DE2639828A1

DE2639828A1 - Hydrophile textilmaterialien

Info

Publication number: DE2639828A1
Application number: DE19762639828
Authority: DE
Inventors: John Frederick Lewis
Original assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Current assignee: Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date: 1975-09-03
Filing date: 1976-09-03
Publication date: 1977-03-17
Also published as: BR7605735A; OA05429A; FR2322965A1; NL7609437A; JPS5234085A

Description

Priorität England Nr. 36274/75 vom 3-9.1975, 41051/75 vom 7.10. 1975 und 51285/75 vom 15.12,1975

Die Erfindung betrifft Textilmaterialien und insbesondere solche mit hydrophiler Natur. Die Erfindung betrifft ganz besonders Cellulosetextilmaterialien und ihre Färbung mit Azofarbstoffen.

Gegenstand der Erfindung sind hydrophile Textilmaterialien, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel:

D -f-N = N - _n

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gefärbt sind, in der D für den Rest einer Diazo- oder Tetraazokomponente steht, A für den Rest eines 6-Hydroxypyrid-2-ons steht, das an die Azobrücke in 5-Stellung gebunden ist und das am Stickstoffatom eine gegebenenfalls, substituierte Alkylgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-, Aüünyl- oder Alkeninylgruppe trägt, und in der η die ganze Zahl 1 oder 2 ist.

Der Farbstoff leitet sich vorzugsweise von Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel:

her, in der R^ für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Chlor-, Acetamido-, Benzamido-, Carbamoyl- oder eine N-substituierte Carbamoyl-, z.B. -CONHBr-, oder vorzugsweise eine Cyanogruppe steht, Rp für eine Alkylgruppe, insbesondere eine Methylgruppe, die gegebenenfalls mit einem Chloratom substituiert ist, eine Fhenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine Carbonsäure- oder Carbonsäureestergruppe steht, oder wobei die Gruppen R^ und R2 zusammen mit den Kohlenstoffatomen in 3- oder 4-Stellung des Pyridonrings ein alicyclisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, so daß z.B. die Substituenten R^ und R^ zusammen eine Tri- oder Tetramethylengruppe sein können, welche mit dem Pyridon ein Penteno[c]- oder Hexeno[c]-pyrid-2-on bilden können, oder wobei die Gruppen R^ und R2 zusammen mit den angrenzenden Kohlenstoffatomen des Pyridonrings unter Bildung eines Benz[c]-pyrid-2-ons

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einen Benzolring bilden können, R, für eine Alkylgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, insbesondere eine 2 *-Äthylhexylgruppe, die gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxyl-, Amino-, substituierten Amino- oder Arylgruppen substituiert sein kann, oder eine Alkenylgruppe, z.B. eine Allyl- oder eine Alkinyl- oder Alkeninylgruppe steht, und R^ für ein Wasserstoffatom oder eine Carbamoylgruppe steht»

Als Beispiel für bevorzugte Kupplungskomponenten kann insbesondere 1-(2^l-Äthylhexyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on genannt werden.

Die Kupplungskomponenten und daher auch die gemäß der Erfindung verwendeten Farbstoffe können naturgemäß in einer Anzahl von tautomeren Formen vorliegen. Obgleich hierin der Einfachheit halber nur eine tautomere Form angegeben wird, soll naturgemäß die Erfindung die Farbstoffe in allen möglichen tautomeren Formen umfassen.

Für die Erfindung kann jede beliebige geeignete Diazo- oder Tetraazokomponente verwendet werden mit Einschluß von solchen Komponenten, die sich von Aminen der Anthrachinon- und Naphthalinreihe und von heterocyclischen Aminen ableiten. Besonders gut geeignet sind jedoch Diazo- und Tetraazokomponenten, die sich von Aminen der Benzolreihe herleiten, so daß D vorzugsweise eine Phenylgruppe ist, die durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyano-, Nitro-, Alkyl-, insbesondere Methyloder Äthyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, insbesondere Methoxy- oder Äthoxy-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Anilino-, Benzamido-, Phenylazo- oder substituierte Phenylazogruppen, insbesondere Methylphenylazo-, Nitrophenylazo- oder Anilinophenylazogruppen, substituiert sein kann, oder D ein zweiwertiger Rest ist, der sich von Diaminen der Benzolreihe her-

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leitet, wobei eine der Aminogruppen an einen Substituenten des Benzolrings angefügt sein kann.

Spezielle Beispiele für geeignete Amine der Benzolreihe sind die folgenden Verbindungen: 3,5-Ditrifluormethylanilin, 2-Trifluormethyl-4-chloranilin, 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2-Nitro-4-methoxyanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2,5-Dimethoxy-4-cyanoanilin,der - ß'-Methoxy-ß-ä thoxyäthylester von p-Aminobenzoesäure, 2-Methoxy-4-benzamido-5-methylanilin, 2,5-Dimethoxy-4-benzamidoanilin, 2, S-Diäthoxy^-benzamidoanilin, 3-Methoxy-4-aminodiphenylamin, 2,2'-Dimethyl-4,4 *-diaminodiphenylamin, 4-Methoxy-4^t-aminodiphenylamin, 3-Methyl-4-(3¹-methylphenylazo)-anilin, 2,5-Dimethoxy-4-(4'-nitrophenylazo)-anilin, 2-Methoxy-4-(2'-nitro-4'-methylphenylazo)-5-methylanilin, 2-Äthoxy-4-(p-amino-4'-anilinophenylazo)-5-methylanilin und SuI-fanilamid.

Spezielle Beispiele für geeignete Amine der Anthrachinonreihe sind insbesondere 1- und 2-Aminoanthrachinone.

Die hydrophilen Textilmaterialien, die mit den vorstehend definierten Azofarbstoffen gefärbt werden, können in Form von Fäden, Garnen oder gewebten oder gewirkten bzw. gestrickten Flächengebilden vorliegen. Vorzugsweise handelt es sich um Cellulosetextilmaterialien mit Einschluß von Baumwolle und um regenerierte Cellulosematerialien, z.B. Viskosereyon. Diese Materialien können auch im Gemisch mit anderen Materialarten, z.B. hydrophoben synthetischen Materialien, vorliegen.

Geeigneterweise werden die Textilmaterialien in der Weise gefärbt, daß man die Azofarbstoffe in situ auf den Fasern erzeugt.

Somit wird gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung ein Verfahren zur Färbung von hydrophilen Textilmaterialien oder aus

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hydrophilen und hydrophoben gebildeten Textilmaterialien zur Verfügung gestellt, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf
das Textilmaterial eine alkalische Lösung eines 6-Hydroxypyrid-2-ons, das am Stickstoffatom eine gegebenenfalls substituierte
Alkylgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkeninylgruppe trägt, aufbringt und daß man sodann das Pyridon mit einer Diazo- oder Tetraazokomponente kuppelt.

Die bevorzugten Pyridone und Diazo- oder Tetraazokomponenten,
die bei diesem Verfahren verwendet werden_s haben die vorstehend gegebene Definition.

Alle beliebigen Alkalien, die auf das Hydroxypyridon einen SoIubilisierungseffekt ausüben, können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, wie z.B. Natriumhydroxid, Natriumcarbonat oder Natriumacetat oder die äquivalenten Kaliumsalze, die
die löslichen Alkalimetallsalze des Hydroxypyridons liefern.
Die alkalische Lösung kann auf das Textilmaterial durch alle bekannten Techniken aufgebracht werden, beispielsweise in der Weise, daß man das Material in einer heißen Lösung klotzt, die auch Additive enthalten kann, um die Imprägnierung zu fördern, beispielsweise die üblichen Netzmittel.

Gegebenenfalls wird das imprägnierte Material getrocknet, bevor es mit einer Lösung, Suspension oder Paste der Diazo- oder Tetraazokomponente behandelt wird, welche "in Form eines stabilen Salzes, z.B. als Komplex mit Zinkchlorid, vorliegen kann. Wenn z.B. das Material vollständig in einen Farbton gefärbt werden-soll, dann braucht man nicht zu trocknen, bevor man das imprägnierte Material in eine Diazo- oder Tetraazolösung eintaucht.
Wenn jedoch das Material unter Verwendung einer Diazo- oder Tetraazopaste in einen oder in mehreren Farbtönen bedruckt

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werden soll, dann ist ein Vortrocknen des Materials vorzuziehen.

Bei einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann man die Diazo- oder Tetraazaokomponente zunächst in ein stabiles Derivat, z.B. eine Diazoaminoverbindung, umwandeln, die im Gemisch mit der Kupplungskomponente auf das Textilmaterial aufgebracht werden kann, wobei der Farbstoff sodann in situ auf dem Material durch eine nachfolgende Säurebehandlung oder durch eine neutral erfolgende Wasserdampfbehandlung erzeugt wird.

Bei einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Pyridön zusammen mit Natriumnitrit aufgebracht, wobei sowohl die Diazo- oder Tetraazokomponente als auch der Farbstoff in situ auf dem Material durch Anwendung des angesäuerten Aminvorläufers erzeugt werden.

Wenn das Pyrid-2-on eine Carbamoylgruppe in 5-Stellung aufweist, dann erfolgt die Kupplungsreaktion langsamer als mit dem entsprechenden Pyrid-2-on, bei dem die 5-Stellung nicht substituiert ist, wie es zu erwarten ist.

Schließlich wird das gefärbte Material getrocknet und in Wasser einer Klärbehandlung unterworfen, um losen Farbstoff von der Oberfläche des Materials zu entfernen.

Die Pyridonkupplungskomponenten können ihrerseits nach einer Anzahl von bekannten Methoden erhalten werden, die z.B. in "Heterocyclic compounds - Pyridine and its derivatives - Part 3^IS, herausgegeben von Interscience Publishers 1962 beschrieben sind. Typische Verfahren sind z.B. (1) die Kondensation von Verbindungen der Formel R₂COCHpCOO-Alkyl und R> CILjCOO-Alkyl in Gegenwart eines Überschusses eines Amins der Formel R,-NH₂; (2) die Cyclisierung eines α,β-disubstituierten Glutaconamids der Formel:

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Alkyl-OOC.CH₂C=C - CONHR₃, R₂

welches seinerseits durch Kondensation von Verbindungen der Formel R₂COCH₂COO-Alkyl und R^CH₂CONHR, in Gegenwart eines basischen Katalysators erhalten, wird, und (3) die Cyclisierung eines α,β-disubstituierten Glutaconamids der Formel:

R₃KHCOCH₂C=C - COO-Alkyl, R₂

das seinerseits durch Kondensation von Verbindungen der Formel R₂COCH₂CONHR₃ und R₁CH₂COO-Alkyl erhalten wird. Diese werden geeigneterweise nach dem Verfahren der GB-PA 46360/75 erhalten.

Benz[c]-pyrid-2-one können in der Weise hergestellt werden, daß man Homophthalsäureanhydrid mit einem Amin kondensiert. Penteno- oder Hexeno[c]-pyrid-2-one können in der Weise hergestellt werden, daß man 2-Carboäthoxycyclopentanon oder -hexanon, Äthylcyanoacetat und ein Amin umsetzt und anschließend hydrolysiert. 5-Carbamoylpyrid-2-one werden durch teilweise Hydrolyse des 5-Cyanoderivats hergestellt.

Die erfindungsgemäß verwendeten Diazo- oder Tetraazokomponenten können ohne weiteres nach bekannten Techniken für die Diazotierung und Tetraazotierung von primären Aminen des vorstehend definierten Typs erhalten werden. Gewöhnlich wird zunächst eine Lösung des Hydrochloridsalzes des Amins gebildet und Natriumnitrit wird sodann in Gegenwart eines Salzsäureüberschusses von niedriger Temperatur zugesetzt. Im allgemeinen sind diese Kompo-

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nenten instabil und sie werden unmittelbar vor der Verwendung eingesetzt. Sie können aber auch - wie vorstehend beschrieben stabilisiert werden. Solche stabilisierten Diazo- oder Tetraazokomponenten sind in Pulverform im Handel erhältlich.

Durch die Erfindung wird ein erheblicher Bereich von gefärbten Textilmaterialien zur Verfügung gestellt, wobei darüber hinaus ein weiter Bereich von gefärbten Textilmaterialien aus einer einzigen Pyridonkupplungskomponente erhalten werden kann. Nachdem z.B. eine Länge eines Flächengebildes mit dem ausgewählten Pyridon imprägniert worden ist, kann es mit unterschiedlichen Diazo- oder Tetraazokomponenten bedruckt werden, wodurch auf der gleichen Länge des Flächengebildes eine Vielzahl von Färbungen erzeugt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders gut zur Färbung sowohl von merzerisierter, als auch nicht-merzerisierter und kaustifizierter Baumwolle als auch von kaustifiziertem und nicht-kaustifiziertem Viskosereyon geeignet.

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe können in Kombination mit anderen Farbstoffen verwendet werden, um einen noch größeren Farbtonbereich zu ergeben. .So kann z.B. beim Färben von Cellulosematerialien ein Phthalocyaninvorläufer zusammen mit der Diazo- oder Tetraazokomponente aufgebracht werden, wodurch der Farbton des resultierenden Pyridihfarbstoffs modifiziert wird.

Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe färben auch hydrophobe Materialien, z.B. synthetische Polyamid-, Cellulosetriacetat- und Polyestermaterialien. Sie können mit Vorteil zum Färben von aus hydrophilen und hydrophoben Materialien hergestellten Mischtextilien verwendet werden, .z.B.-von 50:50-, 67:33- und 80:20-Polyester/Baumwollflächengebilden. Das Färben kann nach einem der vorstehend be-

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schriebenen Verfahren erfolgen, mit der Ausnahme, daß man nach der Bildung des Farbstoffs auf den Fasern das gefärbte Material trocknet und sodann einer Fixierungsbehandlung, z.B. einer Thermofixierung mit trockener Hitze, einer Hochtemperatur-Wasserdampfbehandlung oder einer Druckwasserdampfbehandlung, unterwirft, um das Pigment auf den hydrophoben Fasern zu fixieren. Sodann wird das Material einer Klärungsbehandlung mit Wasser in normaler Weise unterworfen. Somit können ein oder mehrere erfindungsgemäß in Betracht gezogene Farbstoffe, die aus einem oder mehreren Pyridonen erzeugt werden, dazu verwendet werden, um beide Komponenten eines Mischflächengebildes zu färben. Alternativ können die erfindungsgemäß in Betracht gezogenen Farbstoffe in Kombination mit anderen Farbstoffen verwendet werden, die mehr zum Färben von hydrophoben Materialien verwendet werden. Dabei kann es sich um andere azoartige Pyridonfarbstoffe handeln. So kann z.B. ein 6-Hydroxypyrid-2-on mit einem N-Alkylsubstituenten mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen in Kombination mit einem 6-Hydroxypyrid-2-on mit einem N-Alkylsubstituenten mit niedrigem Molekulargewicht verwendet werden. Die letztgenannte Verbindung bildet leichter sublimierbare Farbstoffe, die für die hydrophoben Fasern eine größere Affinität haben.

Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile und Prozentmengen sind auf das Gewicht bezogen.

Beispiel 1

Merzerisiertes Baumwollmaterial wird in einer heißen Lösung aus 20 Teilen 1-(2'-Äthylhexyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on, 20 Teilen kristallinem Natriumacetat und 1000 Teilen Wasser geklotzt und sodann getrocknet.

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Eine Diazo- oder Tetraazodruckpaste wird aus einem Gemisch hergestellt, das 40 Teile von einem der unten angegebenen diazotisierten oder tetraazotierten Amine und 500 Teile einer 3^igen Paste von Indalca PA/1 (Warenzeichen), das ein Mannogalactan-Verdickungsmittel von Cesalpinia Spa, Italien, ist, und 45 Teile hO%±ge Essigsäure aufweist, enthält und das mit kaltem ¥asser
auf 1000 Teile gebracht worden ist.

Das geklotzte Textilmaterial wird sodann mit der Druckpaste bedruckt, getrocknet und gewaschen. Die Farbe des erhaltenen Drucks wird untenstehend im Zusammenhang mit dem jeweiligen Amin angegeben, das zur Herstellung der Druckpaste verwendet worden ist.

Amin

Farbe des erhaltenen Drucks

3,5-Ditrifluormethylanilin 2-Trifluormethyl-4-chloranilin 2-Chloranilin

3-Chloranilin

2,5-Dichloranilin

1-Aminoanthrachinon 2-Nitro-4-methoxyanilin 2-Methoxy-5-chloranilin 2,5-Dimethoxy-4-cyanoanilin 3-Methyl-4-(3'-methylphenylazo)-anilin 2-Methoxy-4-benzamido-5-methylanilin 2,5-Dimethoxy-4-benzamidoanilin 2,5-Diäthoxy-4-benzamidoanilin 3-Methoxy-4-amino-diphenylamin

2,2»-Dimethyl-4,4^f-diaminodiphenylamin 4-Methoxy-4^f-aminodiphenylamin 2-Methoxy-4-(2'-nitro-4·-methylpheny1-azo)-5-methylanilin 2-Äthoxy-4-(p-amino-4^f-anilinophenylazo)-5-methylanilin

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glänzendes Grünlichgelb Zitronengelb mittleres Gelb Zitronengelb Zitronengelb mittleres Gelb Goldgelb Orange

Braun-o range Rot

Rot

Rubinfarben Rubinfarben

glänzendes Rötlichblau oder Violett rötliches Marinefarben rötliches Marinefarben

Lohbraun

Schwarz

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Beispiel 2

Merzerisiertes Baumwollmaterial wird gemäß Beispiel 1 farbbedruckt, mit der Ausnahme, daß i-Allyl^-cyano^-methyl-e-hydroxypyrid-2-on anstelle von 1-(2'-Äthylhexyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on verwendet wird. Es werden folgende Amine "bei der Herstellung der Druckpasten verwendet und folgende Farben der jeweiligen Drucke erhalten:

Amin Farbe des erhaltenen Drucks

2-Chloranilin Gelb

2,5-Dichloranilin Gelb

2-Trifluormethyl-4-chloranilin Gelb

3,5-Ditrifluormethylanilin Grünlichgelb

2-Methoxy-4-benzamido-5-methylanilin Rot

2-Methoxy-4-(2'-nitro-4»-methyl-

phenylazo)-5-methylanilin Lohbraun

3-Methoxy-4-aminodiphenylamin glänzendes Violett 4-Methoxy-4*-aminodiphenylamin Violett

2,2'-Dimethyl-4,4^f-Diaminodiphe-

nylamin Marineblau

3,3^l-Dimethoxy-4,4^t-diaminodiphenyl tiefes Schokoladenbraun Beispiele 3 bis 5

Ein gewebtes 67:33-Polyester/Baumwollmaterial wird in einer heißen Lösung geklotzt _r welches folgendes enthält? 20 Teile eines der Pyridone oder Gemische der unten angegebenen Pyridone, 20 Teile kristallines Natriumacetat und 1000 Teile Wasser«.

Sodann wird das Material getrocknet. Eine Diazo- oder Tetraazodruckpaste wird aus einem Gemisch hergestellt, das folgendes

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enthält: 40 Teile von einem der unten angegebenen diazotierten oder tetraazot.ierten "- Amine und 600 Teile einer 9%igen Indalca-PA/3-Paste (Warenzeichen). Dabei handelt es sich um ein Mannogalactan-Verdickungsmittel von Cesalpinia Spa, Italien, das 5 Teile Essigsäure enthält, und mit kaltem Wasser auf 1000 Teile gebracht worden ist.

Das geklotzte Flächengebilde wird mit der Druckpaste bedruckt, getrocknet und entweder

1. in den Beispielen 3 und 4 60 see lang bei 210⁰C thermofixiert oder

2. im Beispiel 5 in eine H.T.-Wasserdampfbehandlungseinrichtung 6 min lang bei 180⁰C eingebracht

und schließlich am Schluß gewaschen.

Die Farbe des erhaltenen Drucks wird in der untenstehenden Tabelle für jedes Pyridon oder Gemisch von Pyridonen im Zusammenhang mit dem jeweiligen Amin angegeben, das zur Herstellung der Druckpaste verwendet worden ist*

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Bei- Pyridon
spiel

Nr.

2-Chlor- 2,5-Dime- 3-Methoxy- 4^f-Methoxy- S^' anilin thoxy-4- 4-aminodi- 4-aminodi- 4,4'

eyanoani- phenylamin phenylamin phenyl

2-Methoxy-4-(2·- ' nitro-4¹-methylphenylazo}-5-methylanilin ■ ■■

3
4

CD CX)

1-(2'-Äthylhexyl)-3-

cyano-4-methyl-6-

hydroxypyrid-2-on

50 ί 50-Gemi sch aus 1-Allyl-3-cyano~4-me-' thyl-6-hydroxypyrid-2-on und 1-(2'-Äthylhexyl )-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on

67:33-Gemisch aus 1-

n-Butyl-3-cyano~4-

methyl-6-hydroxypy-

rid-2-on und 1-(2'-

Äthylhexyl)-3~cyano-

4-methyl-6-hydroxy-

pyrid-2-on

gelb orange

violett

braun

rot

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Claims

1. Hydrophile Textilmaterialien, dadurch g e k e η η zeichnet , daß sie mit einem Farbstoff der Formel:

D -£- N = N- A]_n

gefärbt sind, in der D für den Rest einer Diazo- oder Tetraazokomponente steht, A für den Rest eines 6-Hydroxypyrid-2-ons steht, das an die Azobrücke in 5-Stellung gebunden ist und das am Stickstoffatom eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkeninylgruppe trägt, und in der η die ganze Zahl 1 oder 2 ist.

2. Hydrophile Textilmaterialien nach Anspruch 1» dadurch gekennzeic hnet , daß sich der Farbstoff von Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel:

herleitet, in der R^ für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-_r Cyano-, Chlor-, Acetamido-, Benzamido-, Carbamoyl- oder eine N-substituierte Carbamoylgruppe steht, R^ für eine Alkylgruppe _f die gegebenenfalls mit einem Chloratom substituiert ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Alkyl- oder Alkoxygruppe substituiert ist, oder eine Carbonsäuregruppe oder Carbonsäureestergruppe steht, oder wobei die Substituenten R^ und

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R₂ zusammen mit den Kohlenstoffatomen in 3- und 4-Stellung des Pyridonrings ein alicyclisches oder aromatisches Ringsystem bilden können, R, für eine Alkylgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine oder mehrere Hydroxyl-, Amino-, substituierte Amino- oder Arylgruppen substituiert ist, oder eine Alkenyl-, Alkinyl- oder Alkeninylgruppe steht und R^ für ein Wasserstoff atom oder eine Carbamoylgruppe steht.

3. Hydrophile Textilmaterialien nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß R, 2'-Äthylhexyl ist.

4. Hydrophile Textilmaterialien nach Anspruch 2, dadurch gekennzei ch net, daß R, Allyl ist.

5. Hydrophile Textilmaterialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sich der Farbstoff von 1-(2'-Äthylhexyl)-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyrid-2-on herleitet.

6. Hydrophile Textilmaterialien nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß D für eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Chlor- oder Bromatome, Hydroxyl-, Cyano-, Nitro-, Alkyl-, Trifluormethyl-, Alkoxy-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Phenyl-, Anilino-, Benzamido-, Phenylazo- oder substituierte Phenylazogruppen substituiert ist, oder daß D für einen zweiwertigen Rest steht, der sich von Diaminen der Benzolreihe ableitet, bei denen eine der Aminogruppen gegebenenfalls an einen Substituenten des Benzolrings angefügt ist.

7. Hydrophile Textilmaterialien nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß

es sich um Cellulosetextilmaterialien handelt.

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8. Hydrophile Textilmaterialien nach einem der vorstehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, daß sie im Gemisch mit anderen Arten von Materialien vorliegen.

9. Verfahren zur Färbung von hydrophilen Textilmaterialien oder "aus hydrophilen und hydrophoben Materialien gebildeten Mischtextilien dadurch gekennzeichnet, daß man auf "das- Textilmaterial eine alkalische*Lösung eines 6-Hydroxypyrid-2^ons,das am Stickstoffatom eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenyl- ,Alkinyl- oder Alkeninylgruppe trägt, aufbringt und daß man sodann das Pyridon mit einer Diazo- oder Tetraazokomponente kuppelt.

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß man die Diazo- oder Tetrazokomponente in Form eines stabilen Derivats verwendet, das auf das Textilmaterial im Gemisch mit der Kupplungskomponente aufgebracht werden kann, wobei der Farbstoff sodann in situ auf dem Material durch eine nachfolgende Säurebehandlung oder durch eine neutrale Wasserdampfbehandlung erzeugt wird.

11. Verfahren nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet , daß man das Pyridon zusammen mit Natriumnitrit, der Diazo- oder/und Tetrazokomponente aufbringt und daß man den Farbstoff in situ auf dem Material durch Aufbringung des angesäuerten Aminvorläufers erzeugt.

12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet , daß man als hydrophiles Textilmaterial ein Cellulosematerial verwendet*

13. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet , daß die Einheit ein 50:50, 67:33 oder 80:20 Polyester/Baumwoll-Flächengebilde ist.

BS.-ING. H. FIMCKE. DIPL.-ING. H. BG: Γ.

BlPU"OTi- S- STAEGER. DR. rer. nat. & KNElSSi.

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