DE2626361C3 - Verfahren zur Abtrennung von Anthracen aus Rohanthracen - Google Patents

Description

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Das Arithracen findet breite Verwendung in verschiedenen Gebieten der Technik und Industrie.

So wird es beispielsweise in der chemischen Industrie für die Herstellung von Anthrachinon, Alizarin- und Indanthrenfarbstoffen verwendet, die gegenwärtig oft verwendete Farbstoffe sind, die eine breite Farbenskala liefern. Besonders gut gereinigtes Anthracen verwendet man bei der Herstellung von Monomeren für die Erzeugung hochmolekularer Produkte mit wertvollen Eigenschaften. Solche Produkte besitzen eine hohe thermische und Strahlenbeständigkeit und können in einem breiten Temperaturbereich eingesetzt werden; sie besitzen eine erhebliche Beständigkeit auch gegen einen Wärmestoß und alternierende Temper aturbelastungen.

Das Anthracen dient auch als Rohstoff für die Herstellung spezieller Schmicrmiltelartcn.

Anthracen hohen Reinigungsgrades natürlicher Herkunft wird ebenso wie synthetisches Anthracen in speziellen Gebieten der Technik, beispielsweise in der Szintillationstechnik, erfolgreich eingesetzt.

Das unter großtechnischen Bedingungen abgetrennte Anthracen enthalt mineralische Beimengungen, geringe Mengen von Phenanthren, Carbazol sowie von höhcrmolckularcn Produkten wie Chrysen oder Bcnzpyrcn.

Das Vorliegen von Verunreinigungen im Anthracen senkt die Qualität der aus diesem erhaltenen Produkte wesentlich und kompliziert deren Hcrstellungstechnologie erheblich. So führt beispielsweise die Beimengungen von Carbazol in einer Menge von über 3 Gew.-% zur Erschwerung des industriell durchgeführten Verfahrens zur Herstellung von Anthrachinon durch katalytische Dampfphase-Oxydation von Anthracen, wobei die geforderte Qualität des Endproduktes nicht gewährleistet wird. Dies wird dadurch hervorgerufen, daß das Carbazol bei den Arbeitstemperaturen Kondensationsprodukte (Dicarbazide und Verharzungsprodukte) ergibt. Die harzigen Beimengungen senken die Aktivität der Katalysatoren, indem sie die aktiven Stellen blockieren und die Verdampferrohre verstopfen. Die Produkte des Abbaus der harzigen Stoffe stellen einen porösen Kohlenstoffbelag dar und senken die Wärmedurchgangszahl der Verdampferwandungen, was zur Störung der optimalen Durchführungsbedingungen des Prozesses führt.

Das Phenanthren, Carbazol und die hochmolekularen Verunreinigungen ergeben bei der Oxydation unerwünschte Verunreinigungen in den Endprodukten

w> (Chinone anderen Baus, Polycarbonsäuren und Anhydride).

Die mineralischen anorganischen Verunreinigungen verstopfen die Düsen und Pumpen, backen zum Teil mit den kohlenstoffhaltigen Abbauprodukten des Carbazols zusammen und gelangen zum Teil in das Handelsprodukt.

Bekannt ist ein »Verfahren zur Gewinnung von Anthracen durch Umkristallisation (Auswaschen der Verunreinigungen) aus Aceton« (DE-PS 78 861 und DE-PS 72 881),

weiter ein »Verfahren zur Gewinnung von Anthracen durch Umkristallisaiion aus N,N-Dimethylformamid« (DE-PS 10 46 002),

und schließlich ein »Verfahren zur Gewinnung von Anthracen mit N-Methylpyrrolidon« (JP-PS 48-35 069).

Das Rohanthracen ist ein Halbprodukt in dem Verfahren zur Abtrennung von Anthracen aus dem Steinkohlenteer. Es enthält Anthracen, Carbazol und Phenanthren als Hauptkomponenten und in geringen Mengen Naphthalin, Fluoren, Fiuoranthen, Diphenylenoxid, Brasan, Chrysen, Pyren, Tetrazen, Benpyren und eine ganze Reihe hochmolekularer nichlidentifizierter Produkte. Außerdem ist das Ronanthracen durch mineralische Beimengungen, Öle (Gemische aromatischer Kohlenwasserstoffe und Feuchtigkeit verunreinigt.

Ein bekanntes Verfahren zur Abtrennung von Anlhracen aus Rohanthracen besteht darin, daß man das Rohanthracen mit Aceton bei einer Temperatur um 50⁰C behandelt. Das Gewichtsverhältnis des Rohanthracen zum Aceton liegt zwischen I :3 bis I : 5. Dabei lösen sich Phenanlhrcn, Carbazol und andere darin enthaltene Beimengungen zum Teil im Aceton. Man erhält dadurch eine Suspension von Rohanihracen im Aceton. Aus der Suspension trennt man die feste Phase durch Schleudern ab. Das erhaltene feste Produkt bringt man in einem mit Rührwerk versehenen Behälter und gibt Aceton zu (Gewichtsverhältnis des festen Produktes zu Aceton beträgt I : J). Durch intensives Rühren bei einer Temperatur von 50"C erhält man wieder eine Suspension. Während der Herstellung der Suspension kommt es zu einer weiteren Auflösung der genannten Beimengungen im Aceton.

Aus der Suspension trennt man durch Schleudern die feste Phase ab. Die Stufe der Behandlung der festen Phasen mit Aceton und der Abtrennung des festen Produktes wiederholt man noch dreimal. Man trennt dadurch angereichertes Anthracen ab, welches mit dem Lösungsmittel gewaschen und getrocknet wird. Man erhält ein Handclsprodukt mit einem Anihracengchalt von 93 bis 93,5 Gewichtsprozent.

Der Hauptnachteil dieses Verfahrens ist, daß das Anthracen nur zu einem ungenügenden Grad abgetrennt wird. Das abgetrennte Anthracen weist auch einen ungenügenden Reinheitsgrad auf (bei der Herstellung von Anthrachinon soll beispielsweise das Anthracen mindestens 96Gew.-% Grundstoff enthalten). Als Beimengungen enthält das Fertigprodukt mineralische Beimengungen sowie Phenanthren, Carbazol und Produkte mit höherem Molekulargewicht als das Anthracen. Außerdem werden bei der Durchführung dieses bekannten Verfahrens größere Mengen an Lösungsmittel verbraucht und es müssen größere Wärmemengen zur Regenerierung des Lösungsmittels aufgewendet werden.

Zweck der vorliegenden Erfindung ist es, die genannten Nachteile /u vermeiden.

Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrunde gelegt, in dem Verfahren zur Abtrennung von Anthracen aus Rohanthracen die Bedingungen der Durchführung des Verfahrens in der Weise zu verändern, dall man den Grad der Abtrennung des Anthracens erhöht und Anthracen von höherem Reinheitsgrad erhält.

Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Abtrennung von Anthracen aus Rohanthracen durch Behandlung und Umkristallisieren des Rohanthracens mit Hilfe eines aprotischen, polaren Lösungsmittel gelöst, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als aprotisches polares Lösungsmittel N.N-Dimethylacetamid einsetzt und die Behandlung des festen Rohanthracens mit dem Lösungsmittel bei Temperaturen von 52 bis. 135°C durchführt, aus der erhaltenen Suspension die ti unlöslichen Beimengungen abtrennt, und aus der zurückgebliebenen Lösung durch Abkühlen auf Temperaturen von —10 bis +40° C reine Anthracenkristalle gewinnt und gegebenenfalls die Rcinigungsoperation wiederholt. x>

Ais Rohanthracen kann man beispielsweise das bei der Verarbeitung des Steinkohlenteers anfallende Rohanthracen einsetzen. Ein solches Rohanthracen enthalt 15 bis 80 Gew.-°/o Grundstoff außerdem Carbazol und Phenanthren als Hauptbeimengungen -'ί sowie öle. Feuchtigkeit und mineralische Beimengungen.

Man kann auch auf synthetischem Wege erhaltenes technisches Anthracen bei dem Verfahren der Erfindung einsetzen. Dieses Anihraccn enthält Polyhalogen- m> benzole und Produk'c von höherem Molekulargewicht als das Anthracen. Es können auch "orher gereinigHe Rohanthracene sowohl der ersten als auch der /weiten Herkunft eingesetzt werden.

Bei der Behandlung des Rohanthracens mit den π bekannten Lösungsmitteln bei der Umgebungstemperatur kommt es zum Auswaschen des festen kristallinen Anthracens, welches die oben genannten Beimengungen enthält und durch Öle verunreinigt ist. Bei diesen Temperaturen lösen sich in dem verwendeten Lösungs- ■»' mittel wesentliche Mengen der Hauptbeimengungen auf, wobei im Falle der Verwendung weniger selektiver Lösungsmittel erhöhte Temperaturen angewandt werden müssen. Im Falle der Verwendung von Aceton sind das Temperaturen um 50°C (Temperaluren, die in der ·»'. Nähe des Siedepunktes des Acclons liegen). Außerdem muß man größere (auf das Gewicht des Rohanthracens bezogen, drei- bis fünffache) Mengen an Lösungsmittel verwenden. Das Ν,Ν-Dimethylacelamid zeichnet sich gegenüber den anderen Lösungsmitteln der Reihe der ^Γ·» aprotischen, polaren Lösungsmittel und gegenüber dem Aceton beispielsweise dadurch vorteilhaft aus, daß es bei mäßigen Temperaturen (15 bis 40⁰C) das Hauptprodukt (Anthracen) sehr wenig und Beimengungen (Karbazol, Phenanthren und andere) sehr gut löst. Es ist · · daher zweckmäßig, stark verunreinigtes Rohanthracen durch Waschen mit N.N-Dimethylacetamid vorzureinigen.

Die hohe Lösungsfähigkeit des N.N-Dimethylacetamids macht es möglich, geringe Mengen an Lösungsmit- "> tcl /u verwenden und dabei genügend hohe Wirksamkeit des Prozesses zu erzielen. Es genügt ein Lösungsmittel/Rohanthracen-Gewichtsvcrhältnis von 0,7 : I bis 1,5: I.

Bei erhöhten Temperaturen (52 bis 135"C) wächst die f>^r> Lösungsfähigkeit des Ν,Ν-Dimethylacetamids gegenüber dem Anthracen stark an. Dadurch wird es möglich, in den nachfolgenden Operationen der Kristallisation und Umkristallisation minimale Mengen an Lösungsmittel zu verwenden.

Durch den Einsatz des gewählten Lösungsmittels in dem genannten Temperaturbereich wird es möglich, die mechanischen und mineralischen Beimengungen in dieser Stufe abzutrennen. Die genannte Stufe der Umkristallisation ist wirksamer bei der Abtrennung von Anthracen als das allmähliche mehrstufige Auswaschen der Beimengungen durch die Poren und die Oberfläche des festen zerkleinerten Rohproduktes in dem bekannten Verfahren zur Abtrennung von Anthracen unter Anwendung von Aceton.

Die Verwendung von Ν,Ν-Dimethylacetamid bei einer Temperatur von 52 bis 135°C in der Stufe der Behandlung der festen Phase macht es möglich, das feste Produkt (außer den unlöslichen Beimengungen) vollständig aufzulösen. Diese Temperaturen sind wesentlich niedriger als der Siedepunkt des Lösungsmittels. Die Verwendung von Aceton in dieser Stufe selbst bei größerer Menge desselben macht es notwendig, einen Autoklaven zur Durchführung dieses Prozesses unter Druck zu verwenden. Die Menge an Lösungsmittel und die Temperatur in dieser Stufe werden in Abhängigkeit von dem Anthracengehalt des Ausgangs-Rohstoffes gewählt bemessen (je höher der Anihracengehalt, desto größer ist das Gewichtsverhältnis festes Produkt/Lösungsmittel und desto höher ist die Temperatur).

Die nachfolgende Stufe der Kristallisation des Anthracens wird aus der nach der Abtrennung der mechanischen und mineralischen Beimengungen erhaltenen Lösung durch die Abkühlung dieser Losung auf eine Temperatur von z. B. 15 bis 40⁰C durchgeführt. Im Falle eines hohen Anthraccngehaltes in dem Ausgangs-Rohstoff (und entsprechend einer geringen Menge an Beimengungen) sowie im Falle einer vollständigeren Abtrennung des Anthracens führt man die Abkühlung der Lösung auf eine niedrigere Temperatur/. B. — 10 bis + I4°C durch. Man erhält dadurch Kristalle des gereinigten Anthracens. Die erhaltenen Kristalle werden mit dem Lösungsmittel gewaschen und getrocknet.

Zum Erhalt von Anthracen höheren Reinheitsgrades löst man zweckmäßig die erhaltenen Anthraccnknsiallc bei einer Temperatur von 52 bis 135°C in N,N-Dimethylacetamid auf und kühlt die erhaltene Lösung ;iuf eine Temperatur von —10 bis +40''C ab. hie Temperaturen wählt man in Abhängigkeit von der Notwendigkeit, die Ausbeute an Kiulproiliiki /ti erhöhen, und von den an seine Reinheit gestellten Forderungen. Das Gcwiehlsverhiilini.s Lösungsmittel/ kristallines Produkt in dieser Stufe wühlt ni.iii zweckmäßigcrwcisc in einem Bereich von 1,0 : I bis 3 : I. Die Menge an Lösungsmittel unter Berücksichtigung der Temperatur bemißt man in diesem Falle ausgehend von denselben Überlegungen wie auch in der letzten Stufe der Auflösung des festen anlhrnccnhalligen Produktes.

Zum Erhalt eines Produktes von höherem Reinheitsgrad muß man eine höhere Temperatur (in dem genannten Bereich) aufrechterhalten, damit möglichst große Mengen an Beimengungen in der Mutterlauge zurückbleiben (natürlich sinkt dabei etwas die Ausbeute an Endprodukt). Dasselbe geschieht auch bei der Verwendung größerer Mengen an Lösungsmittel.

Das Lösungsmittel Ν,Ν-Dimethylacetamid aus der Klasse aprotischer, polarer Lösungsmittel besitzt eine höhere Selektivität für die Abtrennung von Anthracen aus dem Rohanthracen als Aceton, Ν,Ν-Dimcthylforma-

mid und dem N-Methylpyrrolidon. Außerdem zeichnet es sich gegenüber den beiden letzleren Lösungsmitteln durch höhere Stabilität bei mehrfacher Verwendung unter Kreislaufführung aus. Das Ν,Ν-Pimethylacetamid löst sehr gut die Hauplkomponenten der Beimengungen (Karbazol, Phenanthren) bei mäßigen Temperaturen (15 bis 40⁰C) und sehr schlecht das Anthracen in diesem Temperaturbereich. Dadurch wird es möglich, die Menge an Lösungsmittel wesentlich zu verringern, die Temperatur der Behandlung des Rohanthracens und die Dauer dieser Stufe gegenüber dem bekannten Verfahren, in welchem Aceton verwendet wird,zu senken.

Das Lösungsmittel Ν,Ν-Dimethylacetamid hat einen höheren Siedepunkt (154 bis 156°C) als Aceton (56,24°C). Das senkt stark die Verluste an Lösungsmittel in allen Stufen des Prozesses und macht es möglich, das zum Teil gereinigte Rohanthracen in minimaler Menge an Lösungsmittel bei einer Temperatur von 52 bis 135°C ohne Anwendung von Druck und der für diese Bedingungen notwendigen speziellen Ausrüstungen aufzulösen.

Somit macht es das erfindungsgemäPe Verfahren gegenüber dem bekannten Verfahren möglich, das Anthracen aus dem Ausgangs-Rohanthracen mit höherem Abtrennungsgrad abzutrennen (76,6 bis 80%, bezogen auf den Gehalt in dem Rohanthracen, gegenüber 50% im Falle der Verwendung von Aceton). Das Fertigprodukt weist einen höheren Reinheitsgrad auf (der Gehalt an Hauptprodukt beträgt 97.2 bis 98,9%). Der unbedeutende Gehalt an Beimengungen in dem Fertigprodukt beeinflußt praktisch die Qualität der aus einem solchen Anthracen hergestellten Produkte nicht.

Die Technologie des Verfahrens zur Abtrennung von Anthracen ist einfach. Das Verfahren wird wie folgt durchgeführt.

Den festen kristallinen Rückstand vermischt man mit einer neuen Portion des Lösungsmittels bei einem Gewichtsverhältnis Rückstand/Lösungsmittel von 1 :0,7 bis I : 13 und erhitzt auf eine Temperatur von 52 bis 135°O. Dabei erhält man eine Suspension, welche mineralische, mechanische Beimengungen als feste Phase enthält. Die feste Phase entfernt man aus der Suspension nach bekannten Methoden, beispielsweise durch Filtrierung oder Schleudern. Das Filtrat kühlt man auf eine Temperatur von —10 bis +40"C ab. Bei der genannten Abkühlung erhält mnn eine Suspension, welche Kristalle des gereinigten Anthracens enthält. Die ausgefallenen Kristalle trennt man von der Mutterlauge ab, wäscht diese mit N.N-Dimethylacctamid und trocknet beispielsweise unter Vakuum bei einem Restdruck von 0,013 bis 0,026 bar und einer Temperatur von 70 bis 8O⁰C.

Die Mutterlauge kann zur Behandlung des Rohanthracens in der ersten Stufe des Prozesses verwendet werden. Das verbrauchte Lösungsmittel wird regeneriert.

Durch eine solche Behandlung des Rohanthracens erhält man reines Anthracen mit einem Gehalt an Grundstoff von 97,2 bis 97,98%. Der Abtrennungsgrad des Anthracens aus dem Rohanthracen beträgt 73,6 bis 80%. bezogen auf das l00%ige Produkt.

Zwecks F.rhalt von Anthracen von noch höherem Reinheitsgrad behandelt man die erhaltenen Anthracenkrislalle wieder mit N.NDimcthylacclamid (das Gcwichtsvcrhältnb kristallines Produkt/Lösungsmittel beträgt 1:1 bis I : 1,5) bei einer Temperatur von 52 bis l35ⁿC Man crhiiL dadurch eine praktisch keine Beimengungen enthaltende Lösung, welche auf eine Temperatur von —10 bis +40"C abgekühlt wird. Dabei erhält man eine Suspension, aus welcher man gereinigte Anthracenkristalle abtrennt, die dann gewaschen und getrockeni werden. Man erhält dadurch Anthracen mit einem Gehalt an Grundstoff von 98,2 bis 98,9%.

Beispiel I

In einen Rundkolbcn, versehen mit Rührwerk, bringt man I kg Rohanihracen (enthält 25 Gew.-% Anthracen, 20Gew.-% Phenanthren, 18Gew.-% Karbazol) und 1 kg Ν,Ν-Dimethylacetamid ein. Den Kolbcninhalt verrührt man innig bei der Raumtemperatur (15°C). Man erhält dadurch eine Suspension, aus welcher man die feste Phase durch Filtrieren abtrennt. Das erhaltene feste Produkt bringt man in einen mit Rührwerk.

Thermometer und Rückflußkühler versehenen Kolben ein und gießt danach 1 kg N.rwMmethylacetamid zu. Die erhaltene Masse erhitzt man bis zur vollständigen Auflösung des festen Produktes (52°C). Die erhaltene Lösung filtriert man von den mechanischen und

η mineralischen Beimengungen durch einen Trichter zum HeiRfiltrieren ab. Die Mutterlauge wird auf eine Temperatur von 25°C abgekühlt, wobei Kristalle ausfallen, die von der flüssigen Phase durch Filtrieren abgetrennt werden. Die Kristalle stellen angereichertes

jo kristallines Anthracen dar. Diese werden mit dem Lösungsmittel (Ν,Ν-Dimethylacetamid) gewaschen und unter Vakuum bei einem Restdnick von 0.013 bar und einer Temperatur von 60ⁿC getrocknet. Das erhaltene Trockenprodukt enthält 97.2Gew.-% Anthracen, des-

J5 sen Menge 189,2 g beträgt, was, umgerechnet auf das I00%ige Produkt, 73,6%, bezogen auf dessen Gehalt in dem Rohprodukt, ausmacht.

Der Gehalt des erhaltenen Produktes an Anthracen wurde durch die Oxydation von Anth;accn zu Anthrachinon und die Bestimmung des letzteren durch sein Gewicht bestimmt. Bekanntlich liefert dieses Verfahren gegenüber anderen Bcstinimungsmcthodcn um I bis 1,2% niedrigere Ergebnisse.

Der Karbazolgehalt wurde indirekt nach dem Stickstoff bestimmt (Kjeldahl-Methode). Man muß berücksichtigen, daß bei der Kristallisation von Anthracen aus dem Ν,Ν-Dimethylacetamid das letztere in den Anthracenkristallen in einer Menge von 0,7 bis 1.0 Gewichtsprozent enthalten ist. Zum Erhalt eines genaueren Resultates im Karbazolgehalt wäscht man zweckmäßigerweise vor der Bestimmung des Stickstoffgehalts das erhaltene Produkt (Anthracen) in einem neutralen Lösungsmittel von den Spuren an N.N-Dimcthylficctamids.

Beispiel 2

In einen mit einem Rührwerk versehenen Rundkol· ben bringt man I kg vorher angereichertes Rohanthracen (enthält 4C Gew.-% Anthracen, 8 Gew.-% Phenanthren, 10 Gcw.-% Karbazol) und 0,7 kg Ν,Ν-Dimcthylacetamid ein. Den Kolbeninhalt rührt man innig bei der Umgebungstemperatur (15"C). Man erhält dadurch eine Suspension, aus welcher man die feste Phase durch Schleudern abtrennt, die mit dem Lösungsmittel gewaschen wird. Das erhaltene feste Produkt (enthält 93.2Gew.-% Anthracen) bringt man in einen Kolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer und

einem RückfluOkühler versehen ist, ein, wonach man I kg Ν,Ν-Dimethylacetamid zugießt. Die erhaltene Masse erhitzt man bis zur vollständigen Auflösung des festen Produktes (135"C). Die erhaltene Lösung filtriert man von den mechanischen und mineralischen Beimengungen durch einen Trichter zum Heißfiltrieren ab. Die Mutterlauge kühlt man auf eine Temperatur von 4O⁰C ab. wobei Kristalle ausfallen, die von der flüssigen Phase durch Schleudern abgetrennt werden. Die Kristalle stellen kristallines Anthracen dar. Man wäscht sie mit dem Lösungsmittel (N.N-Dimethylacetamid) und trocknet bei einer Temperatur von 100'¹C unter einem Druck von 0.065 bar. Das erhaltene Trockenprodukt enthält 97.98 GeW-¹Vo Anthracen. dessen Menge 32fi g beträgt, was. umgerechnet auf das 100%ige Produkt, 80%. bezogen auf seinen Gehalt in dem Ausgangs-Rohanthracen. ausmacht. Die in dieser Stufe erhaltene Mutterlauge kann zur Behandlung des Rohanthracens in der ersten Stufe verwendet werden. Die Methoden der Analyse des Gehaltes an Anthracen und Karbazol sind analog zu Beispiel I.

Beispiel J

Das Produkt erhält man analog zu Beispiel 2. I kg dieses Produktes bringt man in einen Kolben, der mit einem Rührwerk, einem Thermometer und einem Rückflußkühler versehen ist, ein, wonach man in den Kolben I kg Ν,Ν-Dimethylacetamid hinzugießt. Den Kolbeninhalt erhitzt man bis zur vollständigen Auflösung des festen Produktes (135" C). Die erhaltene Lösung kühlt man auf eine Temperatur von 40"C ab, wobei Kristalle ausfallen, die von der flüssigen Phase durch Schleudern abgetrennt werden. Das kristalline Produkt stellt Anthracen dar. Ls wird mit dem Lösungsmittel (N.N-Dimethylacetamid) gewaschen und analog zu Beispiel 2 getrockne·. Das erhaltene trockene Produkt enthält 98.8 Gew.-% Anlhracen. Die Ausbeute an Anthracen. umgerechnet auf das l00%ige Produkt, beträgt 97.2%, bezogen auf seinen Gehall in dem für diesen Versuch emgest-.zien AuspangspiOuukt. Die Methoden der Analyse des Gehaltes an A ilhracen und Karbazol sind analog zu Beispiel I.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Abtrennung von Anthracen aus Rohanthracen, durch Behandlung und Umkristallisieren des Rohanthracens mit Hilfe eines aproti- > sehen, polaren Lösungsmittels, dadurch gekennzeichnet, daß man als aprotisches polares Lösungsmittel Ν,Ν-Dimethylacetamid einsetzt und die Behandlung des festen Rohanthracens mit dem Lösungsmittel bei Temperaturen von 52 bis 135°C durchführt, aus der erhaltenen Suspension die unlöslichen Beimengungen abtrennt und aus der zurückgebliebenen Lösung durch Abkühlen auf Temperaturen von —10 bis +40⁰C reine Anthracenkristalle gewinnt und gegebenenfalls die Reini- 'ί gungsoperation wiederholt.