DE2625540C3 - Verfahren zur Herstellung von höheren Ketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von höheren KetonenInfo
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Description
in der R1 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl
mit 1 bis 20 C-Atomen, gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituiertes Aryl oder Cycloalkyl
oder aber Aralkyl mit 7 bis 20 C-Atomen steht und die genannten Reste auch Hydroxy- oder Alkoxygruppen als inerte Substituenten tragen können, mit
einem Keton der allgemeinen Formel II
CH3-CO-R2
(II)
in der R2 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, gegebenenfalls durch niedere
Alkylgruppen substituiertes Aryl oder Cycloalkyl, oder aber Aralkyl mit 7 bis 20 C-Atomen steht und
die genannten Reste auch Hydroxy- oder Alkoxygruppen als inerte Substituenten tragen können, in
Gegenwart von Wasserstoff und einem Katalysatorsystem, das sowohl kondensierende als auch
hydrierende Eigenschaften besitzt, bei erhöhter Temperatur, indem man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysatorsystems, das einerseits ein
Oxid der Seltenen Erdmetalle oder ein Gemisch von Oxiden der Seltenen Erdmetalle und andererseits ein
oder mehrere Metalle der Gruppe VIII des Periodensystems der Elemente enthält, in flüssiger
Phase bei Temperaturen von 80 bis 2800C durchführt, dadurch gekennzeichnet, daß
man an Stelle eines Oxids der Seltenen Erdmetalle oder eines Gemisches solcher Oxide ein Salz eines
Seltenen Erdmetalls oder ein Gemisch solcher Salze als Komponente des Katalysatorsystems verwendet.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Patent 26 15 J08.
Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstdlung höherer Ketone durch Umsetzen eines
Aldehyds der allgemeinen Formel I
R1 -C
(3
(I)
C-Atomen, steht und die genannten Reste auch Hydroxy- oder Alkoxygruppen als inerte Substituenten
tragen können, mit einem Keton der allgemeinen Formel II
in der R1 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1
bis 20 C-Atomen, vorzugsweise I bis 8 C-Atomen, insbesondere I bis 5 C-Atomen, gegebenenfalls durch
niedere Alkylgruppen substituiertes Aryl oder Cycloalkyl, vorzugsweise Phenyl oder Cyclohexyl oder aber
Aralkyl mit 7 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise 7 bis 10
CHj—CO—R2
(H)
in der R2 für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1
bis 20 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 8 C-Atomen, insbesondere 1 bis 5 C-Atomen, gegebenenfalls durch
niedere Alkylgruppen substituiertes Aryl oder Cycloalkyl, vorzugsweise Phenyl oder Cyclohexyl oder aber
Aralkyl mit 7 bis 20 C-Atomen, vorzugsweise 7 bis 10
C-Atomen, steht und die genannten Reste auch Hydroxy- oder Alkoxygruppen als inerte Substituenten
tragen können, in Gegenwart von Wasserstoff und einem Katalysatorsystem, das sowohl kondensierende
als auch hydrierende Eigenschaften besitzt,iv* erhöhter
Temperatur, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysatorsystems, das einerseits ein Oxid der Seltenen Erdmetalle
oder ein Gemisch von Oxiden der Seltenen Erdmetalle und andererseits ein oder mehrere Metalle der Gruppe
VIII des Periodensystems der Elemente enthält, in flüssiger Phase bei Temperaturen von 80 bis 2800C
durchführt
Es wurde nun gefunden, daß dieses Verfahren mit nahezu gleich gutem Erfolg gelingt, wenn man an Stelle
eines Oxids eines Seltenen Erdmetalls oder eines Gemisches solcher Oxide ein Salz eines Seltenen
Erdmetalls oder ein Gemisch solcher Salze als Komponente des gemäß Hauptpatent vorgeschlagenen
Katalysatorsystems verwendet.
Als Kationen in den erfindungsgemäß zu verwendenden Salzen eignen sich alle Seltenen Erdmetalle, deren
Oxide nach dem Verfahren des Hauptpatents als Bestandteil des Katalysatorsystems dienen.
Die chemische Natur der Anionen hat nach den bisherigen Beobachtungen keinen erkennbaren Einfluß
auf den Erfolg des Verfahrens. Demgemäß kann man sowohl anorganische als auch organische Salze
verwenden, wobei die handelsüblichen Salze wie die Nitrate, Sulfate, Phosphate, Chloride, Carbonate, Acetate, Oxalate und Stearate, insbesondere die Nitrate,
Carbonate, Acetate und Stearate, aus wirtschaftlichen Gründen bevorzugt werden. Als organische Salze
kommen allgemein die Salze von Ci -Cig-Alkylcarbonsäuren oder von Cj-Cba.w-Alkylendicarbonsäuren in
Betracht, also neben den bereits genannten Verbindungen beispielsweise die Propionate, Butyrate,
Valerate, Succinate und Adipate.
Weiterhin eigenen sich die Phenolate und Toluolsulfonate. Als Salze sind im Rahmen dieser Erfindung
ferner auch die Hydroxide und basischen Oxide und die Oxi- und Hydroxysalze der Seltenen Erdmetalle zu
betrachten. Auch die häufig leicht zugänglichen Hydrate der Salze können an Stelle der reinen Salze eingesetzt
werden. Für das Gewichtsverhältnis der Seltenen Erdmetallsalze zu den Metallen der VIII Gruppe des
Periodensystems gelten sinngemäß die für die Seltenen
Erdmetalloxide angegebenen WeMe1 Da es offensichtlich nur auf die Seltenen Erdmetall-Kationen ankommt
und nicht darauf, ob der anionische Rest oxidisch oder salzartig ist, ist das für den Fall der Oxide genannte
Verhältnis der Seltenen Erdmetalloxide zu den Gruppen VIII-Metallen von 400 :1 bis I : 150 entsprechend den
meist höheren Molgewichten der Anionen der Salze umzurechnen. Gleichermaßen erhöht sich auch die
Menge des Katalysatorgemisches, Haben sich im Falle der Oxide beispielsweise JO g eines Gemisches aus 9 g
CeOa und 1 g Pd als geeignet erwiesen, so wären bei Verwendung von Cerlv-Sulfathydrat (Ce(SO4J2 4 HaO)
rund 21 g dieses Cer-Salzes einzusetzen, und zusammen
mit dem Pd betrüge die Menge des Katalysatorgemisches demnach 22 g. Im übrigen gelten die
Vorschriften des Hauptpatentes.
Beispiele 1 bis 9
Je 313 g Aceton und 12£g n-Pentanal werden in
Gegenwart von 2 g eines Katalysatorgemisches aus 1 g eines Seltenen Erdnietallsalzes und 1 g eines Trägerkatalysators
bestehend aus 90 Gew.-% Aktivkohle und 10 Gew.-% Palladium zwei Stunden lang unter einem
Wasserstoffdruck von 30 bar auf 170° C erhitzt Per Reaktionsaustrag wird gaschromatographisch —
ohne Berücksichtigung des gebildeten Wassers — untersucht. In der nachfolgenden Tabelle sind die
einzelnen Bestandteile der Reaktionsausträge in Gewichtsprozent angegeben.
Die einzelnen Bestandteile werden in der Tabelle wie folgt bezeichnet;
A: B: C: D:
E: F:
H:
I:
J:
n-Buten
Aceton
n-Pentanal
Isopropanol
4-Methyl-pentan-2-on
4-Methyl-3-penten-2-on
Octan-2-on 3-Octen-2-on
| KataSysttor | A | B | C | D | E | F | G | H | I | 1,8 |
| Neodymoxalat | 0,3 | 61,3 | 12,2 | 0,2 | 0,1 | 2,4 | 2,5 | 15,3 | 0,9 | |
| Neodymsuccinat | 0,2 | 59,8 | 12,8 | 0,5 | 0,3 | 1,6 | 1,5 | 16,4 | 1,0 | |
| Neodymstearat | 0,2 | 52,4 | 0,8 | 0,2 | 0,1 | 1,8 | 0,7 | 33,2 | 12,8 | |
| Lanthannitrat | 0,3 | 53,0 | 0,6 | 0,3 | 0,2 | 2,6 | 1,8 | 20,1 | 1,2 | |
| Lanthanchlorid | 0,3 | 57,4 | 9,7 | 0,4 | 0,3 | 3,8 | 1,3 | 17,9 | 6,1 | |
| Praseodymisovalerat | 0,2 | 54,0 | 2,3 | 0,2 | 0,3 | 2,4 | 1,8 | 23,6 | 5,2 | |
| Neodymcarbonat | 0,2 | 54,6 | 3,6 | 0,2 | 0,4 | 1,8 | 0,7 | 24,3 | 6,3 | |
| Praseodymacetat | 0,2 | 54,5 | 2,4 | 0,1 | 0,3 | 1,6 | 1,2 | 25,6 | 0,7 | |
| Lanthansulfat | 0,3 | 57,2 | 10,3 | 0,3 | 0,4 | 4,2 | 3,1 | 15,2 |
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausgestaltung des Verfahrens gemäß Patent 26 15 308 zur Herstellung höherer Ketone durch Umsetzen eines Aldehyds der allgemeinen Formel IR1(I)
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| DE19762625540 DE2625540C3 (de) | 1976-06-05 | 1976-06-05 | Verfahren zur Herstellung von höheren Ketonen |
| IT21468/77A IT1085879B (it) | 1976-04-08 | 1977-03-21 | Processo per la preparazione di chetoni superiori |
| US05/782,637 US4146581A (en) | 1976-04-08 | 1977-03-30 | Manufacture of higher ketones |
| CH427877A CH629170A5 (de) | 1976-04-08 | 1977-04-05 | Verfahren zur herstellung von hoeheren ketonen. |
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Also Published As
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