DE2647425A1 - Chinacridone und ihre verwendung zur faerbung in der masse von polyestern und polyamiden - Google Patents

Chinacridone und ihre verwendung zur faerbung in der masse von polyestern und polyamiden

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DE2647425A1
DE2647425A1 DE19762647425 DE2647425A DE2647425A1 DE 2647425 A1 DE2647425 A1 DE 2647425A1 DE 19762647425 DE19762647425 DE 19762647425 DE 2647425 A DE2647425 A DE 2647425A DE 2647425 A1 DE2647425 A1 DE 2647425A1
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Alain Le Pape
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Ugine Kuhlmann SA
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    • C09B48/00—Quinacridones

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Description

DIPL.-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 86, POSTFACH 8602 45
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf und Partner, S München 86. P. O. Box 860245 - 9
Ihr Zeichen Unser Zeichen 8 MÜNCHEN 80
Your ref. Our ref. MauerkircherelraBe 45
Anwaltsakte 27
Be/Sch
HGDUIiS ChIMIQUiS IiGISE Paris / Frankreich
"Chinacridone und ihre Verwendung zur Färbung in der Kasse von Polyestern und Polyamiden'1
Erfinder: Alain LE PAPE
Die vorliegende Erfindung betrifft Chinacridone. Sie können dargestellt werden durch die allgemeine Formel
CD,
555 σ/Bossier 294.c. 709817/0986
Tefegamme: BERGSTAPFPATENT München Balken: Bayerische Vereinstanfc Mönchen 453100
«· (089} 9SS272 TELEX: 0524560 BERG d Hypo-Benk München 3892623
988273 Postscheck München 65343-80g
988274
98 JJ ία
-Z-
worin X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe, £ ein Hydroxyalkoxyrest oder ein Garbonsaureesterrest COOR, worin R ein Alkylrest, vorzugsweise mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen, ist und Z ein-Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist.
Diese Chinacridone können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt v/erden. So können beispielsweise die Chinacridone der allgemeinen Formel (I), worin X ein Wasserstoffatom und Y ein Eydroxyalkoxyrest ist, dadurch hergestellt werden, daß man 2.5-Dicarbmethoxy- (oder -Dicarbäthoxy)--cyclohexan-1.4~dion mit einem Amin der allgemeinen Formel
H .
CU)
kondensiert und dann die Oxidation in basischem Medium und zuletzt die Cyclisierung in saurem Medium bewirkt.
Die Chinacridone der allgemeinen Formel (I), worin X ein Wasserst off atom und Y ein Carbonsäureesterrest COOR ist, können dadurch hergestellt werden, daß man 2.5-Dicarbmethoxy- (oder ~Dicarbäthoxy)-cyclohexan-1.4—dion mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) kondensiert, dann die Cyclisierung durch Erhitzen bei erhöhten Temperaturen (200 bis 2600C) in einem inerten Lösungsmittel und zuletzt die Oxidation in neutralem oder saurem Medium bewirkt.
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Die Chinacridone der allgemeinen Formel (I), worin X eine Hy-
droxygruppe ist, können dadurch hergestellt werden, daß man 2.5-Dibrom-3·6-dicar"bmethoxy- (oder -dicarbäthoxy)-1.4-benzochinon mit einem Amin der allgemeinen Formel (II) kondensiert, dann die Cyclisierung durch Erhitzen bei erhöhten Temperaturen (200 bis 26O0C) in einem inerten Lösungsmittel und zuletzt die Reduktion bei 60°0 mittels Kupfer in Schwefelsäure durchführt.
Die Chinacridone der allgemeinen Formel (I) können verwendet werden zur Färbung in der Masse von Polyestern oder Polyamiden, gleichgültig ob es sich um Kunststoffgegenstände oder um Fasern handelt. Die Chinacridone nach der Erfindung v/eisen ausgezeichnete thermische Stabilität auf. Wegen ihrer guten Löslichkeit in geschmolzenen Polymerisaten ist es möglich, sehr feine Fäden mit hoher Farbintensität zu erhalten und weiterhin die Nachteile zu vermeiden, die häufig beim Verspinnen bei Verwendung von Pigmenten anzutreffen sind. Diese Nachteile zeigen sich am häufigsten durch ein Verstopfen der Filter, die die sehr feinen Düsen der Spinnvorrichtungen schützen oder durch häufige Fadenbrüche, hauptsächlich beim Verstrecken.
Die Chinacridone nach der Erfindung eignen sich in gleicher Weise sehr gut zur Herstellung von Copolyestern, die in der Struktur gefärbt sind, d.h. Copolyestern, die dadurch gekennzeichnet sind, daß ihre makromolekularen Ketten Farbstoffgrundeinheiten der allgemeinen Formel
709817/098Θ
(IH)
enthalten, worin X und Z die oben definierten Bedeutungen haben.
Diese gefärbten Copolyester können dadurch hergestellt werden, daß man ein oder mehrere Chinacridone der allgemeinen Formel (I)' mit den Ausgangskomponenten der Polyester mischpolymerisiert.
Im Falle von Äthylenglycolpolyterephthalat bewirkt man im allgemeinen eine Umesterung zwischen dem Dimethylterephthalat und dem Äthylenglycol durch Erhitzen in Gegenwart eines Katalysators, um bis-(ß-Hydroxyäthyl)-terephthalat zu erhalten, das sich danach selbst bei hohen Temperaturen unter reduziertem Druck polykondensiert. Um gefärbte Copolyester zu erhalten genügt es, die Umesterung der Esterfunktionen oder die Veresterung der Alkoholfunktionen der Chinacridone der allgemeinen Formel (I) durchzuführen, bevor man die Herstellung des Polyesters beendet. Die zur Verwendung vorgesehene Menge an Chinacridon der allgemeinen Formel (I) kann in sehr weiten Grenzen entsprechend der gewünschten Farbintensität variieren.
Die so gefärbten Copolyester haben im allgemeinen mit den nicht modifizierten Polyestern eine besonders bemerkenswerte wechselseitige Löslichkeit. Diese gefärbten Copolyester und im besonderen die mit einem erhöhten Gehalt an Chinacridon eignen sich
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demgemäß sehr gut zur Färbung in der Masse von Polyestern, aber auch von anderen Polymerisaten (im besonderen Polyamiden, Polyurethanen, Polyolefinen), ob es sich nun um Kunststoffgegenstände oder Textilfasern handelt.
Die gefärbten Copolyester, im besonderen die mit einem geringen Gehalt an Chinacridonen können mittels Verspinnen und Verstrekken nach bekannten Verfahren unmittelbar in Fasern überführt werden, die als solche in der Textilindustrie verwendbar sind. Diese Fasern weisen alle Eigenschaften (mechanische Eigenschaften, Elastizität, usw.) der klassischen Polyesterfasern auf.
Die erhaltenen Färbungen sind lebhaft, transparent und gegenüber den üblichen Prüfungen sehr farbecht, im besonderen gegenüber Licht, Waschen, Wanderung und Abrieb. .
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken; angegebene Teile beziehen sich auf das Gewicht, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Beispiel 1
In einen Kolben mit einem Fassungsvermögen von 2000 Vol.Teilen führt man 1000 Vol.Teile Äthanol, 25,6 Teile 2.5-Dicarbäthoxycyclohexan-1.4-dion, 38,7 Teile 4-Hydroxymethoxyanilin und 5 Vol.Teile 12 N Salzsäure ein. Man erhitzt das Gemisch auf 70 bis 780C während 3 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre. Gelbe Nadeln kristallisieren langsam. Man filtriert bei 40 bis 0C und wäscht mit Äthanol.
709817/0988
Man löst das oben erhaltene Produkt in 500 YoI.Teilen Äthanol, gibt eine Lösung von 30 Teilen Natriumhydroxid in 250 Teilen Wasser, dann 50 Teile Natrium-m-nitrobenzolsulfonat zu. Man erhitzt A- Stunden am Biickfluß und gießt dann das Gemisch in 1000 Teile kaltes Wasser. Die Lösung klärt sich. Man säuert auf Pt, 2 durch Zugabe von Salzsäure an, filtriert den violetten Niederschlag, wäscht mit Wasser bis zur Neutralität und trocknet diesen.
Man löst 10 Teile 2.5-bis-(4—Hydroxymethoxyphenylamino)-benzol-1.4-dicarbonsäure, die man auf diese Weise erhalten hat, in Ί00 Teilen Polyphosphorsäure bei 700C, erhitzt dann während 2 Stunden auf 100 bis 120°C und läßt auf 900G abkühlen. Man hydrolysiert danach die Polyphosphorsäure, wozu man nach und nach Teile Wasser zugibt, filtriert den Niederschlag, wäscht diesen mit Wasser bis zur Neutralität, dann mit Aceton und trocknet ihn während 5 Stunden bei 1100C.
Das so erhaltene 2.9-bis-(Hydroxymethoxy)-chinacridon färbt Polyester violett-rot.
Beispiel 2
Man erhitzt während 6 Stunden bei 95 bis 1000C unter einer Stickstoffatmosphäre ein Gemisch von 25,6 Teilen 2.5-Dicarbäthoxy-1.4-cyclohexandion, 49,5 Teilen Äthyl-p-aminobenzoat, 0,5 Teilen p-Toluolsulfonsäure und 50 Vol.Teilen Dowtherm A (eutektisches Gemisch von Biphenyl : 23,5#;Diphenyloxid : ' 76,5$)· Man kühlt danach auf 85°C und gibt 100 Vol.Teile Me-
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thanol zu. Man filtriert die erhaltene Ausfällung und wäscht diese mit Methanol. Man erhält ein klar gelbes Pulver, das bei 1650C schmilzt und das man alsbald in 6.13-Dihydro-2.9-dicarbäthoxychinacridon durch Erhitzen bei 255 "bis 2560C in 50 VoI.-Teilen DowthermA unter einer Stickstoffatmosphäre cyclisiert. Es bilden sich klare gelbe Nadeln.
Man erhitzt am Rückfluß während 6 Stunden eine Suspension von 7,5 Teilen 2.9-Dicarbäthoxy-6.13-dihydrochinacridon und 9 Teilen Chloranil (2."3-5-6-Tetrachlor-1.4~benzochinon) in 350 Vol.Teilen Äthoxyäthanol. Man filtriert bei 90 bis 1000C, nimmt dann das erhaltene Produkt in warmem Äthoxyäthanol auf, filtriert es von neuem, wäscht mit Dimethylformamid und mit Äthanol. Nach Trocknen bei 1100C erhält man auf diese Weise 2.9-Dicarbäthoxychinacridon, das Polyester in lebhaft rosa Farbtönung färbt.
Beispiel 3
In einen Behälter, ausgestattet mit kräftigem Rührwerk und einer Rückflußkolonne, löst man 8,2 Teile 2.5-Bibrom-3.6-dicarbäthoxy-1.4—benzochinon und 8,3 Teile Äthyl-p-aminobenzoat in 200 Vol.Teilen trockenem Methanol. Man hält das Gemisch am Rückfluß, gibt etwa 2 Teile Pyridin zu und behält den Rückfluß 90 Minuten bei. Man filtriert in der Wärme und wäscht den Niederschlag mit Methanol. Das so erhaltene 2.5-bis-(4~Carbäthoxyphenylamino)-5.6-dicarbäthoxy-1.4—benzochinon cyclisiert man dann in Chinacridonchinon durch Erhitzen bei 255 bis 2560C während 2 Stunden in 200 Vol.Teilen Dowtherm A.
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Man löst bei 600C 1 Teil Chinacridonchinon, wie oben erhalten, in 10 Teilen 96#iger Schwefelsäure. Man gibt dann 1,5 Teile Kupfer in Pulverform zu und rührt 2 Stunden, wobei man die Temperatur bei 600C hält. Man filtriert, um den Kupferüberschuss zu entfernen, gibt nach und nach dem Filtrat Wasser bis zur Kristallisation zu und filtriert den erhaltenen blauen Kuchen. Man nimmt das Produkt in verdünnter Schwefelsäure auf. Der Niederschlag geht in malvenfarbig über; man filtriert ihn und wäscht ihn mit V/asser, bis zur Neutralität, dann mit Äthanol. Man trocknet bei 1100C.
Das so erhaltene 2.9-Dicarbäthoxy-6-hydroxychinacridon färbt Polyester violett-rot.
Beispiele 4- bis 7
Man arbeitet wie im Beispiel 3, ersetzt aber das Äthyl-p-'' aminobenzoat durch"das Äthyl-o-aminobenzoat, Äthyl-2-amino-$- chlorbenzoat, Äthyl-3-amino-4--methylbenzoat oder Äthyl-3-. amino-4— methoxybenzοat.
Man erhält entsprechend ^.H-Dicarbäthoxy-e-hydroxychinacridon, ^.H-Dicarbäthoxy^.g-dichlor-ö-hydroxychinacridon, 1.8-Dicarbäthoxy-^.H-dimethyl-e-hydroxychinacridon und 1.8-Dicarbäthoxy-^.H-dimethoxy-e-hydroxychinacridon.
Diese Chinacridone färben Polyester in bordeauxroten bis violetten Farbtönungen.
Beispiel 8
In einen Behälter, der sich um seine Achse dreht, mischt man während einer Stunde 100 Teile Äthylenglycolpolyterephthalat und 0,5 Teile ^.ii-Dicarbäthoxy-ö-hydroxychinacridon, wie im Beispiel 4 beschrieben. Dieses Gemisch führt man dann in eine Strangpresse ein, deren Spinndüse man auf eine Temperatur von 275°C hält. Am Ausgang der Strangpresse wird das Gemisch gekühlt, dann in Körner von etwa 2 mm Seitenlänge überführt. Man trocknet die Körner, führt sie dann in eine Verspinnungsvorrichtung ein, wo man das Gemisch in Schmelze bei einem konstanten Druck über einem Schmelzgitter bei 280°C unterwirft, bevor man es über ein Filterbett aus gewaschenem und geröstetem Flußsand, dessen Körner eine Abmessung von etwa 0,03 mm aufweist, dann durch eine Verspinnungsvorrichtung leitet, die 7 Düsen mit einem Durchmesser von 0,23 mm aufweist. Die erhaltenen Fäden unterwirft man danach einem fünffachen Verstrecken und führt sie dann einer thermischen Behandlung bei 150°C während 40 Minuten zu.
Man erhält auf diese Weise Polyesterfäden, die in violett-roter Farbtönung sehr farbecht, im besonderen gegenüber Wärme, gefärbt sind. Wenn man den gefärbten Polyester in geschmolzenem Zustand 5 Stunden unter einer Stickstoffatmosphäre hält., stellt man keine Änderung der Farbtönung fes-c.
Beispiel 9
Man erhitzt unter einem Stickstoffstrom ein Gemisch von 100 Teilen Dimethylterephthalat, 100 Teilen Äthylenglycöl, 5 Tei-
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len Methanol und O1CW- Teilen Cadmiumacetat. Man destilliert entsprechend seiner Bildung das durch Umesterung freigesetzte Methanol ab. Die theoretische Menge (46 Teile) sammelt man im Verlauf einer Stunde; zu diesem Zeitpunkt steigt die Reaktionstemperatur auf 220°C. Man gibt dann 0,02 Teile Tetrabutyltitanat Ti (OC21Hq ^ und 0,5 Teile 2.9-bis-(Hydroxymethoxy)-chinacridon zu, dessen Herstellung in Beispiel 1 beschrieben ist. Man erhitzt dann 30 Minuten lang bei 230 bis 240°C unter Verwendung eines Bades von geschmolzenem Metall unter leichtem Vakuum, um auf diese Weise den Äthylenglycolüberschuss zu entfernen. Man senkt danach den Druck im Verlauf von 30 Minuten auf 16 Torr und erhöht die Temperatur auf 275°C. Dann senkt man von neuem den Druck bis auf 0,05 Torr und läßt die Polykondensation während 90 Minuten ablaufen.
Man erhält auf diese Weise einen violett-roten Copolyester, dessen grundmolare Viskosität, gemessen bei 25°C in o-Chlor-
3 — 1 ο
phenol, 0,53 100 cnrg beträgt und der bei 255 C schmilzt.
(Schmelzpunkt bestimmt mittels thermischer Differentialanalyse).
Die nachfolgende Tabelle faßt die Eigenschaften anderer Copolyester zusammen, die man dadurch erhält, daß man wie im Beispiel 9 arbeitet, aber das 2.9-bis-(Hydroxymethoxy)-chinacridon durch die gleiche Menge Chinacridon der allgemeinen Formel (I), wie in der ersten Spalte der Tabelle angegeben, ersetzt. Die grundmolaren Viskositäten (ausgedrückt in 100 ^ g~ ) wurden bei 250C in o-Chlorphenol gemessen.
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Chinacridon
Farbe des grundmolare Schmelz-Copolyesters Viskosität punkt C
2.9-Dicarbäthoxychinacridon
6-Hydroxy-4.i1-dicarbäthoxychinacridon
6-Hydroxy-2.9-dichlor-4.11-dicarbäthoxychinacridon '
rosa
violett-blau
violett
0,65
0,52
0,49
258
250
248
Zusammenfassend beinhaltet die vorliegende Erfindung neuartige Chinacridone der nachfolgenden allgemeinen Formel
(D,
OH
worin X ein Wasserstoff atom oder eine Hydroxy gruppe, Y ein Hydroxyalkoxyrest oder ein Carbonsäureester COOR, worin R ein Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist.
Diese Chinacridone können zur Färbung in der Masse von Polyestern und Polyamiden oder zur Herstellung in der Struktur gefärbter Copolyester verwendet werden.
-Patentansprüche-109817/0986

Claims (4)

Patentansprüche :
1. Chinacridone der allgemeinen Formel
(D,
worin X ein V/asserstoffatom oder eine Hydroxygruppe, Y ein Hydroxyalkoxyrest oder ein Carbonsäureesterrest COOR, worin R ein Alkylrest ist, und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist.
2. Chinacridone gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß X eine Hydroxygruppe, Y ein Carbäthoxyrest und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom ist.
3. Verwendung der Chinacridone gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Färbung in der Masse von Polyestern oder Polyamiden.
4. Polyester und Polyamide, sofern sie in der Masse mit Hilfe eines Chinacridons gemäß Anspruch Λ oder 2 gefärbt sind.
709817/0986
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0632106B2 (de) † 1993-06-30 2009-02-25 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Herstellungsverfahren von 2,5-Diarylamino-3,6-dihydroterephthalsäuredialkylester sowie die Herstellung von Chinacridonen aus diesen Estern als Zwischenstufen

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560580A (en) * 1982-09-30 1985-12-24 Phillips Petroleum Company Process for encapsulating articles with optional laser printing
US4443571A (en) * 1982-09-30 1984-04-17 Phillips Petroleum Company Laser printable polyarylene sulfide compositions
US4654225A (en) * 1982-09-30 1987-03-31 Phillips Petroleum Company Laser printable polyarylene sulfide compositions process for encapsulating articles with optional laser printing
JPH02180884A (ja) * 1988-12-29 1990-07-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 新規な化合物，およびそれを用いた顔料並びに電子写真感光体
FR2829022B1 (fr) * 2001-09-03 2004-09-24 Oreal Composition de fond de teint comprenant des pigments interferentiels
WO2006070911A1 (ja) * 2004-12-27 2006-07-06 Sumitomo Chemical Company, Limited 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子
BRPI0801751B1 (pt) 2007-05-30 2016-03-29 Oreal composição cosmética de pigmentos funcionalizados de óxidos de metais e com efeitos de deslocamento de cor e de manuseio
EP2067467A3 (de) 2007-09-14 2012-12-12 L'Oréal Zusammensetzungen und Verfahren zur Behandlung von Keratinsubstraten
JP5590491B2 (ja) * 2011-03-04 2014-09-17 国立大学法人広島大学 高分子化合物、高分子有機半導体材料及び有機半導体デバイス

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1181350B (de) * 1955-07-22 1964-11-12 Du Pont Verfahren zur Herstellung von linearen Chinacridonen
US3336312A (en) * 1960-10-22 1967-08-15 Basf Ag Linear-trans-6-hydroxy-quinacridones
US3279974A (en) * 1963-01-03 1966-10-18 Allied Chem Visibly distinctive melt spun pigmented yarn
US3579519A (en) * 1966-09-08 1971-05-18 Eastman Kodak Co Crystalline form of quinacridone
US3752817A (en) * 1971-05-06 1973-08-14 Du Pont 2,9-dicarboxyquinacridone and methods for its production

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0632106B2 (de) † 1993-06-30 2009-02-25 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Herstellungsverfahren von 2,5-Diarylamino-3,6-dihydroterephthalsäuredialkylester sowie die Herstellung von Chinacridonen aus diesen Estern als Zwischenstufen

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Publication number Publication date
FR2328706B1 (de) 1979-01-05
US4080355A (en) 1978-03-21
BR7606928A (pt) 1977-08-30
JPS5284223A (en) 1977-07-13
IT1078713B (it) 1985-05-08
FR2328706A1 (fr) 1977-05-20
GB1525309A (en) 1978-09-20
NL7611637A (nl) 1977-04-26
BE847582A (fr) 1977-04-22

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