DE2621450B2 - Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-ArylaminocarbonsäurenitrilenInfo
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Description
worin R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen
haben, und Blausäure in Gegenwart von Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Umsetzung während 0,1 bis 4 Stunden bei einer Temperatur von 0 bis 800C durchführt und dabei die
Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent, bezogen auf
das Reaktionsgemisch, hält.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen durch Umsetzung
von N-Arylaminen mit Carbonylverbindnngen und ->-,
Blausäure unter bestimmten Reaktionsbedingungen bezüglich Temperatur, Reaktionszeit und Blausäurekonzentration.
Es ist aus der DE-OS 15 43 342 bekannt. Anilin mit Formaldehyd und Blausäure bei einer Temperatur
zwischen 80 und 1300C kontinuierlich umzusetzen und das ReaktioTwgemisch mit Alkalihydroxid zu verseifen.
Das Phenylglycinnitril selbst wird nicht isoliert Es wird angegeben, daß die Blausäure und der Formaldehyd im
allgemeinen im Reaktionsgemisch zu weniger als 10%, häufig nur zu 1 bis 5% in freier Form vorliegt. In allen
Beispielen wird keine freie Blausäure angewendet.
Es wurde nun gefunden, daß man N-Arylaminocarbonsäurenitrile
der allgemeinen Formel
R1
R2
N—C—CN
' I
R4
20 worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können
und jeweils einen, gegebenenfalls durch Nitrogruppen, Cyangruppyn, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome substituierten Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten,
R2 auch für ein Wasserstoffatom stehen kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein
Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, durch Umsetzung
von Carbonylverbindungen der allgemeinen Formel
RJ
C-O
(IM)
R4
worin RJ und R4 die vorgenannten Bedeutungen haben,
mit Aminen der allgemeinen Formel
R1
NH
(II)
worin R' und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben,
und Blausäure in Gegenwart von Wasser, vorteilhaft erhält, wenn man die Umsetzung während 0,1 bis 4
Stunden bei einer Temperatur von 0 bir 800C durchführt
und dabei die Konzentration der Blausäure während der Reaktion auf nicht mehr als 0,1 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Reaktionsgemisch, hält.
Die Umsetzung kann für den Fall der Verwendung von Anilin und Formaldehyd durch die folgenden
Formeln wiedergegeben werden:
H3CO f <' > N Il f HCN
Im Vergleich zu dem in der DE-OS 15 43 342
beschriebenen Verfahren liefert das Verfahren nach der Ei findung auf einfacherem und wirtschaftlicherem
N CH, CN t H3O
Wege N-Arylglycinnitrile in besserer Ausbeute und
Reinheit. Das Verfahren ist gerade für den Betrieb im großtechnischen Maßstab und für einen kontinuicrli-
chen Betrieb geeignet, bietet keine wesentlichen Abwasserfragen und ist praktisch frei von harzigen
Nebenprodukten, welche sich bei höherer Reaktionstemperatur infolge der Anwesenheit von Formaldehyd
bevorzugt bilden. Alle diese vorteilhaften Eigenschaften sind im Hinblick auf den Stand der Technik überraschend.
Formaldehyd kann in flüssiger Form oder als Gas, im allgemeinen in Form seiner wäßrigen, zweckmäßig von
10- bis 50-, vorzugsweise von 30- bis 40gewichtsprozentigen Lösung verwendet werden. Blausäure kommt als
Gas oder zweckmäßig in flüssiger Form oder in wäßriger Lösung in Betracht Das Ausgangsamin Il
kann bevorzugt allein oder in Lösung, zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, verwendet werden.
Zweckmäßig sind 40- bis 60gewichtsprozentige Lösungen. Man kann die drei Ausgangsstoffe in stöchiometrischer Menge oder jede der Komponenten jeweils im
Überschuß umsetzen, vorzugsweise in einem Überschuß über die stöchiometrische Menge von 0,1 bis 5 Mol
Amin, vorzugsweise 04 bis ί Mol Amin und/oder von
0,01 bis 0,1 Mol Blausäure je Mol Formaldehyd (berechnet 100%). Bevorzugte Ausgangsstoffe IH und Il
und dementsprechend bevorzugte Endstoffe I sind solche, in deren Formeln R3, R4 bzw. R1 und R2 gleich
oder verschieden sein können und R1, R2 jeweils einen
Phenylrest oder Naphthylrest bedeuion, sowie R3 und R4
jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten,
R2 darüber hinaus auch für ein Wasserstoffatom stehen kann. Die Reste R1 und R2 können noch durch
Nitrogruppen, Cyaiigruppen, Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils I bis 4 "ohlenstoffatomen,
Chloratome, Bromatome, substituiert sein.
Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe .'Ί in Betracht:
Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd,
n-Butyraldehyd, iso-Butyraldehyd,
2-Methyl-butyraldehyd, 2-Äthyl-capronaldehyd,
n-Valeraldehyd, Isovaleraldehyd,
2,2-Dimethyl-propionaldehyd, n-Capronaldehyd,
Isocapronaldehyd, 2-Methyl-valeraldehyd,
3-Methyl-valeraldehyd,2-Äthylbutyraldehyd,
2,2-Dimethylbutyraldehyd,
23- Dimethylbutyraldehyd,
33-Dimethylbutyraldehyd,Önanthaldehyd,
2-Methy!-capronaldehyd, 3- Methyl-capronaldehyd, 4-Methyl-capronaldehyd, 5-Mcthyl-capronaldehyd,
2-Äthyl-valeraldehyd, 2,2-Dimethylvaleraldehyd.
S-Äthyl-valeraldehyd^-Dimethyl-valeraldehyd,
2r3-Dimethylvaleraldehyd,4-Äthyl-valeraldeliyd,
4,4-Dimethyi-valeraldehyd,
3,4- Dimethyl valertldehyd,
2,4-Dimethyl-valeraldehyd,
2-Äthyl-2-melhyl-butyraldehyd,
2-Äthyl-3-methyl-buiyraldehyd, Aceton,
Methylethylketon, Methyl-n-propylketon,
Mcthyl-isopropylketon, Methyl-n-butylketon,
Methyl-isobulylketon, Methyl-sek.-butylketon,
Methyl-tert.-butylketon, Methyl-n-pentylketon,
Methyl-pentyl-(2)-keton,Mcthyl-pentyl-(3)-keton,
Methyl-isoamylketon,
Methyl-(2-methyl)-butylketon,
Methylol -methyl)-butylketon,
Methyl-(2-äthyl)-butylketon,
Mythyl-(3-äthyl)-butylketon,
Methyl-(2,2-dimethyl)-butylketon,
Methyl-(2,3-dimethyl)-butylketon,
Methyl-(3,3-dimelhyl)-buty !keton !entsprechend
unsymmetrische Ketone, die anstelle der
Methylgruppe die Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-Gruppe tragen; Diäthylketon,
Di-n-propylketon, Di-isopropylketon, Di-n-butylketon, Di-iso-butylkeion,
Di-sek.-butylketon, Di-tert.-butylketon, Di-n-pentylketon, Dipentyl-(2)-keton,
Dipentyl-(3)-keton, Diisoamylketon, Di-(2-methyl)-butylketon,
Di-( 1 -methyl)-butylketon, Di-(2-äthyl)-butylketon,
Di-(3-äthyl)-butylketon,
Di-(2,2-dimethyl)-butylketon,
Di-(2,3-dimethyl)-butylketon,
Di-(33-dimethyl)-butylketon.
Es kommen z. B. als Ausgangsstoffe II in Betracht: Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-,
Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-«- bzw. -ß-Naphthylamin, wobei der Alkylsubstitueni in 3-,
4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 2- bzw. 1 -Stellung, vorzugsweise in 2-,4-oder 5-Stellung sitzt; entsprechende
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-ätherder in
vorgenannten Stellungen eine Hydroxylgruppe tragenden x- und ^-Naphthylamine; in 3,4-, 4,5-,
4,8-, 5,8-, 6,7-StelIung durch Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, Isobutyl-,
sek.-Butyl-, tert-Butyl-gruppen disubstituiertes
x- und 0-Naphthylamin; entsprechende Dihydroxynaphthaline, von denen beide
Hydroxygruppen in den angegebenen Stellungen durch vorgenannte Alkylgruppen veräthert sind;
entsprechende x- und ^-Naphthylamine mit 2 vorgenannten, aber unterschiedlichen Resten, z. B.
4-Äthyl-8-äthoxy-2-naphthyIamin, 4-Methyl-5-methoxy-l-naphthyIamin; 2-Methylanilin, 3-Methylanilin, 4-Methylanilin,
2-Methoxyanilin,3-Methoxyanilin, 4-Methoxyanilin, 2,3-Dimethylanilin,
3,4-Dimethylanilin,2,6-Dimeriiylanilin, 3,5-Dimethylanilin,2,3-Dimethoxyarii!in,
3,4-DimethoxyaniIin, 3,5-Dimethoxyaniiin, 2-Äthylanilin, 3-ÄthyIanilin,4-Äthylanilin,
23-Diäthylanilin,3,4-DiäthylaniIin, 2,6-Diäthylanilin, 3,5-Diäthylanilin, 2-Älhoxyanilin,
3-Äthoxyanilin,4-Äthoxyanilin, 2-n-Propylanilin, 3-n-Propylanilin,4-n-Propylanilin,
2,3-Di-n-propylanilin,3,4-Di-n-propylanilin, 2,6-Di-n-propylanilin,3,5-Di-n-propylanilin,
2-lsopropylanilin.3-lsopropylanilin, 4-lsopropylanilin, 2-Butylanilin, 3-Butylanilin,
4-Butylanilin, 2-Isobutylanilin,3-lsobutylanilin, 4-lsobutylanilin, 2-terl.-Butylanilin,
3-tert.-Butylanilin,4-tert.-Butylanilin, 2,3-Diäthoxyanilin,3,4-Diäthoxyanilin,
2,6-Diäthoxyanilin,3,5-Diäthoxyanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-, 2,3,6-, 2,3,5-Trimelhylanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-,
2,3,6-, 2,3,5-Trimethoxyanilin, 2,3,4-, 3,4,5-, 2,4,6-,
2,3,6-, 2,3,5-Triälhylanilin, 2,3,4-, 3.4,5-, 2,4,6-, 2,3,6-,
2,3,5-Triäthoxyanilin;
in vorgenannten Stellungen ein einfach oder mehrfach durch Nitrogruppen. Chloratome und/oder Bromatome
anstelle der vorgenannten Alylsubslituenten oder zusammen mit vorgenannten Alkylsiibstituenten substituierte Aniline; mit vorgenannten Phenylreslen
und/oder Naphthylresten disubstituierle N-Arylaminc;
vorzugsweise Diphenylamin, Λ-Naphthylamin. /J-Naphthylamin.in 2- bzw. 1-Stellung oder 4-Stellung durch die
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-gruppe substituiertes α- bzw.
/ί-Naphthylamin, 2-Methylanilin, 3-Methylariilin, 4-Methylanilin,
2,3-Dimethylanilin, 3,4-Dimethylanilin und
insbesondere Anilin.
Die Umsetzung wird bei einer Temperatur von 0 bis 80, im allgemeinen zwischen 0 und 80°C, zweckmäßig
zwischen 40 und 800C, vorzugsweise von 45 bis 750C,
insbesondere von 50 bis 7O0C, mit Unterdruck oder
Überdruck oder vorzugsweise drucklos, diskontinuierlich oder vorzugsweise kontinuierlich durchgeführt.
Man verwendet Wasser, zweckmäßig in Gestalt von wäßriger Formaldehydlösung und/oder Aminlösungen,
daneben bildet sich bei der Reaktion selbst Wasser; insgesamt kommt eine Gesamtmenge von 1 bis 6,
vorzugsweise von 3 bis 4 Mol Wasser, bezogen auf Carbonylverbindung III, in Betracht. Blausäure wird
dem Ausgangsgemisch vor und während der Reaktion in einer solchen Menge zugegeben, daß die Konzentration
während der Reaktion nicht mehr als 0,1, vorzugsweise von 0,01 bis 0,1, insbesondere von 0,05 bis
0,1 Gewichtsprozent Blausäure, bezogen auf das Reaktionsgemisch, beträgt. Die Reaktionszeit (im
kontinuierlichen Betrieb Verweilzeit) beträgt 0,1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 Stunden. Bevorzugt verwendet
man Wasser allein als Lösungsmittel, gegebenenfalls auch unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische
Lösungsmittel. Als Lösungsmittel kommen z. B. in Frage: aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol,
Benzol, Äthylbenzol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol,
Methylnaphthalin; aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Heptan, «-Pinen, Pinan,
Nonan, Benzinfraktionen innerhalb eines Siedepunktintervalls von 70 bis 1900C, Cyclohexan, Methylcycloh?-
xan, Petroläther, Dekalin, Hexan, Ligroin, 2,2,4-Trimetbylpentan,
2,2,3-Trimethylpentan, 233-Trimethylpentan,
Octan; und entsprechende Gemische. Zweckmäßig verwendet man das Lösungsmittel in einer Menge von
40 bis 10 000 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 50 bis 1500 Gewichtsprozent, bezogen auf Ausgangsstoff III.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Ein Gemisch von Carbonylverbindung III, Blausäure
und Ausgangsamin II, gegebenenfalls zusammen mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel,
wird während der Reaktionszeit bei der Reaktionstemperatur gehalten. Man gibt Anteile der Blausäure in das
Ausgangsgemisch und während der Reaktion in Portionen bzw. kontinuierlich so zu, daß die vorgenann
te Blausäurekonznetration während der gesamten "> Reaktionszeit eingehalten wird. Die laufende Messung
der Blausäurekonzentration erfolgt zweckmäßig über eine Silber-Kalomelelektrode. Dann wird aus der.n
Reaktionsgemisch der Endstoff in üblicher Weise, z. B. durch Destillation oder Extraktion mit z. B. Cyclohexan
m und Destillation des Lösungsmittels, isoliert.
Die nach dem Verfahren der Erfindung erhältlicher, N-Arylaminocarbonsäurenitrile sind Alterungsschutzmittel
und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Fungiciden, Bactericides Textilhilfs-
ij mitteln und Inhibitoren von Frostschutzmitteln. Alkaiisalze
des Phenylglycins sind Ausgangsstoffe für die Indigosynthese. Bezüglich der Verwendung wird auf die
vorgenannte deutsche Offenlegungsschrift und Ulimanns Encyklopädie der technischen Chemie, Band 9,
1957, Seite 388, Band 15, 1964, Seite 219, Band 19, 1969, Seiten 300,317,339, verwiesen.
Die in dem folgenden Beispiel aufgeführten Teile bedeuten Gewichtsteile.
,. Beispiel
Ik einem Rührkessel werden bei 65°C stündlich 400
Teile 30gewichtsprozentiger, wäßriger Formaldehydlösung, 108 Teile flüssige Blausäure und 372 Teile Anilin
langsam zugegeben, wobei im Reaktionsraum die
jo Blausäurekonzentration 0,1 Gewichtsprozent (bezogen
auf das Reaktionsgemisch) nicht überschritten wird. Die durchschnittliche Blausäurekonzentraticn beträgt 0,08
Gewichtsprozent. Nach einer mittleren Verweilzeit von 60 Minuten wird das Reaklionsgemisch in einen
j3 Reaktor geführt, dessen Temperatur bei 65°C liegt Im
Reaktor beträgt die mittlere Verweilzeit 45 Minuten. Die Blausäurekonzentration liegt durchschnittlich bei
0,04 Gewichtsprozent. Man erhält stündlich 880 Teile eines Reaktionsgemisches, aus dem man stündlich durch
Extraktion mit Benzol und Abdampfen des Benzols 512 Teile (98% der Theorie) Phenylglycinr.iitril vom
//'1,5591; F 40 bis 42°C (aus einem 1 :1-Gemisch von
Cyclohexaniso-Propanol) erhält.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen der allgemeinen FormelR1 RJ\ IN—C—CN
R2 R4(I)worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils einen, gegebenenfalls durch Nitrogruppen, Cyangruppen, Alkylgmppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome, Bromatome substituierten Phenylrest oder Naphthylrest bedeuten, R2 auch für ein Wasserstoffatom stehen kann, R3 und R4 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bezeichnen können, durch Umsetzung vom Carbonylverbindungen der allgemeinen FormelC = O(MI)R4worin R3 und R4 die vorgenannten Bedeutungen haben, mit Aminen der allgemeinen FormelR'N-H(II)R2IU
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---|---|---|---|
DE19762621450 DE2621450C3 (de) | 1976-05-14 | 1976-05-14 | Verfahren zur Herstellung von N-Arylaminocarbonsäurenitrilen |
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ID=5977990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE (1) | DE2621450C3 (de) |
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1976
- 1976-05-14 DE DE19762621450 patent/DE2621450C3/de not_active Expired
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