DE2558909A1 - Verfahren zur herstellung einer oberflaechenaktiven, stickstoffhaltigen, biologisch abbaubaren chemischen verbindung und deren verwendung - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer oberflaechenaktiven, stickstoffhaltigen, biologisch abbaubaren chemischen verbindung und deren verwendung

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DE2558909A1
DE2558909A1 DE19752558909 DE2558909A DE2558909A1 DE 2558909 A1 DE2558909 A1 DE 2558909A1 DE 19752558909 DE19752558909 DE 19752558909 DE 2558909 A DE2558909 A DE 2558909A DE 2558909 A1 DE2558909 A1 DE 2558909A1
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Bruno Durif-Varabon
Claude Gatellier
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Description

92502 RUEIL-MALMAISON / Frankreich
Verfahren zur Herstellung einer oberflächenaktiven } stickstoffhaltigen, "biologisch abbaubaren chemischen Verbindung und deren Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue organische Dispersionsstoffe, die biologisch abbaubar und nicht-toxisch sind und insbesondere verwendet werden, um Fettstoffe und Kohlenwasserstoffe in einem wässrigen Milieu zu dispergieren. Sie sind ganz besonders zur Dispersion von Kohlenwasser st of ff lachen geeignet, die zufällig an der Oberfläche von Wasser ausgebreitet sind^und zur Reinigung von allen mit Fettstoffen und / oder Petroleumfraktionen beschmutzten Oberflächen.
Bezüglich der Verunreinigung im Meer ist zu sagen, daß der Transport und die Handhabung von Kohlenwasserstoffen nicht ohne gewisse zufällige Verluste ausführbar sind,die mehr oder weniger beträchtlich sind, wodurch eine merkliche Verunreinigung des wässrigen Milieus und dadurch der Küsten und Flüsse bewirkt wird.
Diese Verunreinigung, die sich durch
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Kohlenwass er-
stoffflächen an der Oberfläche von Wasser zeigt, bringt eine große Anzahl von Nachteilen mit sich. Außer den ästhetischen Nachteilen - die man nicht bagatellisieren darf, da sie die Wirtschaftlichkeit des Tourismus der Länder beeinträchtigen - beobachten man wesentlich schwerere Nachteile, die dem biologischen Gleichgewicht des wässrigen Milieus schaden: einerseits kleben die Kohlenwasserstoffflächen, die an der Wasseroberfläche in mehr oder weniger dicken Schichten ausgebreitet sind, die Lebewesen wie Vögel und Fische sowie Plankton an und bewirken deren Tod dui'ch Ersticken oder Vergiftung} andererseits wirken sie dem Gasaustausch entgegen, indem sie insbesondere die Lösung von Sauerstoff in Wasser verhindern, was offensichtlich für die Entwicklung von Leben unter Wasser schädlich ist«, Darüber hinaus stellen diese Flächen eine Gefahr für die Vogelarten dar, die ihre Nahrung aus dem Meer beziehen.
Eine der Verfahrensweisen zur Entfernung der Kohlenwasserstoffflächen auf der Wasseroberfläche besteht darin, die Dispersion der Fläche mit Hilfe von Detergensien zu bewirkenp um eine Emulsion der Kohlenwasserstoffe in dem Wasser zu bilden. Diese Verfahrensweise bringt einerseits den Vorteil, die gleichmäßige Schicht zu zerstören, die der Lösung des Sauerstoffs in Wasser entgegenwirkt und andererseits durch die Dispersion des Kohlenwasserstoffs in feine Teilchen diesen empfindlicher für den Abbau durch das Milieu zu machen. Dieser natürliche Abbau auf chemischem, fotochemischem oder biochemischem Weg ist sehr langsam; die Faktoren, die den Abbau beschränken, sind mit abnehmender Wichtigkeit: die Zugänglichkeit des Sauerstoffs, die Größe der Grenzfläche Kohlenwas-
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serstoff/Wasser,das Überleben und das Wachstum einer Mikroflbra (Algen, Bakterien, Schimmelpilze) mit dem Verbrauch biogener Elemente (Stickstoff, Phosphor usw....). Die Verwendung der Detergensien , um die Kohlenwasserstoffe zu dispergieren, müßte es ermöglichen, die ersten beschränkenden Faktoren zu beseitigen. Jedoch ist die Verwendung der Detergensien weder ohne Gefahr für die Wasserflora und Wasserfauna noch für die Mikroorganismen der Wasser·
Bezüglich der Verunreinigung der Böden ist zu sagen, daß sie teilweise von der Lagerung und der Bearbeitung der Kohlenwasserstoffe verursacht wird, die niemals ohne Verluste ausgeführt werden, insbesondere bei der Reinigung der verschiedenen Behälter^ jedoch ist die Hauptursache die Bearbeitung von Ölen und Brennstoffen in den Tankst eilen und die Verwendung von industriellen Ölen, deren Ausfluß schlecht kontrolliert ist.
Diese Verunreinigung erscheint in der Höhe der Erdboden, aber sie ist noch viel beträchtlicher durch die Tatsache, daß alle Kohlenwasser st off rückstände schließlich in die Flüssen mitgerissen werden·
Die vorliegende Erfindung hat den Zweck, neue dispergierende, biologisch abbaubare und nicht-toxische Verbindungen herzustellen, die darüber hinaus den biologischen Ablauf von Kohlenwasserstoffen begünstigen.
Es ist bekannt, daß - um einen guten biologischen Abbau der Detergensien oder Dispersionsmittel zu sichern.- das wässrige Milieu, in dem man dasDetergens oder das Dispersionsmittel verwendet, ge-
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nügend reich an Stickstoff sein muß. Wenn dies nicht der Pail ist, ist es ratsam, den notwendigen Stickstoff gleichzeitig mit dem Detergens oder dem Dispersionsmittel in das wässrige Milieu zu leiten.
Bei gewissen Verbindungen gemäß dem Stand der Technik ist es bekannt, den Stickstoff durch den Zusatz einer Stickstoffverbindung in dem Detergens, selbst einzuleiten. Jedoch reicht diese Lösung nicht aus; in der Tat kann die Stickstoffverbindung, die unabhängig von dem Detergensmolekül ist, im wässrigen Milieu weit entfernt von der Stelle, an der der Stickstoff notwendig ist, mitgerissen werden, was sie wirkungslos macht.
In den erfindungsgemäßen Dispersionsstoffen ist der Stickstoff chemisch gebunden, wodurch gegliche physikalische Trennung unmöglich wird und deshalb ein Vorteil dieser Art von Detergentien gesichert wird.
Außerdem ist es ratsam, nur die Entwicklung der Mikrobenarten zu sichern, die für den Abbau von Kohlenwasserstoffen verantwortlich sind. Das Detergent, enthält kein Phosphorelement, da. es für eine Verwendung in einem natürlichen Milieu bestimmt ist, das dieses Element in ausreichender Menge enthält. Eine Vermehrung des assimilierbaren Phosphors würde den Nachteil bringen, eine Eutrophisierung (französisches Wort: eutrophisation) des Empfängermilieus zu begünstigen.
Die erfindungsgemäßen neuen biologisch abbaubaren Verbindungen, die mit detergierenden Eigenschaften versehen sind, entstehen aus
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4er chemischen Bindung der Glutaminsäure mit einer Hydroxylverbindung und einem Alkylenoxid.
Die Glutaminsäure wird mit der Hydroxylverbindung kondensiert und das entstehende Produkt wird oxyalkyliert.
Die erfindungsgemäß verwendete Glutaminsäure kann in. ihrer offenen oder Iiaktam- Porm verwendet werden* die die Pyroglutaminsäure darstellt« Die erfindungsgemäö verwendbare Hydroxylverbindung ist ein primärer, vorzugsweise linearer, gesättigter oder ungesättigter Alkohol mit 10 Ms 30 Sohlenstoff atomen, ein 1,2-^Ikandiol mit 10 Ms 30 Kohlenstoffatomen, oder das Produkt aas der partiellen Acylierung eines aliphatischen Polyols mit 2 Ms 10 Kohlenstoffatomen mit der folgenden Formelε
2 OH2(M j
[ oder £—C—Y (SL1OH I
in der X Wasserstoffs eine Gruppierung (M2OH ader ein Alkylrest vorzugsweise ein linearer, der 1 Ms 6 Kohlenstoff atome enthält ist, und Ϊ kann Η* OH2OH oder OH sein» wobei die Acylierung mit einer !Fettsäure» vorzugsweise einer linearen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 10 Ms 30 Kohlenstoffatomen oder mit einem ihrer Derivate der Carboxylgruppe (z^B.Ester, Anhydrid oder Säurehalogenid) ausgeführt wird.
Unter partieller Äeyiierung eines aliphatischen Polyols versteht man eine Acylierung, die sich auf mindestens eine Alkoholgruppe
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des !Polyols ftesiiekt.iind mindestens eine AlIrofaolgroppe freiläßt (vorzugsweise eine primäre oder sekundäre Älkoiiolgruppe), auf die man später ein llkylenoisid gemäß dem erfinfengsgemäßen Verfahren reagieren läßt.
Bie Äfcylenaixide,, die Bestandteil der erfintfongsgemäßen seiiem Yerbindimg sind» sind Alkyleniaonooxide mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen· Unter den l^droxylgroppenaaltigen 7erl>iiidiingenr die Bestaaclteil der erfindnögsgeinäßen detergierenden YerMnänngen sind .kann man erwabnen: Die primären Αϋτοηοΐβ^ die aas der Poly— merisation des Atltjlens stamioenr die industriell BHfoleB genamit werden» die primären Affe-onole» die aus der Oxo-Reaktion mit den Olefinen stanuEen und insbesondere die Fralrfcionen G*™—0^. _ G -G. r t C ,-Cf+0 t die 1.2-MoIe* die aas der Wiiicong der Per-Satiren auf die Olefine stammen» raid insbesondere die 1«2—Biole, die sicii von den Olefinfraktionen ^2""0ZO a^ei'fcert* 6-lykolmonostearat^ Glykolmonooleat» G-lyzeriaiaonostearat,, Glyzerinmonooleat, Crlyzerinlanrät ttnd allgemein gesagt die Monoester von G-lyzerin und -ψο-π natürlichen Settsäuren^^Salg, lokosölt Tallölester, Sojabohts&ii&lj die indtistriell verkauft werden, das Konooleat τοη Trimetnylolpropan C^»K*P.)f Monostearat von T.M.P.t Monolaorat von T.EE.P. und allgemein gesagt|die Ester von T.M.P, und industriellen Fettsäuren mit natiirliciieHi Ursprung» die von Talg, Kokosöl, EaIlölester und Sojabotnenol abstammen, das Honooleat von Pentaerythrit^ Monostearat von Pentaerythrit, Monolaitrat von Pentaerythrit land allgemein die Mono ester von Pentaerythrit tmd von industriellen Fettsäiiren nit natürlichem Ursprung,, die von Talg,,
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Kokosöl, Tallölester, Sojabohnenöl abstammen.
Unter den erfindungsgemäß verwendbaren Alkylenoxiden kann man erwähnen: Äthylenoxid , Propylenoxid, Butylenoxid, jaberman wird aus Gründen des biologischen Abbaus Äthylenoxid bevorzugen.
Wenn die hydroxylgruppenhaltige Verbindung nur eine OH-G-ruppe pro Molekül enthält, bindet man vorzugsweise einen Glutaminsäure- oder Pyroglutaminsäurerest pro Rest der hydroxylgruppenhaltigen Verbindung. Wenn die hydroxylgruppenhaltige Verbindung mehrere OH-Gruppen pro Molekül enthält, kann man eine oder mehrere davon verestern; vorzugsweise verestert man jedoch alle OH-Gruppen. Man arbeitet gegebenenfalls entweder ohne Lösungsmittel oder in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. einem aromatischen Kohlenwasserstoff, dessen Aufgabe es ist, das bei der Reaktion gebildete Wasser mitzureißen: Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 100 und 200°C, vorzugsweise zwischen 120 und 1500C, Man kann die Reaktion durch einen Säurekatalysator katalysieren, wie z. B, mit der Paratoluolsulfonsäure, oder man katalysiert nicht.
Am Ende dieser Reaktion erhält man ein Pyroglutamat der hydroxylgruppenhaltigen Verbindung. Wenn diese noch freie Alkoholgruppen enthält (für den Fall der Verwendung eines polyhydroxylgruppenhaltigen Reagenzes und einer ungenügenden Menge Glutaminsäure oder Pyroglutaminsäure, um die gesamten freien Alkoholgruppen zu verestern), kann man diese restlichen Alkoholgruppen mit einer Hilfssäure verestern, vorzugsweise einer Fettsäure mit
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-βίο bis 50 Kohlenstoffatomen» In diesem Pail bleibt das Stickstoffatom des erhaltenen Produktes immer in Pyroglutansäureform eingeschlossen; man beobachtet in keinem Pail eine Acylierung dieses Stickstoffatoms durch die Hilfssäurec
Die Oxyalkylierungs-Reaktionen werden ausgeführt, in dem man vorzugsweise einen alkalischen Katalysator verwendet*
Die Anzahl der Reaktionsstellen für das Alkylenoxid ist bestimmt von der Anzahl der vorhandenen Gruppen, die fähig sind, mit ihm zu reagieren, im wesentlichen die Laktamgruppe des Pyroglutaminesters und gegebenenfalls die nicht veresterten Hydroxylgruppen, Das Mengenverhältnis des Alkylenoxids ebenso wie seine Art hängt von dem hydrophil en-~lipoph.il en G-leichgewicht (EHL) ab, das man erreichen wille Für den Pail von Äthylenoxid, das man vorteilhafterweise gemäß vorliegender Erfindung verwendet, wird man Oxidmengen zwischen 20 und 80 Gewc-?& im Verhältnis zu der Endverbindung verwenden«,
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 t
In einem 1 Liter—Glaskolben wiegt man 193 g "Alfol 12" (linearer primärer Alkohol, der von der Gesellschaft CONDEA im Handel erhältlich ist), angenommen 1 Äquivalent OH, und 147 g Glutaminsäure (1 Mol) ab. Man fügt 100 ml Xylol hinzu und erhitzt bei
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190 C 7 Stunden lang in inerter Gashülle. Man entfernt 35 ml Wasser. Am Ende der Reaktion ist die Mischung homogen geworden. Nach dem Verdampfen des Xylols gewinnt man 302 g eines Esters der Pyroglutaminsäure. Der Verseifungsindex beträgt 0,33 Estergruppen für 100 g.
Beispiel 2 :
In einem 1 Liter-Druckkocherreaktionsgefäß wiegt man 150 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Esters und 1,5 g Natriummethylat abc Fach der Entfernung der Luft und dem Erhitzen auf 1400C leitet man unter starkem Rühren 75 ml (Volumen im flüssigen Zustand) Äthylenoxid mehrmals ein, wobei das Einleiten durch das Vermindern des inneren Überdrucks geregelt wird. Man läßt eine Stunde 30 Minuten lang nach dem Ende des Einleitens des Äthylenoxids in Kontakt. Nach dem Abkühlen gewinnt man 210,4 g Ester-Alkohol.Der Verseifungsindex beträgt 0,20 Esterfunktionen für 100 g. Der Hydroxylindex beträgt 0,33 OH-Gruppen für 100 g (1 OH- Gruppe = 17 g). Der Grad des gebundenen Athylenoxids beträgt ungefähr 28,7 Gew.-5fe.
Dieses Produkt bildet eines der Dispersionsmittel gemäß vorlie gender Erfindung.
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Beispiel 3 *
Man verestert 137,5 g Trimethylolpropan (T.M.P.) mit 294 g Glutaminsäure in 120 ml Xylol in einer inerten G-ashülle "bei 200 C 13 Stunden 30 Minuten lang. Man entfernt während der Reaktion 71 ml Wasser. Das gesammelte Dipyroglutamat von T,M«PC wiegt 355 g.
353 g dieses Dipyroglutamats werden mit 282,5 g Oleinsäure in 180 ml Xylol in einer inerten G-ashülle "bei 2000C 48 Stunden lang kondensiert. Man entfernt 18 ml Wasser. Nach dem Verdampfen des Xylols wiegt der gewonnene Ester 615,3 g* Sein Verseif ungsindex "beträgt 0,45 Estergruppen für 100 g«
Bei S-Di el 4 ι
Man arbeitet auf dieselbe Weise wie in Beispiel 2, ausgehend von 336 g des in Beispiel 3 hergestellten Esters, 3 g Natriummethylat und 273 ml Äthylenoxid bei 1300C 5 Stunden 30 Minuten lang. Man gewinnt 570 g Alkoholester, dessen Verseifungsindex 0,24 Estergruppen für 100 g beträgt und dessen Hydroxylindex 0,21 OH-Gruppen für 100 g ist.
Beispiel 5 ;
Man läßt 250 g Glyzerin-Monostearat (Monostearin des Handels) mit 158 g Glutaminsäure in 110 ml Xylol 24 Stunden lang bei 200°C reagieren, wobei man das gebildete Wasser entfernt (37 ml). Fach
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Verdampfen des Xylols erhält man 360 g eines Esters der Pyroglutaminsäure.
Beispiel 6 :
Man läßt 228 ml Äthylenoxyd mit 310 g des in Beispiel b erhaltenen Esters in Gegenwart von 3 g Natriummethylat reagieren, in^dem man beiden Bedingungen des Beispiels 2 arbeitet. Man gewinnt b05 g Oxyäthylenester,, Seine Hydroxylzahl beträgt 0,38 OH-Gruppen/100 g.
»
BeisOiel 7 :
Man läßt 213 g Glyzerinmonooleat (im Handel Monoolein) mit 147 g Glutaminsäure in 100 ml Xylol 24 Stunden lang bei 200°C reagieren. Man entfernt 34 ml Wasser im Laufe der Reaktion und gewinnt 317 g eines Esters der Pyroglutaminsäure.
Beispiel 8
Man Iä3t 233 ml Äthylenoxid mit 300 g des in Beispiel 7 erhaltenen Esters in Gegenwart von 3 g Natriummethylat reagieren. Man erhält 499 g Oxyäthylenester, dessen Hydroxylzahl 0,43 OH-Gruppen / 100 g beträgt.
Beispiel 9 :
Dispersionstest mit Rohöl:
Ü09828/1Ü42
Man mischt Koweit-Rohöl und das Dispersionsmittel in einem Verhältnis 2 zu 1 (in Gewichtsanteilen). 2 ml dieser Mischung werden in 100 ml Meerwasser eingeleitet (ungefähr 35 g NaCl/1 V/asser). Nach dem Rühren wird diese Mischung in 1 Liter Meerwasser gegossene Man rührt aufs neue und läßt 1 Stunde lang stehen. Die Wasserschicht (die die Emulsion Wasser-Öl-Dispersionsmittel enthält) wird dann τοη der an der Oberfläche schwimmenden Ölschicht
werden
getrennt«= Die zwei PhalienVmit Chloroform extrahiert und man dosiert die Ölmenge durch Photokolorimetrie» V/enn CC die Menge des emulgierten Öles und β die Menge des an der Oberfläche schwimmenden Öles ist, wird die Stabilität der Emulsion durch folgende Beziehungen angegeben!
S =
Ci
Produkt des Beispiels S %
2 82 A
4 63 ,8
6 ' 81
8 63
Beispiel 10 :
Reinigungstest mit Sand (Taylor-Test)
609828/ 1OA 2
In diesem Test verwendet man 100 ml Sand (300 "bis 500 p)}der mit Meerwasser getränkt ist, 2,5 g Koweit-Rohöl und 1,5 ml des Dispersionsmittels„ Die Wirksamkeit beträgt 100 %, wenn das ganze Rohöl "bei der Spülung des Sandes mit 200 ml Meerwasser, das in zwei Abschnitten zugefügt wirdt von dem Sand weggenommen wird. Wie in Beispiel 9 werden das im Sand verbleibende Rohöl und das von dem Wasser emulgierte Rohöl mit Chloroform extrahiert und durch Photokolorimetrie dosiert«,
Produkt des Beispiels Wirksamkeit %
2
4
6
8		 33,5
49,8
17
55
BeisOJel 11 :
Test der biologischen Abbaubarkeit eines Dispersionsmittels:
Man nimmt ein ausreichendes Volumen Flußwasser zur Herstellung eines Mikrobenimpfstoffes, den man durch Zentrifugieren trennt und der zum Einimpfen von 150 ml -Fiolen dient, die destilliertes Wasser und nahrhafte Salze enthalten (Monokaliumphosphat, Dinatriumphosphat, Magnesiumsulfat etc...) und zu denen man bekannte Mengen eines Dispersionsmittels zufügt.
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-H-
Durch Entnahme dosiert man den gesamten organischen Kohlenstofj in jeder Fiole am Tage des Impf ens (CQ) und 18 Tage später (G18), wobei die Fiolen unter Rühren Toei 220C gehalten werden.
Produkt des Beispiels ü-rad der biologischen
Abbaubarkeit #
2
4
6
8		 72,2
63,9
74,5
84,3
BeisOiel 12 :
Test der biologischen Abbaubarkeit einer Mischung aus G-asöl und Dispersionsmittel:
Man verfährt wie in Beispiel 11, aber man fügt in die Fiolen bekannte Mengen einer Emulsion G-asöl, V/asser, Dispersionsmittel und man dosiert die Kohlenwasserstoffe durch. Extraktion des Inhalts der diolen mit Tetrachlorkohlenstoff und Infrarotdosierung nach der Norm AFlTOR T 90 203. Man kann so die biologische Abbaubarkeit der Kohlenwasserstoffe in Abhängigkeit von der Zeit verfolgen.
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Produkt des Beispiels Grad des Abbaus 18 Tage
2 6 Tage 12 Tage 78,2
4 29,8 48,2 97,2
6 27,1 53,7 82,3
8 27,6 49f4 92,7
30,1 54,3
υ 09823/1042

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1; Verfahren zur Herstellung einer oberflächenaktiven, stickstoffhaltigen, biologisch abbaubaren chemischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man Glutaminsäure oder Pyroglutaminsäure mit einer Hydroxylverbindung reagieren läßt und daß man das so erhaltene Produkt mit einem Alkylenoxid reagieren läßt c
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung ein linearer primärer Alkohol mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen ist.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung ein 1.2-Alkandiol mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen ist.
    4* Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung das Produkt aus der partiellen Acylierung eines aliphatischen Polyols mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und der folgenden Formel ist:
    CH OH CH2OH I 2
    oder X - C — Y
    CH2OH
    In der X Wasserstoff, eine Gruppe CH OH oder ein Alkylrest
    U09828/10A2
    mit 1 Ms 6 Kohlenstoffatomen ist und Y H, OH oder CH OH ist, mit einer !Fettsäure mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einem reagierenden Derivat dieser Säure,
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung ein partieller Ester von Glykol oder Glyzerin ist.
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung ein partieller Ester von Trimethylolpropan ist.
    7e Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylverbindung ein partieller Ester von Pentaerythrit ist.
    8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Glutaminsäure oder Pyroglutaminsäure in mindestens äquimolekularer Menge gegenüber den OH-Gruppen der Hydroxylverbindung reagieren läßt und daß man die Reaktion zwischen der Glutaminsäure oder Pyroglutaminsäure und der Hydroxylverbindung bis zur praktisch gesamten Veresterung dieser OH-Gruppen ausführt.
    6098.28/1042
    Patentansprüche
    9β Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7,. dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion der Glutaminsäure oder Pyroglutaminsäure mit der Hydroxylverbindung nur partiell ist, so daß der aus dieser Reaktion entstehende Ester noch mindestens eine freie OH-Gruppe enthält und dieser Ester sodann mit dem Alkylenoxid umgesetzt wird.
    10* Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet j, daß die Reaktion der Glutaminsäure oder Pyroglutaminsäure mit der Hydroxylverbindung nur partiell ist, und daß man diese Reaktion dadurch vervollständigt, daß man das so erhaltene Produkt mit einer Fettsäure mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen umsetzt., wobei man das Endprodukt anschließend' mit dem Alkylenoxid reagieren läßt,
    11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylenoxid Äthylenoxid ist und daß man' eine Menge Äthylenoxid bindet, die 20 bis 85 Gew.-^ der Endverbindung darstellt.
    12. Verbindung, die durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11 erhalten wird.
    609828/1042
    Patentansprüche
    13c, Vervrendung einer Verbindung, die durch, das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "bis 11 erhalten wird, um einen Xohlenwasserstoff, eine Petroleumfraktion oder einen Fettstoff in Wasser zu dispergieren.
    609828/1 042
DE19752558909 1974-12-27 1975-12-27 Verfahren zur herstellung einer oberflaechenaktiven, stickstoffhaltigen, biologisch abbaubaren chemischen verbindung und deren verwendung Withdrawn DE2558909A1 (de)

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