DE2628478A1 - Diphenylaether-derivate und diese verbindungen enthaltende akarizide - Google Patents

Diphenylaether-derivate und diese verbindungen enthaltende akarizide

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DE2628478A1 DE19762628478 DE2628478A DE2628478A1 DE 2628478 A1 DE2628478 A1 DE 2628478A1 DE 19762628478 DE19762628478 DE 19762628478 DE 2628478 A DE2628478 A DE 2628478A DE 2628478 A1 DE2628478 A1 DE 2628478A1
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Description

  • "Diphenyläther-Derivate und diese Verbindungen enthaltende
  • Akarizide Die Erfindung betrifft den in den Ansprechen gekennzeichneten Gegenstand.
  • Aus der DT-OS 2 307 248 sind 4--Nitrodiphenyläther-Derivate mit akarizider Wirkung bekannt. Es wurde festgestellt, daß die Verbindungen der Erfindung sich gegenüber diesen bekannten Verbindungen durch eine überlegene akarizide Wirkung und durch eine sehr gute Residualwirkung auszeichnen.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch hergestellt werden, daß man in an sich bekannter Weise ein Phenol der allgemeinen Formel II in der n den Wert 0 oder 1 hat, oder sein Alkalimetallsalz mit einem Halogenbenzol der allgemeinen Formel III in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, darstellt und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in einem inerten organischen Lösungsmittel zur Umsetzung bringt.
  • Bei Verwendung des freien Phenols der allgemeinen Formel II wird die Kondensation in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxids, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, oder eines Metallpulvers, wie Kupferpulver, durchgeführt.
  • Die Diphenyläther-Derivate der allgemeinen Formel I, in der n den Wert 1 hat, können auch durch Oxidation eines Diphenyläther-Derivates der allgemeinen Formel I-a in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit einem Oxidationsmittel, wie Wasserstoffperoxld, hergestellt werden.
  • Bevorzugt sind Diphenyläther-Derivate der allgemeinen Formel I, in der R ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, Methylthio-oder Trifluormethylgruppe in p-Stellung oder eine Trifluor- methylgruppe in m-Stellung bedeutet und n den Wert 0 oder 1 hat.
  • Die Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Beispiel 1 4-Methyl-3-n-propylthiophenyl-4-methylthiophenyläther 4,0 g (0,02 Nol) 4-Methyl-3-(n-propylthio)-phenol und 1,4 g (0,02 Mol) 85,5prozentiges Kaliumhydroxid werden bei einer Temperatur oberhalb 90°C in 40 ml N,N-Dimethylacetamid gelöst.
  • Anschließend wird die unter 90°C abgekühlte Lösung mit 4,0 g (0,02 Mol) 4-Brommethylthiobenzol und 0,5 g (0,008 Mol) Kupferpulver versetzt. Danach wird das Gemisch 14 Stunden bei 120 bis 1600C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 100 ml Wasser gegossen und zweimal mit Benzol extrahiert. Die Benzolextrakte werden vereinigt, mit 5prozentiger Natronlauge, sprozentiger.Salzsäure und-Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand unter vermindertem Druck destilliert. Ausbeute 4,1 g (61,5% d.Th.) 4-Methyl-3-n-propylthiophenyl-4-methyl thiophenyläther als farbloses Öl, Kp. 188 bis 19000/2 Torr.
  • Beispiel 2 4-Methyl-3-n-propylsulfinylphenyl-3-trifluormethylphenyläther (a) 4-Methyl-3-n-propylthiophenyl-3-trifluormethylphenyläther 8,4 g (0,05 Mol) 4-Methyl-3-(n-propylthio)-phenol und 3,3 g (0,05 Nol) 85,5prozentiges Kaliumhydroxid werden bei einer Temperatur oberhalb 90°C in 50 ml N,N-Dimethylacetamid gelöst.
  • Anschließend wird die Lösung unter 90°C abgekühlt und mit 11,2 g (0,05 Mol) 3-Bromtrifluormethlbenzol und 0,5 g (0,008 Mol) Kupferpulver versetzt. Hierauf wird das Gemisch 14 Stunden bei 110 bis 1600C gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in 150 ml Wasser gegossen und zweimal mit Benzol extrahiert. Die Benzolextrakte werden vereinigt, mit 5prozentiger Natronlauge, 5prozentiger Salzsäure und Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Hierauf wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel mit einem Gemisch von n-Hexan und Benzol (2:1) als Laufmittel chromatographisch gereinigt. Ausbeute 8,9 g (54,8h d.Th.) 4-Nethl-3-n-proplthiophenyl-3-trifluormethylphenyläther als farbloses Öl,nD25 1,5319.
  • (b)4-Methyl-3-n-propylsulfinylphenyl-3-trifluormethylphenyläther 3,8 g (0,012 Mol) 4-Methyl-3-n-propylthiophenyl-3-trifluormethylphenyläther und 30 ml Eisessig werden bei 8 bis 1000 mit 1,6 g (0,016 Mol) 35prozentiger Wasserstoffperoxidlösung versetzt. Das Gemisch wird 5 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen, dann in 100 ml Wasser gegossen und dreimal mit Benzol extrahiert. Die Benzolextrakte werden vereinigt, mit 5prozentiger Natriumcarbonatlösung und mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Danach wird das Lösungsmittel abdestilliert. Ausbeute 3,8 g (92,5%) der Titelverbindung als farbloses Öl, n25 1,5350.
  • D Die bevorzugten Verbindungen der Erfindung sind in Tabelle I unter Angabe von Aussehen und Schmelzpunkt bzw. Siedepunkt oder Brechungsundex nD25 angegeben.
  • Tabellle I Verbindung R n F. Kp. Aussehen Nr. oder nD25 1 p-CN O F. 520c Farblose Kristalle 2 p-Cl O nD25 1,5950 Farbloses Cl 3 p-SCH3 O Kp. 188-190°C/2 Torr " 4 p-Br O nD25 1,6081 " 5 p-CF3 O nD25 1,5415 " 6 m-CF3 1 nD25 1,5350 " 7 p-Cl 1 nD25 1,5920 " Die akariziden Mittel der Erfindung enthalten im allgemeinen 0,5 bis 90 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 50 Gewichtsprozent,einer Verbindung der allgemeinen Formel I und 99,5 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 99 bis 50 Gewichtsprozent,übliche Verdünnungsmittel und/oder Trägerstoffe und/oder Hilfsstoffe.
  • Bei der Anwendung von Emulsionen oder benetzbaren Pulvern beträgt der Wirkstoffgehalt der Mittel 5 bis 70, vorzugsweise 10 bis 50,Gewichtsprozent. Spritzmittel enthalten den Wirkstoff in einer Konzentration von 0,01 bis 0,1 Gewichtsprozent. Granulate enthalten den Wirkstoff in einer Konzentration von 0,5 bis 5 Gewichtsprozent.
  • Beispiel 3 Durch Vermischen und Pulverisieren folgender Komponenten wird eine Emulsion hergestellt: Bestandteil Gewichtsprozent Verbindung Nr. 3 20 Xylol 65 Gemisch aus Calciumalkylbenzolsulfonat und dem Eondensationsprodukt eines Alkylphenols und Ethylenoxid 15 Beispiel 4 Durch Vermischen und Pulverisieren folgender Komponenten wird ein Pulver hergestellt: Bestandteil Gewichtsprozent Verbindung Nr. 8 3 Ton 48 Talcum 48 Kieselsäurehydrat 1 Die folgenden Versuche zeigen die akarizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I.
  • Versuch A 2 Ein Blatt einer Sommerorange wurde in 2 cm große Stücke geschnitten. Die Stücke wurden auf Agar in einer Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt. Die Blattstücke waren mit einer klebrigen Masse überzogen, um das Entweichen der Milben zu verhindern.
  • Hierauf wurden die Stücke mit ausgewachsenen weiblichen roten Citrusmilben (20 Stück/Blatt) besetzt. Einen Tag nach den Befall wurden die toten und schwachen Milben von den Blättern entfernt. Danach wurden die Proben mit 7 ml einer 25 ppm Lösung der zu untersuchenden Verbindung pro Petrischale besprüht. Nach dem Besprühen wurden die Schalen 48 Stunden bei einer kontrollierten Raumtemperatur von 25°C gehalten. Danach wurden die toten und überlebenden Milben gezählt. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
  • Tabelle II
    Verbindung Mortalität, %
    cIr3--0--cN -o- na -GN (Verbindung Nr& 1) 62.5
    SCH2CH2CII3
    CEI3-p-O-O-Cl (Verbindung Nr; 2) 80.0
    SCH2CH2CEI3
    223
    CH3--0-'-SCH3 (Verbindung Nr. 3) 100.0
    SCH2CEI2CTI3
    CH3--0--13r (VerbindungNr. 4)
    SCH2CH2CII3
    -0- -NO2 16.2
    16.2
    SCEI2C112CII3
    (DU-OS 2 307 248)
    Versuch B Versuch A wurde mit der Änderung wiederholt, daß die Konzentration der zu untersuchenden Verbindung 12,5 ppm betrug. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengefaßt.
  • Tabelle III
    Verbindung Mortalität, :
    p a CEX (Verbindung Nur. 6) 100
    SOCH2CH2CH3 3
    pp-ro -C1
    C}l - < -O- O -Cl
    3 t (Verbindung Nr. 7) -85.7
    SOdH2ClI2CIT3
    2
    CH3--0--N%
    CH,-C
    SOLCH ÖH 38.1
    223
    (D?-OS 2 307 248)
    Versuch C Zwei Samenblätter von jungen Schminkbohnen, die in Tontöpfen gezogen worden sind, wurden in 2 cm2 groBe Stücke geschnitten.
  • Hierauf wurden die Blattstücke in eine O,01gewichtsprozentige Lösung der zu untersuchenden Verbindung getaucht. Dann wurden die Blätter 1 Tag unter normalen Bedingungen aufbewahrt. Hierauf wurden die Blätter mit weiblichen Bohnenspinnmilben (15 StUck/Blatt) besetzt. 2 Tage nach dem Befall wurden die toten und Überlebenden Milben gezählt. Der Versuch wurde zweimal durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefaßt.
  • Tabelle IV
    Verbindung Mortalität,
    CH3- n -O- O -CN
    (Verbindung Nr. 1) 100
    SCH2CH2CII3
    -
    CE'3- (Verbindung Nr. 6) i8.3
    SOCK3CI-IZCII,
    223
    CH - p-O- 33.3
    SCH2CH2CH3
    (DD-OS 2 307 248)
    Die Ergebnisse zeigen, daß die Verbindungen der Erfindung eine gute Residualwirkung besitzen.

Claims (2)

  1. Patentanspriiche (1.)Diphenyläther-Derivate der allgemeinen Formel 1 in der R ein Chlor- oder Bromatom oder eine Cyan-, Methylthio- oder Trifluormethylgruppe bedeutet und n den Wert O oder 1 hat.
  2. 2. Akarizide Mittel, enthaltend eine Verbindung nach Anspruch 1.
DE2628478A 1974-12-27 1976-06-25 Diphenyläther-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Akarizide Expired DE2628478C2 (de)

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DE2307248A1 (de) * 1972-02-14 1973-08-23 Nippon Kayaku Kk 4-nitrodiphenylaether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als acarizide

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