DE2628157A1 - Quartaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Quartaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE2628157A1 DE19762628157 DE2628157A DE2628157A1 DE 2628157 A1 DE2628157 A1 DE 2628157A1 DE 19762628157 DE19762628157 DE 19762628157 DE 2628157 A DE2628157 A DE 2628157A DE 2628157 A1 DE2628157 A1 DE 2628157A1
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Description

II O E C H S T j
Aktenzeichen: HOE 76/F 1hh
DT) rvT* A.r A». « V J. / Π
Quartäi"e Ammoniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue quartäre Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (i)
X Y 1 t
R1-(O-CH-CH) „2
N A I
1 N
R -(0-CH-CH) / \ 11" "■
X Y
in der R einen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit bis 2k Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest oder einen gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierten Arylrest, X und Y ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, wobei X und Y jedoch nicht gleichzeitig einen Methylrest bedeuten, η eine Zahl von 1 bis 20, R und RJ einen Alkylrest mit 1 bis h Kohlenstoffatomen oder einen Benzylrest und A das Methosulfation, Chlorid oder Bromid bedeutet.
Diese Verbindungen werden hergestellt durch Quaternierung von sekundären Ätherarainen der allgemeinen Formel (il)
709881/01Ü6
262815?
X Y
t t
R1-(O -CH-CH)0
NH (II)
R-(O-CH-CH)/
n
t t n
mit üblichen Alkylierungsreagentien wie z.B. Alkylh.alogenid.en, Alkylschwefelsäureestern oder Benzylchlorid in Gegenwart von Alkali. Die Reaktionsbedingungen können dabei in weiten Grenzen variieren.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur von 30 bis 16O C in Lösemitteln wie lasser, Alkoholen, wie z.B. Äthanol oder Isopropanol, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Toluol oder Xylol oder in polaren aprotisehen Lösungsmitteln, wie z.B. Dimethylformamid und in Anwesenheit von Alkali, wie Natriumhydroxid, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat durchgeführt, man kann jedoch auch bei Raumtemperatur oder ohne Lösemittel arbeiten. Zur Herstellung von farblich einwandfreien Produkten ist es vorteilhaft, diese Reaktion unter einer Schutzgasatmosphäre, wie z.B. Stickstoff, auszuführen.
Die sekundären Ätheramine der Formel (ll) erhält man gemäß dem in der deutschen Patentanmeldung P 25 55 895·6-42 beschriebenen Verfahren, indem man Oxalkylate der Formel III
R-(O-CH-CH) -OH III
1 1 n
X Y
in welcher R, X, Y und η die für die Formel (i) angegebene Bedeutung besitzen, in flüssiger Phase mit Ammoniak und Wasserstoff in Anwesenheit von Hydrier-Dehydrierungskatalysatoren, insbesondere Nickel- und Kobalt-Kontakten, mit einer Gasgeschwindigkeit von mindestens 10 Ltr/kg Oxalkylat . h bei einer Temperatur von I5O bis 250 C und im Bereich des Atmosphärendrucks bei 0,5 bis 1,5 atü umsetzt und das Reaktionswasser mit dem Gasstrom abführt.
70S881/01O6
-•ν
Bei den gesättigten und ungesättigten Alkoholen, die den Oxyalkylderivaten der Formel III zugrunde liegen und die in den Verbindungen der Formel I den Rest R bilden, kann es sich um solche handeln, die eine primäre, sekundäre oder auch eine tertiäre alkoholische Gruppe im Molekül enthalten. Der Alkylrest kann geradkettig oder verzweigt sein und leitet sich von einem entsprechenden Alkohol ab, wie z.B. Oktylalkohol, Isononylalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Oleylalkohol, Stearylalkohol; ferner kommen in Betracht Gemische dieser Alkohole, insbesondere solche, die bei der Hydrierung natürlicher Fettsäuren bzw. deren Ester entstehen, wie z.B. Talgfettalkohole, Palmfettalkohole und Cocosfettalkohole. Weitere Alkohole, von denen der Rest R abgeleitet werden kann, sind solche, die bei technischen Prozessen anfallen, wie z.B. nach dem Ziegler-Ver— fahren (Äthylen-Aufbau-Verfahren), das gesättigte, primäre Alkohole mit gerader C-Kette bis zu etwa 2k Kohlenstoffatomen liefert, und nach den verschiedenen Oxoprozessen, die mehr oder weniger verzweigte Alkohole erzeugen. Ferner kommen aromatische Hydroxyverbindungen in Frage wie beispielsweise Phenol, Naphthole, 2,4,6-Tritertiärbutylphenol, 4-i-Nonylphenol, 4-i-Oktylphenol, 4-i-Propylphenol, Kresol, Xylol- und 4-i-Dodecylphenol.
Die Oxalkylengrupps -(O-CH-Cll) -
t ι η
X Y
leitet sich vorzugsweise von Äthylen- oder auch von Propylenoxid ab und wird durch Umsetzung der zuvor genannten Alkohole und aromatischen Hycii^oxyverbindungen mit Äthylen- und/oder Propylenoxid eingeführt. Dabei können auch Mischungen von Äthylenoxid und Propylenoxid eingesetzt werden, oder man kann nacheinander mit Äthylenoxid und Propylenoxid reagieren lassen.
Die neuen quartären Ammoniumverbindungen weisen technisch interessante oberflächenaktive Eigenschaften auf und eignen sich insbesondere als Haarpflegemittel. Sie sind mit Wasser und/oder Äthylalkohol in allen Mischungsverhältnissen leicht mischbar. Dabei entstehen mit den Produkten, die einen höheren Oxäthylie-
709881/0136
rungsgrad aufweisen (ca. 10 - 20 Einheiten ÄO) klare Lösungen, während die Produkte mit niedrigerem Oxäthylgehalt (bis zu 8 Einheiten ÄO) leicht dispergierbar und trüblöslich sind. In beiden Fällen ist jedoch die Eignung als Haarpflegemitte.1 gleich
So lassen sich durch einfaches Mischen mit Wasser flüssige oder pastöse Haarpflegemittel mit sehr guter Lagerstabilität herstellen. Störende Überschüsse an quartären Atheraniinon lassen sich ohne Probleme mit Wasser vom Haar wieder entfernen und durch die gute Verteilung wird auch eine sehr gute Naßkämmbarkeit erreicht. Auch die Trockenkämmbarkeit ist noch zufriedenstellend.
Die Flüssigeinstellungen der quartären Ätheramine zeigen außerdem nur eine sehr schwache Schaumwirkung. Dies ist von besonderem Vorteil beim Abfüllen der fertigen Haarpflegemittel mit automatischen Dosieranlagen, wo in der gleichen Zeiteinheit eine wesentlich größere Menge an flüssigen Haarpflegemitteln abgefüllt werden kann im Vergleich zu einer schäumenden, wäßrigen Cetyltrimethylammoniumbromid-Lösung. Auch die bei der Anwendung beispielsweise von wäßrigen Cetyltrimethylammonitimchlorid auftretenden Schaumbildungen, die die Frisierbarkeit des Haares beeinträchtigen, sind bei der Verwendung wäßriger quartärer Ätheramin-Lösungen gemäß der vorliegenden Erfindung nicht vorhanden.
Die Herstellung der neuen quartären Ammoniumverbindungen gemäß der vorliegenden Erfindung wird in den folgenden Beispielen weiter erläutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Mengenangaben auf das Gewicht.
709881/0106
Beispiel 1:
In einem mit Tropftrichter, Rührer und Thermometer ausgerüstetem Reaktionskolben wird die Lösung von I50 Teilen eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 2121, das man durch Aminolyse eines mit 15 Mol Äthylenoxid umgesetzten Oleylalkohols erhält, in 150 Teilen Toluol gegeben. Nach Hinzufügen von ho Teilen Natriumcarbonat tropft man bei 60 C innerhalb von I5 Min. 9>8 Teile Dimethylsulfat unter Rühren zu. Nach 2-stündigem Rühren bei 60 C filtriert man und tropft sum Filtrat bei 60 C innerhalb von 15 Min. nochmals 9»8 Teile Dimethylsulfat. Nach nochmaligem 2-stündigem Nachrühren bei 60 C destilliert man das Toluol ab. Man erhält ein wachsartiges, in Wasser klar lösliches Produkt in einer Ausbeute von 98 $, das aufgrund der analytischen Daten der folgenden Formel entspricht:
n. (CH3O)SO3O
R-(0-CH2-CH2) λζ CH3
R = Oleyl;
Der Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Atisgangsverbindung betrug 0,66 $; im Endprodukt war er auf 0 % abgesunken, so daß hier eine vollständige Quaternierung erreicht wurde.
Beispiel 2;
In einem mit Rührer und Tropftrichter ausgerüsteten Reaktionskolben werden 200 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 85^, das man durch Aminolyse eines mit 5 Mol A'thylenoxid umgesetzten Cocosfettalkohols erhält, 250 Teile Dimethylformamid, 80 Teile Natriumhydrogencarbonat und 33 »2 Teile Benzylchlorid Zk Stdn. bei 80°C gerührt. Nach Filtration und Abdestillation des Dirnethylformamids erhält man ein Amin, das weniger als 1 $ sekundär und'mehr als 99 $ tertiär ist. Umsetzung dieses Produkts mit 32 Teilen Dimethylsulfat bei 60 C und 2-stündigem Rühren ergibt in 99$iger Ausbeute eine in
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~* 262815?
Wasser klar lösliche quartäre Ammoniuniverbindung, deren Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff 0 $ beträgt, und das der folgenden Formel entspricht?
R-(O-CH9-CH0),, CH_
N. (CH^OjSO^
R-(0-CH2-CH2 )5' CH2-C6H5
Der Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangeverbindung betrug 1 ,6-;-l ^; im Endprodukt 0 $>. Dieser Endwert wurde auch in allen folgenden Beispielen gemessen.
Beispiel 3?
400 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 787» das man durch Aminolyse eines geradkettigen C , -Alkohols, oxäthyliert mit 2 Mol Alkylenoxid, erhält, werden mit 30,3 Teilen Natriumhydroxid und 40 Teilen Wasser in einem 2-Liter-Laborautoklaven auf 70 - 80 C erwärmt, wobei Methylchlorid bis zu einem Druck von 5 Kp/cm aufgedrückt wird. Wenn kein Methylchlorid mehr vom lleaktionsgemisch aufgenommen wird, belüftet man und füllt das Produkt ab. Der Quaternierungsgrad beträgt 93 1Pt 1 $ sind freies Amin, 6 ^ Ammonxumhydrochlorxd. Das Produkt ist in Wasser emulgierbarj seine 1 ^-wäßrige Lösung zeigt einen pH-Wert von 4 bis 5·
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoffs Ausgangsverb. 1,78 $>.
Beispiel 4:
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 100 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 1209, das man durch Aminolyse eines mit 8 Mol Äthylenoxid oxäthylierten Tributylphenols erhält, in 100 Teilen Toluol unter Zusatz von 40 Teilen Natriumcarbonats mit zweimal je 11.4. Teilen Dimethylsulfat quaterniert. Man erhält in 98/6iger Ausbeute das quartäre Ammoniumsalz der Formel
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R-(O-CH -CH )8 CH
R-(O-CH2-CH2)^ CH3
R = Tributyiphenyi ;
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Alis gangs verbindung: 1,16 5°.
Beispriel 5i
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 100 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 952, das man durch Aminolyse eines mit je 1 Mol Äthylenoxid und Propylenoxid umgesetzten geradkettigen C / Alkohols erhält, in 100 Teilen Toluol unter Zusatz von 40 Teilen Natriumcarbonat mit zweimal je 14.5 Teilen Dimethylsulfat quaterniert.
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverbindung: 1 ,47 $>.
Beispiel 6:
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 100 Teile eines sekundären Ätheramjns, Molekulargewicht 615, das man durch Aminolyse eines mit eiiiora Mol Äthylenoxid umgesetzten Stearylalkohols erhält, in 100 Teilen Toluol unter Zusatz von ^O Teilen Natriumcarbonat mit zweimal je 27, b Teilen Diütliylsuli'at quaterniert. Man erhält in 93 "ja Ausbeute ein Produkt, das keinen basisch reagierenden Stickstoff enthält und der Formel
entspricht.
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverb.:
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Beispiel 7:
200 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 952, das man durch Aminolyse eines geradkettigen C_, /„,^-Alkohols, der mit je 1 Mol Äthylen- und Propylenoxid umgesetzt liurde, erhält, werden wie im Beispiel 3 beschrieben mit 8,^f Teilen Natriumhydroxid, und 10.8 Teilen ¥asser mit Methylchioxid Man erhält ein Produkt der Formel
R-O-C H1-O-CH -CH CII
Cl
R-O- C2H,Γ0-C
R = C20/22 *
3Η -CH
^ ι
CH3
ΊιιΛ5
in 99 i° Ausbeute. Der Quaternierungsgrad beträgt 92 ?o.
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverb. : 1,47 ^.
Entsprechend den Beispielen 1 bis 7 werden auch die in der fol~ genden Tabelle aufgeführten neuen quartären Ammoniumverbindungen hergestellt.
/9 709881/0106
2 4'η
R —(0—C H 1' R1 / N
ι		 \ 3 R3 (
1		 A^ behalt an
basisch re
4 9 3~ 6 2 η R2 CH3 (CH3O)SO3 agierendem
Stickstoff in
der Ausgangs-
v ei-uinduiitt
_ ι· — 2 CH3 CH3 Il 1,79
4 CH3 CH3 Il 1,54
8 CH3 CH3 ti 1,16
-.« - 5 CH3 CH3 Il 1,6*
Cyclohexyl 10 CH3 ]CH3 (C2H4O)SO3 0,97
C8/1O ('° * °8* 55 * °10> 6 C2H, C2H4 (CH3O)SO3 1,72
2 CH3 CH3 Il 2,84
C12/14 (54 * C12; 44$ C14) 10 CH3 CH3 Cl 1,17
C12/14 <33 * C12* 6^ °14> 3 CH3 CH3 Cl 2,17
Isotridecyl 3 CH3 CH2C6H5 (CH3O)SO3 2,15
_ Ii _ 3 CH3 CH3 Il 2,13
— Il — 6 CH3 CH3 Il 1,53
Cocosfett&lkyl 10 CH3 CH3 Cl 1,09
2 CH3 CH3 Il 2,38
— «l — 10 CH3 CH3 H 0,99
Talgfettalkyl 20 CH3 CH3 It 0,67
_ It - 5 CH3 CH3 ti 2,25
8 CH3 CH3 It 1,22
Oleyl 15 CH3 CH3 It 0,70
— ·· — 2 CH3 CH3 tt 2,01
_ 1» _ 8 CH3 CH3 H 1,12
10 CH3 CH3 ti 0,97
12 CH3 CH3 N 0,85
15 CH3 0,66
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- 10 -
Der Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff im Endprodukt war in allen Fällen auf 0 $ abgesunken, so daß eine vollständige Quaternierung erreicht worden war.
Die nachstehende Tabelle \reranschaulicht das Schauinverhalten, gemessen nach der DIN 53 902-Methode, von Cetyltrimethylaramoniuinchlorid, Ce t.yl t rime thyl ammoniumbromid, Stearylpentaoxäthylammoniumchlorid und einer quartären Ätheramin-Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung, geinessen bei 20 C, 25 Schlagen einer Wasserhärte von 2.0 dll lind einer Wirkstof fkonzentra.tion von 0,1 $ in Wasser.
Cetyltrimethylammoniumchlorid : 7^0 cm Cetyltrimethylammoniumbromid :
Stearylpentaoxäthylammoniumchlorid: h90 cm quartäre Ätheramin-Verbindung
der Konstitution:
Di(decaoxäthyloleyl)-ditnethylammoniumchlorid : 40 cm
Die folgenden Anwendungsbeispiele illustrieren die Einsatzmöglichkeiten der quartären Ätheramine zur Herstellung von kationischen Haarpflegemitteln.
Die Mengen- und Prozentangaben in den Beispielen beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 8;
klares, riiedrigviskoses Haarnachspülmittel
1 ^ DiipentadecaoxäthyloleylJ-dimethylammoniumchlorid ad 100 # Wasser
Beispiel 9:
klares, hochviskoses, flüssiges Haarnachspülmittel
- 11 -
709881/0106
1,5 Ί° Di(decaoxätliyloleyl )-dimethylarnmoniumchlorid 1 , 0 rßj Hydroxyäthylcellulose 0,3 # Parfümöl ad 100 $ Vasser
Beispiel 10:
flüssiger Haarfestiger
3)5 7° Vinylpyrrolidon—Vinylacet-atmlschpolymerisat im Verhältnis 60 :
0,2 $ Isoadipat 0,3 # Parfüm(51
$ Isopropylalkohol
0,2 ^C- Di ( pent ade c aoxäthyloleyl ) -dime thylammoiiiumethyl sulfat ad 100 % Wasser
Beispiel 11;
Haarwasser
0,2 "γ> Di(dodecaox«'i thyloleyl)-dimethylammoniumniethyl sulfat
°p Äthylalkohol
0,4 ^o Isoadepat
0,2 ^ Parfümöl
ad 100 £ Fässer
12:
Shampoo
1,4 ^ Di(decaoxäthyloleyl)-dimethylammoniumäthylsulfat i° Lauryldiglykoläthersulfat-Natriumnalz 3 i° Cocosfettsäurediäthanolamid 0,3 ^ Parfümöl 1,2 $ Kochsalz 0,1 $> Formalin
ad 100 i> Wasser
709881 /0106
Beispiel 13»
emulsionsförmiges Haarnach.spülmittel
2 $ Di(pentadecaoxäthylstearyl)-dimethylanmioniuniet:iTyl-
sulTat
3 % Stearylalkoliol +10 Mol Ätliylenoxid
2 5° Triäthylenglykoldistearat
3 # Cetylalkohol 0,1 $ Parfumöl
ad 100 i> Wasser
Beispiel
cremeförmiges Haarnaclispülraittel
0,5 /^ Distearyldimethylammoniumclilorid
1 ^ Di (dodecaoxatliyloleylj-dimetliylaminoniumclilorid 3 $> Cetyl/Stearylalkohol + 9 Mol Ätliylenoxid k <$> Cetylalkohol 0,2 ^ Parfümöl ad 100 <ρ Wasser
Beispiel 15: Frisiercreme
0 , 2 '/'■ Di (def!aox& thylo3 eyl ) -dime thj'-liuniu 5 /£ Diglycerinsesquioleat
15 i'o Paraffinwachs
1 Siliconöl
15 Vaseline
2 i» Paraffinöl
ο, 1 £ Parfumöl
ad 100 i> Wasser
- 13 -
709881 /0106
Beispiel i6;
Haarspray
1 »5 % Polyvinylpyi^rolidon/Vinylacetatmischpolymerisat ,
Verhältnis 70 : 30
0, i ^fe Parftimöx
0,1 io Siliconöl
0,2 $ Di(pentadocaoxäthyloleyl)-dimethylammoniumchlorid % Äthylalkohol
ad 100 % fluorierte Kohlenwasserstoffe als Treibgas.
701881/0106

Claims (3)

  1. HOT? 7 6/F \!<lt
    Pa tontansprüche;
    .j Quartäre Ammoniumverbxndungen der Formel
    X Y
    f I
    κ -ίυ-υ«-υη) \ κ
    N Α°
    R1_ (θ-CH-CiJ) XR3
    ν · η
    X Y
    in der R einen gesättigten oder ungesättigten AlIr^i rest mit 8 bis 2k Kolilenstoffatoraon, einen Cyclohexylrest oder einen gegebenenfalls diirch Alkylgruppen substituierten Arylrest, X und Y ein Waaserstof i'atom oder einen Mothylrest, wobei X und Y jedocli nicht gleichzeitig einen Methylrest bedeuten,
    2 3
    η emc ganze Zahl von 1 bis 20, R und R einen Alkylrest mit 1 bis ^4 Kohlenstoffatomen oder einen Benssylrest und A das MethosulX'atioii, Chlorid oder Bromid bedeutet.
  2. 2. CJuartUi^e Aiimioiiiumverbindungen gemäß Anspruch 1, wobei X und Y Wassers toffatome bfjdß
    2 3. Quartäre Aumioniimvürbinduixgen gemäß Anspruch 1 , vobei R und
  3. 3
    R Methyl odor Äthyl bedeuten.
    Verfahren zur Herstellung der quartären Ammoniumverbindungen nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß man sekundäre Ätheramine der allgemeinen Formol
    X Y
    1 , I I .
    R-(O-CH-CKs)
    R1-,(0-CII-CH) ,"■-
    I I n
    XY - 15 -
    709881/0106 original inspected
    Hos 7 6/γ i^h
    26287*57
    in welcher R , X, Ϊ und η die obengenannten Bedeutungen besitzen, unter Zusatz von Alkali mit Alkylierungsmitteln umsetzt.
    r* tr j>~i~ ~~ —ι- A . 1_ it j^-j χ- ι. t... ,^ ., .: , t->« ^ Λ-
    ^} m V ϋ 11 CUIl CIi JiICLOXX XJkXiOLyX LA 1^AJL "Tj IXat-lt-«.-*- l^AA gdUdllX^lC-' U1111V U )
    Umsetzung in einem Lösungsmittel durchführt.
    6. Verwendung; der quartären Aiiintoiiiiunverbindurißex/ nach Anspruch 1 bis 3 als Wirkstoffe in Haarpflegemitteln.
    7· Haarpflegemittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt ειη quartären Ainirioniumverbindungon gemäß Anspruch 1 bis 'j.
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