auf 6,5 eingestellt.Der Guanidierungsgrad
wurde zu 85,4 % bestimmt. Der Guanidierungsgrad für primäre
Aminogruppen betrug 81,4 % und für sekundäre Aminogruppen 93,9 %
d.h., daß die Selektivität in diesem Fall für die Guanidierung von sekundären Aminogruppen etwas größer war.
Herstellung des Triacetats von guanidiertem technischen 1, •^-Diamino-g-azaheptadecan.
Man führte einem Reaktor, der 9350 kg Wasser und 1720 kg Essigsäure
enthielt,3650 kg technisches 1,17-Diamino-9-azaheptadecan,
das 1,8-Diamino-octan und höhere Oligomere hiervon enthielt, zu
und erwärmte auf 70 C, wöbe? man während 5 Stdn. 3O4o kg
50,7 #ige Cyanamidlösung zuführte.Man ließ die Mischung 2 Stdn.
weiter reagieren, wonach man sie mit 1000 kg Essigsäure neutralisierte. Der Guanidierungsgrad wurde zu 87,2 % ermittelt.
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• 4L.
Man führte gemäß der Hiltner-Methode Wachstumstests aus, gleichbedeutend
damit, daß man infizierten, nicht gebeizten und gemäß dem;was nachstehend erläutert wirdjgebeizten Hafer in Platten,
die feuchten Ziegelsand bzw. Ziegelmehl bsi 13 bis 140C und
einer Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % enthielten, wachsen ließ. Die Tests dauerten 3 Mon., wonach die Anzahl der infizierten
Pflanzen bestimmt wurde und der Keimungsgrad berechnet wurde. Jeder Test wurde mit 300 Körnern durchgeführt.
Man verwendete bei den Tests sowohl mit Fusarium nivale als
auch mit Septoria nodorum infizierten Weizen und mit Fusarium nivale infizierten Roggen. Die Beizung wurde durch inniges
Mischen der Körner mit Saatbeizmittelformulierungen durchgeführt, wonach man die Körner während 24 Stdn. vor dem Wachstum mit den
Formulierungen in Kontakt beließ.
Es wurden die folgenden Saatbeizmittel in den Formulierungen verwendet, die 20 # Äthylenglykol enthielten:
A = eine Mischung mit einem Guanidierungsgrad von 45 %$ die
guanidierte Dioctylentriamineenthielt.
B « Mischung mit einem Guanidierungsgrad von 83 %3 die guanidierte
Dioctylentriamine enthielt.
Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle gezeigt.
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Saatbelzmittel
% hmln
nicht gebeizt
26,4
Guanidierungs- gFÄd % |
TABELLE relativer . ''/ Amin- verbrauch* |
J)OSiS - ,ml/kg·.ι Körner |
Wirkung (0 Tage - '· Weizen infiziert - Kei- - mung % |
95-96 96-96 |
3 Monate) , Roggen infiziert Kel-~- mung'· % |
74-84 89-8:2 |
' 45 | mm 1,85 |
CVI CI | .'. 61-63 "· 1-1 |
97-95 | 84-72 1-3 |
90-89 |
83 ■ | 1,0 | 2 | :·,- o-i | : 0-0 |
Claims (4)
1.) Mischungen von guanidierten aliphatischen Polyaminen oder
deren Säureadditionssalzen mit antlmikrobieller oder pestizider
Wirkung, dadurch gefcennzelehnet>
daß sie einen Gesamtguanidierungsgrad von mehr als 30 % besitzen.
2.) Mischungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
einen Guanldierungsgrad von mehr als 70 % besitzen.
3-) Verfahren zur Herstellung von Mischungen guanidierter aliphatischer
Polyamine oder deren Säureadditionssalzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aliphatlsches
Polyamin oder eine Mischung aliphatiseher Polyamine der allgemeinen Formel
H2NR1 - (NHR2 )n-NH2
oder deren Säureadditionssalze, worin R1 und R2 unabhängig
voneinander eine aliphatisch^ Gruppe mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen
darstellen, und η 1 bis 6 bedeutet, wobei die Gruppen R ' nicht notwendigerweise gleich sein müssen, wenn n>1 ist, mit
einem Guanidierungsreagens bei einer Temperatur zwischen 60 und 1000C zur Erzielung eines Guanidlerungsgrads, der 30 #
überschreitet, zur Reaktion bringt.
4.) Verfahren gemäß Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß
das Guanidierungsreagens Cyanamid ist.
5·) Antimikrobiell oder pestizide Zusammensetzungen, dadurch
gekennzeichnet, daß sie Mischungen gemäß Anspruch 1 und an sich bekannte Verdünnungsmittel enthalten.
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