DE2646188A1

DE2646188A1 - N-(3,5-dichlor- oder -dibromphenyl)- cyclopropandicarboximide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mikrobicide

Info

Publication number: DE2646188A1
Application number: DE19762646188
Authority: DE
Inventors: Akira Fujinami; Yoshio Hisada; Nobuyuki Kameda; Toshiro Kato
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1975-10-15
Filing date: 1976-10-13
Publication date: 1977-04-28
Also published as: GB1521452A; DK461376A; BE847341A; FR2327989A1; CH626342A5; FR2327989B1; JPS5247918A; US4082849A; PL104364B1; SU661992A3; JPS537500B2; NL7611237A

Description

u.Z. : L 894 (Vo/H)
Case : 54 834

SUMITOMO CHEMCAL COMPANY, LTD.
Osaka, Japan

"N-(3,5-Dichlor- oder -Dibromphenyl^cyclopropandicarboximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobicide"

Priorität: 15- Oktober 1975, Japan, Nr. 124 670/75

Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. Nachstehend werden Vorschriften zur Herstellung dieser Verbindungen gegeben, die in guten Ausbeuten verlaufen.

Methode A

Die Cyclopropandicarbonsäure der allgemeinen Formel II oder ihr Anhydrid wird mit dem 3,5-Dihalogenanilin der allgemeinen Formel III auf höhere Temperaturen, beispielsweise 150 bis

709817/1104

250⁰C erhitzt. Bei beiden Verbindungen können auch in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, und in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Base, wie Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, N-Methylmorpholin, Kalium- oder Natriumcarbonat oder Natriumacetat, auf niedrigere Temperaturen, beispielsweise 70 bis 150⁰C, erhitzt werden.

Methode B

Das Anhydrid der Cyclopropandicarbonsäure der allgemeinen Formel II wird mit dem 3,5-Dihalogenanilin der allgemeinen Formel III in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diisopropylather oder Chlorbenzol, umgesetzt. Anschließend wird das erhaltene Cyclopropandicarbonsäuremonoamid in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, wie Essigsäureanhydrid, Phosphorpentoxid, Phosphoroxichlorid, Acetylchlorid oder Thionylchlorid, zum lT-(3_i5-Sihalogenphenyl)-cyclopropandicarboximia der allgemeinen Formel I umgesetzt.

Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach üblichen Methoden, beispielsweise durch Umkristallisation aus einem Lösungsmittel, gereinigt werden.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Cyclopropandicarbonsäuren der allgemeinen Formel II und ihre Anhydride können beispielsweise nach dem in J.Org.Chem., Bd. 25 (1960), S. 2078-2082 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.

709817/1104 j

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen eine starke mikrobicide Wirkung gegenüber den verschiedensten Mikroorganismen, einschließlich pflanzenpathogenen Pilzen, wie Piricularia oryzae, Sphaerotheca fuiiginea, Pellicularia sasakii, Fusarium oxysporum, Sclerotinia sclerotiorum, Corticium rolfsii, Botrytis cinerea, Glomerella cingulata, Rhizoctonia solani, Phytophthora infestans, Rhizopus nigricans, Gibberella fujikuroi, Verticillium albo-atrum und Colletotrichum lagenarium. Die Verbindungen können zur gleichzeitigen Bekämpfung von zwei oder mehr dieser Pilze eingesetzt werden. Ferner eignen sie sich zur Bekämpfung von Parasiten industrieller Produk te, wie Aspergillus niger und Chaetomium globosum. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind systemische Mikrobicide, die leicht durch die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen und in andere Teile der Pflanze transportiert werden. Nach dem Aufspritzen auf die Blätter dringen die Verbindungen in die Pflanze ein, ohne Rückstände zu hinterlassen. Phytotoxisch« Effekte wurden nicht beobachtet. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I zeichnen sich durch eine extrem niedrige Toxizität gegenüber Warmblütern und Fischen aus.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können entweder allein oder zusammen mit üblichen Trägerstoffen und Verdünnungsmitteln, wie Talkum oder Ton oder organischen Lösungsmitteln, in Form von Stäubemitteln, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten, Ölspritzmitteln, Aerosolen, Tabletten oder Granulaten verwendet werden. Außerdem können diese Mittel noch

\enthalten, eine oder mehrere andere Verbindungen/ wie Blasticidin S,

_L · 709817/1104 "

Kasugamycin, Polyoxin, Acetylendicarboximid, 3-/2-(3i5-Diraethy1-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyäthyl/-glutarimid, Streptomycin, Griseofluvin, Pentachlornitrobenzol, Pentachlorphenol, Hexachlorbenzol, Pentachlorbenzylalkohol, Pentachlorbenzaldoxim, 2,6-Dichlor-4~nitroanilin, Zink-äthylenbisdithiocarbamat, Zink-dimethylthiocarbamat, Mangan-äthylenbisdithiocarbamat, Bis-(dimethylthiocarbamoyl)-disulfid, 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalsäuredinitril, 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon, Tetrachlorp-benzochinon, p-Dimethylaminobenzoldiazonatriumsulfonat, 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenylcrotonat, 2-Heptadecylimidazolinacetat, 2,4~Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, Dodecylguanidinacetat, 6-Methyl-2,3-chinoxalindithiol-cyclisches-S,S-dithiocarbonat, 2,3-Chinoxalindithiol-cyclischestrithiocarbonat, ET-Trichlormethylthio-^-cyclohexen-i, 2-dicarboximid, N-(1,1,2,2-Tetrachlorathylthio)-4-cyclohexen-1,2-dicarboximid, lT-(3,5-Dichlorphenyl)-maleinimid, N-(3,5~Dichlorphenyl )-succinimid, N-(3,5-Dichlorphenyl )-itaconimid, 3-(3i5-Bichlorphenyl)-5,5-diinethyloxazolidin-2,^zi—dion, 2,3-Dihydro-5-carboxanilid-6-methyl-1,4~oxazin-4,4~dioxid, 2,3-Dihydro-5-carboxanilid-6-methyl-1,4-oxazin, i-(K"-n-Butylcarbamoyl)-2-methoxycarbonylaminobenzimidazol, 2-(4-Chlorpheny 1 )-isovaleriansäure- oc.-cyan-3-phenoxybenzylalkohol, 2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlor vinyl )-cyclopi'opancarbonsäure-3-phenoxybenzylester, Chrysanthemummonocarbonsäure-3-phenoxybenzylester, 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphospholin-2-sulfid, Dimethylthiophosphonsäure-p-cyanobenzylester, Ο,Ο-Diäthyl-S-benzylthiophosphat, O-Äthyl-S^S-diphenyldithiophosphat, 0-lthyl-0-phenyl-0-(2,4-,5-trichlorphenyl)-phosphat, 0,0-Di- _L 709817/1104 _,

methyl-0-(3-methyl-4--nitrophenyl)-thiophosphat, S-/1,2-Bis-(athoxycarbonyl )-äthyl7-0,0-cLimet]iylditliiophosphat_i 0,0-DimethyiS~(IT-methylcarbamoylinethyl)-dithiophosphat, 0,O-DiäthyΙΟ-(2-isopropyl-6-methyl—^--pyrimidyl )-thiophospliat, 3?4—Bimethylphenyl-IT-metliylcarbaiiiat, Eisenmetliylarsonat, 2-Chlor-4-,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, ihre Salze und Ester, 2-Methyl-A—chlorphenoxyessigsäure, ihre Salze und Ester, 2,4-Dichlorphenyl-V-nitrophenylather, Natriumsalz des Pentachlorphenol, N~(3,4-Dichlorphenyl)-propionamid, 3-(3,A--Dichlorphenyl)-1,1-diinethylharnstoff, cc,ct,<x,~Trifluor-2,6-dinitro-N,N-di-n-propyl-p~toluidin, 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetamid, 1»lTaphthyl~N-methylcar"bamat, Methyl-H-(3,4--dichlorphenyl )~carbamat> 4-Chlorbenzyl-N,iT-dimethylthiolcarbamat, U,lT-Diallyl-2-chloracetamid, Äthyl-ß-(2,4-dichlorphenoxy )-acrylat und Cyclohexyl-ß-(2,4—dichlorphenoxy)-acrylat, enthalten. Diese antimikrobiellen Mittel können also noch eine oder mehrere "Verbindungen mit insekticider, nematicider, acaricider oder herbicider Wirkung, ferner Düngemittel, Bodenbehandlungsmittel, Bodendesinfektionsmittel oder Pflanzenwuchsregler.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, sofern nichts anderes angegeben ist.

709817/1

Beispiel 1 Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I

Methode A:

In einem 100 ml fassenden Vierhalskolben, der mit einem Wasserabscheider ausgerüstet ist, wird ein Gemisch von 8,9 g oC-Chlor-ß-methylcyclopropandicarbonsäure, 8,1 g 3»5-Dichloranilin, 0,5 g Triäthylamin und 50 ml Xylol 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus einem Gemisch von η-Hexan und Benzol umkristallisiert. Ausbeute 12,4- g li-(3,5-Dichlorphenyl)- cC-chlorß-methylcyclopropandicarboximid vom F. 172,5 bis 173,5°C.

Methode B:

Ein Gemisch von 8,0 g oc-Chlor-ß-methylcyclopropandicarbonsäureanhydrid, 12,5 g 3,5-Dibromanilin und 100 ml Toluol wird 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 20 g Essigsäureanhydrid und 0,5 g Hatriumacetat versetzt, 1 weitere Stunde unter Rückfluß erhitzt und nach dem Abkühlen in 100 ml Wasser gegossen. Die entstandene Fällung wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Ausbeute 15,6 g N-(3,5-Dibromphenyl)-cL-chlor-ß-methylcyclopropandicarboximid vom F. 189,0 bis 190,0⁰G.

Auf die vorstehend beschriebene Weise werden die nachstehend in Tabelle I aufgeführten Verbindungen hergestellt.

_L 709817/110^

Tabelle I

Ausgang sverb indunge η

Cyclopropan^- dicarboiisäure

oder Anhydrid (II) .

3,5-Dihalo-

genanilin

(III)

Methode

Produkt

Formel

F., ⁰C

Ausbeute

00

Cl

-COOH
-COOH

Cl

ei

Cl

Il

O CH

172.5-173 ;5

82

Cl

Jr-COOH
\L_COOH

Cl

Cl O Cl

C ^
C

142.0-143.0

84

Cl

-CO'

CH,

Br

NH,

189.0-190.0

80

Cl

ff

Cl

•Ν

XcH.

168.0-171.5

77

Br

-CC_n

CH,

Cl

Cl P Br

'>■

OCK.

178.5-181.5

79

709817/1104

Beispiel 2 Herstellung von antimikrobiellen Mitteln

a) Stäubemittel

2 Teile der Verbindung (1) und 98 Teile Ton werden gründlich miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 2 Gewichtsprozent Wirkstoff, das als solches verwendet werden kann.

b ) Stäubemittel

/Talkum 2 Teile der Verbindung (5) und 98 Teile 7 werden gründlich miteinander vermischt. Man erhält ein Stäubemittel mit 2 Gewichtsprozent Wirkstoff, das als solches verwendet werden kann.

c) Benetzbares Pulver

50 Teile der Verbindung (4-), 5 Teile eines Alkylbenzolsulfonats als Netzmittel sowie 4-5 Teile Diatomeenerde werden gründlich miteinander zu einem benetzbaren Pulver mit 50 Gewichtsprozent Wirkstoffgehalt vermischt. Zur Anwendung wird das Präparat mit Wasser verdünnt und verspritzt.

d) Emulgierbares Konzentrat

10 Teile der Verbindung (3), 80 Teile Dimethylsulfoxid und 10 Teile eines Polyoxyäthylenalkylphenoläthers als Emulgator werden miteinander zu einem emulgierbaren Konzentrat mit 10 Gewichtsprozent Wirkstoffgehalt vermischt. Zur Anwendung wird das emulgierbare Konzentrat mit Wasser verdünnt und die erhaltene Emulsion verspritzt.

709817/1104 . j

e) Granulat ι

5 Teile der Verbindung (2), 93,5 Teile Ton und 1,5 Teile Polyvinylalkohol als Bindemittel werden gründlich miteinander vermischt, mit Wasser geknetet und sodann granuliert und getrocknet. Es wird ein Granulat mit 5 Gewichtsprozent Wirkstoffgehalt erhalten.

In den nachstehenden Beispielen sind typische Versuchsergebnisse zusammengefaßt, die die ausgezeichnete Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erläutern. Die Nummern der Verbindungen entsprechen denen von Tabelle I.

Beispiel 3 Bekämpfung von Rhizoctonia solani auf Gurken

Ackererde wird in Blumentöpfe mit einem Durchmesser von 9 cm eingefüllt. Auf die Oberfläche der Blumentöpfe werden 10 ml einer mit Rhizoctonia solani infizierten Erde verteilt. Die Testverbindungen in Form von emulgierbaren Konzentraten werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt. Jeder Blumentopf wird mit 20 ml des verdünnten Präparates versetzt. Nach 2 Stunden werden 10 Gurkensamen in jedem*Blumentopf ausgesät. 5 Tage später wird der Zustand der aufgelaufenen Sämlinge beobachtet und der prozentuale Bestand nach folgender Gleichung berechnet:

Zahl der gesunden Sämlinge bei den

r_ors behandelten Proben

Bestand (%) = _χ

Zahl der gekeimten Sämlinge in den unbehandelten und nxchtinfizierten

Proben
709817/1104

Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt. Die Verbindungen der Erfindung sind stärkere Bodendesinfektionsmittel als bekannte Verbindungen analoger Konstitution und bzw. oder gleicher Wirkungsrichtung.

709817/1104

Tabelle II

Te etherbindung Wirkstoffkonzentration • (TpM)

Bestand

500 250

100 100

O Cl

.0 500 250

100 100

Cl

Cl Q CH

500 250

21.3 0

Cl 250

93.4

infiziert und unbehandelt -nicht infiziert und unbehandelt 100.0

Anm.: ^; US-PS 3 745

Unter der Bezeichnung "PCKB" bekanntes Pungicid

709817/1104

Beispiel 4-Bekämpfung von Glomerella cingulata auf Weintrauben

Die Testverbindungen in Form von benetzbaren Pulvern werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt und auf Weintrauben in

/Zweig/
einer Menge von 20 ml pro /aufgebracht. Nach 1 Tag werden die zu beimpfenden Stellen der Trauben verletzt und mit Glomerella cingulata infiziert. 3 Tage später wird das Ausmaß der Erkrankung festgestellt. Die prozentuale Unterdrückung der Krankheit wird aus dem Durchmesser der erkrankten Fläche nach folgender Gleichung berechnet:

(Mittlerer Durehmesser der Ί erkrankten Fläche der be-1 _ handelten Proben Mittlerer Durchmesser der erkrankten Fläche der unbehandelten Proben

Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.

709817/1104

Nr.

Tatelle III

Te stverbindung

Cl

O Cl

Cl O CH

Cl

O Cl

Cl. .

Wirkstoffkonzentration

250

Prozentuale Unt erdrückung

100

Br

O Cl Il

Br O CH.

250

78.5

Cl

O CH-

Cl

O CH-

250

6.5

**i

Mancozeb.

140

65.0

•Unbehandelt ·

Anm. : *) US-PS 3 74-5 I70

**) E. Vegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schäd lingsbekämpfungsmittel, 1970, Bd. 2, S. 66

709817/1104

Beispiel 5 Bekämpfung von Botrytis cinerea auf Gurken

Die Testverbindungen in Form von "benetzbaren Pulvern werden mit Wasser verdünnt und auf die Cotyledonen von Gurken aufgebracht, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm gezogen werden. Pro Blumentopf werden 7 ml eingesetzt. Nach 1 Tag werden Agarscheiben mit einem Durchmesser von 5 nmi von Botrytis cinerea auf die Blätter gelegt. 3 Tage später wird" der Infektionsindex folgendermaßen bestimmt: Die erkrankte Flä che auf dem untersuchten Blatt wird ausgemessen und nach den nachstehend aufgeführten Kriterien klassifiziert. Die jedem Infektionsindex entsprechende Zahl der Blätter (η_β, η , η n,_} n/p Hc) wird bestimmt und die prozentuale Unterdrückung nach der Erkrankung berechnet.

Infektions index Erkrankte Fläche

0 Keine infektiösen Flecken

1 · Infektiöser Fleck unmittelbar oder

um die Impfstelle

2 Etwa 1/5 der Blattfläche erkrankt

3 Etwa 2/5 der Blattfläche erkrankt

4 Etwa 3/5 der Blattfläche erkrankt _x

5 Mehr als 3/5 der Blattfläche erkrankt

Unterdrückung der Erkrankung {%) =

0xn_n + 1xn„+2xn_o + 3 x n, + 4 χ n, + 5 x nj 1 y J £ 2 it Zhc

. ■ 5 x η . J

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.

709817/1 104

Tabelle IT

Te stverbindung

Virkstoffkonzentration ' (TpM)

Kranklieitsunte r drückung

Cl

5)

Cl

O CH-

200 50

100 100

Cl

IT

Cl

200 50

100 100

Br

c>

O CH.

200 50

100 92

O Cl

200 50

100 100

Cl

JJBr O CH^

200 50

100 95

Methyl-1-(butylcar- I bamoyl) -2-benzimida-j zo.lcarbamat ... .j

200 50

100 90

Unbehandelt. Anm. : *) R. Wegler, a.a.O., Bd. 2, S. 117

709817/1104

Beisp«iel 6 Bekämpfung von Sclerotinia sclerotiorum auf Gurken

Die Testverbindungen in Form von benetzbaren Pulvern werden mit Wasser in bestimmter Menge verdünnt und auf Gurken im ersten Blattstadium aufgebracht, die in Blumentöpfen mit einem Durchmesser von 9 cm gezogen wurden. Jeder Blumentopf wurde mit 7 blL des verdünnten Präparats versetzt. !fach Λ lag wird die Blattoberfläche mit Sclerotinia sclerotiorum beimpft und 3 Tage später das Ausmaß der Erkrankung folgendermaßen beobachtet: Die erkrankte Fläche des Blattes wird ausgemessen und der Infektionsindex nach folgenden Kriterien klassifiziert. Es wird die Zahl der Blätter (n«, n^,, n^, n^_t n„» Hc) bestimmt, die jedem Infektionsindex entspricht. Ferner wird das Ausmaß der Erkrankung berechnet.

Ihfektions index Erkrankte Fläche

0 Keine Erkrankung

1 · Erkrankung unmittelbar oder um die

Impfstelle

2 Etwa 1/5 der Blattfläche erkrankt

3 Etwa 2/5 der Blattfläche erkrankt

4 Etwa 3/5 der Blattfläche erkrankt -·

5 Mehr als 3/5 der Blattfläche erkrankt

Schädigungsgrad (%) =

0 χ η + 1 χ n^, +" 2 χ n_o + 3 χ η-, + 4 χ η,. + 5 x n

Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt.

709817/1104

X 100

- "Jf -

-Λ*

Tabelle V

Testverbindung

Konzentration
. (TpM) . . ;

Scnädigungs-

Cl

100

Cl

_ri

Cl.

.0.

100

O Cl

ti

O CH

Cl

100

Methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benz-Imidazolcaruamat

Uhbehandelt

Anm. : *) R. ¥egler,' a.a.O., Bd. 2, S

709817/1104

Beisipiel 7 Fungicides Spektrum

Nach der Agarverdünnungsmethode wird die Wachstuinsliemmung der Verbindungen der·allgemeinen Formel I gegenüber verschiedenen pflanzenpathogenen Pilzen und Parasiten industrieller Produkte bestimmt. Die Testplatte enthält die zu untersuchende Verbindung in einer Endkonzentration von 50 TpM. Sie wird mit Agarscheiben mit einem Durchmesser von 5 mm mit wachsendem Ifycel beimpft und bei 28°C bebrütet. 2 bis 7 Tage nach-der Be impf ung wird der Durchmesser der Mycelkolonie nach folgenden Kriterien bewertet:

A: Kein Wachstum

B: 90prozentige Hemmung

C: 70pi"ozentige Hemmung

D: 30p^rozentige Hemmung

E; 5prozentige Hemmung

F: Keine Hemmung

709817/1104

Tabelle VI

Te "st Organismus

Phytophthora infestans Rhizopus nigricans Piricularia oryzae j

Pellicularia sasakii

Botrytis cinerea

Sclerotinia sclerotiorum

Glomerella cingulata

Rhizoctonia solani

Gibberella fuji-kuroi

Corticium rolfsii

.Verticillium albo-atrum

Fusarium oxysporum f. lycopersici

Colletotrichum lagenarium

Aspergillus niger ATCC 6275

Chaetomium globosum ATCC. .620.5

A A

A A A A

A B A A

Anm. : *) TJS-PS 2 7^5

709817/1104

Claims

Paten t*a nsprüche

^ ΪΓ-(3,5-Dichlor- oder -Dibromphenyl^cyclopropandicarboximid der allgemeinen Formel I

C, H,

'R,

Ό

(D

in der X und Y Chlor- oder Bromatome und R , R und R Was-

12 3

serstoffatome oder Methylgruppen bedeuten.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der X und Y Chlor- oder Bromatome, R. eine Methylgruppe und R₀ und R, Wasserstoffatome bedeuten.
3· Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der X und Y Chloratome, R^ eine Methylgruppe und R₀ und R Wasserstoffatome bedeuten.
4-, Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der X und Y Chloratome, R₀ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und R^ und R^ Wasserstoffatome bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Cyclopropandicarbonsäure der allgemeinen Formel II

709817/1104

- 21 —

o 'r,

HOC

HOC-

(II)

in der Y ein Chlor- oder Bromatom und R^, R₀ und R-, Uasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten, oder ihr Anhydrid mit 3,5-Biehlor- oder 3,5-Dibromanilin umsetzt.
6. Verwendung der N-(3,5-Dichlor- oder -Di"brosiphenyl)-cyclopropandicarboxiaide als Mikrobicide.

709817/110A