CH631433A5 - Process for the preparation of novel quaternary ammonium compounds - Google Patents
Process for the preparation of novel quaternary ammonium compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CH631433A5 CH631433A5 CH753977A CH753977A CH631433A5 CH 631433 A5 CH631433 A5 CH 631433A5 CH 753977 A CH753977 A CH 753977A CH 753977 A CH753977 A CH 753977A CH 631433 A5 CH631433 A5 CH 631433A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- radicals
- formula
- carbon atoms
- methyl
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/45—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer quartärer Ammoniumverbindungen der For-50 mei I The present invention relates to a process for the preparation of new quaternary ammonium compounds of For-50 mei I.
x y t t x y t t
60 60
r1-(o-ch-ch) r1- (o-ch-ch)
r1-^ o-ch-ch) r1- ^ o-ch-ch)
i i x y n\©/ i i x y n \ © /
■M ■ M
n n
R R
r- r-
i© i ©
(I), (I),
in der in the
R1 gleiche oder verschiedene gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 30 65 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 14 bis 24 Kohlenstoffatomen, einen Cyclohexylrest oder gegebenenfalls durch Alkylgruppen substituierte Arylreste, X und Y Wasserstoffatome oder Methylreste, wobei X und Y jedoch nicht gleich- R1 identical or different saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radicals with 8 to 30 65 carbon atoms, preferably 14 to 24 carbon atoms, a cyclohexyl radical or aryl radicals optionally substituted by alkyl groups, X and Y hydrogen atoms or methyl radicals, where X and Y are not however identical -
zeitig einen Methylrest bedeuten, n eine ganze Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 5, R2 und R3 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Benzylreste, vorzugsweise Methylreste und Ae ein Methosulfat-, Äthosulfat-, Methophosphat-, Bromid-oder vorzugsweise ein Chloridion bedeuten. Diese Verbindungen werden hergestellt durch Quaternierung von sekundären Ätheraminen der Formel II are a methyl radical at the time, n is an integer from 1 to 20, preferably 1 to 5, R2 and R3 are identical or different alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms and / or benzyl radicals, preferably methyl radicals and Ae is a methosulfate, ethosulfate, methophosphate, Bromide or preferably a chloride ion. These compounds are produced by quaternization of secondary ether amines of the formula II
x y x y
R1-(O-CH-CH)„ R1- (O-CH-CH) "
J;nh di) J; nh di)
R1-(O-CH-CH) / R1- (O-CH-CH) /
. . » . . »
x y unter Zusatz von Alkali mit Ci-C4-Alkylierungsmitteln und/ oder Benzylierungsmitteln, welche gleichzeitig das Ion Ae einführen. x y with the addition of alkali with Ci-C4-alkylating agents and / or benzylating agents which simultaneously introduce the ion Ae.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei erhöhter Temperatur von 30 bis 160 °C in Lösemitteln wie Wasser, Alkoholen, wie z.B. Äthanol oder Isopropanol, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Toluol oder Xylol oder in polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie z.B. Dimethylformamid und in Anwesenheit von Alkali, wie Natriumhydroxid, Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat durchgeführt, man kann jedoch auch bei Raumtemperatur oder ohne Lösemittel arbeiten. Zur Herstellung von farblich einwandfreien Produkten ist es vorteilhaft, diese Reaktion unter einer Schutzgasatmosphäre, wie z.B. Stickstoff, auszuführen. The reaction is preferably carried out at an elevated temperature of 30 to 160 ° C in solvents such as water, alcohols, e.g. Ethanol or isopropanol, aromatic hydrocarbons such as toluene or xylene or in polar aprotic solvents such as e.g. Dimethylformamide and in the presence of alkali, such as sodium hydroxide, sodium carbonate or sodium hydrogen carbonate, but you can also work at room temperature or without solvent. To produce products with perfect colors, it is advantageous to carry out this reaction under a protective gas atmosphere, e.g. Nitrogen.
Die sekundären Ätheramine der Formel (II) erhält man vorteilhaft gemäss dem in der deutschen Patentanmeldung P 25 55 895.6-42 beschriebenen Verfahren, indem man Oxal-kylate der Formel III The secondary ether amines of the formula (II) are advantageously obtained in accordance with the process described in German patent application P 25 55 895.6-42 by using oxalylates of the formula III
r1- (o-ch-ch) -oh (hl). r1- (o-ch-ch) -oh (hl).
I I ** / I I ** /
x y in welcher R1, X, Y und n die für die Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, in flüssiger Phase mit Ammoniak und Wasserstoff in Anwesenheit von Hydrier-Dehydrierungs-katalysatoren, insbesondere Nickel- und Kobalt-Kontakten, mit einer Gasgeschwindigkeit von mindestens 10 Liter/kg Oxalkylat • h bei einer Temperatur von 150 bis 250 °C und im Bereich des Atmospärendrucks bei 0,5 bis 1,5 atü umsetzt und das Reaktionswasser mit dem Gasstrom abführt. xy in which R1, X, Y and n have the meaning given for the formula (I), in the liquid phase with ammonia and hydrogen in the presence of hydrogenation-dehydrogenation catalysts, in particular nickel and cobalt contacts, with a gas velocity of at least 10 liters / kg of oxyalkylate • h at a temperature of 150 to 250 ° C and in the range of atmospheric pressure at 0.5 to 1.5 atm and the water of reaction is removed with the gas stream.
Bei den gesättigten und ungesättigten Alkoholen, die den Oxyalkylderivaten der Formel III zugrunde liegen und die in den Verbindungen der Formel I den Rest R1 bilden, kann es sich um solche handeln, die eine primäre, sekundäre oder auch eine tertiäre alkoholische Gruppe im Molekül enthalten. Der aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann geradkettig oder verzweigt sein und leitet sich von einem entsprechenden Alkohol ab, wie z.B. Oktylalkohol, Isononylalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Oleylalkohol, Stearyl-alkohol; ferner kommen in Betracht Gemische dieser Alkohole, insbesondere solche, die bei der Hydrierung natürlicher Fettsäuren bzw. deren Ester entstehen, wie z.B. Talgfettalkohole, Palmfettalkohole und Cocosfettalkohole. Weitere Alkohole, von denen der Rest R1 abgeleitet werden kann, sind solche, die bei technischen Prozessen anfallen, wie z. B. nach dem Ziegler-Verfahren (Äthylen-Aufbau-Verfah-ren), das gesättigte, primäre Alkohole mit gerader C-Kette bis zu etwa 24 Kohlenstoffatomen liefert, und nach den verschiedenen Oxoprozessen, die mehr oder weniger verzweigte The saturated and unsaturated alcohols on which the oxyalkyl derivatives of the formula III are based and which form the radical R1 in the compounds of the formula I can be those which contain a primary, secondary or also a tertiary alcoholic group in the molecule. The aliphatic hydrocarbon residue can be straight-chain or branched and is derived from a corresponding alcohol, e.g. Octyl alcohol, isononyl alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol; Mixtures of these alcohols, in particular those which are formed in the hydrogenation of natural fatty acids or their esters, such as, for example, Tallow fatty alcohols, palm fatty alcohols and coconut fatty alcohols. Other alcohols from which the radical R1 can be derived are those which occur in industrial processes, such as. B. according to the Ziegler process (ethylene build-up process), which supplies saturated, primary alcohols with a straight C chain up to about 24 carbon atoms, and after the various oxo processes, the more or less branched
631 433 631 433
Alkohole erzeugen. Ferner kommen aromatische Hydroxy-verbindungen in Frage wie beispielsweise Phenol, Naph-thole, 2,4,6-Tritertiärbutylphenol, 4-i-Nonylphenol, 4-i-Oktylphenol, 4-i-Propylphenol, Kresol, Xylol- und 4-i-Dodecylphenol. Generate alcohols. Aromatic hydroxy compounds such as phenol, naphthol, 2,4,6-tritertiary butylphenol, 4-i-nonylphenol, 4-i-octylphenol, 4-i-propylphenol, cresol, xylene and 4-i are also suitable -Dodecylphenol.
Die Oxalkylengruppe - (O-CH-CH) - The oxalkylene group - (O-CH-CH) -
i i ^ i i ^
X Y X Y
leitet sich vorzugsweise von Äthylen- oder auch von Propylenoxid ab und wird vorteilhaft durch Umsetzung der zuvor genannten Alkohole und aromatischen Hydroxy-verbindungen mit Äthylen- und/oder Propylenoxid eingeführt. Dabei können auch Mischungen von Äthylenoxid und Propylenoxid eingesetzt werden, oder man kann nacheinander mit Äthylenoxid und Propylenoxid reagieren lassen. is preferably derived from ethylene or also from propylene oxide and is advantageously introduced by reacting the aforementioned alcohols and aromatic hydroxy compounds with ethylene and / or propylene oxide. Mixtures of ethylene oxide and propylene oxide can also be used, or one can react in succession with ethylene oxide and propylene oxide.
Die neuen quartären Ammoniumverbindungen weisen technisch interessante oberflächenaktive Eigenschaften auf und werden insbesondere als Haarpflegemittel verwendet. Sie sind mit Wasser und/oder Äthylalkohol in allen Mischungsverhältnissen leicht mischbar. Dabei entstehen mit den Produkten, die einen höheren Oxäthylierungsgrad aufweisen (ca. 10-20 Einheiten ÄO) klare Lösungen, während die Produkte mit niedrigerem Oxäthylgehalt (bis zu 8 Einheiten ÄO) leicht dispergierbar und trüblöslich sind. In beiden Fällen ist jedoch die Eignung als Haarpflegemittel gleich gut. The new quaternary ammonium compounds have technically interesting surface-active properties and are used in particular as hair care products. They are easily miscible with water and / or ethyl alcohol in all mixing ratios. This results in clear solutions with the products that have a higher degree of oxyethylation (approx. 10-20 units ÄO), while the products with a lower oxyethyl content (up to 8 units ÄO) are easily dispersible and cloudy. In both cases, however, the suitability as a hair care product is equally good.
So lassen sich durch einfaches Mischen mit Wasser flüssige oder pastose Haarpflegemittel mit sehr guter Lagerstabilität herstellen. Störende Überschüsse an quartären Ätheraminen lassen sich ohne Probleme mit Wasser vom Haar wieder entfernen und durch die gute Verteilung wird auch eine sehr gute Nasskämmbarkeit erreicht. Auch die Trok-kenkämmbarkeit ist noch zufriedenstellend. Liquid or pasty hair care products with very good storage stability can be produced by simply mixing with water. Disruptive excesses of quaternary ether amines can be removed from the hair without any problems with water and the good distribution also makes it very easy to wet-comb. The combability is also satisfactory.
Die Flüssigeinstellungen der quartären Ätheramine zeigen ausserdem nur eine sehr schwache Schaumwirkung. Dies ist von besonderem Vorteil beim Abfüllen der fertigen Haarpflegemittel mit automatischen Dosieranlagen, wo in der gleichen Zeiteinheit eine wesentlich grössere Menge an flüssigen Haarpflegemitteln abgefüllt werden kann im Vergleich zu einer schäumenden, wässrigen Cetyltrimethylammonium-bromid-Lösung. Auch die bei der Anwendung beispielsweise von wässrigem Cetyltrimethylammoniumchlorid auftretenden Schaumbildungen, die die Frisierbarkeit des Haares beeinträchtigen, sind bei der Verwendung wässriger quartärer Ätheramin-Lösungen der Verbindungen der Formel I nicht vorhanden. The liquid settings of the quaternary ether amines also show only a very weak foaming effect. This is of particular advantage when filling the finished hair care products with automatic dosing systems, where a much larger amount of liquid hair care products can be filled in the same time unit compared to a foaming, aqueous cetyltrimethylammonium bromide solution. The foaming which occurs when using, for example, aqueous cetyltrimethylammonium chloride and which impair the ability to style the hair is also not present when using aqueous quaternary etheramine solutions of the compounds of the formula I.
Darüber hinaus werden die quartären Ammoniumverbindungen der Formel I auch als Wäscheweichspülmittel in Form wässriger Lösungen oder Dispersionen für die Behandlung von Textilmaterial verwendet. Zu diesem Zweck genügt im allgemeinen eine Flotte, die 1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthält. In den Handel können diese Wäscheweichspülmittel in Form von Konzentraten gebracht werden, die 20 bis 35 Gew.-% der Verbindung der Formel-I enthalten. Diese Konzentrate werden dann mit Wasser auf die oben angegebene eigentliche Anwendungskonzentration verdünnt. Erfolgt die Herstellung der Verbindungen der Formel I in Wasser, so kann man die anfallende wässrige Lösung oder Dispersion direkt verwenden. Erfolgt die Quaternierung in einem organischen Lösungsmittel, so muss dies nach beendeter Reaktion abdestilliert werden und das verbleibende Reaktionsprodukt wird dann mit Wasser bis zur gewünschten Endkonzentration aufgefüllt. In addition, the quaternary ammonium compounds of the formula I are also used as fabric softeners in the form of aqueous solutions or dispersions for the treatment of textile material. A liquor containing 1 to 15% by weight, preferably 4 to 10% by weight, of one or more compounds of the formula I is generally sufficient for this purpose. These fabric softeners can be brought onto the market in the form of concentrates which contain 20 to 35% by weight of the compound of the formula I. These concentrates are then diluted with water to the actual use concentration given above. If the compounds of the formula I are prepared in water, the resulting aqueous solution or dispersion can be used directly. If the quaternization takes place in an organic solvent, this must be distilled off after the reaction has ended and the remaining reaction product is then made up to the desired final concentration with water.
Diese Wäscheweichspülmittel auf der Basis der Verbindungen der Formel I können noch weitere Substanzen und Hilfsmittel enthalten, die entweder schon dem Konzentrat These fabric softeners based on the compounds of the formula I can also contain further substances and auxiliaries which are either already the concentrate
3 3rd
5 5
10 10th
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
631 433 631 433
der quaternären Ammoniumverbindung gemäss Formel I zugemischt oder den wässrigen Lösungen oder Dispersionen oder dem zum Gebrauch bestimmten Behandlungsbädern gesondert zugesetzt werden. Hierbei handelt es sich um Substanzen oder Hilfsmittel, die man bereits in Wäscheweich-spülmitteln eingesetzt hat, zu diesen gehören z. B. kationische oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, Absäuerungsmittel, organische Komplexbildner, optische Aufhellungsmittel oder Lösungsvermittler sowie Färb- und Duftstoffe. added to the quaternary ammonium compound according to formula I or added separately to the aqueous solutions or dispersions or to the treatment baths intended for use. These are substances or auxiliaries that have already been used in fabric softening detergents. B. cationic or nonionic surface-active substances, electrolytes, acidifying agents, organic complexing agents, optical brighteners or solubilizers, and colorants and fragrances.
Sie dienen beispielsweise zur zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstiger Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder zur Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder der Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen. They serve, for example, to additionally influence the handle of the goods or other properties of the textiles to be treated or to adjust the viscosity, regulate the pH or increase the cold stability of the solutions.
Die Anwendung dieser Wäscheweichspülmittel erfolgt im allgemeinen durch Zugabe der die Wirkstubstanz enthaltenden Lösung oder Dispersion in das letzte Spülbad bei der Wäsche. Sie verleihen beliebigen Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseacetat, Triacetat, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyester, Polypropylen einen angenehmen und weichen These fabric softeners are generally used by adding the solution or dispersion containing the active substance to the last rinse bath during washing. They give any textile materials, especially those made of natural or regenerated cellulose, wool, cellulose acetate, triacetate, polyamide, polyacrylonitrile, polyester, polypropylene, a pleasant and soft
R = Oleyl; R = oleyl;
Der Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverbindung betrug 0,66%; im Endprodukt war er auf 0% abgesunken, so dass hier eine vollständige Quater-nierung erreicht wurde. The basic nitrogen content in the starting compound was 0.66%; in the end product it had dropped to 0%, so that complete quaterization was achieved here.
Beispiel 2: Example 2:
In einem mit Rührer und Tropftrichter ausgerüsteten Reaktionskolben werden 200 Teile eines sekundären Äther-amins, Molekulargewicht 854, das man durch Aminolyse eines mit 5 Mol Äthylenoxid umgesetzten Cocosfettalkohols In a reaction flask equipped with a stirrer and dropping funnel, 200 parts of a secondary ether amine, molecular weight 854, which are obtained by aminolysis of a coconut fatty alcohol reacted with 5 mol of ethylene oxide
Der Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverbindung betrug 1,64%; im Endprodukt 0%. Dieser Endwert wurde auch in allen folgenden Beispielen gemessen. The basic nitrogen content in the starting compound was 1.64%; in the end product 0%. This final value was also measured in all of the following examples.
Beispiel 3: Example 3:
400 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 787, das man durch Aminolyse eines geradkettigen C2q ^-Alkohols, oxäthyliert mit 2 Mol Äthylenoxid erhält, werden mit 30,3 Teilen Natriumhydroxid und 40 Teilen Wasser in einem 2-Liter-Laborautoklaven auf 70 - 80 °C erwärmt, wobei Methylchlorid bis zu einem Druck von 5 Kp/ cm- aufgedrückt wird. Wenn kein Methylchlorid mehr vom Reaktionsgemisch aufgenommen wird, belüftet man und füllt das Produkt ab. Der Quaternierungsgrad beträgt 93%, 400 parts of a secondary ether amine, molecular weight 787, which is obtained by aminolysis of a straight-chain C2q ^ alcohol, oxäthyliert with 2 moles of ethylene oxide, with 30.3 parts of sodium hydroxide and 40 parts of water in a 2 liter laboratory autoclave at 70-80 ° C warmed, methyl chloride being pressed up to a pressure of 5 Kp / cm. When methyl chloride is no longer absorbed by the reaction mixture, the mixture is aerated and the product is filled off. The degree of quaternization is 93%,
Griff. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz als Wäschenachbehandlungsmittel für Frottee- und Leibwäsche. Handle. Use as a laundry treatment agent for terry towels and underwear is particularly advantageous.
Die Herstellung der quartären Ammoniumverbindungen gemäss Formel I wird in folgenden Beispielen weiter er-s läutert. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich alle Mengenangaben auf das Gewicht. The preparation of the quaternary ammonium compounds according to formula I is further explained in the following examples. Unless otherwise stated, all quantities are based on weight.
Beispiel 1: Example 1:
In einem mit Tropftrichter, Rührer und Thermometer io ausgerüsteten Reaktionskolben wird die JLösung von 150 Teilen eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 2121, das man durch Aminolyse eines mit 15 Mol Äthylenoxid umgesetzten Oleylalkohols erhält, in 150 Teilen Toluol gegeben. Nach Hinzufügen von 40 Teilen Natriumcarbonat i5 tropft man bei 60 °C innerhalb von 15 min 9,8 Teile Dime-thylsulfat unter Rühren zu. Nach 2stündigem Rühren bei 60 °C filtriert man und tropft zum Filtrat bei 60 °C innerhalb von 15 min nochmals 9,8 Teile Dimethylsulfat. Nach nochmaligem 2stündigem Nachrühren bei 60 °C destilliert man 20 das Toluol ab. Man erhält ein wachsartiges, in Wasser klar lösliches Produkt in einer Ausbeute von 98%, das aufgrund der analytischen Daten der folgenden Formel entspricht: In a reaction flask equipped with a dropping funnel, stirrer and thermometer, the solution of 150 parts of a secondary ether amine, molecular weight 2121, which is obtained by aminolysis of an oleyl alcohol reacted with 15 mol of ethylene oxide, is added to 150 parts of toluene. After adding 40 parts of sodium carbonate i5, 9.8 parts of dimethyl sulfate are added dropwise at 60 ° C. in the course of 15 minutes, with stirring. After stirring for 2 hours at 60 ° C., the mixture is filtered and another 9.8 parts of dimethyl sulfate are added dropwise to the filtrate at 60 ° C. in the course of 15 minutes. After stirring for another 2 hours at 60 ° C., the toluene is distilled off. A wax-like product which is clearly soluble in water is obtained in a yield of 98%, which, based on the analytical data, corresponds to the following formula:
(ch3p)so3® (ch3p) so3®
35 erhält, 250 Teile Dimethylformamid, 80 Teile Natrium-hydrogencarbonat und 33,2 Teile Benzylchlorid 24 Std. bei 80 °C gerührt. Nach Filtration und Abdestillation des Dime-thylformamids erhält man ein Amin, das weniger als 1% sekundär und mehr als 99% tertiär ist. Umsetzung dieses Pro-40 dukts mit 32 Teilen Dimethylsulfat bei 60 °C und 35 is obtained, 250 parts of dimethylformamide, 80 parts of sodium hydrogen carbonate and 33.2 parts of benzyl chloride are stirred at 80 ° C. for 24 hours. Filtration and distillation of the dimethylformamide gives an amine which is less than 1% secondary and more than 99% tertiary. Implementation of this product with 32 parts of dimethyl sulfate at 60 ° C and
2stündigem Rühren ergibt in 99prozentiger Ausbeute eine in Wasser klar lösliche quartäre Ammoniumverbindung, deren Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff 0% beträgt, und das der folgenden Formel entspricht: Stirring for 2 hours in 99 percent yield gives a quaternary ammonium compound which is clearly soluble in water and has a basic nitrogen content of 0% and which corresponds to the following formula:
(CH30)S0.p (CH30) S0.p
55 1% sind freies Amin, 6% Ammoniumhydrochlorid. Das Produkt ist in Wasser emulgierbar; seine lprozentig-wässrige Lösung zeigt einen pH-Wert von 4 bis 5. 55 1% are free amine, 6% ammonium hydrochloride. The product is emulsifiable in water; its 1% aqueous solution shows a pH of 4 to 5.
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff: Ausgangsverbindung: 1,78%. Basic nitrogen content: Starting compound: 1.78%.
60 60
Beispiel 4: Example 4:
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 100 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 1209, das man durch Aminolyse eines mit 8 Mol Äthylenoxid oxäthylierten 65 Tributylphenols erhält, in 100 Teilen Toluol unter Zusatz von 40 Teilen Natriumcarbonat mit zweimal je 11,4 Teilen Dimethylsulfat quaterniert. Man erhält in 98prozentiger Ausbeute das quartäre Ammoniumsalz der Formel r-(o-ch2-ch2)15 As described in Example 1, 100 parts of a secondary ether amine, molecular weight 1209, which is obtained by aminolysis of a 65 tributylphenol oxyethylated with 8 mol of ethylene oxide, are quaternized in 100 parts of toluene with the addition of 40 parts of sodium carbonate with twice 11.4 parts of dimethyl sulfate. The quaternary ammonium salt of the formula r- (o-ch2-ch2) 15 is obtained in 98 percent yield
.ch, \©/ ' .ch, \ © / '
R-(O-CH2-CH2)15 R- (O-CH2-CH2) 15
/<N\ / <N \
CH, CH,
r-(o-ch2-ch2) r- (o-ch2-ch2)
r-(o-ch2-ch2)5 r- (o-ch2-ch2) 5
No/®3 No / ®3
oh2-c6h5 oh2-c6h5
631 433 631 433
r-(o-ch2-ch2)8 r- (o-ch2-ch2) 8
\©/ n \ © / n
/ \ / \
ch. ch.
(ch3O)SO3^ (ch3O) SO3 ^
r-(o-ch2-ch2)8 r- (o-ch2-ch2) 8
R = Tributylphenyl; R = tributylphenyl;
ch, ch,
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverbindung: 1,16%. Basic nitrogen content in the starting compound: 1.16%.
Beispiel 5: Example 5:
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 100 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 952, das man durch Aminolyse eines mit je 1 Mol Äthylenoxid und Propylenoxid umgesetzten geradkettigen C20/22*Alkohols erhält, in 100 Teilen Toluol unter Zusatz von 40 Teilen Natriumcarbonat mit zweimal je 14,5 Teilen Dimethylsulfat quaterniert. As described in Example 1, 100 parts of a secondary ether amine, molecular weight 952, which is obtained by aminolysis of a straight-chain C20 / 22 * alcohol reacted with 1 mol of ethylene oxide and propylene oxide, in 100 parts of toluene with the addition of 40 parts of sodium carbonate with twice each 14.5 parts of dimethyl sulfate quaternized.
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverbindung: 1,47%. Basic nitrogen content in the starting compound: 1.47%.
15 15
Beispiel 6: Example 6:
Wie im Beispiel 1 beschrieben, werden 100 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 615, das man durch Aminolyse eines mit einem Mol Äthylenoxid umge-20 setzten Stearylalkohols erhält, in 100 Teilen Toluol unter Zusatz von 40 Teilen Natriumcarbonat mit zweimal je 27,5 Teilen Diäthylsulfat quaterniert. Man erhält in 98% Ausbeute ein Produkt, das keinen basisch reagierenden Stickstoff enthält und der Formel clgh37-0-ch2-ch nC As described in Example 1, 100 parts of a secondary ether amine, molecular weight 615, which is obtained by aminolysis of a stearyl alcohol reacted with one mole of ethylene oxide, are dissolved in 100 parts of toluene with the addition of 40 parts of sodium carbonate with twice 27.5 parts of diethyl sulfate quaternized. A product is obtained in 98% yield which contains no basic nitrogen and has the formula clgh37-0-ch2-ch nC
c_h, 2 4 c_h, 2 4
Cl8H37-°-CH2-0S2 Cl8H37- ° -CH2-0S2
(CzHk0)B03 (CzHk0) B03
© ©
°2H4 ° 2H4
entspricht. corresponds.
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Ausgangsverbindung: 2,27%. Basic nitrogen content in the starting compound: 2.27%.
Beispiel 7: Example 7:
200 Teile eines sekundären Ätheramins, Molekulargewicht 952, das man durch Aminolyse eines geradkettigen 200 parts of a secondary ether amine, molecular weight 952, which is obtained by aminolysis of a straight-chain
C20/22-Alkohols, der mit je 1 Mol Äthylen- und Propylenoxid 35 umgesetzt wurde, erhält, werden wie im Beispiel 3 beschrieben mit 8,4 Teilen Natriumhydroxid und 16,8 Teilen Wasser mit Methylchlorid quaterniert. Man erhält ein Produkt der Formel ch t J C20 / 22 alcohol, which was reacted with 1 mol each of ethylene and propylene oxide 35, is quaternized as described in Example 3 with 8.4 parts of sodium hydroxide and 16.8 parts of water with methyl chloride. A product of the formula ch t J is obtained
R-O-C^H,-O-CH-CH CH_ R-O-C ^ H, -O-CH-CH CH_
2 4 2 \ /tv / 3 2 4 2 \ / tv / 3
r-o-ch,-o-ch-ch r-o-ch, -o-ch-ch
| |
ch, ch,
\®/ A \ ® / A
Cl ch, Cl ch,
R = °20/22 H4l/45 R = ° 20/22 H4l / 45
in 99% Ausbeute. Der Quaternierungsgrad beträgt 92%. Entsprechend den Beispielen 1 bis 7 werden auch die in in 99% yield. The degree of quaternization is 92%. According to Examples 1 to 7, the in
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Aus- der folgenden Tabelle aufgeführten neuen quartären Am- Basic reacting nitrogen content in the new quaternary am-
gangsverbindung: 1,47%. «o moniumverbindungen hergestellt. gait connection: 1.47%. «O monium connections established.
631 433 631 433
r,-(0-c2hi()n r, - (0-c2hi () n
R1-(o-O2Hi()/ R1- (o-O2Hi () /
\®/ \ ® /
R R
R- R-
G> G>
R1 R1
n n
R2 R2
R3 R3
A® A®
Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff in der Content of basic nitrogen in the
Ausgangsverbindung Output connection
(c4h9)3-c6h2 (c4h9) 3-c6h2
2 2nd
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,79 1.79
(qh9)3-c6h2 (qh9) 3-c6h2
4 4th
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,54 1.54
(c4h9)3-c6h2 (c4h9) 3-c6h2
8 8th
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,16 1.16
n-cghig—cgh^ n-cghig — cgh ^
5 5
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,64 1.64
n-C9H ! 9—C6H4 n-C9H! 9-C6H4
10 10th
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
0,97 0.97
Cyclohexyl Cyclohexyl
6 6
c2h4 c2h4
ch3 ch3
(c2h40)s03 (c2h40) s03
1,72 1.72
csno (43% c8; 55% c10) csno (43% c8; 55% c10)
2 2nd
ch3 ch3
c2h4 c2h4
(ch30)s03 (ch30) s03
2,84 2.84
Csiio(43%C8; 55% C10) Csiio (43% C8; 55% C10)
10 10th
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,17 1.17
Ci2/i4 (54% C12; 44% C14) Ci2 / i4 (54% C12; 44% C14)
3 3rd
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
2,17 2.17
C12/14 (33% C12; 64% CJ4) C12 / 14 (33% C12; 64% CJ4)
3 3rd
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
2,15 2.15
Isotridecyl Isotridecyl
3 3rd
ch3 ch3
ch2c6h5 ch2c6h5
(ch30)s03 (ch30) s03
2,13 2.13
Isotridecyl Isotridecyl
6 6
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,53 1.53
Isotridecyl Isotridecyl
10 10th
ch3 ch3
ch3 ch3
(ch30)s03 (ch30) s03
1,09 1.09
Cocosfettalkyl Coconut fatty alkyl
2 2nd
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
2,38 2.38
Cocosfettalkyl Coconut fatty alkyl
10 10th
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
0,99 0.99
Cocosfettalkyl Coconut fatty alkyl
20 20th
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
0,67 0.67
Talgfettalkyl Tallow fatty alkyl
5 5
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
2,25 2.25
Talgfettalkyl Tallow fatty alkyl
8 8th
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
1,22 1.22
Talgfettalkyl Tallow fatty alkyl
15 15
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
0,70 0.70
Oleyl Oleyl
2 2nd
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
2,01 2.01
Oleyl Oleyl
8 8th
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
1,12 1.12
Oleyl Oleyl
10 10th
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
0,97 0.97
Oleyl Oleyl
12 12th
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
0,85 0.85
Oleyl Oleyl
15 15
ch3 ch3
ch3 ch3
Cl Cl
0,66 0.66
Der Gehalt an basisch reagierendem Stickstoff im Endprodukt war in allen Fällen auf 0% abgesunken, so dass eine vollständige Quaternierung erreicht worden war. The content of basic nitrogen in the end product had dropped to 0% in all cases, so that complete quaternization was achieved.
Die nachstehende Tabelle veranschaulicht das Schaumverhalten, gemessen nach der DIN 53 902-Methode, von Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethyl-ammoniumbromid, Stearylpentaoxäthylammoniumchlorid und einer quartären Ätheramin-Verbindung gemäss der vorliegenden Erfindung, gemessen bei 20 °C, 25 Schlägen einer Wasserhärte von 20 °C dH und einer Wirkstoffkonzentration von 0,1 % in Wasser. The table below illustrates the foaming behavior, measured according to the DIN 53 902 method, of cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, stearylpentaoxethylammonium chloride and a quaternary etheramine compound according to the present invention, measured at 20 ° C., 25 blows of a water hardness of 20 ° C. dH and an active ingredient concentration of 0.1% in water.
Cetyltrimethylammoniumchlorid: 740 cm3Cetyltrimethylammoniumbromid: Stearylpentaoxäthylammoniumchlorid: 490 cm3 quartäre Ätheramin-Verbindung der Konstitution: Cetyltrimethylammonium chloride: 740 cm3 cetyltrimethylammonium bromide: stearylpentaoxethylammonium chloride: 490 cm3 quaternary ether amine compound of the constitution:
Di(decaoxäthyloleyl)-dimethylammoniumchlorid: 40 cm3 Di (decaoxethyloleyl) dimethylammonium chloride: 40 cm3
Die folgenden Anwendungsbeispiele illustrieren die Ein-satzmöglichkeiten der quartären Ätheramine zur Herstellung von kationischen Haarpflegemitteln. The following application examples illustrate the possible uses of quaternary ether amines for the production of cationic hair care products.
Die Mengen- und Prozentangaben in den Beispielen beziehen sich auf das Gewicht. The amounts and percentages in the examples relate to the weight.
Beispiel 8: Example 8:
klares, niedrigviskoses Haarnachspülmittel clear, low-viscosity hair rinse aid
1 % Di(pentadecaoxäthyloleyl)-dimethylammonium-chlorid ad 100% Wasser 1% di (pentadecaoxäthyloleyl) dimethylammonium chloride ad 100% water
40 Beispiel 9: 40 Example 9:
klares, hochviskoses, flüssiges Haarnachspülmittel clear, highly viscous, liquid hair rinse aid
1,5% Di(decaoxäthyloleyl)-dimethylammonium-chlorid 1.5% di (decaoxethyloleyl) dimethylammonium chloride
1,0% Hydroxyäthylcellulose 45 0,3% Parfümöl ad 100 % Wasser 1.0% hydroxyethyl cellulose 45 0.3% perfume oil ad 100% water
Beispiel 10: Example 10:
so flüssiger Haarfestiger so liquid hair fixative
3,5% Vinylpyrrolidon-Vinylacetatmischpolymerisat im Verhältnis 60 : 40 0,2% Isoadipat 0,3% Parfümöl 55 45 % Isopropylalkohol 3.5% vinyl pyrrolidone-vinyl acetate copolymer in the ratio 60:40 0.2% isoadipate 0.3% perfume oil 55 45% isopropyl alcohol
0,2% Di(pentadecaoxäthyloleyl)- 0.2% di (pentadecaoxäthyloleyl) -
dimethylammoniumethylsulfat ad 100 % Wasser dimethylammonium ethyl sulfate ad 100% water
60 Beispiel 11: 60 Example 11:
Haarwasser Hair tonic
0,2% Di(dodecaoxäthyloleyl)-dimethylammonium-methylsulfat 65 30 % Äthylalkohol 0,4% Isoadepat 0,2% Parfümöl ad 100 % Wasser 0.2% di (dodecaoxäthyloleyl) dimethylammonium methyl sulfate 65 30% ethyl alcohol 0.4% isoadepate 0.2% perfume oil ad 100% water
7 7
631 433 631 433
Beispiel 12: Example 12:
Shampoo shampoo
1,4% Di(decaoxäthyloleyl)-dimethylammoniumäthyl-sulfat 1.4% di (decaoxethyloleyl) dimethylammoniumethyl sulfate
15 % Lauryldiglykoläthersulfat-Natriumsalz 3 % Cocosfettsäurediäthanolamid 0,3% Parfümöl 1,2% Kochsalz 0,1% Formalin ad 100 % Wasser 15% lauryl diglycol ether sulfate sodium salt 3% coconut fatty acid diethanolamide 0.3% perfume oil 1.2% table salt 0.1% formalin ad 100% water
Beispiel 13: Example 13:
emulsionsförmiges Haarnachspülmittel emulsion hair rinse aid
2% Di(pentadecaoxäthylstearyl)-dimethylam- 2% di (pentadecaoxethylstearyl) dimethylam
moniumethyl-sulfat 3 % Stearylalkohol +10 Mol Äthylenoxid 2% Triäthylenglykoldistearat 3% Cetylalkohol 0,1% Parfümöl ad 100 % Wasser monium ethyl sulfate 3% stearyl alcohol +10 mol ethylene oxide 2% triethylene glycol distearate 3% cetyl alcohol 0.1% perfume oil ad 100% water
Beispiel 14: Example 14:
cremeförmiges Haarnachspülmittel cream-shaped hair rinse aid
0,5% Distearyldimethylammoniumchlorid 1 % Di(dodecaoxäthyloleyl)-dimethylammonium-chlorid 0.5% distearyldimethylammonium chloride 1% di (dodecaoxäthyloleyl) dimethylammonium chloride
3 % Cetyl/Stearylalkohol + 9 Mol Äthylenoxid 3% cetyl / stearyl alcohol + 9 moles of ethylene oxide
4 % Cetylalkohol 0,2% Parfümöl ad 100 % Wasser 4% cetyl alcohol 0.2% perfume oil ad 100% water
5 5
Beispiel 15: Example 15:
Frisiercreme Hairdressing cream
0,2% Di(decaoxäthyloleyl)-dimethylammonium-chlorid 0.2% di (decaoxethyloleyl) dimethylammonium chloride
10 5 % Diglycerinsesquioleat 15 % Paraffinwachs 10 5% diglycerine sesquioleate 15% paraffin wax
1 % Siliconöl 15 % Vaseline 1% silicone oil 15% petroleum jelly
2 % Paraffinöl 15 0,1% Parfümöl ad 100 % Wasser 2% paraffin oil 15 0.1% perfume oil ad 100% water
Beispiel 16: Example 16:
Haarspray Hairspray
,n 1,5% Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetatmischpolymeri-sat, Verhältnis 70: 30 0,1% Parfümöl 0,1% Siliconöl , n 1.5% polyvinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymer, ratio 70: 30 0.1% perfume oil 0.1% silicone oil
0,2% Di(pentadecaoxäthyloleyl)-dimethylam-25 moniumchlorid 0.2% di (pentadecaoxäthyloleyl) dimethylam-25 monium chloride
28 % Äthylalkohol ad 100 % fluorierte Kohlenwasserstoffe als Treibgas. 28% ethyl alcohol ad 100% fluorinated hydrocarbons as propellant.
Claims (9)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2628157A DE2628157C2 (en) | 1976-06-23 | 1976-06-23 | Quaternary ammonium compounds, processes for their preparation and hair care products containing these compounds |
| DE19762651898 DE2651898A1 (en) | 1976-11-13 | 1976-11-13 | SOFTENING DETERGENT |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH631433A5 true CH631433A5 (en) | 1982-08-13 |
Family
ID=25770600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH753977A CH631433A5 (en) | 1976-06-23 | 1977-06-20 | Process for the preparation of novel quaternary ammonium compounds |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS52156806A (en) |
| AR (1) | AR224225A1 (en) |
| BR (1) | BR7704041A (en) |
| CH (1) | CH631433A5 (en) |
| DK (1) | DK275677A (en) |
| FR (1) | FR2355800A1 (en) |
| GB (1) | GB1585383A (en) |
| IT (1) | IT1080221B (en) |
| NL (1) | NL7706714A (en) |
| SE (1) | SE7707265L (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3380259D1 (en) * | 1982-12-23 | 1989-08-31 | Procter & Gamble | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
| EP1884560B1 (en) * | 2001-03-08 | 2010-02-10 | Kao Corporation | Method for preparing quaternary ammonium salts |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1084134A (en) * | 1964-07-14 | 1967-09-20 | Mafchon Products Ltd | Novel quaternary ammonium salts, their preparation and use as surface-active agents |
| US3493660A (en) * | 1967-05-15 | 1970-02-03 | Cargill Inc | Bactericidal quaternary ammonium compositions |
| GB1223730A (en) * | 1967-07-31 | 1971-03-03 | Armour Ind Chem Co | Dialkyl polyethoxylated quaternary ammonium compounds, process for their preparation, and use as a fabric softener |
-
1977
- 1977-06-17 NL NL7706714A patent/NL7706714A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-06-20 CH CH753977A patent/CH631433A5/en not_active IP Right Cessation
- 1977-06-21 GB GB2583077A patent/GB1585383A/en not_active Expired
- 1977-06-21 AR AR26812077A patent/AR224225A1/en active
- 1977-06-21 IT IT2491577A patent/IT1080221B/en active
- 1977-06-22 BR BR7704041A patent/BR7704041A/en unknown
- 1977-06-22 JP JP7339777A patent/JPS52156806A/en active Granted
- 1977-06-22 SE SE7707265A patent/SE7707265L/en not_active Application Discontinuation
- 1977-06-22 DK DK275677A patent/DK275677A/en not_active Application Discontinuation
- 1977-06-23 FR FR7719233A patent/FR2355800A1/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6214541B2 (en) | 1987-04-02 |
| JPS52156806A (en) | 1977-12-27 |
| FR2355800B1 (en) | 1983-11-18 |
| DK275677A (en) | 1977-12-24 |
| AR224225A1 (en) | 1981-11-13 |
| GB1585383A (en) | 1981-03-04 |
| BR7704041A (en) | 1978-07-04 |
| FR2355800A1 (en) | 1978-01-20 |
| NL7706714A (en) | 1977-12-28 |
| IT1080221B (en) | 1985-05-16 |
| SE7707265L (en) | 1977-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3877422T2 (en) | QUATERNAIRE ISOPROPYLESTER AMMONIUM COMPOUNDS AS FIBER AND TISSUE TREATMENT AGENTS. | |
| DE60100461T2 (en) | Ester derivatives from alkanolamines, dicarboxylic acids and fatty alcohols and cationic surfactants obtainable therefrom | |
| DE60120567T2 (en) | SOFTWARE COMPOSITION FOR TEXTILE EQUIPMENT | |
| DE4308794C1 (en) | Prepn. of solid esterquat used as hair care compsn. by quaternising fatty acid tri:ethanolamine ester - with alkylating agent, in presence of fatty alcohol, fatty acid mono:glyceride or di:alkyl ether as dispersant and opt. emulsifier | |
| DE2734654C2 (en) | Mixtures containing quaternary ammonium derivatives of lanolin fatty acids | |
| DE3884054T2 (en) | Quaternary monoesterammonium compounds as fiber and fabric treatment agents. | |
| DE2628157C2 (en) | Quaternary ammonium compounds, processes for their preparation and hair care products containing these compounds | |
| DE3402146A1 (en) | Novel quaternary ammonium compounds, their preparation and use as textile softeners | |
| EP0188242A2 (en) | Concentrated aqueous textile softener | |
| DE2256234C2 (en) | Mixtures containing cationic compounds, processes for their preparation and their use for the treatment of textile materials | |
| DE69109579T2 (en) | Fabric softener composition. | |
| DE3501293A1 (en) | LIQUID ANTISTATIC COMPOSITION AND AQUEOUS SOLUTION WITH QUATERIAL AMMONIUM | |
| DE3638918A1 (en) | QUARTER AMMONIUM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE AS A TEXTILE POST-TREATMENT AGENT | |
| DE1794068A1 (en) | Preparations for treating textiles | |
| DE2416018A1 (en) | AMPHOTERIC SURFACE-ACTIVE MEDIUM | |
| DE2906490C2 (en) | ||
| DE2651898A1 (en) | SOFTENING DETERGENT | |
| EP0192145A2 (en) | Quaternary alkylamidobetain esters, process for their preparation and their use as laundry softening agents | |
| DE3730444C2 (en) | ||
| DE2625945A1 (en) | Long chain branched alkyl quat. ammonium cpds. - useful as textile softeners, having antistatic and antimicrobial properties | |
| WO1991012364A1 (en) | Active agent combination for textile treatment | |
| EP0074078B1 (en) | Softening laundry rinser | |
| EP0669391A2 (en) | Highly concentrated aqueous softeners having improved storage stability | |
| CH631433A5 (en) | Process for the preparation of novel quaternary ammonium compounds | |
| DE69117995T2 (en) | Process for the production and composition of multi-component 100 percent solid laundry softeners |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |