DE2555629A1 - Verfahren zur herstellung von salzen von monoestern der kohlensaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von salzen von monoestern der kohlensaeureInfo
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Description
2*55629
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koeniqsbernar- Dipl.-Phys. R. llclibauer
Dipl. -Ing. Y-. Kl'-ysoisen - Dr. F. Zu'nti.iii jun.
Paten'tanwälto
8 München 2, BräuhausstraOe 4
8 München 2, BräuhausstraOe 4
Case 805
14/hü
14/hü
ANIC SpA., Palermo/Italien
Verfahren zur Herstellung von Salzen von Monoestern der Kohlensäure .
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Salzen von Monoestern der Kohlensäure der allgemeinen Formel
(ROCO)xMe
worin R einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, der gesättigt oder ungesättigt^ substituiert oder unsubstituiert
und mono- oder polyhydroxyliert sein kann, darstellt, Me ein Metall der Gruppen IA, HA, IIIA und HB des Periodensystems
darstellt und χ eine ganze Zahl, nämlich 1,2 oder 3 bedeutet,
durch Umsetzen der entsprechenden Alkohole mit Kohlendioxyd und einem Halogenid des genannten Metalls in Gegenwart von stickstoffhaltigen
aliphatischen,aromatischen oder heterocyclischen Basen. Die Reaktion kann durch die folgende Gleichung beschrieben
werden
6 0 9 8 2 b / Ί Ü 1 2
MeX„ + xCOo + xROH + xN R0-* Me(OCOR) X „ +
^R °
x(N R2 · HX)
worin R1* R? un^ R-* Wasserstoff oder Alkyl- oder Arylreste, die
substituiert oder unsubstituiert und gesättigt oder ungesättigt sein können, bedeuten und η 1, 2 oder J5 ist.
Unter den Metallhalogeniden sind LiCl, NaCl, KOl, CaCl2* MgCIp
und ZnCIp und ähnliche Verbindungen und unter den stickstoffhaltigen
Basen Ammoniak, Propylamin, Triäthylamin, Pyridin und ähnliche gut geeignet.
Die Reaktion findet statt, indem man einen Kohlendioxydstrom
durch eine Lösung oder Suspension des gewählten Salzes in dem gewählten Alkohol in Gegenwart des Amins,dessen Funktion darin
besteht, den Halogenwasserstoff zu binden, hindurchperlen läßt. Es wird ein COg-Druck zwischen 0 und 100 Atm. verwendet.
Die Temperatur wird zwischen dem Gefrierpunkt des Alkohols oder der
stickstoffhaltigen Base und dem Siedepunkt derselben, vorzugsweise
zwischen 0°C und 60°C; gehalten. Die Reaktion kann in Gegenwart eines beliebigen Lösungsmittels unter der Voraussetzung,
daß dieses gegenüber der stattfindenden Reaktion inert ist, durchgeführt werden.
Die Salze der Monoester der Kohlensäure können von den Hydrohalogeniden
der stickstoffhaltigen Basen einfach durch Filtration der Hydrohalogenide, die im allgemeinen in dem Reaktionsmedium
weniger löslich sind und durch nachfolgende Verdampfung des Lösungsmittels oder durch fraktionierte Ausfällung mit einem
geeigneten Lösungsmittel abgetrennt werden.
609826/1012
2SS5629
Pie erfindungsgemäß hergestellten Salze der Monoester der
Kohlensäure können anstelle der entsprechenden Alkoholate bei Kondensationsreaktionen, z.B. bei Kondensationen von Aldehyden
mit aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen oder von Estern mit Harnstoff oder als Katalysatoren bei Disproportionierungsreaktionen
von aromatischen Aldehyden verwendet werden.
Im Vergleich zu den Alkoholaten besitzen die zur Rede stehenden
Salze eine weniger ausgeprägte Wirkung während des Ablaufs der vorstehend angegebenen Reaktionen, wobei Nebenreaktionen in einem
beschränkteren Umfang stattfinden und niedrigere Kosten anfallen.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beispiele erläutert.
Man löst 3,86 g LiCl in 50 ml einer 2N- methanolischen Ammoniaklösung.
Man läßt CO2 durch die Lösung bis zur Vervollständigung der
Absorption unter kräftigem Rühren hindurchperlen. Die Reaktion läuft rasch ab, ist exotherm und innerhalb weniger Minuten beendet.
Während der CO^-Absorption findet eine Ausfällung von NHhCl statt. Man filtriert das Hydrochlorid ab, dampft das
Lösungsmittel ab und erhält 7,05 g Li-O-C-OCH,.
Man schlämmt 5,85 g NaCl in 50 ml 12 g Et,N enthaltendem CH-,ΟΗ
auf. Man läßt von dieser Suspension COp absorbieren. Die Reaktion
ist nach ca. 30 Min. beendet. Der feste Niederschlag wird auf
einem Filter gesammelt. Man erhält 7*55 g-Na-O-C-OCH,. Das
—- · χ 0
Triäthylammoniumchlorid wird durch Verdampfen des Lösungsmittels aus den Mutterlaugen gewonnen.
60982B/1012
Claims (6)
- 2555623P a t e η t a ns ρ r Uc h eVerfahren zur Herstellung von Salzen von Monoestern der 'Kohlensäure der allgemeinen Formel(ROCO)xMe
0worin R einen Alkyl", Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest, der gesättigt oder ungesättigt, substituiert oder unsubstituiert und mono- oder polyhydroxyliert sein kann, darstellt, Me ein Metall der Gruppen IA, HA, IHA und HB des Periodensystems bedeutet und χ eine ganze Zahl, nämlich 1,2 oder 3 darstellt, durch Umsetzung der entsprechenden Alkohole mit Kohlendioxyd und einem Halogenid der vorstehend genannten Metalle in Gegenwart von stickstoffhaltigen aliphatischen^ aromatischen oder heterocyclischen Basen. - 2.) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reakt:Reaktion unter einem COp-Druck von 0 bis 100 Atm. durchgeführt
- 3.) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur im Bereich von dem Gefrierpunkt bis zum Siedepunkt des Alkohols oder der stickstoffhaltigen Base durchgeführt wird.
- 4.) Verfahren gemäß dem vorhergehenden Anspruch, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen O0C und 60°C durchgeführt wird.
- 5·) Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion lediglich in Gegenwart des Alkohols als Reaktionsmedium durchgeführt wird.609825/10 12
- 6.) Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart eines im Hinblick auf die Reaktion inerten Lösungsmittels durchgeführt wird.609825/1012
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