DE2633685A1 - 1,3,5-tris-(2-chloroformyl- oxyaethyl)-isocyanurat - Google Patents

1,3,5-tris-(2-chloroformyl- oxyaethyl)-isocyanurat

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Publication number
DE2633685A1
DE2633685A1 DE19762633685 DE2633685A DE2633685A1 DE 2633685 A1 DE2633685 A1 DE 2633685A1 DE 19762633685 DE19762633685 DE 19762633685 DE 2633685 A DE2633685 A DE 2633685A DE 2633685 A1 DE2633685 A1 DE 2633685A1
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DE
Germany
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tris
isocyanurate
chloroformyl
oxyaethyl
oxyethyl
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Withdrawn
Application number
DE19762633685
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English (en)
Inventor
Guenther Dipl Chem D Daumiller
Karl Dipl Chem Dr Merkel
Franz Dipl Chem Dr Neumayr
Kurt Dipl Chem Dr Schneider
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

j 3,3-Tris- (2-chlorof oriiiyl-oxyäthyl )-Isocyanurat
Die Erfindung betrifft einen neuen Stoff, 1 ,3,5-Tria-(2-chloroformyl-oxyäthyl)-isocyanurat (1), der aus Tris(hydroxyäthyl)isocyanursäureester nach folgender Gleichung erhalten werden kann.
It
11
N-R + 3 COCl2
+ 3 KCl
0 Ii 0 R1
(Rx = -(CH2J2-OK)
ti Ό
£2 (I)
0 (R2 = -(CH2 J2-OC
Tris-hyaroxyäthyl-isocyanursäureester wird durch Anlagerung von Äthylenoxid an Cyanursäure hergestellt unü ist ein bekanntes,
handelsübliches Produkt, das z.B. unter dem Warenzeichen "THEIC" zur Herstellung temperaturbeständiger Lacke sowie als Vernetzungsmittel angeboten wird.
Der erfindungsgemäße Tris-cnlorkohlensäure- bzw. -chlorameisensäureester besitzt einen Schmelzpunkt von Jl C und ist ein interessantes Zwischenprodukt, das für weitere Umsetzungen (z.B. mit Alkoholen zu den entsprechenden Kohlensäureestern, speziell mit ungesättigten Alkoholen zu polymerisierbaren Kohlensäureestern, mit Aminen zu Urethanen und Polyurethanen) geeignet ist una den damit hergestellten Stoffen wertvolle Eigenschaften verleiht.
Insbesondere liegen diese Eigenschaften auf dem Gebiet der
Temperaturbeständigkeit.
272/76
70988 5/0185
- d - O.Z. 32 101
3 263368S
Herstellungsbeispiel
In einem technischen Rührbehälter werden als Lösungsmittel 4000 kg Dioxan-(1,4) vorgelegt. Unter Rühren löst man 1400 kg Tris-hydroxyäthyl-isocyanurat darin auf und leitet anschließend bei 30°C im Verlauf von 3 Stunden I76O kg Phosgen ein. Man rührt 2 Stunden nach. Nach beendeter Umsetzung treibt man das überschüssige Phosgen und das Lösungsmittel ab. Als Rückstand erhält man 2452 kg feuchtes Tris-(2-chloroformyl-oxyäthyl)-isocyanurat, was einer Menge von 102 % der berechneten Menge entspricht. Es ist anzunehmen, daß durch geringe Mengen Dioxan die an sich quantitative Umsetzung verdeckt wird. Das Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 710C, die Parbzahl nach der Jodskala liegt bei 2 bis 4, hellgelb bis farblos. Der berechnete Chlorgehalt beträgt 23,7 %3 gefunden wurden 23} 3 %- Der berechnete Stickstoffgehalt beträgt 9 »4 %3 gefunden wurden 9*3 %» Das Produkt ist für weitere Umsetzungen, z.B. mit Alkoholen und Aminen bereits genügend rein.
Anwendungsbeispiel Beispiel
Herstellung von Tris(2-allyl-oxycarbonyl-oxyäthyl)-isocyanurat (II) Die Verbindung II
0
I I
O
(R3 = -CH2-CH2-O-C-CH2-CH=CH2)
soll durch Umsetzung von (I) mit Allylalkohol hergestellt werden,
709885/0165
O.Z. 32 101
In einem Rührbehälter mit Abgasleitung werden 896 Gewichtsteile Tris-(2-chloroformyl-oxyäthyl)-isocyanurat
vorgelegt. Bei 90 bis 1000C Innentemperatur läßt man während 5 Stunden unter Rühren
370 Gewichtsteile Allylalkohol zulaufen und rührt noch 3 Stunden
bei 80 bis 90°C. Während des Zulaufs werden 218 Gewichtsteile HCl-Gas entwickelt. Man erhält 1 028 Gewichtsteile (II).
(II) kann zur Herstellung eines hochtemperaturbeständigen Lackes in üblicher Weise verwendet werden.
709885/0186

Claims (1)

  1. - / - O.Z. 32
    Patentanspruch 2 6 3 ο 6 O
    Tris-(2-chloroformyl-oxyäthyl)-isocyanursäureester aer i-'oririel
    O
    O £ O
    Cl-C-O-(CHg)2-N'' ^iJ-(CH2 )2-0-C-
    N 0
    I "
    L-(CH2J2-O-C-Cl
    BASF AktiengeselIscliaff t
    709885/0185
    ORIGINAL
DE19762633685 1976-07-27 1976-07-27 1,3,5-tris-(2-chloroformyl- oxyaethyl)-isocyanurat Withdrawn DE2633685A1 (de)

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US4374240A (en) 1980-12-22 1983-02-15 Monsanto Company Polymer compositions comprising hemiacetals of adducts of acrolein and isocyanuric acid
US4375537A (en) 1980-12-22 1983-03-01 Monsanto Company Polymer compositions comprising acetals of adducts of acrolein and isocyanuric acid
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US4085269A (en) 1978-04-18

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