DE2623000A1 - Substituierte heterocyclische n-alkanolamine - Google Patents
Substituierte heterocyclische n-alkanolamineInfo
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Description
Societe d1Etudes Scientifiques et Industrielles de 11IIede-France,
46, bd. de Latour-Maubourg, F-75 340 Paris CEDEX 07
Substituierte heterocyclische N-Aikanolamine
Die Ei findung betrifft neue substituierte heterocyclische
N-Alkanolamine der allgemeinen Formel (IV), ihre Additionssalze mit pharmazeutisch vertraglichen Säuren sowie ihre
quartären Ammoniumsalze, Oxide und rechts- und linksdrehendeη
Isomeren.
Die Pyrrolidine der Erfindung weisen die folgende allgemeine Formel auf:
Die Symbole
NH2 - CII
und m sind wie in Ansprach 1 definiert.
609852/1 012
BANK: DRESDNER BANK, HAMüURG, 4 030 448 (BLZ 200 800 Oü) · POSTSCHECK: HAMBURG 147607-200 ■ TELEGRAMM: SPECHTZIES
Die Amine der Erfindung können hergestellt werden, indem man ein heterocyclisches 2-oxo-substituurtes N-Alkanolamin (I)
mit einem niederen Alkylsulfat, einem Alkalxalkoholat und
einem niederen Nitroalkan umsetzt, wobei man das gegebenenfalls substituierte heterocyclische 2-Nitromethylen-N-alkanolamin
(III), das eine neue Verbindung ist, erhält, und dieses durch Reduktion in die Verbindung der Formel (IV) überführt.
Als Beispiele für die zur Herstellung der Verbindung III zu verwendenden niederen ijcylsulfate können Dimethylsulfat ,
Diethylsulfat, Dipropylsulfat und Diisopropylsulfat genannt
werden.
Das vorstehend genannte Alkalimetallalkoholat wird durch
Umsetzung eines Alkohols, z.B. Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol oder dergleichen, mit einem Alkalimetall,
z.B. Nat.-ium, Kalium oder dergleichen, erhalten.
Die Reduktion des gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 2-Nitromethylen-N-alkanolamins zu dem gegebenenfalls
substituierten 2-Aminomethyl-N-alkanolamin kann mittels
chemischer Reduktion, und zwar beispielsweise mittels Metallen wie Zink oder Eisen in Gegenwart von Säuren wie Salz- oder
Essigsäure oder durch Reduktion mittels Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren wie Raney-Nickel, Palladium-Tierkohle
oder Platinmohr oder dergleichen erhalten werden. Der dabei verwendete Wasserstoffdruck kann z. ischen atmosphärischem
Druck und 150 Atmosphären betragen.
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Ein Beispiel für ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung wird durch das folgende Reaktionsschema erläutert:
Pc=
SO. (ClI )„
y L C=CH-NO
• . . CH2-CH-ONa ι
CH -CH-O-CO-CII - · CH _C]I oil
2 * J CH-NO2 2 2
(D
C=CH-NO2 ' H2 I i-CII2"*NI12
2 2
N ι
(III) * * "
Das in dem obigen Beispiel erhaltene Zwischenprodukt der Forme1
OCH3
.kann isoliert und gereinigt werden. Es kann jedoch auch ohne
vorherige Isolation in dem nachfolgenden Reaktionsschritt
verwendet werden.
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Die Verbindungen der Erfindung können, falls erforderlich, mit pharmazeutisch vertraglichen Mineral- oder organischen
Säuren wie Salzsäure, Bromwasserstoff, Schwefelsäure,
Phosphorsäure, Oxalsäure, Essigsäure, Weinsäure, Citronensäure oder Methansulfonsäure zu den Säureadditionssalzen
umgesetzt werden.
Die Verbindungen der Erfindung können gegebenenfalls auch mit Alkylhalogeniden oder -sulraten unter Bildung von
quartären Ammoniumsalzen umgesetzt werden.
Die Verbindungen der Erfindung sind Zwischenprodukte für die Herstellung von Verbindungen mit wertvollen therapeutischen
Eigenschaften, z.B. N-(1-(2'-Hydroxyethyl) -2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-sulfamoy!benzamid,
N-(1-(3'-Hydroxypropyl) -2-pyrrolidinylmethyl) ^-methoxy-S-ethylsulfonylbenzamid,
N- (1- (2 '-Hydroxyeti /1) -2-pyrrol idinylmethyl) -2-methoxy-5-eUiylsulfonylbenzamid,
N- (1- (3 *-Hydroxypropy 1) -2-pyrrolidinylmethyl)
^-methoxy-S-sulfamoylbenzamid.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Ausführungsbeispielen
näher erläutert.
N- (2-Hydroxyethyl)-2-aminomethy1-pyrrolidin
Stufe 1: N- (2-L/droxyethyl)-2-nitromethylenpyrrolidin
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In einen 3 !-Kolben werden 254 g N-(2-Acetoxyethyl)-2-pyrrolidinon
und tropfenweise 194 g Dimethylsulfat gegeben. Die erhaltene Lösung wird 1, 5 Stunden auf 60 bis 63 C erwärmt.
Die Lösung wird gekühlt und bei einer Temperatur von 15 C mit einer Lösung von Natriumethylat (gebildet aus 35,5 g
Natrium) in 1080 ml absolutem Ethylalkohol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde gerührt; anschließend werden
141 g Nitromethan zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann fünf Stunden bei der Rückflußtemperatur gehalten.
Nach dem Abfiltrieren des Njtriummethyloulfats werden Alkohol
und Ethylacetat verdampft.
Der sich bei der Zugabe von Chloroform bildende Niederschlag wird abfiltriert; das nach dem Verdampfen des Lösungsmittels
verbleibende Öl wird in 450 ml Dioxan gelöst. Die erhaltenen Kristalle werden filtriert, gewaschen und getrocknet. Man
erhä'lt 132,6 g N- (2-Hydroxyethyl) -2-nitromethylenpyrrolidin
mit einem Schmelzpunkt von 123 bis 124 C.
Stufe 2: N-(2-Hydroxyethyl)-2-aminomethylpyrrolidin
146 g N-(2-Hydroxyethyl)-2-nitromethylenpyrrolidin, 350 ml
Methylalkohol und 45 g Ran.jy-Nickel werden in einen 1 1-Autoklaven
gegeben. Die Reduktion wird bei einem Wasserstoffdruck von 50 kg durchgeführt. Die Absorption beginnt in der Kälte
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und ist nach 15 Minuten vollendet, wobei die Endtemperatur 50 bis 60 C beträgt. Nach dem Abkühlen wird das Nickel
abgenutscht und mit Alkohol gewaschen. Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Man erhält 88 g N-(2-Hydroxyethyl)-2-aminomethylpyrrolidin
in einer Ausbeute von 73 %-, Sdp. 10 mm/Hg = 134 C;
n20 = 1.4975.
N- (3-Hydroxypropyl)-2-aminomethylpyrrolidin
Stufe 1: N-(3-Hydroxypropyl)-2-nitromethylenpyrrolidin
289 g N-(3-Acetoxypropyl)-2-pyrrolidinon und 185,6 g
Dimethylsulfat, letzteres tropfenweise, werden in einen 2 1-Kolben gegeben. Das Gemisch wird 3, 5 Stunden bei 60 bis
65 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird bei einer Temperatur von 12 C eine Lösung von Natriumpropylat, gebildet aus 35,7 g
Natrium in 850 ml Propanol, zugegeben. Das Gemisch wird eine Stunde lang gerührt. Nach der Zugabe von 141,3 g Nitromethan
und vierstündigem Erhitzen auf 50 bis 55 C wird das Natriummethylsulfat abfiltriert, und die Lösungsmittel
(Propylalkohol und Propylacetat) werden verdampft.
Man gibt 1700 ml Chloroform hinzu und filtriert das Gemisch. Das nach dem Verdampfen des Chloroforms erhaltene Öl wird in
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500 ml Methylisobutylketon gelöst.
Nach der Kristallisation wird der Niederschlag abfiltriert,
mit Methylisobutylketon gewaschen und getrocknet. Man erhält 147 g N-(3-Hydroxypropyl)-2-nitromethylenpyrrolidin mit
einem Schmelzpunkt von 63 C.
Stufe 2: N-(3-Hydroxypropyl)-2-aminomethylpyrrolidin
N-(3-Hydroxypropyl)-2-nitromethylenpyrrolidin, 350 ml Methanol und 45 g Raney-Nickel werden in einen 5 1-Autoklaven
gegeben. Der Autoklav wird viermal mit Stickstoff ausgespült. Anschließend wird die Reduktion unter einem Wasserstoffdruck
von 50 kg bei 55°C durchgeführt. Nach vier Stunden wird erneut Wasserstoff eingeleitet, um den Druck auf 50 kg
wieder einzustellen. Die Hydrierung wird weitere vier Stunden fortgesetzt.
Nach dem Abfiltrieren des Gemische verdampft man den Alkohol und destilliert das erhaltene Produkt im Vakuum. Man erhält
94 g N-(3-Hydroxypropyl)-2-aminomethylpyrrolidin in einer
Ausbeute von 79,3 %. Sdp. 14 mm/Hg = 146 bis 150°C;
n_ = 1.4915. Die quantitative Bestimmung in einem nichtwässrigen
Medium mit Perchlorsäure ergibt eine Reinheit von 89,9 %.
Das Ausgangsprodukt dieser Synthese, N-(3-Acetoxypropyl) -2-pyrrolidinon,
wird in der folgenden Weise hergestellt:
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208 g N-(3-Hydroxypropyl)-2-pyrrolidinon und 222 g Acetanhydrid
werden in einen 1 1-Kolben gegeben. Die Temperatur des Gemischs steigt auf 3O°C. Man setzt 0,5 ml 95 %-iger
Schwefelsäure hinzu und erwärmt das Gemisch vorsichtig auf einem Wasserbad. Anschließend erhitzt man zwei Stunden auf
150°C. Nach dei.i Abkühlen setzt man 1, 6 g Natriumacetat hinzu.
Man erhält 259,5 g N-(3-Acetoxypropyl)-2-pyrrolidinon in
einer Ausbeute von 96,4 %. Sdp. 12 mm/Hg = 165 bis 170 C.
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Claims (2)
- Patentansprüche. Substituierte hett_-rocycli3Che N-All·;., no !amine der allgemeinen Formell 2' m II N -ClI2 ^N*R1in der R, eine Alkanolgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R„ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigte Alkylkette mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und m die Zahl 1, 2 oder 3 bedeuten sowie ihre Additionssalze mit pharmazeutisch vertraglichen Säuren, quartSre Ammoniumderivate, Oxide sowie links- und rechtsdrehende Isomere.
- 2. Verfahren zur Herstellung der substituierten heterocyclischen N-AIkanoIamine nach Anspiach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein heterocyclisches 2-oxo-substituiertes N-Alkanolamin mit einem niederen Alkylsulfat, einem Alkalialkoholat und einem niederen Nitroalkan umsetzt und das erhaltene, gegebenenfalls substituierte heterocyclische 2-Nitromethylen-alkanolamin reduziert.609852/1012
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