DE2636583A1 - Schmiermittelzusammensetzung - Google Patents

Schmiermittelzusammensetzung

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DE2636583A1 DE19762636583 DE2636583A DE2636583A1 DE 2636583 A1 DE2636583 A1 DE 2636583A1 DE 19762636583 DE19762636583 DE 19762636583 DE 2636583 A DE2636583 A DE 2636583A DE 2636583 A1 DE2636583 A1 DE 2636583A1
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Samuel Joseph Leonardi
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Description

TEtEFON: 55547* 8000 MO NCHEN 2,
TEtEGRAMME=KARPATENT MATHItDENSTRASSE 12
TEtEX : 529 0*8 KARP O
W. 42 619/76 7/RS 12· August 1976
Mobil Oil Corporation
York, Ή.Ί. (Y.St.A.)
Schmiermittelzusammensetzung
Die Erfindung bezieht sich auf Schmiermittelzusainmensetzungen und betrifft insbesondere Schmiermittelzusammensetzungen, die gewöhnlich einer Verschlechterung oder einem Abbau durch vorhandenes ultraviolettes Licht, z.B. in solchen Quellen von aktinischer Strahlung wie Sonnenlicht, unterworfen sind. Insbesondere bezieht sich die Erfindung in einer Ausführungsfonnauf Schmiermittelzusammensetzungen wie Öle von Schmierviskosität, hydrogekrackte Schmieröle, hydraulische Öle, Mineralöle oder Fraktionen davon, Kraftfahrzeugöle (Motoröle), Getriebeöle, Übertragungsflüssigkeiten,
Wachse', Schmierfette und andere Formen von Schmiermitteln, die gewöhnlich die Gegenwart von stabilisierenden Mitteln
709808/1209
gegen die Ver schlecht er ungswirkungen von ultraviolettem Licht erfordern.
Im allgemeinen liefert die Herstellung von Schmiermittelzusammensetzungen, z.B. Schmierölen, die durch Hydrokracken erzeugt worden sind, einen verhältnismäßig hohen
Viskositätsindex und gestattet die Verwendung von gewissen
Materialien, die für andere Verfahren ungeeignet waren. Andererseits neigen jedoch hydrogekrackte Schmieröle
zu einer geringen Stabilität gegenüber Abbau oder Verschlechterung durch ultraviolettes Licht, wobei suspensiertes und/oder ausgefälltes unlösliches Material bei Aussetzen
gegenüber ultraviolettem Licht wie Sonnenlicht oder anderen Quellen von aktinischer Strahlung, rasch gebildet wird.
Verbindungen, die zur Absorbierung von ultraviolettem Licht fähig sind, z.B. Hydroxybenzophenone und Hydroxypheny!benzotriazole* haben eine gewisse Verbesserung der Lichtstabilität von hydrogekrackten Ölen geliefert, übliche Antioxydantien haben auch einen gewissen Vorteil gebracht.
In der Literatur haben Heskins und Guillet in
"Mechanism of Ultraviolet Stabilization of Polymers", Macromolecules 1, 97 (1968) zuerst den Energieübertragungsmechanismus von Ultraviolettschutz vorgeschlagen. Technisch zur
Verfügung stehende ültraviolettstabilisatören sind auch hinsichtlich Klasse und Punktion sowie Struktur in Kirk-Qthmer "Encyclopedia of Chemical Technology", 2. Ausgabe, Bd. 21,
Seiten 115-122, angeführt. Uri zitiert in "Thermal and Photochemical Oxidation of Polymers and Its Prevention", Chemistry and Industry, 1. März 1975, Seiten 199-2o3, übliche Antioxydanswirkungen (Hydroperoxydzersetsung und Einfangen freier
Radikale) von Bis(stilbendithiolato)nickel und seinen ultravioletten Inhibierungseigenschaften. In der GB-PS 1 263 91o (1972) ist Bis(stilbendithiolato)nickel als ein Antioxydans für Kunststoffmaterialien offenbart. Die GB-PS erwähnt auch
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eine "überlegene Fähigkeit des Zusatzstoffes zur Hydroperoxydzersetzung. In der US—PS 3 832 3o4 ist die Verwendung von aromatischen Azoverbindungen zum Stabilisieren von hydrogekrackten Ölen beschrieben. Keine der vorgenannten Veröffentlichungen zeigt Schmiermittelzusammensetzungen, welche die hier beschriebene Organoschwefel enthaltenden Nickelkomplexe enthalten.
Es ist gefunden worden, daß ein Schutz gegen Verschlechterung durch ultraviolettes Licht, das in Sonnenlicht oder anderen Quellen von aktinisehem Licht vorhanden.ist, Schmiermittelzusammensetzungen durch Einverleibung von Organoschwefel enthaltenden Nickelkomplexen wirksam erteilt werden kann. !Diese Niekelkomplexe sind besonders wirksam gegenüber ultravioletter Verschlechterung in solchen Schmiermedien wie ölen von Schmierviskosität, hydrogekrackten Schmierölen, hydraulischen Ölen, Mineralölen oder Fraktionen davon, Kraftfahrzeugölen (Motorölen), Getriebeölen, Übertragungsflüssigkeiten, Wachsen, Schmierfetten und anderen Formen von Schmiermittelzusammensetzungen, die gewöhnlich die Gegenwart von Stabilisierungsmitteln gegen die Verschlechterungswirkung von ultraviolettem Licht erfordern.
Die Organoschwefel enthaltenden Nickelkomplexe können wirksam in irgendeiner Menge angewendet werden, die ausreichend ist, um dem Schmiermittel den gewünschten Grad von Schutz gegen ultraviolette Verschlechterung zu erteilen. In vielen Fällen gelangt der Nickelkomplex in einer Menge von etwa o,öl bis etwa 5 Gew.^ und vorzugsweise in einer Menge von etwa o,l bis etwa 2 Gew.^, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittelzusammensetzung wirksam zur Anwendung. Der Ausdruck "Nickelkomplex", wie er hier verwendet wird, soll Nickelverbindungen mit einer Chelatringbildung einschließen.
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Wie zuvor ausgeführt, können die organischen schwefelenthaltenden Ifickelkomplexe irgendwelchen Schmierinedien, die öle von Schmierviskosität einschließen, und auch Schmierfetten, bei denen irgendwelche der vorgenannten Öle als Träger verwendet werden, einverleibt werden. Im allgemeinen können auch synthetische Öle wirksam gegen Ultraviolettverschlechterung geschützt werden oder auch in Kombination mit Mineralölen oder als Schmierfettträger angewendet v/erden. Typische synthetische Träger umfassen Polyisobutylen, Polybutene, hydrierte Polydecene, Polypropylenglykol, Polyäthylenglykol, Trimethylolpropanester, Neopentyl- und Pentaerythritester, I>i(2-äthylhexyl)sebacat, Di(2-ä.thylhexyl)adipat, Dibutylphthalat, Fluorkohlenstoffverbindungen (Fluorοcarbons), Silicatester, Silane, Ester von Phosphor enthaltenden Säuren, flüssige Harnstoffverbindungen, metallorganische Verbindungen aus Bis(cyclopentadienyl)-eisenderivate (Ferrocenderivate), hydrierte Mineralöle, kettenartige Polyphenole, Siloxane und Silicone (Polysiloxane), alkylsubstituierte Diphenylather, die z.B. durch einen buty.lsubstituierten 3is-(p-phenoxyphenyl)äther, Phenoxyphenylather usw. dargestellt sind.
Besonders erwünschte organische schwefelenthaltende Nicke!komplexe gemäß der Erfindung umfassen im Handel erhältliche Uickelphenolsulfide, Uickelalkylthioamine, ITiekeldithiophosphate und Ifickeldithiocarbamate.
Es können Mckelphenolsulfide mit z.B. der folgenden Struktur zur Anwendung gelangen:
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in der E entweder Viasserstoff oder eine Alkylgruppe mit bis zu 3o Kohlenstoffatomen ist.
Repräsentativ für die Uickelphenolsulfide sind llickelbis(οcty!phenol)sulfid der folgenden Struktur:
>8H17
8H17
und Mckelbisphenolsulfid der folgenden Struktur:
Die schwefelenthaltenden ITickelphenolphenolate sind brauchbare Materialien. Sie sind z.B. in der US-PS 2 971 94o und der US-PS 2 971 941 beschrieben. Sie umfassen ITickelsal- ze von Bisphenolsulfiden, in denen nur ein Teil des gesamten phenolischen Wasserstoffs durch ITickel ersetzt worden ist. Sie können die nachstehenden Formeln aufweisen:
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OH
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in denen R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit "bis zu 3ο Kohlenstoffatomen ist.
Eine Mischung aus diesen zwei Verbindungen (im nachstehenden als "Mischung A" bezeichnet), worin R Octyl ist, ist ein guter TJltraviolettstabilisator.
Schwefelenthaltende Uickelaminkomplexe sind in der US-PS 3 215 717 und der US-PS 3 313 77o beschrieben.
Repräsentativ für die Mckelalkylamine ist /5,2'-ThIobis(4-tert.-octylphenolato27-n"-tiu"fcylamiimickel der folgenden Struktur
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Repräsentativ für die Mekelthiophosphate ist Niekel^i(4-methyl-2-pentyl)dithiophosphat der folgenden Struktur
C6H13°
- S - Hi-
i- S -E
Ni^ OC6H13
Repräsentativ für die Uickeldithiocarbamate ist Hlckeldibutyldithiocarbamat der folgenden Struktur
N - C - S -N^U- S - p - N
^4
Zur Bestimmung der Wirksamkeit der"Organoschwefel enthaltenden Mckelkomplexe gemäß der Erfindung gegenüber ultra- · violetter Verschlechterung in Schmiermittelmedien wurde die folgende Prüfung angewendet:
Diese Prüfung benutzt ein Grundöl, nämlich ein "hydrofinished hydrocracked loo"-Öl, das durch Entwachsen von 385°C-(725°I1)-Rückständen von einem Produkt der ersten Stufe eines Brennstoff-Hydrokrackers erhalten worden ist. Mischungen von Zusatzstoffen mit dem obengenannten hydrogekrackten Grundöl wurden dadurch geprüft, daß man 2o g des Testöls in ein.3 mit einem Verschluß versehenen 113 g-(4 Unzen}-Plasche hoher schlanker Form dem Tageslicht auf einem Fensterbrett mit Südostbelichtung aussetzte. Das Testöl wurde jeden Tag hinsichtlich suspendierter unlöslicher Produkte beobach-
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tet, die gewöhnlich "von einem Schleier zu suspendierten Flocken und niederschlagen fortschritten, denen allgemein Schleier oder Flocken vorausgingen und die oft aus abgesetztem Schleier oder Flocken bestanden. In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse wiedergegeben, die bei Anwendung von o,l G-ew.$ an Zusatzstoffen in dem vorgenannten hydrogekrackten Grundöl erhalten wurden. Aus der Tabelle ist es ersichtlich, daß die Uickelkomplexe der Erfindung viel ausgeprägtere Wirksamkeit gegen Ultraviolettverschlechterung (Beispiele 2 bis 6) haben als die besten der im Handel erhältlichen üblichen Antioxidantien und TJltraviolettinaktivatoren (Beispiele 7 bis 11).
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Tabelle
OD
CD
OO
Beispiel
Zusatzstoff
Tageslicht-Belichtungsprüfungen von hydrogekracktem Grundmaterial mit einem Gehalt von o,l Gew.?S an Zusatzstoffen
Anzahl der Tage/Zustand
1 2 3
5 6
7 8
Io 11
keiner (Grundöl) geringe Trübung Mischung A , klar
Nickelbitplienolsulfid
/2\2'-Thio-bis(4 tert.-octylpheno t27
klar, geringer Niederschlag
klar
27
aminiiickel
Nickeldibutyldithi ο carbamat
Nickel-di(4-methyl-
2-pentyl)dithio-
phosphat
Di-t-butyl-p-kresol
phenyl-°t-naphthylamin
Ziiüc-di(4-methyl-2-pentyl)dithiophosphat
2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon
2-(2'-Hydroxy-5'-
methylphenyl)benzo-
triazol
klar klar
klar
klar klar klar Trübung, starker
Niederschlag
sehr schwache
Trübung
sehr schwache Trübung
leichter Niedersohl.
Trübung
schwache Trübung,
mittlerer Niederschi.
leicht suspendierte
Flocken, starker
Niederschlag
leichte Trübung Trübung, starker Niederschlag
schwache Trübung, Trübung, starker leicht.Niederschi. Niederschlag
suspendierte
Flocken, starker ' »
Niederschlag X,
schwache Trübung,
s tariff» ν
starter
suspendierte
Flocken, starker
Niederschlag
schlag
susp.Flocken, mittl.
Niederschlag
susp. Flocken,mittl.
Niederschlag
schwache Trübung, suspend.Flocken,
Spuren v. Niederschi, starker Niederschi.
schwache Trübung
Trübung
suspend.Flocken,.
starker Niederschi.
suspend.Flocken,
starker Niederschi.
In der nachstehenden !EaTDeIIe II sind die Ergebnisse aufgezeigt, welche unter Verwendung von o,5 Gew.$ Zusatzstoffen in dem obentesehriebenen hydrogekrackten Grundöl von Tabelle I erzielt wurden. Aus der Tabelle ist ebenfalls ersichtlich, daß bei Anwendung des obenbeschriebenen Tests die Organoschwefel enthaltenden Hickelkomplexe in den Schmiermittelzusammensetzungen gemäß der Erfindung bei weitem wirksamer gegen Ultraviolettverschlechterung (Beispiele 2 bis 4) sind, als die besten der oben erwähnten im Handel erhältlichen üblichen Antioxydantien und Ultraviolet tinaktivatoren (Beispiele 5 bis 9).
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Tabelle II
Beispiel
Tageslicht-Belichtungsprüfungen von hydrogekracktem G-rundmaterial mit einem Gehalt von ο,5 G-ew.$ an Zusatzstoffen
Zusatzstoff
keiner (Grundöl)
Mischung A
Anzahl der Tage / Zustand
schwache Trübung Trübung, starker
Niederschlag
klar klar klar
klar
Nickeldi(4-methyl-
860 4 2-pentyl)dithio-
phosphat
08/120 5 /Z,2'-Thio-bis(4-
tert.-octylpheno-
lat o^J-n-bvity lamin·
nickel
CO 6 Di-t-butyl- p-
kresol
7 Phenyl- α-naphthyl·
amin
8 Zinkdi(4-methy1-2-
pentyljdithio-
phosphat
2,2 »-Dihydroxy-4-
me th oxyb enzophenon
klar
klar
klar
klar
klar
klar
schwache Trübung
schwache Trübung
suspend.Flocken ,
mitti.Niedersohl·
suspend.Flocken,
mitti.Niedersohl.
sehr schwache Trübung
schwache Trübung schwache Trübung, mittl. Niederschlag
suspend blocken starker Niederschlag
Trübung, mittl, Niederschlag
Trübung, stark. Niederschlag
schwache Trübung, mittl. Niederschlag
leicht suspendierte Flocken, starker Niederschi.
2-(2'-Hydroxy-5'-methy!phenyl)benzotriazol
. klar
Trübung Trübung, stark« Niederschlag
Tabelle II (Fortsetzung)
CO OO O OO
ro ο co
Beispiel
TagesIicht-BeIichtungsPrüfungen von hydrogekracktem Grund- material mit einem Gehalt von ο,5 Grew, jo an Zusatzstoffen
Zusatzstoff
keiner (Grundöl)
Mischung A
Mckeldi (4-me thyl-2-pentyl)dithiophosphat
^12»-I1M ο-bis (4-"Sert.-octylpheno-Iat o27~n-butylaminnickel
Di~t-bu.tyl- pkresol"* Anzahl der Tage / Zustand
22
25
klar
leicht suspendierte Blocken, starker Niederschlag
klar
Trübung, leiohter
Niederschlag
Phenyl- α-naphthylan. in
Zinkdi(4-methyl-2-pentyl)dithiophosphat
2,2'-I)ihydroxy-4-methoxybenzophenon
2-(2'-Hydroxy-5'-2nethylphenyl)bensotriazol ISJ
(J)
CO
(J) cn
OO CO
In der nachstehenden Tabelle III ist die Wirksamkeit eines typischen Vertreters des Fickelkomplexes gemäß der Erfindung gegenüber Fickelbis(octylphenol)sulfid in einem hy drogekrackten G-rundöl (Grundöl 1) von 2oo STJS sowie in einem anderen G-rundöl (Grundöl 2) gegenüber einem schweren Vakuumgasöl gezeigt. Gemäß der Tabelle war das Hxckel-(octylphenol)sulfid gemäß der Erfindung wesentlich wirksamer bei Herabsetzung der Ultraviolettverschlechterung der entsprechenden Grundöle.
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Tabelle III
Tageslicht-Belichtungsprüfungen von hydrogekrackten ölen mit einem Gehalt an Nickel(ooty!phenol)sulfid
Anzahl der Tage / !Zustand
Zusatzstoff
keiner
(Grundöl 1)
Grund ö.l 1 +
o,5# Nickel(·octy 1-
phenol)sulfid
Grundöl 1 +' o,l# Nickel(octyl-
phenol)sulfid klar schwache Trübung,
stark.Nieders chi.
klar sehr schwache
Trübung
klar sehr schwache
Trübung
keiner
(Grundöl 2)
Grundöl 2 + o,5# Nickel-(octylphenol)· sulfid
Trübung,suspendierte Flocken,
starker Niederschlag
sehr schwache sehr schwache
Trübung, Spuren Trübung, Spuren
Niederschlag Niederschlag
Trübung, starker Niederschlag
sehr schwache
Trübung
sehr schwache
Trübung
schwache Trübung,
Spuren Niederschlag
Tabelle III (Fortsetzung)
Tageslicht-Belichtungsprüfungen von hydrogekrackten Ölen mit einem Gehalt an Nickel(οctylphenol)sulfid
Anzahl der Tage / Zustand
Zusatzstoff
keiner
(irmdöl 1)
ig
2o
o,5/° Nickel^octyl phenol)sulfid Grundöl 1 + ο,15ί Nickel(octyl
phenol)sulfid
keiner
(Grundöl 2)
sehr schwache Trübung
sehr schwache Trübung
sehr schwache Trü
bung, Spuren Mederschlag
suspendierte
Flocken, starker
niederschlag.
sehr schwache Trübung, Spuren Uiederschlag
^( phenol)sulfid
Niederschlag
K) CD CO
In der nachstehenden Tabelle IV ist die Wirksamkeit von typischenVertretern der Nickelkomplexe gemäß der Erfindung als Antioxidantien in Schmiermittelzusammensetzungen gezeigt. Die repräsentativen Zusatzstoffe wurden einzeln in lösungsmittelraffiniertes paraffinisches Mineralöl mit einer Saybold-Yiskosität von 15o see eingemischt und wurden dem Standard-Oxydationstest in einer sich drehenden Bombe entsprechend dem Prüfverfahren von ASTM D-2272 unterworfen.
Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die Oxydationsbeständigkeit des Grundöls bemerkenswert durch die Antioxydanswirkung verbessert war, welche von den Nickelkomplexen gemäß der Erfindung erteilt wurde.
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Tabelle IV
Antioxydanswirkungen von Mckelkomplexen RBO-Test, min
Zusatzstoff
keiner (Grundöl) 37
Vfo /2,2'-TMo-DiS (4-tert.-
octylphenolato27-n-butylamin-
nickel 6o
Mischung A 8o
Nickeldi(4-methyl-2-pentyl)dithiοphosphat 18ο
Mckeldibutyldithiocarbamat 2Jo
+) Lebensdauer in einer sich
drehenden Bombe
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Claims (1)

  1. Pat entans prüehe
    1. Schmiermittelzusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine gegen Ultraviolettverschlechterung stabilisierende Menge eines Organoschwefel enthaltenden Mckelkomplexes enthält·
    2· Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Nickelkomplex ein NickeIphenolsulfid ist.
    3. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Nicke!komplex die Struktur hat;
    in der R entweder Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit bis ζΐι 3o Kohlenstoffatomen ist.
    4. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Hickelkomplex ein XTickelalkylthioamin ist·
    5. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Nickelkomplex ein ITickeldithiophosphat ist.
    •709808/1209
    β. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der ITickelkomplex ein iTickeldithiocarhamat ist.
    7. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Uickelkomplex HickelbisCoctylphenol)sulfid ist.
    8. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der ITickelkomplex lücke Ib isphenolsulfid ist.
    9. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß der Uickelkomplex ein Uickelphenolphenolat ist, das von einem Bisphenolsulfid durch tsilweisen Ersatz von phenolischen Wasserstoff durch ITickel abgeleitet worden ist.
    10. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 9j dadurch gekennzeichnet, daß das Kickelphenolphenolat von
    Bis(octy!phenol)sulfid abgeleitet worden ist.
    11. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis Io, dadurch gekennzeichnet, daß der ITiekelkomplex in einer lienge von etwa o,ol bis etwa 5 G-ew.fo vorhanden ist.
    12. Schmiermittelzusammensetzung nach einen der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der ITickelkomplex in einer Henge von etwa o,l bis etwa 2 Gew./ί vorhanden ist.
    70 9808/120
    13. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmiermittel ein Öl von Schmierviskosität umfaßt.
    14. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch, gekennzeichnet, daß das Schmiermittel ein hydrogekracktes Schmieröl umfaßt.
    15. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmiermittel ein hydraulisches Öl umfaßt.
    16. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmiermittel ein Mineralöl oder eine Fraktion davon umfaßt.
    17. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmiermittel ein Wachs' umfaßt.
    18. Schmiermittelzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Schmiermittel ein Schmierfett umfaßt.
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