DE2647427A1 - Farbstoffe der naphthoylenbenzimidazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Farbstoffe der naphthoylenbenzimidazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2647427A1
DE2647427A1 DE19762647427 DE2647427A DE2647427A1 DE 2647427 A1 DE2647427 A1 DE 2647427A1 DE 19762647427 DE19762647427 DE 19762647427 DE 2647427 A DE2647427 A DE 2647427A DE 2647427 A1 DE2647427 A1 DE 2647427A1
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Description

DR. BB? G DIPL.-ΙΝΰ. STaPF DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 860245
Dr. Berg DipL-Ing. Siapf und Partner, 8 München 86, P. O. Box 860245
Unser Zeichen g MÜNCHEN 80 20. Okt. 1976
Mauerkirchetslraße 45
Anwaltsakte 27 382
Be/Eo
Produits Chimiques ügine Kuhlmann Paris / Prankreich
"Farbstoffe der ITaphthoylenbenzimidazolreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung"
Erfinder: Alain LE PAPE
Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der ITaphthoylenbenzimidazolreihe.
Sie können dargestellt werden durch die allgemeine Formel:
E 337 C
7098 17/098 7
Telegramme: BERGSTAPFPATENT München Banken: Bayerische Vereinsbank München 453100
(0S9J 9K S2 72 TELEX: 0524 560 BERG d Hypo-Bank München 389 2623
9^ 82 73 Postscheck München 653 43 -
9882 74 983310
(D
HO-X-HIT
EK-X-OH
worin X eine aliphatisch^, gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, wobei die Reste HH-X-OH die 4,4'- oder 4,5'- oder 5,5'-Stellungen einnehmen.
Diese Farbstoffe können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, wozu man 1 Hol 3,4,3',4'-tetra-lminodiphenyl mit wenigstens 2 Mol 4-Halogennaphthalinsäureanhydrid kondensiert, dann das so erhaltene halogenierte Derivat mit einem Aminoalkohol HpU-X - OH behandelt.
Die Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) können zur Färbung in der Masse von Polyestern oder Polyamiden, ob es sich nun um Kunststoffgegenstände oder Fasern handelt, verwendet werden. Die Farbstoffe nach der Erfindung weisen eine ausgezeichnete thermische Stabilität auf. Wegen ihrer guten Löslichkeit in geschmolzenen Polymerisaten ist es möglich, sehr feine Fäden von hoher Färbintensität zu erhalten und die Nachteile zu vermeiden, die häufig beim Verspinnen anzutreffen sind wenn man Pigmente verwendet. Diese Nachteile zeigen sich am häufigsten als Verstopfen der FiI-
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ter, die die sehr feinen Düsen der Verspinnungsvorrichtungen schützen oder durch häufige Brüche der Fäden, hauptsächlich beim Verstrecken.
Die Farbstoffe nach der Erfindung eignen sich in gleicher Weise sehr gut zur Herstellung von strukturgefärbten Copolyestern, d.h. Copolyestern, deren makromolekularen Ketten Farbstoffgrundeinheiten der allgemeinen Formel (II) enthalt en ι
Diese gefärbten Copolyester, die dadurch hergestellt werden, daß man einen oder mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) mit den Ausgangsmaterialien der Polyester mischpolymerisiert.
Im Falle von Ithylenglycolpolyterephthalat bewirkt man im allgemeinen eine Umesterung des Dimethylterephthalats mit Äthylenglycol durch Erhitzen in Gegenwart eines Katalysators, um bis(ß-Hydroxyäthyl)-terephthalat herzustellen, das sich danach selbst bei hohen Temperaturen unter reduziertem Druck polykondensiert. Um gefärbte Copolyester zu erhalten, genügt es, die Veresterung der Alkoholfunktionen der Farb-
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stoffe der allgemeinen Formel (I) durchzuführen bevor die Herstellung der Polyester "beendet ist. Die zur Verwendung vorgesehene Menge Farbstoff der allgemeinen Formel (i) kann in sehr weiten Grenzen entsprechend der gewünschten Farbintensität variieren.
Die auf diese Y/eise gefärbten Copolyester haben im allgemeinen mit den nicht modifizierten Polyestern eine besonders bemerkenswerte gegenseitige löslichkeit. Diese gefärbten Copolyester und im besonderen solche mit einem erhöhten Färbstoffgehalt eignen sich demgemäß sehr gut zur Färbung in der Masse von Polyestern, aber ebenso von anderen Polymerisaten (im besonderen Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen) , ob es sich nun um Kunststoffgegenstände oder
lextilfasern handelt.
Die gefärbten Copolyester, im besonderen solche mit einem schwachen Färbstoffgehalt, können nach Verspinnen und Verstrecken nach bekannten Verfahren unmittelbar in Fasern
überführt werden, die für die Textilindustrie geeignet sind. Diese Fasern v/eisen alle Eigenschaften (mechanischen Eigenschaften, Plastizität, usw.) der klassischen Polyesterfasern auf.
Die Färbungen sind lebhaft, transparent und sehr farbecht gegenüber den üblichen Prüfungen, im besonderen gegenüber Licht, Waschen, Wanderung oder Abrieb.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfin-
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dung, oline den Erfindungsbereich einzuschränken; Teile beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Beispiel 1
In einen Behälter mit Rührwerk und RückfluSkolonne führt man 21,8 Teile 3,4,3' ,4'-tetra-AEiinodiphenyl, 61 Teile 4-Bromnaphthalinsäureanhydrid und 500 Volumteile Eisessig ein. Man erhitzt 4 Stunden am Rückfluß. Es bildet sich ein sehr reich licher ziegelroter Niederschlag, den man filtriert und mit kochendem Wasser bis zur Neutralität wäscht. STach Trocknen und Termahlen erhält man ein goldgelbes Pulver.
Man mischt 20 Teile dieses Pulvers und 200 Volumteile 2-Aminoäthanol und erhitzt 4 Stunden bei 160 - 1700C. Man kühlt danach auf 5O0C, filtriert den niederschlag, wäscht gründlich mit kochendem Äthanol und trocknet 5 Stunden bei
Man erhält ein ziegelrotes Pulver mit einem Schmelzpunkt über 35O0C. Dieser Farbstoff färbt Polyester in sehr roter Gelbtönung.
Beispiel 2
In einem Behälter, der sich um seine Achse dreht, mischt man 1 Stunde lang 100 Teile Athylenglycolpolyterephthalat und 0,5 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs. Man führt dann dieses Gemisch in eine Strangpresse ein, deren Verspin-
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nungsvorrichtung man auf 275°C bringt. Iiach Verlassen der Extrudiervorrichtung wird das Gemisch gekühlt, dann in Körner von etwa 2 mm Seitenlänge überführt. !lan trocknet die Körner, führt sie dann in eine Verspinnungsvorrichtung ein, wo man das zur Schmelze gebrachte Gemisch einem konstanten Druck über einem Schmelzgitter bei 28O0C unterwirft, bevor man es über ein Filtrierbett aus gewaschenem und geröstetem Flußsand, dessen Körner eine Abmessung von etwa 0,03 mm haben, dann durch eine Verspinnungsvorrichtung mit 7 Düsen mit 0,23 mm Durchmesser leitet. Die erhaltenen Fäden unterwirft man dann einem 5-fachen Verstrecken und zuletzt einer thermischen Behandlung bei 150 C während 40 Llinuten.
Man erhält auf diese V.reise gefärbte Polyesterfäden in rötlich-gelber Farbtönung mit sehr guten Echtheitseigenschaften, im besonderen gegenüber Wärme. V/enn man den gefärbten Polyester im geschmolzenen Zustand 5 Stunden unter einer Stickst off atmosphäre hält, stellt man keine Änderung der Farbtönung fest.
Beispiel 3
Man erhitzt unter einem Stickstoffstrom ein Gemisch von 100 Seilen Dimethylterephthalat, 100 Teilen Äthylenglycol, 5 Seilen Methanol und 0,04 Teilen Cadmiumacetat. Man destilliert das entsprechend seiner Bildung durch Umesterung freigesetzte Methanol ab. Man sammelt die theoretische Menge (46 Teile) nach Verlauf einer Stunde; zu diesem Zeitpunkt steigt die
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Reaktionstemperatur auf 2200C. Man gibt dann 0,02 Teile Tetrabutyl-titanat Ti (OC.Hg), und 0,5 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs zu. Man erhitzt dann 30 Minuten bei 230 - 2400C mit Hilfe eines Bades van geschmolzenem Metall unter leichtem Vakuum, um auf diese Weise den Überschuß an Athylenglycol zu entfernen. Man senkt dann den Druck im Verlauf von 30 Minuten auf 16 Torr und erhöht die Temperatur auf 275°C. Dann senkt man den Druck von neuem auf 0,05 Torr und läßt die Polykondensation während 90 Minuten ablaufen.
Man erhält auf diese Weise einen goldgelben Copolyester, dessen grundmolare Viskosität, gemessen bei 25°C in o-Chlorphenol, 0,58 100cm g~ beträgt und der bei 254°C schmilzt; (Schmelzpunkt bestimmt mittels thermischer Differenzialanalyse).
Zusammenfassend betrifft die vorliegende Erfindung Farbstoffe der Faphthoylenbenzimidazolreihe.
Sie können dargestellt werden durch die allgemeine Formel:
HO-X-HN
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(i)
NH-X-OH
worin X eine aliphatische, gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und die Reste UH-X-OH die 4>4'-, 4,5'- oder 5,5'-Stellungen einnehmen.
Diese Farbstoffe können zur Färbung in der Masse von Polyestern und Polyamiden oder zur Herstellung strukturgefärbter Copolyester verwendet werden.
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ORIGINAL

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    1♦ Farbstoffe der allgemeinen Formel:
    j HO-X-HN
    (I)
    NH-X-OH . .
    worin X eine aliphatisch^, gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und die Reste KH-X-OH die 4,4'- oder 4,5'- oder 5,5'-Stellung einnehmen.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß X eine CpK.-Kette ist.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch
    1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol 3,4,3',4'-tetra-Aminodiphenyl mit wenigstens
    2 Mol 4-Halogennaphthalinsäureanhydrid kondensiert, dann das auf diese ITeise erhaltene Dihalogenderivat mit wenigstens 2 Mol eines Aminoalkohols H2N-X-OH behandelt.
  4. 4. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2, zur Färbung von Polyestern und Polyamiden.
  5. 5. Polyester und Polyamide, sofern sie mit einem Farbstoff
    gemäß Anspruch 1 oder 2 gefärbt sind.
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DE19762647427 1975-10-23 1976-10-20 Farbstoffe der naphthoylenbenzimidazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Withdrawn DE2647427A1 (de)

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