DE2624261A1 - Neue o-aminophenolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe in pharmazeutischen praeparaten - Google Patents

Neue o-aminophenolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe in pharmazeutischen praeparaten

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DE2624261A1
DE2624261A1 DE19762624261 DE2624261A DE2624261A1 DE 2624261 A1 DE2624261 A1 DE 2624261A1 DE 19762624261 DE19762624261 DE 19762624261 DE 2624261 A DE2624261 A DE 2624261A DE 2624261 A1 DE2624261 A1 DE 2624261A1
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aminophenol
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aminophenyl
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Isaac Karadavidoff
Milorad Stjepanovic
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BOTTU FA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms

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Description

"Neue o-Aminophenolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Wirkstoffe in pharmazeutischen Präparaten"
Die Erfindung betrifft neue o-Aminophenolderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel,
Gegenstand der Erfindung sind insbesondere o-Aminophenolderivate der allgemeinen Formel
OR
in der X ein(e) in 7- oder 8-Stellung gebundene(s) Halogenatom oder Trihalogenmethylgruppe und R den 2,3-Dihydroxypropylrest oder einen Rest der allgemeinen Formel
II bedeutet,
in der R1 ein niederer Alkylrest ist oder N(R1)_ einen ge-
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gebenenfalls substituierten Morpholino— oder Piperazinylrest bedeutet.
Die erfindungsgemäßen o-Aminophenolderivate besitzen besonders wertvolle pharmakologische Eigenschaften, nämlich eine ausgeprägte analgetische Wirkung, die bei einigen mit einer beachtlichen entzündungshemmenden Wirkung gepaart ist und eine interessante therapeutische Anwendung bei der Behandlung von Schmerzzuständen ermöglicht, z.B. bei Muskelalgien, Neuralgien, rheumatischen Schmerzen, Zahnschmerzen und Migräne.
Diese neuen Arzneimittel können nach bei der Herstellung galenischer Präparatformen üblichen Verfahren zu injizierbaren Lösungen oder Suspensionen, Tabletten, Kapseln und Suppositorien konfektioniert werden. Die Dosierung schwankt in Abhängigkeit vom Verabreichungsweg und dem jeweils verwendeten ο-AminophenoIderivat. Beispielsweise kann sie bei oraler Verabreichung beim Erwachsenen zwischen 0,2 und 2 g pro Tag liegen.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der vorstehenden o-Aminophenolderivate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in saurem Milieu ein in 7- oder 8-Steilung substituiertes ^-Chlorchinolin der allgemeinen Formel
Cl
III ,
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in der X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem o—Aminophenyläther der allgemeinen Formel
IV
kondensiert, in der R wie vorstehend in Bezug auf die allgemeine Formel I angegeben definiert ist.
Die zur Herstellung der o—Aminophenolderivate der Formel I verwendbaren o—Aminophenyläther der Formel IV sind neue Verbindungen, die man erhält, indem man in einem alkalischen Milieu o-Acetylaminophenol entweder mit Glycerinchlorhydrin (2,3-Dihydroxypropylchlorid) oder einem dem gewünschten Derivat entsprechenden Aminoalkylchlorid kondensiert und dann die dabei erhaltenen Kondensationsprodukte zu den entsprechenden o-Aminophenyläthern desacetyliert, Die nachfolgenden Synthesen und Ausführungsbeispiele erläutern die Herstellung von als Ausgangsmaterial für die Herstellung erfindungsgemäßer o-Aminophenolderivate geeigneter o-Aminophenyläther bzw· erfindungsgemäßer o-Aminophenolderivate der Formel I,
I, Herstellung von o-Aminophenyläthern der allgemeinen Formel IV, Synthese Ai o-Aminophenyl-2,3~dihydroxypropylätherι
Ein in einem Kolben vorgelegtes Gemisch aus 7»55 g o-Acetaminophenol, 2,8 g Ätzkali und 25 ml Äthanol wird unter Rückfluß mit 5»33 e Glycerinchlorhydrin versetzt und dann weitere k5 Minuten
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unter Rückfluß am Sieden gehalten. Hierauf filtriert man das Gemisch heiß, engt unter vermindertem Druck ein und leitet die Kristallisation ein. Nach Waschen mit Äthanol erhält man 8 g o-Acetaminophenylglyceryläther mit einem Schmelzpunkt von 1UO°C.
Hierauf erhitzt man ein Gemisch aus 12g des wie vorstehend beschrieben erhaltenen Produkts, 30 ml Wasser und 20 ml konzentrierter Salzsäure eine Stunde unter Rückfluß zum Sieden. Dann engt man unter vermindertem Druck ein und verdünnt den Rückstand mit Aceton und kühlt mit Eis ab. Der dabei erhaltene Niederschlag wird aus einem Äthanol/Äther-Gemisch umkristallisiert. Er weist dann einen Schmelzpunkt von 165°C auf.
Synthese Bi o-Aminophenyl-dimethylaminoäthyläther;
Die vorstehend beschriebene Synthese wird wiederholt, wobei man jedoch abweichend davon anstelle des Glycerinchlorhydrins Dimethylaminoäthylchlorid verwendet. Durch das anschließende Desacetylieren erhält man das gewünschte Produkt, das einen Schmelzpunkt von 210 C besitzt.
Synthese C: o-Aminophenyl-morpholinoäthyläther;
Die Synthese A wird wiederholt, wobei man jedoch abweichend davon anstelle des Glycerinchlorhydrins Morpholinoäthylchlorid verwendet. Beim Desacetylieren erhält man das gewünschte Produkt, das einen Schmelz- bzw. Sublimationspunkt von 200 C besitzt.
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II. Ausführungsbeispiele zum Verfahren der Erfindung (Kondensation von ο-Aminophenyläthern der Formel IV mit in 7— oder 8-Stellung substituierten ^-Chlorchinolinen).
Beispiel 1
Synthese von 7~Chlor-4—Zo-(2't3'-dihydroxypropyloxy)-anilinQ/-chinolin;
Man erhitzt ein Gemisch aus 5 »9^ S Ί»7—Dichlorchinolin, 6,59 S o-Aminophenylglycerylather, 25 ml Wasser und 5 ml konzentrierter Salzsäure etwa zwei Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Nach dem Abkühlen trocknet man an der Luft und wäscht das erhaltene Hydrochlorid mit 10-prozentiger Salzsäure. Hierauf löst man das Hydrochlorid in siedendem Wasser und setzt dann die Base durch Zugabe von 50-prozentiger Natronlauge frei. Dann trocknet man an der Luft und wäscht mit Wasser. Durch Umkristallisieren aus Dioxan erhält man das gewünschte Produkt, das einen Schmelzpunkt von 207 C besitzt.
Beispiel 2 Synthese von 7-Chl·or-^-/o-dimethylaminoäthoxy-anilin£7-chinol·int
Beispiel 1 wird unter Verwendung von o-Aminophenyl-dimethylaminoäthyläther anstelle des o-Aminophenylglyceryläthers wiederholt, wobei man das gewünschte Produkt erhält, das einen Schmelzpunkt von 106 bis 107°C besitzt.
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Beispiel 3
Synthese von 7-Chlor—4/o-morpholinoäthoxy-anxlino7-chinolini
Beispiel 1 wird unter· Verwendung von ο-Amino phenyl—morpholinoäthyläther anstelle des o—Aminophenyl-glyceryläthers wiederholt, wobei man das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt von °Λ°0 erhält.
Beispiel 4
Synthese von 7-Trifluormethyl-4-/o-(2',3'-dihydroxypropyloxy)-anilino/—chinolin:
Ein Gemisch aus 5 g ^Chlor^-trifluormethyl-chinolin, k,7 g o-Aminophenyl—glycerylätherhydrochlorid, 18 ml lasser und 3,6 ml konzentrierter Salzsäure wird unter Rückfluß ungefähr 2 1 /2 Stunden am Sieden gehalten.
Nach Abkühlung trocknet man an der Luft und wäscht mit 10-prozentiger Salzsäure. Dabei erhält man ein gelbes Produkt, das in siedendem Wasser gelöst wird, worauf man die Lösung mit 50-prozentiger Natronlauge alkalisch macht. Dann trocknet man an der Luft, wobei man ein gelbes Produkt (Ausbeute: 6,3 St entsprechend 75 $ der Theorie) erhält, das man aus Dioxan umkristallisiert. Das umkristallisierte Produkt besitzt einen Schmelzpunkt von 218 C,
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Beispiel 5
Synthese von 7-Trifluormethyl-^-/o-dimethylaminoäthoxy-anilino7-chinolin:
Beispiel k wird unter Verwendung von o-Aminophenyl-dimethylaminoäthylather anstelle des o-Aminophenyl—glyceryläthers wiederholt, wobei man das gewünschte Produkt erhält, das einen Schmelzpunkt von 12k C besitzt.
Beispiel 6
Synthese von 7~Trifluormethyl-4-^[o~morpholinoäthoxy-anilin£7"* chinolin:
Beispiel k wird unter Verwendung von o-Aminophenyl-morpholinoäthyläther anstelle des o-Aminophenyl-glyceryläthers wiederholt, wobei man das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt von 115 - 116°C erhält.
Beispiel 7 Synthese von 8— Trifluormethyl-^-j/o— (21 ,3'— dihydroxypropyloxy)-
Beispiel k wird unter Verwendung von 8-Trifluormethyl-^—chlor— chinolin anstelle des ^-Chlor-7-trifluormethyl-chinolins wiederholt , wobei man das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt von 195 bis 1960C erhält.
Beispiel 8 Synthese von 8-Trifluormethyl-U-Zo-dimethylaminoathoxy-anilino/"
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chinolin;
Beispiel 7 wird unter Verwendung von o-Aminophenyl-dimethylaminoäthylätherhydrochlorid anstelle des o-Aminophenyl-glyceryläthers wiederholt, wobei man das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt von 86 C erhält.
Beispiel 9
Synthese von 8-Trifluormethyl-^-^o-morpholinoäthoxy-anilino/-chinolin:
Beispiel 7 wird unter Verwendung von o-Aminophenyl-morpholinoäthylätherhydrochlorid anstelle des o-Aminophenyl-glyceryläthers wiederholt, wobei man das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt von ungefähr 50°C erhält.
Beispiel 10
Synthese des o-Aminophenolderivats der Formel
NH
Ein Gemisch aus 2,45 S 4,7-Dichlorchinolin, 5 S o-Aminophenyl— 2-JJi' -(m-trif luormethylphenyl) -piperazinyly-athylather, 5 ml konzentrierter Salzsäure und 20 ml Wasser wird 3»5 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann wird die Lösung durch Zu-
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gäbe von Ammoniak alkalisch gemacht und das Gemisch nach Zugabe von 25 ml Äther eine Stunde gerührt. Die dabei erhaltenen Kristalle werden an der Luft getrocknet und mit Äther gewaschen. Hierauf wird das Produkt mit heißem Äthylacetat ausgelaugt. Der beim Abdampfen des Äthylacetats zur Trockene verbleibende Rückstand wird zweimal aus Isopropyläther umkristallisiert. Dann trocknet man das Produkt 5 Stunden bei 65 C unter vermindertem Druck, wobei man das gewünschte Produkt mit einem Schmelzpunkt von 125 C erhält.
Pharmakologische Untersuchung der erfindungsgemäßen o-Aminophenolderivate;
Es wurden folgende o-Aminophenolderivate der allgemeinen Formel I geprüft:
Produkt A = o-Aminophenolderivat von Beispiel 1 11 B = " " " 2
11 C= " " " 3
Il J) _ Il Il Il Jj.
11 E= " " " 5
11 p_ it ti H 6
11 G= " " M 7
It JJ _ Il Il Il 8
1 - Akute Toxizität:
Man bestimmt die akute Toxizität bei oraler Verabreichung bei der Maus. Hierbei ist für die Produkte A, E und F bis zu einer Dosis von k g pro kg und beim Produkt K bis zu einer Dosis von 3 g pro kg kein Exitus zu beobachten.
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2 - Analytische Wirkung;
Die analgetische Wirkung wird mittels eines Tests nachgewiesen, bei dem man bei der Maus durch xntraperitoneale Injektion von Essigsäure Streckungen und Krümmungen hervorruft (Brit. J. Pharmacol. 1964, £2, 146-53).
Die zu prüfenden Produkte werden jeweils 30 Minuten vor der Essigsäureinjektion oral verabreicht. Die nachstehend in Prozent angegebenen Aktivitätswerte geben die Schutzwirkung gegenüber dem Vergleichs- bzw. Blindversuch wieder.
Produkt Dosxs { Millimol/kg) Aktivität (%)
A 1/2
ιΛ		 55
39
B 1/2
ιΛ		 61
32
C 1/2
1/2		 84
68
D 1/2
1/4		 54
44
E 1/2
1/4
1/16		 73
79
50
F 1/2
ιΛ		 42
35
G ιΛ
1/8		 83
75
H 1/4
1/8
1/16		 70
53
13
Das bei dieser Versuchsserie beste o-Aminophenolderivat, das Produkt E, weist eine sehr interessante analgetische Wirkung
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auf, da seine ED bei etwa 25 mg/kg liegt.
3 - Entzündungshemmende Wirkung:
Zur Bestimmung dieser Wirkung wird nach dem Test von A.S. Goldberg und Mitarbeitern (J. Pharm. Sc. 19^9» 5Ji1 938) gearbeitet.
Bei diesem Test werden weiblichen Mäusen 0,01 ml einer 0,1-prozentigen Carrageenlösung in eine Hinterpfote gespritzt, um dadurch die Bildung eines Ödems auszulösen. Die zu prüfenden Produkte werden jeweils unmittelbar nachfolgend oral verabreicht. Die nachfolgend aufgeführten Aktivitätswerte in Prozent geben die Verringerung des Volumens der Pfote gegenüber den Blind- bzw. Vergleichsversuchen wieder.
Produkt Dosis (Millimol/kg) Aktivität (%)
C D
1/2
1Λ 		35
30
1/2 30
1/2
1/4		 30
25
1/2
1A		 35
30
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Claims (1)

  1. Pat entanspriic h e
    1. o-Aminophenolderivate der allgemeinen Formel
    NH
    (D.
    in der X ein(e) in 7- oder 8-Stellung gebundene(s) Halogenatom oder Trihalogenmethylgruppe und R den 2t3-Dihydroxypropylrest oder einen Rest der allgemeinen Formel
    -(CHj0-N(R').
    2'2
    (il) bedeutet,
    in der R1 ein niederer Alkylrest ist oder N(R· ) einen gegebenenfalls substituierten Morpholino- oder Piperazinylrest bedeutet.
    2. o-Aminophenolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom ist,
    3· o-Aminophenolderivat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X eine Trifluormethylgruppe ist.
    k, o-Aminophenolderivat nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß R eine Morpholinogruppe ist.
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    262A261
    5. o-Aminophenolderivat nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß X in 7-Stellung gebunden und R ein Rest der Formel
    -CH2-CH2-N
    6. Verfahren zur Herstellung der o-Aminophenolderivate der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis dadurch gekennzeichnet, daß man in saurem Milieu ein in 7 oder 8-Stellung substituiertes 4-Chlorchinolin der allgemeinen Formel
    (III),
    in der X die vorstehend angegebene Bedeutung hat, mit einem o-Aminophenyläther der allgemeinen Formel
    NH,
    (IV)
    kondensiert, in der R wie vorstehend in Bezug auf die allgemeine Formel I angegeben definiert ist.
    7. Oral verabreichbare oder injizierbare pharmazeutische Präparate mit analgetischer Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff ein o-Aminophenolderivat der all-
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    gemeinen Formell I gemäß elnoir. der Ansprüche 1 bis 5, insbesondere ein nach Anspruch 6 hergestelltes o-Aminophenolderivat , neben einer geeigneten ürägersubstanz enthalten.
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DE19762624261 1975-06-05 1976-05-29 Neue o-aminophenolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als wirkstoffe in pharmazeutischen praeparaten Pending DE2624261A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0978512A1 (de) * 1998-07-29 2000-02-09 Societe Civile Bioprojet Aryloxy- (oder Arylthio)alkylamine ohne Imidazolring als Histamin-H3-Antagonisten und deren therapeutische Anwendung
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EP2000462A3 (de) * 1998-07-29 2011-05-04 Bioprojet Therapeutische verwendung als histamin-h3-rezeptor liganden von alkylaminen, die kein imidazole enthalten

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