DE2643595A1

DE2643595A1 - Dialkoxytriazine als stabilisierungsmittel

Info

Publication number: DE2643595A1
Application number: DE19762643595
Authority: DE
Inventors: Egenius Arnoldus Giezen; Cornelis Reinier Heinric Jonge
Original assignee: Akzo GmbH
Current assignee: Akzo GmbH
Priority date: 1975-10-04
Filing date: 1976-09-28
Publication date: 1977-04-14
Also published as: CA1059514A; FR2326443A1; FR2326443B1; US4122270A; GB1524158A; NL7511698A; JPS5246090A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dialkoxytriazine sowie deren Verwendung als Stabilisierungsmittel für organische Polymere, insbesondere für solche Produkte, welche der peroxidischen Zersetzung unterliegen.

Es ist bereits bekannt, organische Polymere mittels Verbindungen der allgemeinen Formel

in der R und R gleich oder verschieden sein können, eine χ y

tert.-Butyl-, eine Isopropyl-, eine Cyclohexyl- oder eine Phenylgruppe und R eineri organischen Rest bedeuten, zu stabi- lisieren. Ein derartiges Verfahren ist beispielsweise aus der GB-PS 1 345 988 bekannt.

709815/1 U8

- 1 - A3KU21682

Die Synthese dieser bekannten Stabilisierungsmittel erfolgt durch tropfenweise Zufuhr von konzentrierter Schwefelsäure zu einer Lösung isou Hydrochinon in dem Alkohol- der dem Rest R entspricht. Das Verfahren ist jedoch wegen der Bildung vieler Nebenprodukte mit Schwierigkeiten verbunden. Dies gilt insbesondere dann, wenn der Alkohol des Restes R zehn oder mehr Kohlenstoffatome besitzt; hier verläuft die Umsetzung zudem sehr langsam. In den letztgenannten Fällen geht man daher vorzugsweise so vor, daß man das Hydrochinon in Gegenwart einer schwachen Base wie Kaliumbicarbonat mit dem entsprechenden Alkylbromid in einem Lösungsmittel wie Cellusolve umsetzt.

Verbindungen der obengenannten Formel, in der R einen Alkylrest mit zehn oder mehr Kohlenstoffatomen darstellt, sind vorzüglich geeignet, Polyolefine gegen Oxydation zu schützen, und zwar nicht nur während ihrer Herstellung, sondern darüberhinaus bis zum Ende ihres Gebrauches. Es bestand daher das Bedürfnis, weitere als Stabilisierungsmittel geeignete Hydrochinon-Derivate aufzufinden, deren Herstellung jedoch im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen unproblematisch ist.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dialkoxytriazine der allgemeinen Formel

■709815/1U8

- ί - A3KU21682

in der R, und R- gleich oder verschieden sein können und für einen tert.-Butyl-, einen Isopropyl-, einen Cyclohexyl- oder für einen Phenylrest und R₃ sowie R₄ für einen organischen Rest stehen, mit der Maßgabe, daß die beiden jeweils mit einem Sauerstoffatom verbundenen Kohlenstoffatome der Reste R₃ und R₄ nicht Teil eines weiteren aromatischen Systems sind, sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Stabilisierungsmittel für organische Polymere, insbesondere für Polyolefine.

Bevorzugt sind Verbindungen der obengenannten Formel, in der R, und/oder R- für einen Phenylrest und R₃ und/oder R- für einen Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, insbesondere die Verbindungen6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy)-2.4-dilauroxy-s-triazin und 6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy)-2.4-dietearoxy-s-triazin.

Die erfindungsgemäßen Dialkoxytriazine fallen zwar unter die allgemeine Formel einer in der US-PS 3 334 046 angegebenen Gruppe von Triazin-Derivaten (Spalte 1, Zeilen 20 bis 60), einige zeigen auch eine gewisse Ähnlichkeit mit den dort aufgeführten Verbindungen, jedoch wird keines der erfindungsgemäßen Dialkoxytriazine in der US-Patentschrift namentlich genannt oder irgendwie nahegelegt. Die Entwicklung hat sich vielmehr von diesen bekannten Stabilisierungsmitteln entfernt: Fast zehn Jahre später führen A.R. Patel et al. im Journ. of Applied Polymer Science 16 (1972), Seiten 2751-2763 aus, daß die Verbindung 6-(4-Hydroxy-3.5-di-tert.-butyl-anilino-)-2,4-bis(noctylthio)-1.3.5-triazin das wirksamste Antioxydanz zur Stabilisierung von Polybutydien^Gummi darstellt. Die Verbindung wird von der Firma CIBA-GEIGY unter dem Handelsnamen IRGANOX 565 vertrieben. Für die Stabilisierung von Polypropylen wird zudem das Tetrakie- £3-(3.5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyI)- propionyloxymethyl 1 -methan - von derselben Firma unter dem Namen ZRGAMOX 1010 in den Handel gebracht - empfohlen. Dies

709815/1 148

-I - A3KU21682

ist deshalb verständlich, weil die erstgenannte Verbindung eine Aminogruppe enthält, welche sehr empfindlich gegen Oxydation ist. Außerdem treten bei dieser Verbindung, wie bei allen Aminoverbindungen, infolge der Oxydation farbige Zersetzungsprodukte auf. Eine dauerhafte Stabilisierung beispielsweise von Polypropylen wäre schon deshalb schwierig zu erzielen, weil die Thioä ther gruppen wenig Widerstand gegen den Abbau durch UV-Strahlung leisten, und sogar im üV-Licht des Sonnenspektrums instabil sind.

Mit der vorliegenden Erfindung wird nunmehr eine neue Verbindungsklasse zur Verfügung gestellt, welche die obengenannten Nachteile der bekannten Triazin-Verbindungen nicht besitzt, die in ü<sn zu stabilisierenden Polymeren leicht homogen verteilt und zudem problemlos hergestellt werden kann.

Erfindungsgemäe werden die Dialkoxytriazine dadurch hergestellt» daß man ein substituiertes Hydrochinon der allgemeinen Formel

in der R, und R. die obengenannte Bedeutung besitzen, in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 40 bis 100° C mit etwa der äquivalenten Menge eines Triazine der allgemeinen Formel

■L

709815/1148

2643S95

Γ . Π

- 9 - A3KU21682

in der R^ und R. die obengenannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer vorzugsweise starken Base zur Reaktion bringt, wobei diese wenigstens in einer der Triazinmenge äquivalenten Menge eingesetzt wird, anschließend das Reaktionsgemisch ansäuert und mittels eines Lösungsmittels extrahiert.

Das organische Lösungsmittel, in welchem die Umsetzung durchgeführt werden soll, ist vorzugsweise ein Keton wie Aceton, Methylathylketon oder Methylisobutylketon. Als Extraktionsmittel eignet sich beispielsweise Methylenchlorid. Zur Abtrennung des Reaktionsproduktes wird das Extraktionsmittel verdampft.

Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Dialkoxytriazine benötigten Ausgangstriazine werden in der Regel durch Umsetzung eines Alkohols mit Cyanurchlorid in Gegenwart eines Säureakzeptors erhalten. Am einfachsten ist die Herstellung des bismethylsubstituierten Derivates. Sie wird von 0. Diels in Ber. 3£, 3191 (1903) ausführlich beschrieben. Hiernach werden 1 Moläquivalent Cyanurchlorid in Gegenwart von 2 Moläquivalenten Natriumbicarbonat mit einem sehr hohen Überschuß an Methanol,. das gleichzeitig als Lösungsmittel dient, unter Rückfluß erhitzt.

709815/1148

- - { - A3KU21682 "

Nach dem Abkühlen und Verdünnen dss Reaktionsgemisches mit Wasser kann die gewünschte Verbindung als Rohprodukt abfiltriert werden.

Zur Herstellung jener Äusgangstriazine, die 3 und mehr Kohlenstoff atome in den Älkoxyresten besitzen, ist diese Verfahrensweise ungeeignet« Man gelangt jedoch dann zum Ziel, wenn man das Verfahren wie folgt modifiziert:

a) Als Säureakzeptor wird eine Verbindung mit einem pKb-Wert *" 3 eingesetzt,

b) es wird ein Molverhältnis von Säureakzeptor zu Cyanurchlorid von wenigstens 2 gewählt,

c) es wird ein Molverhältnis von Alkohol zu Cyanurchlorid von

etwa 2 gewählt und

d) die Umsetzung wird in einem gegenüber den Reaktionskomponenten inerten Lösungsmittel durchgeführt.

Als inerte Lösungemittel eignen sich hierbei Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethoxyäthan, Di-n-butyläther, Toluol, Benzol, Aceton und Methylathy!keton; bevorzugt wird Methyl-isobutylketon. Als Säureakzeptoren eignen sich alle Substanzen mit einem pKb-Wert «£" 3, z.B. KOH, CaO, Borax, Na₃PO₄ und K₃PO₄. Bevorzugt wird wasserfreies gepulvertes Natriumhydroxid.

Bei der Herstellung von Ausgangstriazinen, welche vergleichsweise langkettige Alkoxygruppen wie Lauryl- und Stearylreste enthalten, wird der Alkohol vorzugsweise in einer geringeren als der stöchiometrischen Menge eingesetzt. Die Reaktionstemperatur sollte hier weniger als 50° C betragen und vorzugsweise zwischen 15 und 30° C liegen.

7 0 9 8 15/1148

- 7 - A3KU21682

Wie bereits oben ausgeführt, bedeuten die Reste R₃ und R₄
organische Gruppen, deren mit den Sauerstoffatomen benachbarte Kohlenstoffatome nicht Teil eines aromatischen Systems sind. Die Reste können jedoch selbstverständlich substituiert sein, unter der Voraussetzung, daß sich die Substituenten
unter den ReaJctionsbedingungen inert verhalten und die
Stabilisierungswirkung nicht unvorteilhaft beeinflußt wird.
Als Beispiele derartiger Substituenten seien in erster Linie Alkoxygruppen und Halogenatome genannt. Weiterhin seien noch aromatische Gruppen wie Phenyl- und Naphthylreste sowie heterocyclische Gruppen wie der Furfurylrest erwähnt.

Obgleich alle erfindungsgemäßen Verbindungen eine sehr große Stabilisierungswirkung besitzen, werden vorzugsweise solche
Verbindungen eingesetzt, deren Reste R, und R- ein Phenylrest und deren Reste R₃ und/oder R. ein Alkylrest mit 8 bis 20
Kohlenstoffatomen Bind. Insbesondere bei der Stabilisierung
von Forrokörpern aus einem Polyolefin wie Polypropylen, Polyäthylen und ASB-Gummi zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen große Wirksamkeit. Sie ist sicherlich auf ihre sehr homogene Verteilung in dem Polymeren und auf ihre Phenylreste zurückzuführen. Die Wirksamkeit ist besonders hoch, wenn die erfindungsgemäßen Verbindungen in Kombination mit einem zweiten Stabilisierungsmittel angewendet werden, das ebenfalls eine nur geringe Flüchtigkeit besitzt. Hierbei wirken die Stabilisierungsmittel synergistisch. Verbindungen, die für derartige synergistische Stabilisierungsmittel-Gemische insbesondere in Betracht kommen, sind ß-aktivierte Thioäther, die beispielsweise aus der
GB-PS 1 345 988 bekannt sind. Weitere geeignete Verbindungen sind Phosphite, Thiophosphite und insbesondere Phosphite mit einem Rest der allgemeinen Formel - S - CH₂ - CH₂ - R₅/ in der R₅ für einen ß-aktivierenden Rest steht. Wegen ihrer geringen Flüchtigkeit, ihrer permanenten und voll zufriedenstellenden Wirkung als Antloxydantien werden als Thioäther mit

709815/1 US.

14

JS - A3KU21682

ß-aktivierenden Gruppen die Verbindungen Dilaurylthlodipropionat (DLTDP) und Distearyl-thiodipropionat (DSTDP) bevorzugt. Aus der Gruppe der Thiophosphite wurden mit Trilauryltrithiophosphit und mit Tristearyl-trithiophosphit sehr gute Ergebnisse erzielt. Eine andere sehr aktive Verbindung ist das Tetrakls-(ß-carbooctoxyäthylthio)-4.4'-isopropyliden-dipheny1-diphosphit. Weitere geeignete Phosphorverbindungen werden in den US-Patentschriften 3 039 993 und 3 682 879 beschrieben. Hiervon werden jene Verbindungen bevorzugt, deren Phosphoratora wenigstens einem, vorzugsweise einem ß-aktivierten Schwefelatom benachbart ist.

Die Menge, in welcher die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel - alleine oder in Kombination mit einem zweiten Stabilisierungsmittal - angewendet werden, ist sehr unterschiedlich und hängt sehr stark von der Art des mitzuverwendenden zweiten Stabilisierungsmittels ab. Im Falle der obenerwähnten synergistischen Gemische ist die benötigte Stabilisierungsmittel-Menge in jedem Falle sehr gering und beträgt in der Regel 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf die Menge des zu stabilisierenden organischen Polymeren. Selbstverständlich können den zu stabilisierenden Polymeren auch größere Mengen als 10 Gewichtsprozent einverleibt werden, jedoch werden hiermit in der Regel weitergehende Verbesserungen der antioxydierenden Wirkung, welche die Mehrausgaben rechtfertigen könnten, nicht erzielt. Hingegen ist in diesen Fällen eher damit zu rechnet, daß andere Eigenschaften des zu stabilisierenden Polymeren nachteilig beeinflußt werden. Optimale Ergebnisse wurden im allgemeinen mit einer Stabilisierungsmittel-Menge im Bereich von O,O3 bis 1 Gewichtsprozent erzielt.«

Auch das Verhältnis zwischen den arfindungsgemäßen Verbindungen und dem zweiten Stabilisierungsmittel können innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Günstige Ergebnisse werden im allgemeinen dann erzielt/ wenn das Gewichtsverhältnis zwischen dem zweiten Stabilisierungsmittel und dem Dialkoxytriazin zwischen

7098 15/1148

- ST - A3KU21682

2 und 10 beträgt. Es ist jedoch auch möglich, ein größeres oder ein kleineres Verhältnis zu wählen. Für einen Fachmann ist es nicht schwierig, für jedes der erfindungsgemäßen Verbindungen und für jede Kombination mit dem zweiten Stabilisierungsmittel das geeignete Mischungsverhältnis festzustellen. Dies gilt auch für die Menge des Stabilisierungsmittels bzw. -gemisches, die dem zu stabilisierenden Polymeren einzuverleiben ist.

Der Erfindungsgegenstand wird durch die nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.

Beispiel 1

Herstellung von 6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy)-2.4-dilauroxy-8-triazin.

Bei einer Temperatur zwischen 32 und 37° C wurden im Verlaufe von 10 Minuten 14,4 g (0,36 Mol) pulverförmiges Natriumhydroxid in eine Lösung von 18,4 g (0,1 Mol) Cyanurchlorid und 33,5 g (0,18 Mol) Laurylalkohol in 300 ml Methyl-isobutylketon (MIBK) eingetragen. 45 Minuten später war die Reaktion beendet. Das Reaktionsgemisch wurde mit konzentrierter Salzsäure angesäuert, auf 80° C erhitzt und schließlich durch Filtration von Natriumchlorid befreit. Bei der Üblichen Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wurde 2-Chlor-4.6-dilauroxy-s-triazin mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 43,5 bis 44,9° C erhalten.

4,6 g (0,01 Mol) des auf diese Weise hergestellten Produktes wurden dann in einem 500 ml-Dreihalskolben mit 2,6 g (0,01 Mol) 2.6-Dipheny!hydrochinon gemischt. Nach dem Spülen des Kolbens mittels Stickstoff wurden zunächst 150 ml Aceton und anschließend bei 20° C und unter kräftigem Rühren tropfenweise eine Lösung aus 0,4 g (0,01 Mol) Natriumhydroxid in 7 ml Wasser zugefügt.

- Io -

709815/1148

- iO - A3KU21682

Die Reaktionslösung nahm hierbei eine orange-gelbe Farbe an, die beim Erhitzen unter Rückfluß nach einiger Zeit wieder weitgehend verschwand. Nach Abschluß der Reaktion wurde der Inhalt des Dreihalskolbens in 100 ml Eiswasser gegossen, welches 2 ml Salzsäure enthielt. Die organische Phase wurde dreimal mit Methylenchlorid extrahiert, die vereinten Extrakte gewaschen und getrocknet. Beim Abdampfen des Lösungsmittels wurde das 6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy)-2.4-dilauroxy-striazin als ein Rückstand erhalten, der nach einiger Zeit kristallisierte. Der Schmelzpunkt betrug 18-20° C.

Die angegebene Struktur der Verbindung wurde durch NMR-, IR- und massenspektroskopischen Messungen bestätigt.

Beispiel 2

Herstellung von 6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy-)2.4-dimethoxy-

s-triazin

Bei einer Temperatur von 30° C wurden 148 g (0,8 Mol) Cyanurchlorid in eine Suspension, bestehend aus 134 g (1,6 Mol) Natriumbicarbonat und einer Mischung aus 400 ml Methanol und 40 ml Wasser, eingetragen. Nach einer siebenstündigen Reaktionszeit wurde das Gemisch mittels Methylenchlorid extrahiert. •Der Extrakt wurde dann bis zur Neutralreaktion mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und durch Verdampfen des Lösungsmittels eingeengt. Der Rückstand w&£de aus Petroläther (Sdp.: 40-60° C) umkristallisiert und ergab 126 g 2.4-Dimethoxy-6-chlor-s-triazin vom Schmelzpunkt 74,2 bis 76,2°C. ' - ..

Das erhaltene Produkt wurde analog Beispiel 1 mit 2.6-Diphenylhydrochinon umgesetzt. Das hierbei erhaltene 6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy>-2.4-dimethoxy-s-triazin besaß einen Schmelzpunkt im Bereich von 155,8 bis 157° C. . .

- 11 -

70981 5 / 1 U 8

- JA - A3KU21682

Beispiel 3

Herstellung von 6- (4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy)2.4-distearoxy-

s-triazin

2-Chlor-4.6-stearoxy-s-triazin wurde in der bei Beispiel 1 für 2-Chlor-4.6-dilauroxy-s-triazin beschriebenen Weise hergestellt. Auch die weitere Umsetzung der Verbindung mit 2.6-Diphenylhydrochinon erfolgte analog Beispiel 1- Hierbei wurde 6-(4-Hydroxy-3.5-diphenylphenoxy)-2.4-distearoxy-s-triazin mit einem Schmelzpunkt von 33° C erhalten.

Beispiele 4 bis 21

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden sowohl alleine als auch im Gemisch mit Dilauryl-thiodipropionat (DLTDP) bzw. Distearyl-thiodipropionat (DSTDP) als Stabilisierungsmittel in Polypropylen-Filmen eingesetzt. Die Filme wurden durch Extrudieren erhalten und besaßen eine Dicke von 150 pm. Zu Vergleichszwecken wurden entsprechende Filme hergestellt, die nur DLTDP bzw. DSTDP oder ein Gemisch derselben mit IRGANOX lOlO als Stabilisierungsmittel enthielten. Die Filme wurden bei 140 bzw. 120°C in einem ümluft-Trockenschrank erhitzt. Als Maß für die Wirksamkeit der Stabilisatoren wurde mittels UV-Messungen der allmähliche Verbrauch derselben verfolgt xjtß. die Zeit ermittelt, nach welcher kein Stabilisierungsmittel mehr vorhanden war. Nach diesem Zeitpunkt wird das Polymere rasch brüchig, die oxydative Zersetzung setzt ein und der Film verliert seine guten mechanischen Eigenschaften.

In der Tabelle sind die eingesetzten Stabilisierungsmittel bzw. Stabilisierungsmittel-Gemische und die bei 140 bzw. 120° C gemessenen Induktionszeiten angegeben. Unter Induktionszeit wird jene Zeit verstanden, nach welcher die Filme unter den angegebenen Temperaturbedingungen gerade noch ihre guten Eigen schaften bewahrt haben.

- 12 -

709815/1148

- >2 - A3KU21682

Aus der Tabelle wird ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen nur in Kombination mit einem zweiten Stabilisierungsmittel überlegene Wirksamkeit zeigen. Der Tabelle ist ferner zu entnehmen, daß mit Distearyl-thiodipropionat (DSTDP) beträchtlich bessere Ergebnisse als mit Dilaurylthiodipropionat erzielt werden, was sicherlich auf die geringere Flüchtigkeit und die längere Alkylgruppe der erstgenannten Verbindung zurückzuführen ist. Schließlich zeigt die Tabelle noch deutlich, daß es die ortho-phenylsubstituierten Verbindungen der vorliegenden Erfindung - kombiniert mit einem zweiten Stabilisierungsmittel - in mehreren Fällen ermöglichen, eine höhere Stabilisierungswirkung zu erzielen als mit dem unter ähnlichen Bedingungen einzusetzenden bekannten Stabilisierungsmittel IRGANOX 1010.

- 13 -

709815/1 148

- 13 -

A3KU21682

	Beisp. Nr.	• Zusammensetzung des Stabilisierungsmittels	0,10 Gew.-%	0,25 Gew.-% DLTDP	0,25 Gew.-% DSTDP	0,25 Gew.-% IRGANOX 1010	Induktions zeit (h)	120° C
•	4 5	/?1\ Al /0/?2 wo-Q-o-O/ *Rj ^N^0R_A*	-		•f	-	140° C	260 150 j
-4	6 7 8	(Vergleichsbeispiele)	+ + +	+	+	-	20 15	80 1320 5700
09815/1148	9	R₁ - R- - Phenyl R₃-R₄- Lauryl (C₁₃H₂₅)	+		+		15 480 1700	3200
	10 11 12	R₁ « R₂ - tert.-Butyl R₃-R₄- Lauryl (C₁₂H₂₅)	+ + +	+			700	90 1250 3800
	13 14 15	R₁ = Phenyl; R «tert.-Butyl R₃ « R₄- Lauryl (C₁₂H₂₅)	+ + +	+	+	-	15 650 20OO	20 1580 5900
	16 17 18	^Rl ** ^R2 * ^Pneny! R₃-R₄- Stearyl(C₁₈H₃₇)	+ + +	+	+	—	8 490 1600	70 1350 5000
19 20 21	R₁ = Phenyl;R₂=tert.-Butyl R₃-R₄- Stearyl(C₁₈H₃₇)	-	+	+	+ + +	16 640 2200	2700 3600 3400
(Vergleichsbeispiele)	1150 1500 1730

- 14 -

Claims

Patentansprüche:

in der R. und R_ gleich oder verschieden sein können und für einen tert.-Butyl-, einen Isopropyl-, einen Cyclohexyl- oder für einen Phenylrest und R₃ sowie R, für einen organischen Rest stehen, mit der Maßgabe, daß die beiden jeweils mit einem Sauerstoffatom verbundenen Kohlenstoffatomeder Reste R₃ und R₄ nicht Teil eines weiteren aromatischen Systems sind.
2) Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R, und/oder R~ für einen Phenylrest und R₃ und/oder R₄ für einen Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen.
3) 6-(4-Hydroxy-3.5-dipheny!phenoxy)-2.4-dilauroxy-s-triazin
4) 6- (4-Hydroxy-3.5-diphehy !phenoxy) -2.4-distearoxy-s-triazin

-15 -

709815/1148 ~~

OPJGIiSlAL INSPECTED

- 1*9 - A3KU21682
5) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Hydrochinon der allgemeinen Formel

in der R, und R_ die obengenannte Bedeutung besitzen, in einem organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 40 bis 100° C mit der etwa äquivalenten Menge eines Triazine der allgemeinen Formel

ei—^.

OR₃

in der R- und R. die obengenannte Bedeutung besitzen, in Gegenwart einer vorzugsweise starken Base zur Reaktion bringt, wobei diese wenigstens in einer der Triazinmenge äquivalenten Menge eingesetzt wird, anschließend das Reaktionsgemisch ansäuert und mittels eines Lösungsmittels extrahiert.

L - ■"■ J

709815/1148

A3KU21682
6) Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 als Stabilisierungsmittel für organische Polymere.
7) Ausführungsform nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dialkoxytriazine gemeinsam mit einem zweiten Stabilisierungsmittel anwendet.
8) Ausführungsbeispiel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet/ daß man die Dialkoxytriazine gemeinsam mit einem ß-aktivierten Thioäther, einem Phosphit oder einem Thiophosphit anwendet.
9) Ausführungsform nach den Ansprüchen 7 und 8₇ dadurch gekennzeichnet, daß man 6-(4-Hydroxy-3.5-diphefiflphenoxy)-2.4-distearoxy-s-triazin und Distearyl-thiodipropionat anwendet.
10) Ausführungsform nach den Ansprüchen 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis zwischen dem zweiten Stabilisierungsmittel und dem Dialkoxytriazin zwischen 2 und 10 beträgt.
11) Ausführungsform nach den Ansprüchen 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das bzw. die Stabilisierungsmittel in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,03 bis 1 Gewichtsprozent - bezogen auf das zu stabilisierende Polymere - angewendet wird.
12) Ausführungsform nach den Ansprüchen 6 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man das bzw. die Stabilisierungsmittel zum Stabilisieren von Polyolefinen anwendet.

7 0 9 8 1 5 / 1■ U 8