DE2602673A1 - Piperidinhydroxyamide, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Piperidinhydroxyamide, ihre herstellung und verwendung

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DE2602673A1 DE19762602673 DE2602673A DE2602673A1 DE 2602673 A1 DE2602673 A1 DE 2602673A1 DE 19762602673 DE19762602673 DE 19762602673 DE 2602673 A DE2602673 A DE 2602673A DE 2602673 A1 DE2602673 A1 DE 2602673A1
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    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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Description

Piperidinhydroxyamide, ihre Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft Piperidinhydroxyamide, genauer
2,2-Diraethyl-6,6-dialkyl-4-hydroxy-4~carbamoylpiperidine
und ihre Salze, die Herstellung dieser Verbindungen sowie
ihre Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien.
Die neuen Verbindungen entsprechend der allgemeinen Formel
H3C CH3
y~\ OH
(H-X)m - HN Y
\ / CONH,
und R die Bedeutung gleicher oder verschie
in welcher
dener geradkettiger oder verzweigter Alkylreste mit 1 bis
12 Kohlenstoffatomen haben oder R1 und R„ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen homocyclischen Ring oder eine
Gruppierung der Formel
H3C CH3
NH
H3C CH
bilden,
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und H-X für Phosphorsäure, Phosphorige Säure, eine aliphatische oder aromatische Sulfonsäure oder Phosphonsäure, eine aliphatisch^ Mono-, Di- oder Pοlyearbonsäure oder eine aromatische Mono- oder Dicarbonsäure steht und m = 0 oder 1 ist.
Repräsentative Vertreter der neuen Piperidinhydroxyamide sind z.B.:
2,2,6,6-Tetramethyl-^-hydroxy-^-carbamoylpiperidin 2,2,6,6-Tetramethyl-4-hydroxy-4-carbamoylpiperidinxumstearat 2,2 ,'6 , o-Tetramethyl^-hydroxy-^-carbamoylpiperidinium-ptert.-butyl-benzoat
2,2,6,6—Tetramethyl-^-hydroxy-^-carbymoylpiperidiniumsuccinat
Zur Herstellung der neuen Verbindungen geht man von 2,2-Dimethyl-6,6-dialkylpiperidonen aus, welche nach bekannten Verfahren (z.B. Beilstexn Bd. 21, Seite 249; Francis, J. Chem. Soc. 1927, Seite 2897; DT-OS 1 695 753) zugänglich sind. Durch Umsetzen der Piperidone mit Cyaniden kommt man zu den Cyanhydrinen, die in ebenfalls bekannter Weise, bevorzugt mit starken Mineralsäuren wie z.B. konzentrierter Salzsäure, zu den Amiden verseift werden. Die 2,2,6,ö-Tetraalkyl-^-hydroxy-^-carbamoylpiperidine fallen als Salze an, die mittels stärkerer Basen, z.B. Alkalilaugen oder geeigneten Ionenaustauschern, in die freien Basen übergeführt werden können. Aus diesen lassen sich durch Umsetzen mit Säuren - bevorzugt in Gegenwart eines Lösungsmittels wie z.B. eines Alkohols oder von Wasser - Salze herstellen. Sowohl die freien Basen als auch die Salze können durch Umkristallisieren aus l/asser oder Alkoholen gereinigt werden.
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In den neuen Verbindungen der Formel
(H-X)n . HN
R1
sind die Reste R1 und R_ geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. R1 und R2 können gleich oder verschieden sein. Von besonderem Interesse sind die sich von dem sehr leicht zugänglichen Triacetonamin ableitenden Verbindungen, bei denen R1 und R„ Methylgruppen sind. R1 und R_ können zusannen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen, homocyclischen Ring bilden, z.B.einen Cyclohexanring, oder für eine Gruppierung der Formel
H C CH \ CH2-A^ NH
/-CH2^
H3C
stehen.
H-X steht für Phosphorsäure, Phosphorige Säure, eine aliphatische Sulfonsäure oder Phosphonsäure mit 1 bis 301 vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, eine gegebenenfalls alkylierte aromatische SuIfon- oder Phosphonsäure mit 6 bis 251 vorzugsweise 6 bis 18 C-Atomen, wobei 1 bis 3 Alkylgruppen
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mit 1 bis 16 C-Atomen vorhanden sein können. H-X kann des weiteren die Bedeutung einer aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten Mono- oder Dicarbonsäure mit 2 bis 3^» vorzugsweise 2 bis 18 C-Atome*., oder gegebenenfalls auch einer Polycarbonsäure mit bis zu h Carboxylgruppen und insgesamt bis zu 16 C-Atomen haben, oder auch eine aromatische, gegebenenfalls C..- bis C^-alkyl- oder isoalkylsubstituxerte Mono- oder Dicarbonsäure mit 7 bis 25 j vorzugsweise 7 bis 19 C-Atomen, sein. Im einzelnen seien außer der bereits angeführten Phosphorsäure und Phosphorigen Säure beispielsweise genannt: Phenylphosphonsäure, Camphersulfonsäure, Dodecylsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, Alkylpolyglykoläthersulfonsäuren, Alkylarylpolyglykoläthersulfonsäuren, Essigsäure, Propionsäure, n-Octansäure, 2-Äthyl-hexansäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Talgfettsäure, Montansäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Citronensäure, Tricarballylsäure, Benzoesäure, Tolylsäuren, p-tert.-Butylbenzoesäure, Phthalsäure und Terephthalsäure.
Daß die Erfindung sowohl die freien Basen als auch die vorstehend angeführten Salze oder im Falle von mehrbasischen Säuren gegebenenfalls auch sauren Salze der Te traalkyl-U-hydroxy-^-carbamoylpiperidine be trifft, besagt in der allgemeinen Formel der Index "m",der demzufolge O oder 1 ist.
Die erfindungsgemäßen 2,2,6,6-Tetraalkyl-^-hydroxy-4-carbamoylpiperidine und ihre Salze verleihen synthetischen Polymermassen eine außergewöhnliche Stabilität gegen Zersetzung durch die Einwirkung von ultravioletter Strahlung oder von Wärme. Die Farbeigenschaften der Polymermassen werden durch die Anwesenheit der neuen Verbindungen nicht beeinträchtigt.
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COPY
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Unter synthetischen Polymermassen, die gegen den schädigenden Einfluß von Licht und Wärme geschützt werden sollen, werden Polyolefine wie z.B. Polyisopren, Polybutadien, Polystyrol und insbesondere Polypropylen und Polyäthylen niedriger und hoher Dichte, ferner Äthylen-Propylen-Copolymere, Äthylen-Buten-Copolymere, Äthylen-Vinylacetat-Copolymere, Styrol—Butadien-Copolymere und Acrylnitril-Styrol-Butadien-Copolymere verstanden. Die Begriffe "Polyvinylchlorid" und "Polyvinylidenchlorid" sollen Homopolymere von Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, Copolymere von Vinylchlorid bzw. Vinylidenchlorid mit Vinylacetat oder anderen olefinisch ungesättigten Monomeren, Polyacetale, Polyester, wie beispielsweise Polyäthylenterephthalat, Polyamide, beispielsweise Nylon-6, Nylon-6.6 und Nylon-6.10, Polyurethane und Epoxyharze umfallen.
Die Menge der den synthetischen Polymeren zuzusetzenden neuen Verbindungen kann in Abhängigkeit von der Art, den Eigenschaften und den speziellen Anwendungen des zu stabilisierenden Polymeren erheblich schwanken. Im allgemeinen werden 0,01 bis 5» vorzugsweise 0,05 bis 3 und insbesondere 0,1 bis 1,5 Gew.-Teile, bezogen auf die Menge des synthetischen Polymeren, eingesetzt. Es kann eine einzige Verbindung oder eine Mischung aus mehreren verwendet werden.
Die Einarbeitung der Verbindungen in die synthetischen Polymeren erfolgt nach üblichen Methoden. So kann der Stabilisator als Pulver mit dem synthetischen Polymeren vermischt oder eine Lösung, Suspension oder Emulsion des Stabilisators in eine Lösung, Suspension oder Emulsion des synthetischen Polymeren eingearbeitet werden.
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Die Stabilisatoren sind sowohl für sich allein, als auch im Gemisch mit üblichen Licht- und ¥ärraes+abilisatoren auf der Basis von phenolischen, sulfidischen und phosphorhaltigen Antioxidantien wirksam.
Unter üblichen Stabilisatoren sind im einzelnen zu verstehen: z.B. 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresol, 3i5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-phenylpropionsäureester, Alkyliden-bit.-alkylphenole, Thiodipropionsäureester von Fettalkoholen sowie Dioctadecylsulfid und -disulfid. Als phosphorhaltige Verbindungen sind beispielsweise Trisnonylphenylphosphit, Distearylpentaerythritdiphosph.it, Ester des Pentaerythritphosphits und andere ju nennen. Beispiele für UV-Absorber sind die Benzotriazolverbindungen, wie 2-(2*-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, für Quencher Metallchelate.
Eine wirksame Stabilisatorkombination für halogenfreie Poly-o^-Olefine, wie z.B. Hoch-, Mittel- und Niederdruckpolymerisate von Cp- bis Ch-ci-Olefinen, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen oder von Copolymerisaten derartiger oi-oiefine, besteht, bezogen auf 100 Gew.-Teile Polymer, beispielsweise aus 0,01 bis 5 Gew.-Teilen einer der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen, 0,05 bis 5 GeAi.-Teilen eines phenolischen Stabilisators, gegebenenfalls 0,01 bis 5 Gew.-Teilen eines schwefelhaltigen Costabilisators, sowie gegebenenfalls 0,01 bis 3 Gew.-Teilen einer basischen oder neutralen Metallseife, wie z.B. Calciumstearat oder Zinkstearat, sowie gegebenenfalls 0,1 bis 5 Gew.-Teilen eines Phosphits und gegebenenfalls 0,01 bis 5 Gew.-Teilen eines bekannten UV-Stabilisators aus der Gruppe der Alkoxyhydroxybenzophenone, Hydroxyphenylbenztriazole, Salizylsäurephenolester, Benzoesäurehydroxyphenolester, Benzylidenmalonsäuremononitruester,
·» 7 —
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der sog. "Quencher" wie Nickelchelate oder Hexamethylenphosphorsäuretriamid.
Bei der Stabilisierung von chlorhaltigen Vinyl-Homo- und Copolymerisaten, beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylchloracetat, Vinylchlorid-66-Olefin-Copolymerisaten und chlorierten Polyolefinen, wie z.B. chloriertem Polyäthylen und Polypropylen, bringt ein Zusatz der neuen Stabilisatoren in Gegenwart von als Stabilisatoren bekannten Metallverbindungen, Epoxistabilisatoren, Phosphaten und gegebenenfalls mehrwertigen Alkoholen ebenfalls eine Verbesserung der Wärme— und Lichts tabilität.
Unter als Stabilisatoren bekannten Metallverbindungen werden in diesem Zusammenhang verstanden: Calcium—, Barium-, Strontium-, Zink-, Cadmium-, Aluminium- und Bleiseifen aliphatischer Carbonsäuren oder Oxycarbonsäuren mit etwa 12 bis kO C-Atomen, Salze der genannten Metalle mit aromatischen Carbonsäuren wie Benzoate oder Salizylate sowie (Alkyl-)Phenolate dieser Metalle, ferner Organozinnverbindungen, wie z.B. Dialkylzinnthioglykolate und Carboxylate.
Bekannte Epoxistabilisatoren sind z.B. epoxidierte hönere Fettsäuren wie epoxidiertes Sojabohnenöl, Tallöl, Leinöl oder Butyloleat sowie Epoxide langkettiger o&-01efine.
Als Phosphite sind Trisnonylphenylphosphit, Trislaurylphosph.it oder auch Ester des Pentaerythritphosphits zu nennen.
Mehrwertige Alkohole können beispielsweise Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Sorbit oder Mannit sein, d.h. bevorzugt
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HCE 76/F 800 (Ge, 532)
Alkohole mit 5 bis 6 C-Atomen und 3 bis 6 OH-Gruppen.
Eine Stabilisatorkorabination für die Stabilisierung halogenhaltiger Polymerer besteht, bezogen auf 100 Gew.-Teile Polymer, beispielsweise aus 0,01 bis 10 Gew.-Teilen von als Stabilisatoren bekannten Metallverbindungen, O,1 bis 10 Gew.-Teilen eines bekannten Epoxxdstabilisators, 0,05 bis 10 Gew.-Teilen eines Phosphits, 0,1 bis 10 Gew.-Teilen eines mehrwertigen Alkohols und 0,01 bis 5 Gew,-Teilen einer der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen.
Im folgenden sei anhand einiger Beispiele das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen erläutert und die hervorragende Eignung derselben als Lichtstabilisator in Kunststoffmassen aufgezeigt.
Beispiel 1
2,2,6,o-Tetramethyl-^-hydroxy-^-carbamoylpiperidin
Zu 180 g konzentrierter Salzsäure werden bei 20 bis 25 C unter Rühren portionsweise 60 g Triacetonamincyanhydrin gegeben. Es wird dann so lange nachgerührt, bis eine klare Lösung entstanden ist (ca. 3 bis 6 Stunden), welche entweder im Vakuum so weit eingeent wird, bis das Chlorhydrat ausfällt, oder welche man mit einer Base wie beispielsweise konz. NH~ unter Kühlen neutralisiert, wobei sich ebenfalls das Hydrochlorid abscheidet. Das erhaltene, farblose Salz zersetzt sich oberhalb 307 C. Aus dem Hydrochlorid erhält man durch Behandeln mit wäßriger oder besser alkoholischer Alkalilauge oder alkoholischem Ammoniak die freie Base vom Fp. 210 °C.
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C 60, 0 * * AX H 1 o, HOL· 76/F 800 (Ge. 532)
C 59, 9 H 1 o, 2602673
ber. O $> N 14,0
gef. O t$
<c /o 		N 13,2
Analyse
IR: YC=O: 1 600 cm""1, 1680 cm"1
Beispiel 2
2,2,6,6-Tetrame thyl^-hydroxy^-carbamoylpiperidiniums tearat
5t6 g Stearinsäure und 4 g des nach Beispiel 1 erhaltenen 2,2,6,6-Tetramethyl-4-hydroxy-4-carbamoylpiperidins werden in ca. 20 ml Äthanol aufgekocht, worauf man ca. 1 Stunde stehenläßt. Man erhält weiße Kristalle vom Fp. 151 bis 154 °C,
Beispiel 3
2,2,6,6-Tetrame thyl-^-hydroxy^-carbamoylpiperidinium-ptert.-butylbenzoat
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 2. Anstelle von Stearinsäure werden 3»7 S p-tert.-Butylbenzoesäure eingesetzt; Fp. des Salzes 240 °C.
Beispiel 4
2,2,6,6-Te trame thyl-4-hydroxy-4-carbamoylpiperidiniumsucc inat
Die Darstellung erfolgt analog Beispiel 2. Anstelle von Stearinsäure werden 1,2 g Bernsteinsäure eingesetzt; Fp. des Salzes 230 °C.
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HOL· 76/P 8OQ (Ge. 532)
Beispiel 5
Dieses Beispiel zeigt die lichtstafoilisierende Wirkung einiger der erfindungsgemäßen Verbindungen beim Einsatz in einem Poly—ei—Olefin.
100 Gew.—Teile Polypropylen mit einem Schmelzindex i_ von ca. 6 g/iO Min. (bestimmt nach ASTM D 1238-62 τ) und einer Dichte von O,96 wurden mit
Ot1 Gew.-Teilen eines Bis-(4l-hydroxy-3t-tert.-butyl-
phenyl}-butansäure es ters
Or2 Gew.—Teilen Calciumstearat und jeweils Of3 Gew.-Teilen der zu prüfenden, erfindungsgemäßen
Stabilisatoren
vermischt und auf der Zweiwalze bei 200 C fünf Minuten lang homogenisiert. Die Kunststoff schmelze wurde dann bei 200 C zu einer Platte von 1 mm Dicke gepreßt. Aus der erkalteten Platte wurden Prüfkörper nach DIM 53 ^55 ausgestanzt.
Die als Vergleichsmuster benötigten Prüfkörper wurden genauso, jedoch unter Fortlassen des zu testenden Stabilisators, hergestellt.
Zur Bestimmung der Lichtstabilitat wurden die Proben in einer Xenotest—150-Apparatur der Firma Original Hanau Quarzlampen GmbH der Bestrahlung mit ¥echsellicht unterworfen. Die Strahlungsintensität wurde durch 6 XR-Fenster und 1 UV-Fenster (DIN 53 387) moduliert.
Gemessen wurde die Belichtungszeit in Stunden (= Standzeit), nach welcher die absolute Reißdehnung auf 10 $ abgesunken
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war. Die Reißdehnung wurde auf einer Zugprüfmas diine der Firma Znstron bei einer Äbzugsgeschwindigkeit von 5 cm/Min, ermittelt. Sie betrug vor Beginn des Belichtungsversuches 85O ^.
Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt:
Verbindung nach Standzeit
(Stunden)
T
2
3
h
ohne(Vergleich)		 >3 OOO
>700
>700
>700
56O
Während bei Einsatz der Base nach Beispiel 1 die Reißdehnung nach 3 000 Stunden noch 580 $ betrug, zeigte sich bei Verwendung eines Handelsproduktes (Octoxybenzophenon) nach 3 000 Stunden eine Reißdehnung von nur noch 6 $ und bei Einsatz eines Nicke!chelates eine solche von 18 $
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709830/1OtO

Claims (11)

  1. HOE 76/F 800 (Ge. 532)
    Patentansprüclie
    2,2-Dimethyl-6,o-dialkyl-^-hydroxy-^carbamoylpiperldine und ihre Salze der allgemeine^ Formel
    H3C _,
    V OH
    .-ν
    CONH2
    in welcher R1 und R„ die Bedeutung gleicher oder verschiedener geradkettiger oder verzweigter Alkylreste mit 1 bis 12 C-Atomen haben oder R1 und R_ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten 5- oder 6-gliedrigen homocyclischen Ring oder eine Gruppierung der Formel
    H„C CH„
    ■ν JJ
    V^CH2
    C. · NH
    s CH2
    H3C CH3
    bilden,
    und H-X für Phosphorsäure, Phosphorige Säure, eine aliphatische oder aromatische Sulfonsäure oder Phosphonsäure, eine aliphatische Mono-, Di- oder Polycarbonsäure oder eine aromatische Mono- oder Dicarbonsäure steht und m = 0 oder 1 ist.
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    ORIGINAL INSPECTED
    H02 76/F 800 (Ge. 532)
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R„ Methylgruppen sind.
  3. 3« 2,2f6,6-Tetramethyl-^-hydroxy-^-carbamoylpiperidin
  4. 4. 2,2,6,6— Tetrame thyl^-hydroxy^-carbamoylpiperidiniuras tearat
  5. 5. 2,2,6,6-Tetramethyl—4-hydroxy-4-carbamoylpiperidiniump—tert.—butylbenzoat
  6. 6. 2,2,6,6-Tetramethyl-4—hydroxy-4-carbamoylpiperidiniumsuccinat
  7. 7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 mit m = 0, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,2—Dimethyl-6,6-dialkylpiperidincyanhydrine mit starken Mineralsäuren nach bekannten Verfahren verseift und die dabei entstehenden 2,2-Dimethyl-6,6-dialkyl—4—hydroxy—4—carbamoylpiperidiniumchloride mit stärkeren Basen oder einem geeigneten Ionenaustauscher in die 2,2-Dimethyl-6,6-dialkyl-4-hydroxy-4-carbamoy!piperidine überführt.
  8. 8. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch T zum Stabilisieren von synthetischen Polymeren.
  9. 9· Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere ein Polyolefin ist.
  10. 10. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere halogenhaltig ist.
  11. 11. Verfahren zum Stabilisieren von synthetischen Polymeren
    - 14 -
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    HOE 76/F 800 (Ge. 532)
    gegen den schädigenden Einfluß von Licht und Wärme, dadurch gekennzeichnet, daß man den Polymeren bei der Verarbeitung - gegebenenfalls neben bisher bekannten, stabilisierend wirkenden Stoffen - 0,01 bis 5 Gew.-Teile, bezogen auf Polymeres, einer Verbindung nach Anspruch 1 zusetzt.
    709830/1010
DE19762602673 1976-01-24 1976-01-24 2,2,6,6-Tetramethyl-4-hydroxy-4carbamoylpiperidin, seine Herstellung und Verwendung Expired DE2602673C3 (de)

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