DE2624293A1 - Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln - Google Patents

Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln

Info

Publication number
DE2624293A1
DE2624293A1 DE19762624293 DE2624293A DE2624293A1 DE 2624293 A1 DE2624293 A1 DE 2624293A1 DE 19762624293 DE19762624293 DE 19762624293 DE 2624293 A DE2624293 A DE 2624293A DE 2624293 A1 DE2624293 A1 DE 2624293A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
skin
methyl
weight
propyl
hydroxypropyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762624293
Other languages
English (en)
Other versions
DE2624293C2 (de
Inventor
Hinrich Dipl Chem Dr Moeller
Rainer Dipl Chem Dr Osberghaus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE19762624293 priority Critical patent/DE2624293C2/de
Priority to SE7705385A priority patent/SE431398B/xx
Priority to DK202377A priority patent/DK202377A/da
Priority to NL7705095A priority patent/NL7705095A/xx
Priority to IT2407777A priority patent/IT1085807B/it
Priority to BE177988A priority patent/BE855135A/xx
Priority to JP6128777A priority patent/JPS6055482B2/ja
Priority to GB2242877A priority patent/GB1554251A/en
Priority to CH665777A priority patent/CH626534A5/de
Priority to FR7716541A priority patent/FR2353284A1/fr
Priority to AT382377A priority patent/AT351168B/de
Publication of DE2624293A1 publication Critical patent/DE2624293A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2624293C2 publication Critical patent/DE2624293C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Henkel &Cie GmbH Düsseldorf, den 28. b. 1976 Patentabteilung Henkelstraße 67 Patentanmeldung Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemit"freln
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel mit einem Gehalt an N-Hydroxyallcyl-alkansäureamiden als Haut-Feuchthaltemittel.
Es ist allgemein bekannt, daß zu den Schutzmaßnahmen der gesunden Haut neben anderen Faktoren eine gewisse Hygroskopizität gehört. Werden die Substanzen, auf denen diese Hygroskopizität sowie ihre laufende Wiederherstellung be-
ruhen, der Haut durch Umwelteinflüsse, wie wiederholtes Waschen mit stark netzenden und extrahierenden Stoffen, Chemikalieneinflüsse, starke Witterungseinflüsse, entzogen, so treten Veränderungen in der Hornechicht auf, durch die die Schutzwirkung der Haut gegen schädigende Umwelteinflüsse stark herabgesetzt werden kann.
Es bestand daher die Aufgabe, kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel zu entwickeln, duroh di· di· Funktionsfähigkeit der Haut trotz schädigender Umwelteinflüsse voll bzw. in verstärktem Maße erhalten bleibt und im Falle einer eingetretenen Schädigung die Wiederherstellung der Hornhaut wirkungsvoll unterstützt wird.
709882/OOU
Henkel &Cie GmbH
BMt 2 turP*enl«nmrtdunoD5^22 Patentabteilung
Bei den bisher als Haut-Feuchthaltemittel eingesetzten Produkten handelte es eich durchweg um ionische Verbindungen wie Säuren und in erster Linie Salze, die zwar in manchen Fällen brauchbare Ergebnisse als Hautfouchtigkeitsregulatoren lieferten, aber deren Einarbeitbarkeit in die kosmetischen Präparationen oftmals Schwierigkeiten bereitete, zumal wenn es" eich um empfindliche Emuleionsgrundlagen handelte. Xn solchen Fällen konnten vielfach nur völlig unzureichende Mengen an Hautfeuchtigkeitsregulatoren eingearbeitet werden. Neben der allgemeinen Aufgabe zur Entwicklung guter Haut-Feuchthaltemittel galt das besondere Interesse solchen Produkten, die keine Schwierigkeiten bei der Einarbeitung auch in empfindlichere kosmetische Emulsionen bereiten.
Diese Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß man kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinlgungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Tenside, Emulgatorenf Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel verwendet mit einem Gehalt an N-Hydroxyalkyl-alkansäureamiden der allgemeinen Formel
R1 - CON.
in der R* für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - h Kohlenstoffatomen, R2 für einen Hydroxyalkylrost mit 2-6 Kohlenstoff atOHeη und 1-5 Hydroxylgruppen und R~ für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - k Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkyliert nit 2-6 Kohlenstoffatomen und 1-5 Hydroxylgruppen stehen, in einer Menge von 1 bis Gewichtsprosentι vorsugeweiee 3 bia 10 Gewichteprozent, beisogen auf daa fpae*ite Mittel. a
701882/OOU
Henkel StCie GmbH
Blatt 3 zur Patentanmeldung D 5 122 Patentabteilung
Diese erfindun^sgemäß einzusetzenden Produkte sind in vorzüglicher Weise geeignet, die liasserre tent ion der Haut aufrechtzuerhalten bzw. wiederherzusteilen und hierdurch die Haut weich und f .1 oxibel und voll funktionsfähig zu halten.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel zu verwendenden Verbindungen kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So können sie zum Beispiel durch AminoIyse der Alkylester der entsprechenden Alkan— säuren lösungsmittelfrei oder in Lösungsmitteln wie Alkanolon, Dioxan oder Tetrahydrofuran erhalten werden. Ferner lassen sich die einzusetzenden N-Hydroxyalkyl—alkansäureamide aus den Alkansäuren und den entsprechenden Aminen durch Erwärmen auf höhere Temperaturen mit oder ohne Lösungsmittel erhalten. Als Lösungsmittel für die azeotrope Wasserabscheidung können dabei zum Beispiel Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Ligroin dienen.
Erfindungsgemäß einzusetzende N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide sind zum Beispiel N-(2-Hydroxyäthyl)-formamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-acetamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-propionamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-butyramid, N-(2-Hydroxyäthyl)-pivalinsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-valeramid, 2-(2-Hydroxypropyl)-formamid, N-(2-Hydroxypropyl)-acetamid, N-(2-Hydroxypropyl)-propioiiamid, N-(2-Hydroxypropyl)-butyramid, N-(2-Hydrcxypropyl)-pivalinsäureamid, N-(2-Hydroxypropyl)-valeramid, N-(3-Hydroxypropyl)-formamid, N-(3-Hydroxypropyl)-acetamid, N-(3-Hydroxypropyl)-propionamid, N-(3-Hydroxypropyl)-butyramid, N-(3-Hydroxypropyl)»»pivalinsäureamid, N-(3-Hydroxypropyl)-valeramid, N-(2-Hydroxybutyl)-formamid, N-(2-Hydroxybutyl)-acetamid, N-(2-Hydroxybuty1)-propionamid, N-(2-Hydroxy- butyl)-butyramid, N-(2-Hydroxybutyl)-pivalinsäureamid,
7Q9882/OOU
Henkel &Cie GmbH
Blatt η- zur Patentanmeldung D 5^2,'i Patentabteilung
N-(2-Hydroxybutyl) -valeramid, N-( 1 -Hydroxy-2~methyl-2-propyl) formamid, N-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-acetamid, N-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-propionamid, N-(1-Hydroxy-2-inethyl-2-propyl) -butyramid, N-( 1 -Hydroxy^-methyl^-propyl) pivalinsäureamid, N-(1-Hydroxy-2-methyl-2-propyl)-valeramid, N-(2 ,3~Dihydroxypropyl) -formamid, N-(2 ,3-Dih.ydroxypropyl) acetamid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-propionamid, N-(2,3-Dihydroxypropyl) -butyramid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-pivalinsäureamid, N-(2,3-Dihydroxypropyl) valeramid, N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-iormamid, N-(i,3-Dihydroxy-2-propyl)-acetamid, N-( 1 ,3-Dihydroxy-2-propyl)-px'opionamid, N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-butyramid, N-(1,3-Dihydroxy-2-propyl)-pivalinsäureamid, N-(i,3-Dihydroxy-2-propyl)-valeramid, N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-formamid, N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-acetamid, N-(i,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-propionamid, N-(i,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-butyramid, N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-pivalinsäureamid, N-( 1 ^-Dihydroxy^-methyl^-propyl) valeramid, N-(1,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-formamid, N-(1,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-acetamid, N-(1,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-propionamid, N-(1,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-butyramid, N-(1,3-Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-pivalinsäureamid, N-(1,3~Dihydroxy-2-äthyl-2-propyl)-valeramid, N-(Trishydroxymethyl-methyl)-formamid, N-(Trishydroxymethyl-methyl)-acetamid, N-(Trishydroxymethyl-methyl)-propionamid, N-(Trishydroxymethyl-methyl)-butyramid, N-(Trishydroxymethyl-methyl)-pivalinsäureamid, N-(Trishydroxymethylmethyl)-valeramid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-methyl-formamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-methyl-acetamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-methyl-propionamid,
N-(2-Hydroxyäthyl) -N-methyl-butyramid, N-(2-IIydroxyäthyl) -N-methyl-pivalinsäureamid, N-(2-Hydroxyäthyl)-N-methyl-valeramid, N-(2-IIydroxypropyl)-N-methyl-formamid, N-(2-Hydroxy-
— 5 —
709882/OOU
Henkel &Cie GmbH
Blatt 5 zur Palentanmeldung D 5422 Patentabteilung
propyl)-N-methyl-acetamid, N"-(2-Hydroxypropyl) -N-methylpropionamid, N-(2-Hydroxypropyl)-N-methyl-butyramid, N-( 2-IIydroxypropyl) -N-methyl-pivalinsäureamid, N- ( 2-IIydroxypropyl)-N-methyl-valeramid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-äthylformamid, N-(2,3-Diliydroxypropyl)-N-äth.yl-acetamid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-äthyl-propionamid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-äthyl-butyramid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-äthyl-pivalinsäureamid, N-(2,3-Dihydroxypropyl)-N-äthyl-valeramid, N-(2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexyl)-formamid, N-(2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexyl)-acetamid, N-(2,3 > ^» 5» 6-Pentahydroxyhexyl)-propionamid, N-(2 ,3»^-»5,6-Pentahydroxyhexyl) -butyramid, N-(2,3 »^»5»6-Pentahydroxyhexyl)-pivalinsäureamid, N-(2,3»4»5|6-Pentahydroxyhexyl)-valeramid, N-(1,3,4,5,6-Penta-hydroxy-2-hexyl) -formamid, N-( 1 ,3,4,5 ,6-Pentahydroxy-2-hexyl)-acetair\id, N-(2,3,h,5-Tetrahydroxyoentyl)-propionamid, N-(1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexyl)-butyramid, N-(1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexyl)-pivalinsäureamid, N-(1,3,4,5,6-Pentahydroxy-2-hexyl)-valeramid, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-formamid, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-acetamid, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyI)-propionamid, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-butyramid, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl) -pivalinsäureamid, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-valeramid, N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-formamid, N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)~ acetamid, N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-propionamid, N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-butyramid, N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-pivalinsäureamid, N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-valeramid.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide stellen farblose bis hellgelbe, kristalline oder hochviskose völlig stabile Produkte dar, die eine sehr gute physiologische Verträglichkeit besitzen und sich als neutrale, nichtionische Verbindungen durch eine besonders gute Einarbeitbarkeit in kosmetische Emulsionsgrundlagen auszeichnen.
709882/OOU
Henkel &Cie GmbH
Blatt 6 zur Patentanmeldung D 5^2? Patentabteilung
Als Hautpflege-, Hautschutz- und Hautroinigungsmittel, denen durch den Zusatz der erfindungsgemäß zu verwendenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamide besondere hautpflegende Eigenschaften verliehen werden, sind Tagescremes, Babycremes, Nacht- und Nährcremes, Reinigungscremes, Hautschiitzcremes, Glycerincremes, Cremes mit speziellen Zusätzen tierischer und pflanzlicher Herkunft, Sonnenschutzcremes und Sonnenschutzemulsionen, Seifen, Badeöle, Schaumbäder, Duschbäder, Gesichtswasser, Rasierwasser zu nennen. Die Einarbeitung in die Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmittel kann in bekannter Weise durch einfaches Einrühren bzw. Auflösen erfolgen. Neben den erfindungsgemäß einzusetzenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamiden können die kosmetischen Präparationen, die in diesen üblicherweise vorhandenen Bestandteile, wie z.B. Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Lösungsmittel in den herkömmlichen Mengen enthalten. Der pH-Wert der Hautpflege- und Hautschutzmittel kann sich im Bereich von sauer bis neutral bewegen und wird zweckmäßigerweise auf schwach saure Werte um pH 6 eingestellt. Bei den Hautreinigungsmitteln auf Seifenbasis wird eine möglichst schwach alkalische Einstellung angestrebt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
— Ύ —
7O98Ö2/OÜ14
Henkel &Cie GmbH
Blatt 7 zur Patentanmeldung D 5 4-2 2 Patentabteilung
Beispiele
Von den erfindungsgemäß als Haut-Feuchthaltemittel einzusetzenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamiden wurden nachstehend aufgeführte Verbindungen den Prüfungen unterworfen und in Rezepturen verwendet.
A) N-(2-Hydroxyäthyl)-acetamid (Beilstein 4, I 430 )
Herstellung:
Eine Mischung von 91,6 g (1,5 Mol) Äthanolamin und 200 ml (ca. 2 Mol) Äthylacetat wurde 18 Stunden zum Sieden erhitzt und das Reaktionsprodukt zweimal unter vermindertem Druck destilliert. Es wurden 102 g (66 % d.Th.) N-(2-Hydroxyäthyl)-acetamid vom Siedepunkt 125 - 127 C / 0,01 Torr und η
1,4720 erhalten.
In analoger Weise wurden die folgenden Carbonsäureamide
hergestellt.
B) N-(2-Hydroxypropyl)-acetamid (j.O.C.(b) 1966, 6<?θ) Sdp. 108°C / 0,01 Torr; n20 1,4670
C) N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-acetamid Schmp. 111-112°C (aus Äthanol)
D) N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-acetamid farbloses Öl
E) N-(2-Hydroxypropyl)-formamid
Sdp. 114 - 115°C / 0,01 Torr; n20 1,4723
709882/0014
Henkel &Cie GmbH
Blatt 8 zur Patentanmeldung D 5422 Patentab·· -'-.mg
^ ^624293
P) N-(i )3-Dihydroxy-2-ineth3'-l_2-i}ropyl)-formamid
?n
hellgelbes Öl, η 1,4972
θ) N,N~Bis-(2-hydroxyäthyl)-formamid Sdp. 120°C / 0,01 Torr; n20 1 ,4848
H) N,N-Bis-(2~hydroxypropyl)-formamid farbloses Öl, η 1,4795
I) N-(2-Hydroxyäthyl)-propionamid (JACvS J59, 111 (i937) Sdp. 115 - 117°C / 0,01 Torr, n20 1,4685
j) N-(2-Hydroxypropyl)-propionamid Sdp. 117°C / 0,01 Torr; η20 Λ,h6h1
Κ) N-(1,3-Dihydroxy-2-methyl-2-propyl)-propionamid Schtnp. 97 - 98°C (aus Äthanol)
Das günstige Verhalten der erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen im Hinblick auf Wasseraufnahmefähigkeit und Wasserrückhaltevermögen wurde mittels nachstehend näher beschriebener Prüfmethoden festgestellt. Es handelt sich dabei um ein Verfahren zur Ermittlung der Gleichgewichtsfeuchte, die ein Maß für das Wasserretentionsvermögen dar stellt und um die Bestimmung der Wasserretention, Rehydra tation und Elastizität imprägnierter Schweineepidermis.
7O9882/O0U
Henkel &Cie GmbH
Blatt 9 zur Patentanmeldung D 5^22 Patentabteilung
1. Ermittlung der G3eichgowichtsfeuchte
Die zu untersuchenden Substanzen (ca. 300 - 500 mg) wurden mit einer definierten Menge Wasser angefeuchtet und bei 23 C 2.h Stunden verschiedenen relativen Luftfeuchtigkeiten (1 °/o, 30 %f k7 °/o, 65 %, 89 i* und 100 °/o relativer Feuchtigkeit) ausgesetzt. Die aufgenommene bzw, abgegebene Wassermenge vurde gravimetrisch bestimmt und graphisch aufgetragen. Aus den hieraus resultierenden Kurven kann auf diejenige relative Feuchtigkeit geschlossen werden, bei der weder Fasserabgabe noch Wasseraufnahme erfolgt. Dieser ¥ert, der als Gleichgewichtsfeuchte bezeichnet wird, ist ein Maß für das Wasserretentionsvermögen einer Substanz. Je niedriger der Wert liegt, umso positiver ist das Produkt zu beurteilen. Aus der Steilheit der Kurve läßt sich weiterhin das Wasseraufnahmevermögen (Hygroskopizität) der Substanz ablesen.
2, Messungen an der Schweineepidermis
a) Gewinnung der Schweineepidermis
Unmittelbar nach dem Töten der Schweine werden die Borsten der Haut mittels einer Ilaarschermaschine (Scherkopf 0,1 mm) abgeschnitten. Die Schweine werden in 60 C warmem Wasser ca. 3-5 Minuten gebrüht, die Epidermis anschließend abgeschält und bei -20 C bis zum Gebrauch gelagert.
b) Bestimmung der Wasserretention sowie der Rehydratation imprägnierter Schweaneepidermis
Ausgestanzte Epidermisstückchen (1 χ 2 cm) wurden zwei Stunden in 10 °/o±ger Lösung der Prüf substanz gebadet,
- 10 -
709882/OOU
Henke! &Cie GmbH
Blatt 10zur Patentanmeldung D 5^22 *Λ Patentabteilung
unter standardisierten Bedingungen mittels einer kleinen Presse abgetupft und ?.h Stunden zwischen 2 Klammern frei hängend in einem 100 ml Erle3imeierkolb ·η bei 23 C und 30 $ relativer Feuchtigkeit sowie 50 °ß> relativer Feuchtigkeit (eingestellt durch Schwefelsäure-Wasser-Mischungen) getrocknet. Die Austrocknung der imprägnierten Probe auf X-?£ des Anfangsgewichtes wurde mit dem entsprechenden Wert der nur in Wasser gebadeten Epidermis (Blindwert) verglichen, In der Tabelle ist die Verbesserung der ¥asserretention sowie der Rehydratation gegenüber dem Blindwert in Ζλ% HpO angegeben. Die Abweichungen betrugen bei den jeweiligen Doppelversuchen maximal ί 2 absolute Einheiten, Boi größeren Abweichungen wurde der Versuch wiederholt. Die Rehydratation wurde durch 2^-stündige Trocknung der imprägnierten und abgetupften Schweineepidermis bei
30 % relativer Feuchtigkeit und anschließende
24-stündige Inkubation bei 90 Jb relativer Feuchtigkeit analog bestimmt,
c) Elastizitätsmessungen an imprägnierter Schweineepidermis
Ausgestanzte EpidermisStückchen (1 χ 6 cm) wurden zwei Stunden in 10 $iger wäßriger Lösung der zu prüfenden Substanz gebadet und unter standardisierten Bedingungen abgetupft. Die Proben wurden zwischen 2 Klammern frei hängend bei 75 # relativer Feuchtigkeit sowie 90 fo relativer Feuchtigkeit 2k Stunden inkubiert und in einer Zwick-Zugprüfmasfchine (Typ: 1^02) bei 0 - 50 ρ Belastung gedehnt. Als Maß für die Elastizität wurde die Dehnung in mm angegeben, die im Hooke'sehen Bereich bei einer Belastung zwischen 5 - 30 ρ gemessen wurde.
Die bei den vorstehend beschriebenen Prüfungen erhaltenen
Meßwerte sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen,
- 11 -
709882/001A
Tabelle
»α ο to co
O O
Produkt Gleichge
wicht s-
feuchte
(Yo r.P.) 		]
Wasserret
c/> H2O nac
trocknung
30 °/o r.F.		 Messungen
ention
h Aus-
bei
50 n/o r.P.		 an der Schweine
Rehydratation
c/o ■Wasserauf
nahme bei
90 "/ο r.P.		 sepidermis
mm-Dehnung
zwischen 5
90 °/o r.P.		 nach Belastung
- 30 g
75 Io r.F.
Blind
wert		 - 0 0 0 0,3-0,5 0
A 54 15 15 21 3,4 0,3
B ; 60 10 15 32 2,5 -
C 75 10 13 31 4,0 o,5
E 59 16 19 19 4,8 0,5
F 68 9 12 20 2,2 0,6
H 68 9 12 23 2,5 0,7
I 68 9 9 36 5,1 0,3
J 71 8 10 21 3,4 0,5
K 88 3 9 15 3,0 0,6
Or
ro
21 X
CD
Q η O
Henke! &Cie GmbH
Blatt 1 2 zur Patentanmeldung D 5*122 Patentabteilung
Der vorstehenden Tabelle ist neben der starken Wasseraufnahmefähigkeit auch das beachtliche Vasserretentionsvermögen der orfindingsgemäß einzusetzenden Verbindungen und damit ihre gute Eignung als Haut-Feuchthalfcemlttel
in Hautpflege-, Hautschutz- und Hautreinigungsmitteln zu entnehmen.
Nachstehend werden noch einige Beispiele für kosmetische Zubereitungen aufgeführt, die die erfindungsgemäß einzusetzenden Substanzen als Haut-Feuchthaltemittel enthalten.
Tagescreme schwach fettend
Fettsäurepartialglycerid Cutina MD^ ^ 6,0 Gg
Dehydag 8,0 It
Stearinsäure
Gemisch nichtionogener Emulgatoren 3,0 Il
Eumulgin C 700*· ' Dehydag 4,0 Il
2-Octyldodecanol 3,0 Il
Pflanzenöl 5,0 Il
Paraffinöl 0,4 Il
Triäthanolamin 3,0 Il
1,2-Propylenglykol 6,0 tt
Produkt A 0,2 It
Nipagin M 1,0 Il
Parfümöl 6o,4 It
Wasser
Baby-Creme
Gemisch höhermolekularer Ester, vorwiegend Mischester aus
■■■> Pentaerythrit-Fettsäureester
und Zitronensäurefettalkohol-
ester Dehymuls Ev ' Dehydag 7,0 Gew.Teile
Ölsäuredecylester 10,0 " "
- 13 -
709882/0014
Gew.Teile
Il II
Henkel &Cie GmbH If Il
Patentabteilung Il II
2624293 Il It
10,0 Il Il
5,0 Il Il
0,2 II Il
12,0
8,0
0,2
8,0
39,6
Blatt 1 3zur Patentanmeldung D 5^22
Vaseline Wollfett Borsäure Talkum Zinkoxid Nipagin M Produkt B Wasser
Nachtcreme
Kolloiddisperses Gemisch, aus 90 Teilen Cetylstearyl—
alkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 10,0 Gew.Teile
2-Octyldodecanol 12,0 " "
Pflanzenöl 7,0 " "
Wollfett 2,0 " "
Glycerin 1,0 " "
Produkt C 10,0 ""
Nipagin M 0,2 ""
ParfümÖl 1,0 " "
Wasser 56,8 " "
Bor—Glycerin—Creme
Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen Cetylstearyl-
alkohol und 10 Teilen Natriumlaurylsulfat 12,0 Gew.Teile
2-0ctyldodecanol Pflanzenöl Borsäure Glycerin Nipagin M Produkt E Wasser
8 ,0 Il It
5 ,0 Il ti
2 ,0 Il Il
28 ,0 Il Il
0 ,2 It tt
6 ,0 It It
38 ,8 Il Il
709882/0014
Blatt 1 4zur Patentanmeldung D 5k
Henke! & de GmbH
Patentabteilung
Sonnens chutzcrome
Gemisch, hb'hermolekularer Ester mit Fettstoffen
Dehymuls K Dehydag Ölsäuredecylester Licht s chut zmi11 e1 Nipagin M Produkt F Wasser
30 ,0 Gow .Teile
15 ,0 Il Il
5 ,0 Il Il
0 ,2 Il Il
8 ,0 Il Il
41 ,8 Il Il
Gesichtsmaske
Gemisch von Fettsäurepartialglycerid mit
(r)
Emulgatoren Cutina LE^ 'Dehydag Ölsäuredecylester Vi t amino I.
Kaolin Reisstärke Nipagin M Produkt H Wasser
12,0 Gew. Teile
4,0 Il Il
5,o Il Il
2,0 Il Il
3,0 Il Il
0,2 Il Il
10,0 Il Il
63,8 Il ti
Rasierwasser
Oleyl-Cetylalkohol Äthanol 96 °/o Methanol Kampfer Perubalsam Parfüm Hammamelisextrakt Borsäure Produkt I Produkt J Wasser
1,0 Gew. Teile
67,5 Il Il
0,2 ti Il
0,2 Il Il
0,1 Il Il
0,5 Il Il
10,0 Il Il
0,5 Il Il
5,0 Il Il
5,0 Il Il
10,0 It ti
- 15 -
709882/OOU
Blatt 15 zur Patentanmeldung D
Gesichtswasser
Gurkensaft Citronensäure Äthanol 96 folg Produkt A Produkt B Duftstoff Wasser
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
15,0 Gew,Teile 0,2 " «
15,0
5,0
5,0
1,0
58,8
II It I!
Il It Il Il
S chaumbad
Monoäthanolaminlaurylsulfat ca. 33 °/° Waschaktivsubstanz Kokosfettsäurediäthanolamid Produkt K Parfümöl Wasser 66,0 Gew.Teile 3,0 " "
10,0 "
3,0
18,0
Il
It Il
Il Il
Creme-S chaumbad
Natriumlaurylathersulfat ca. 30 56 WAS Ölsäurediäthanolamid Laurinsäurehexyle st er Produkt E 1,2-Propylenglykol Parfümöl 78,0 Gew.Teile 4,0 " " 8,0 " " 5t0
2,0
3,o
Il
Il II
Seife mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
Es wurde ein zu 80 c/o aus Natriumtalgseife und zu 20 0Jo aus Natrium-Cocosseife bestehendes Gemisch verwendet. Die in Form von Flocken vorliegende Seife mit einem Wassergehalt von 20 °/o wurde mit
- T6 -
709882/00T4
Henkel &Cie GmbH
Blatt 1 6 zur Patentanmeldung D $h22 Patentabteilung
0,2 Gewichtsteilen 1-Hydroxyäthan-1,i-diphosphomjäuro, 10,0 " " Produkt Λ, 3,0 " " Parfümöl,
bezogen auf 100 Gewichtsteile Seife, vermischt, in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
Syndet-Selfenstück mit einem Gehalt an Haut-Feuchthai tomittel
Dem Beispiel wurde ein Syndetstüclc auf Basis eines Gemisches von Olefinsulfonat und Sulfobernsteinestersalz zugrunde gelegt. Zur Herstellung des Gemisches diente das Dinatriumsalz eines Sulfobernstoinsäure-monofettalkoholesters, der aus der C „-C.n-Fraktion eines Kolcosfettalkohols hergestellt worden war. Das Olefinsulfonat stammte von einem Gemisch geradkettiger OL-Olefine mi* 15-18 Kohlenstoffatomen ab. Dieses Olefingemisch war durch Sulfonieren von 1 Mol Olefin mit ca. 1,2 Mol gasförmigem, inertgas-verdünntern Schwefeltrioxid, HydroIysieren des rohen Sulfonierungsproduktes mit der berechneten Menge Natronlauge bei Temperaturen von etwa 100 C und Bleichen des Sulfonates mit Hilfe von Hypochlorit hergestellt worden. Das Gemisch der beiden Sulfonate enthielt etwa 5 Gewichtsprozent Neufcralsalze (Natriumsulfat und Natriumchlorid), bezogen auf wasserfreies SuIfonat. Die Syndetmasse hatte folgende Zusammensetzung:
70 Gewichtsteile Tensidgemisch, bestehend aus 60 Gew.-36 Olefinsulfonat
40 Gew.-56 Dinatriumsalz des Sulfobernsteinsäureesters 15 Gewichtsteile Ta^gfettsäure (JZ 2) 2 Gewichtsteile Lanolin
5 Gewichtsteile Wasser
8 Gewichtsteile Produkt F
2 Gewichtsteile Parfümöl. - 17 -
709882/0OU
Henke! &Cie GmbH
Blalt 1 ' zur Patentanmeldung D 5 ^/22 Patentabteilung
Die Masse wurde in einer Strangpresse verformt und zu Stücken gepreßt.
An die Stelle der in den vorstehenden Rezepturen genannten erfindungsgemiiß zu verwendenden Verbindungen können mit gleich gutem Erfolg auch andere dor aufgeführten erfindungsgemäß einzusetzenden Produkte treten.
- 18 -
709882/OOU

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1« Kosmetische Mittel, insbesondere Hautpflege-, Hautschutζ- und Hautreinigungsmittel auf Basis üblicher Bestandteile wie Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Lösungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Konservierungsmittel, ' Tenside, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-IIydroxyallcyl-alkansäureamiden der allgemeinen Formel
    R1 - CON
    in der R1 für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - k Kohlenstoffatomen, R„ für einen Hydroxyalkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen und 1-5 Hydroxylgruppen und R„ für Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 2-6 Kohlenstoffatomen und 1-5 Hydroxylgruppen stehen, in einer Menge von 1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Mittel.
  2. 2. Kosmetische Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie neben den als Haut-Feuchthaltemittel wirkenden N-Hydroxyalkyl-alkansäureamiden die üblichen Bestandteile wi· Emulgatoren, Fettsubstanzen, Pflanzenauszüge, Konservierungsmittel, Duftstoffe, Verdickungs-, Lösungsmittel, Tenside in den herkömmlichen Mengen enthalten.
    709882/OOU
    ORIGINAL INSPECTED
DE19762624293 1976-05-31 1976-05-31 Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln Expired DE2624293C2 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762624293 DE2624293C2 (de) 1976-05-31 1976-05-31 Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln
DK202377A DK202377A (da) 1976-05-31 1977-05-09 Kosmetisk middel med et indholt af hudfugtighedsbevarende middel
NL7705095A NL7705095A (nl) 1976-05-31 1977-05-09 Werkwijze voor de bereiding van cosmetische preparaten met een gehalte aan middelen die de huid vochtig houden.
SE7705385A SE431398B (sv) 1976-05-31 1977-05-09 Kosmetiska medel som innehaller n-hydroxialkylalkansyraamider som hudfuktighetsbevarande komponent
BE177988A BE855135A (fr) 1976-05-31 1977-05-27 Produits cosmetiques contenant des n-hydroxyalkylamides d'acides alcanoiques comme agents hydratants de la peau
JP6128777A JPS6055482B2 (ja) 1976-05-31 1977-05-27 皮フ−湿潤剤を含有する化粧料
IT2407777A IT1085807B (it) 1976-05-31 1977-05-27 Prodotto cosmetico con un contenuto di agenti umettanti per la cute
GB2242877A GB1554251A (en) 1976-05-31 1977-05-27 Cosmetic compositions having a content of agents for keeping the skin moist
CH665777A CH626534A5 (en) 1976-05-31 1977-05-31 Cosmetic composition with a content of humectant for the skin
FR7716541A FR2353284A1 (fr) 1976-05-31 1977-05-31 Produits cosmetiques contenant des n-hydroxyalkylamides d'acides alcanoiques comme agents hydratants de la peau
AT382377A AT351168B (de) 1976-05-31 1977-05-31 Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut- feuchthaltefaktor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762624293 DE2624293C2 (de) 1976-05-31 1976-05-31 Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2624293A1 true DE2624293A1 (de) 1978-01-12
DE2624293C2 DE2624293C2 (de) 1985-12-19

Family

ID=5979386

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762624293 Expired DE2624293C2 (de) 1976-05-31 1976-05-31 Kosmetische Mittel mit einem Gehalt an Haut-Feuchthaltemitteln

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS6055482B2 (de)
AT (1) AT351168B (de)
BE (1) BE855135A (de)
CH (1) CH626534A5 (de)
DE (1) DE2624293C2 (de)
DK (1) DK202377A (de)
FR (1) FR2353284A1 (de)
GB (1) GB1554251A (de)
IT (1) IT1085807B (de)
NL (1) NL7705095A (de)
SE (1) SE431398B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3204235A1 (de) * 1981-02-19 1982-09-02 Rocador Sa Zusammensetzung zur lokalen behandlung von seborrhoeebedingten erkrankungen der kopfhaut beim menschen
US4844712A (en) * 1979-05-11 1989-07-04 Combe Incorporated Dyeing composition for fibrous materials

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3233638A1 (de) * 1982-09-10 1984-03-15 Thilo & Co Gmbh Dr Dermatologische zubereitung
DE3318789C2 (de) * 1983-05-24 1987-04-02 Eduard Gerlach GmbH Chemische Fabrik, 4990 Lübbecke Deodorant
DE3600664A1 (de) * 1986-01-13 1987-07-16 Nattermann A & Cie Pflanzenbehandlungsmittel
JPH0686373B2 (ja) * 1987-02-05 1994-11-02 花王株式会社 化粧料
EP0620000A3 (de) * 1992-12-18 1994-11-02 Rhone-Poulenc Rorer Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Verwendung von N-Acylalkanolaminen
DE19624455C2 (de) * 1996-06-20 1998-08-27 Henkel Kgaa Sonnenschutzmittel in Form von O/W-Mikroemulsionen
CN108495615B (zh) 2016-01-29 2021-07-06 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 链烷醇胺烷基酰胺作为保湿剂的用途
BR112018015037B1 (pt) * 2016-01-29 2021-08-10 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Método de produção de composição
SG11201805822XA (en) 2016-01-29 2018-08-30 Akzo Nobel Chemicals Int Bv Synergistic effects of alkanolamine alkylamides and other moisturizing agents
JP6247340B2 (ja) * 2016-06-08 2017-12-13 高級アルコール工業株式会社 アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1015261A (en) * 1960-11-18 1965-12-31 Kenneth Richard Dutton Compositions based on short-chain substituted fatty acid amides and on amine complexes thereof, and exhibiting activity against micro-organisms

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1015261A (en) * 1960-11-18 1965-12-31 Kenneth Richard Dutton Compositions based on short-chain substituted fatty acid amides and on amine complexes thereof, and exhibiting activity against micro-organisms

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4844712A (en) * 1979-05-11 1989-07-04 Combe Incorporated Dyeing composition for fibrous materials
DE3204235A1 (de) * 1981-02-19 1982-09-02 Rocador Sa Zusammensetzung zur lokalen behandlung von seborrhoeebedingten erkrankungen der kopfhaut beim menschen

Also Published As

Publication number Publication date
DK202377A (da) 1977-12-01
CH626534A5 (en) 1981-11-30
JPS6055482B2 (ja) 1985-12-05
DE2624293C2 (de) 1985-12-19
AT351168B (de) 1979-07-10
GB1554251A (en) 1979-10-17
NL7705095A (nl) 1977-12-02
SE7705385L (sv) 1977-12-01
ATA382377A (de) 1978-12-15
FR2353284A1 (fr) 1977-12-30
IT1085807B (it) 1985-05-28
FR2353284B1 (de) 1981-08-07
BE855135A (fr) 1977-11-28
JPS52148633A (en) 1977-12-10
SE431398B (sv) 1984-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0556660B1 (de) Verwendungen von alpha-Hydroxyfettsäuren
DE2703185A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2704904A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2631284A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE69429922T2 (de) Viskose tensidzusammensetzungen als emulsion
DE2151740C3 (de) Haarkosmetische Mittel
DE2404070A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE69128614T2 (de) Reinigungsmittelzusammensetzung
DE102007040000A1 (de) Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung
DE2353088A1 (de) N-langkettige acyl-saure-aminosaeurediester
CH640134A5 (en) Cosmetic cleansing agent and process for its preparation
DE2624293A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2421638A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2404047A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2746650A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE3318789C2 (de) Deodorant
DE2604554A1 (de) Verwendung von amiden mehrbasiger aliphatischer carbonsaeuren als haut- feuchthaltemittel
DE2632391A1 (de) Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
EP0371339B1 (de) Oberflächenaktive Mischungen
DE3910652C2 (de) Tensidmischung für den Einsatz in schäumenden Körperreinigungsmitteln
DE69923091T2 (de) Verwendung von n,n&#39;-bis(2-hydroxyethyl)-nonandiamid (aldemidrol) als kosmetisches mittel
DE2404046A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE2421695A1 (de) Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an hautfeuchthaltemitteln
EP3458024B1 (de) Wässrige tensid-zusammensetzungen
DE4104662C2 (de) Mittel mit reinigender und hautpflegender Wirkung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8331 Complete revocation