DE2553622C2 - Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamaten

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Description

(Π)
Ar
worin R1, R-', R" und Ar die vorstehend angegebene Bedeutungbesitzen, mit Sauerstoff in Gegenwart eines Alkalimetallalkoxids oder -aralkoxids mit der allgemeinen Formel III
RO M+ (DJ)
worin R Cj-Q-Alkyl oder Aryl-C,—C„-alkyl und M* ein Alkaümetallkation bedeuten, umsetzt.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamaten.
Aus der US-PS 34 28 644 ist ein Verfahren zur Herstellung von Homo- und Heteroaryl-2-anilinketonen bekannt. Dabei wird z. B. ein 3-Aryl-2-indolinon als Ausgangsmaterial durch Luft oxidiert. Somit werden nach diesem Verfahren die entsprechenden Aniline ohne die Übergangsstufe des N-Phenylcarbamates erhalten. Ferner liefert das bekannte Verfahren das Anilin lediglich in Ausbeuten von bis zu etwa 60%. Es kommt hinzu, daß das im bekannten Verfahren eingesetzte Natriumhydrid eine zusätzliche Gefahrenquelle darstellt.
Aufgabe der Erfindung ist es somit, die vorstehend genannten Nachteile zu überwinden und ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamaten der allgemeinen Formel I
N —COOR
worin der Rest R ein C|-C,,-Alkyl oder ein Aryl-Ci-Q-alkyl, der Rest R1 Wasserstoff oder ein C|-C6-Alkyl ist, die Reste R2 und R'gleich oder verschieden sind und jeder Wasserstoff, Halogen, Q -C6-Alkyl, C, -Q-Alkoxy, Nitro, C| -C,,-Alkylthio oder Trihalogenalkyl bedeutet, und, falls die Reste R2 und R3 zusammengenommen werden, diese einen Methylendioxyrest darstellen, und Ar ein Arylrest, der substituiert oder nichtsubstituiert sein kann, ist, zur Verfügung zu stellen.
lirfindungsgemaß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß man ein 3-AryI-3-indolinon der allgemeinen Formel II
(H)
Ar
worin R1, R:, R" und Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, mit Sauerstoff in Gegenwart eines Alkalimetallalkoxids oder- aralkoxids mit der allgemeinen Formel III
RO NT
(UI)
worin R C|-C„-Alkyl oder Aryl-C|-C,,-alkyl und M1 ein Alkalimetallkation bedeuten, umsetzt.
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß 3-Ar> 1-2-indolinoiie der allgemeinen Formel II mit molekularem Sauerstoff in Gegenwart eines AikalimetaüalLoxids oder-aralkoxids nach dem neuen Verfahren der vorliegenden Erfindung unter Bildung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phcpylcarbamaten umgesetzt werden können.
Die durch das neue Verfahren hergestellten vorerwähnten Carbamatester sind wertvolle chemische Zwischenverbindungen, die für die Herstellung von 2-Aroylanilinen brauchbar sind, die selbst unter anderem wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung therapeutisch aktiver Verbindungen, wie beispielsweise Benzodiazepinen oder Chinazolinen, darstellen. Beispielsweise offenbaren Sternbach et al., J. Org. Chem., 27,3788 bis 3796 (1962) und die GB-PS 8 64 825, 9 48 888, 9 72 967, 12 11 731 und 13 41 800 Verfahren, durch welche man 2-Aroylaniline in Chinazoline und Benzodiazepine umwandeln kann. Femer können viele der vorerwähnten Carbamatester nach dem in derGB-PS 13 53 789 beschriebenen Verfahren direkt in pharmazeutisch aktive Chinazoline, oder in analoge Verbindungen, wie solche, die in der GB-PS 11 95 066 beschrieben wurden, oder in verwandte Verbindungen dergleichen, allgemeinen Klasse umgewandelt werden; hierdurch ermöglichen sie die Erforschung von Struktur/Aktivitäts-Beziehungen. Insbesondere schafft das neue Verfahren der vorliegenden Erfindung eine einfache und bequeme Ausgangsbasis zur Herstellung von 2-Aminobenzophenonen, insbesondere von 2-Amino-2',5-dichlorbenzophenon, das eine wertvolle chemische Zwischenverbindung ist, wie dies nachfolgend gezeigt wird.
Vorzugsweise besitzen die Alkylreste 1 bis 4 KohlenstoiTatome. Unter dem Ausdruck »Aal« wird ein carbocyclischer oder heterocyclischer Rest, der aromatischen Charakter besitzt, verstanden. Unter den Ausdrücken »Aroyl« und »Aralkyl« wird ein Arylcarbonyl- oder Arylalkylrest verstanden, in welchem Aryl die gleiche Bedeutung wie oben besitzt. Bevorzugte Arylreste sind carbocyclische Reste mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder mono-heterocyclische Reste, die ein Heteroatom, wie beispielsweise Stickstoff oder Schwefel, enthalten. z. B. Pyridyl.
Beispiele für die Gruppe R sind Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl und Benzyl. Vorzugsweise ist R Methyl. Beispiele Tür M* sind Natrium- und Kaliumkationen, und vorzugsweise ist M+ das Natriumkation. Beispiele der Gruppe R1 sind Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl. Die Gruppen R: und R können beispielsweise Wasserstoff, Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Chlor, Brom, Mcthoxy, Äthoxy, Nitro, Methylsulfonyl, Methylthio und Trifluormethyl sein. Beispiele der Gruppe Ar, falls dieser Rest carbocyelisches Aryl ist, sind Phenyl und durch Halogen (z. B. Fluor, Chlor oder Brom), Trifluormethyl, niederes Alkyl (ζ. B. Meth\ I. Äthyl. n-Propyl, η-Butyl), niederes Alkoxy (ζ. B. Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy), Nitro und Methylthio substituiertes Phenyl. Beispiele für Ar, falls dieses ein heterocyclischer Arylrest ist, sind Pyridyl, ζ. B. 2-Pyridyl, Thionyl und Furyl, die durch die gleichen Gruppen, wie sie vorstehend für den Phenylresl aufgezählt worden sind, substituiert sein können. Bevorzugte Ar-Gruppen sind Phenyl, Chlorphenyl, z. B. ortho- oder para-Chlorphenyl und Pyridyl. Falls R: Wasserstoff ist, sind bevorzugte R'-Gruppen Chlor (z. B. 5-Chlor) und Nitro (ζ. B. 5-Nitro).
Eine bevorzugte Ausfuhrungsform der vorliegenden Erfindung betrifft die Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel IV
NHCOOR
(IV)
worin der Rest R die gleiche Bedeutung wie oben besitzt (vorzugsweise C, ,,-Alkyl, ζ. Β. Methyl), welches das Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel V
mir Sauerstoff- Gegenwart eines Alkalimetall-niederen-alkoxids, oder eines Aryl-C, ,,-alkoxids, wie beispielsweise Nairiummethoxid, Natriumäthoxid, Kaliummethoxid, Kaliumälhoxid und Kaliumisopropoxid, umfaßt.
Das neue Verfahren gemäß Erfindung kann mittels Einleiten eines SauerstotVstromes, der eine Mischung, wie sie beispielsweise in Luft vorliegt, oder reiner Sauerstoff sein kann, in eine Lösung des lndolinons in einer Alkaiimeiaüalkoxid/Alkanol- oder Alkalimetallaralkoxid/Alkanol- oder -Aralkanol-Mischung durchgerührt werden. Bevorzugt wird Natriummethoxid/Methanol verwendet, jedoch können auch andere Mischungen, wie beispielsweise Natriumäthoxid/Äthanol, Kaliumäthoxid/Äthanol und Kaliumisopropoxid/Isopropanol eingesetzt »erden. Der in diesen Mischungen vorhandene Alkohol wirkt als Lösungsmittel. Jedoch können auch andere polare Lösungsmittel, wie beispielsweise Dimethylformamid, angewandt werden.
Obwohl die Temperatur für die Reaktion nicht von entscheidender Bedeutung zu sein scheint, kann siegeeigneEerweise zwischen etwa 0 und etwa 600C, z. B. bei etwa Raumtemperatur durchgeführt werden.
Is wird als möglicher Weg für das neue Verfahren gemäß Erfindung die Anwendung der besonders bevorzugten Ausrührungsform als Beispiel vorgeschlagen:
Na+MeO
Na+
MeOH
,e Na*
Cl
N-COOMe
Einige der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamate sind neue Verbindungen. Insbesondere sind die Verbindungen der allgemeinen Formel IV neue Verbindungen.
Wie bereits oben erwähnt, sind die Alkyl- oder AraIkyl-N-[2-aroyl]-phenylcarbamate Zwischenprodukte für die Herstellung von 2-Aroylanilinen. Eine derartige Umwandlung kann durch Hydrolysieren der2-AIkoxy- oder 2-Aralkoxy-carbonylaminobenzophenone (beispielsweise unter Verwendung eines Alkalimetallhydroxide, z. B. Natrium- oder Kaliumhydroxid, mit nachfolgendem Ansäuern und Verlust von C0>) zu den 2-Aroylanilinen ilurchgeführt werden. Die vorliegende Erfindung schafft mit ihrem Verfahren auch die Ausgangsbasis zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel VI
(VI)
welches das Hydrolysieren einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, wie vorstehend beschrieben, umfaßt.
Es kann dabei die Verbindung der allgemeinen Formel IV in situ aus einer Verbindung der allgemeinen Formel V unter Anwendung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung hergestellt werden. Die Verbindung der allgemeinen Formel IV kaiin dann ohne Isolierung zum Aminobenzophenon der allgemeinen Formel VI umgesetzt werden.
Eine derartige Verbindung der allgemeinen Formel VI ist besonders für die Herstellung von 7-Chlor-5-(ochlorphenyl)-l,3-dihydro-3-hydroxy-2H-l,4-benzodiazepin-2-on (XII) brauchbar.
Beispielsweise kann die Verbindung der allgemeinen Formel VI mit Chloracetylchlorid unter Bildung von 2-Chloracetamido-2',5-dichlorbenzophenon umgesetzt werden, das mit Natriumiodid, Hydroxylamin und Säure zur Reaktion gebracht wird und eine Verbindung der allgemeinen Formel XI liefert, wie dies aus dem nachfolgenden Schema zu ersehen ist.
H
N-COCH2CI
NaJ
OH
(CH3CO)2O
NaOH
COCH2I
(ΧΠ)
(XD
Die in ücni voibieiiciiucii Rcakiiun^uhcmä gezeigte abschließende Urnwar.dlungsstufe der Verbindung XI in die Verbindung XII kann nach dem durch Bei! und Childress, J. Org. Chem., 27,1961 bis 1965 (1962) offenbarten Verfahren durchgeführt werden.
Die in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung als Ausgangsmaterialien eingesetzten 3-Aryl-2-indolinone sind entweder bekannte Verbindungen oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise nach Verfahren, wie sie in der US-PS 27 59 935 beschrieben wurden. So kann eine Verbindung der allgemeinen Formel Il durch Cyclisieren einer Verbindung der allgemeinen Formel VII
R3
(VD)
in welcher R', R:, R' und Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, in Gegenwart einer Säure, wie beispiels-
weise konzentrierte Schwefelsäure, /. B. 95 bis 100%, hergestellt werden. Die Cyclisierung läuft bei etwa 200C ab. Die Verbindung der allgemeinen Formel VII selbst kann durch Kondensieren eines Anilins der allgemeinen Formel VIII
(VIII)
i/
in R3
worin R', R:und R die gleiche Bedeutung wie oben besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX
OH
LS i
ArCHCOOH (IX)
in welcher Ar die gleiche Bedeutung wie oben besitzt, unter Verwendung von Standardverfahren hergestellt werden.
In irgendwelchen der vorstehend beschriebenen Reaktionen können reaktive Substituentengruppen, falls erforderlich, während der Reaktion maskiert und zu einem späteren Zeitpunkt wieder demaskiert werden.
In den folgenden Beispielen werden die Temperaturangaben in 0C gemacht. Die Beispiele 1, 2 und 4 bis 9 erläutern das neue Verfahren der vorliegenden Erfindung. Im Anschluß an das Beispiel 1 wird die Umwandlung des Produktes von Beispiel 1 zu einem wertvollen chemischen Zwischenprodukt erläutert. Das Beispiel 3 erläu-
:> tert das neue Verfahren gemäß Erfindung, bei welchem das gebildete Carbamat in situ in ein wertvolles chemisches Zwischenprodukt umgewandelt wird.
Beispiel 1
;.ii Methyl-N-[4-chlor-2-o-chlorbenzoyl]-phenylcarbamat
5-Chlor-3-(o-chlorphenyl)-oxindol (10 g) wurden in einer methanolischen Lösung von Natriummethoxid,
hergestellt durch Auflösen von Natrium (1,2 g) in Methanol (100 ml), gelöst, !n die Lösung wurde mittels eines, mit einer Fritte versehenen Glaseinleitungsrohrs Sauerstoff eingeblasen. Nach 1 Stunde wurde das ausgefällte
>5 Produkt gesammelt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhielt die Titclverbindung in Form gelber Kristalle; Schmelzpunkt 116 bis 118°, Ausbeute 6,7 g.
Eine weitere Behandlung der Reaktionsflüssigkeit mit Sauerstoff lieferte zusätzliche 1,5 g; Schmelzpunkt 116 bis 118°. Die Gesamtausbeute betrug 8,2 g (70,3%). Eine Umkristallisation aus Methanol gab eine Analysenprobe mit einem Schmelzpunkt von 116 bis 118°.
4(1
Analyse für Ci5HnNCLO-,:
Berechnet: C 55,56%, H 3,42%. N 4,32%;
Gefunden: C 55,76%, H 3,35%, N 4,29%.
Weiterverarbeitung zu 2-Amino-2',5-dichlorbenzophenon
Methyl-N-^-chlor-z-o-chlorbenzoylJ-phenylcarbamat, hergestellt nach Beispiel 1, wurde 2 Stunden lang mit einer Lösung von Kaüumhydroxid (5 g) in Methanol (200 ml) unter Rückflußbedingungen erhitzt. Die erhaltene Lösung wurde gekühlt, mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert und mit Wasser verdünnt. Das Produkt wurde mit Dichlormethan extrahiert und der getrocknete Extrakt unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhielt die Titdvcrbindung in Form eines gdbcn Pulvers; Schmelzpunkt 85 bis 86° Analyse 94,65% (durch IJV, 393 m;i in Methanol).
Beispiel 2
ÄS
MethyI-N-[2-benzoyM-chlor]-phenylcarbamat
Eine Lösung von Natriummethoxid wurde aus Natrium (2,4 g) und Methanol (300 ml) hergestellt und 5-Chlor-3-phenyioxindol (20 g) zugegeben. In die erhaltene Lösung wurde Sauerstoff durch ein Glasrohr mit M) Fritte bei einer Temperatur von 0 bis 10° eingeleitet. Nach 3 Stunden wurde der kristalline Niederschlag gesammelt, mit Methanol «waschen und getrocknet. Man erhielt die Titelverbindung als gelbes kristallines Pulver; Schmelzpunkt 93 bis 95°, Ausbeute 2,5 g. Eine Umkristallisation aus Methanol lieferte die analytische Probe in Form hellgelber Platten; Schmelzpunkt 92,5 bis 94°.
„5 Analyse für C15H,:NCIO::
Berechnet: C 62.10%, H 4,15%, N 4,83%;
Gefunden: C 62.09%, H 4,15%, N 4,70%;
C 62.03%. H 4.10%. N 4.80%.
Beispiel 3
Carbumatherstcllung und in situ Umwandlung zu 2-Amino-2',5-dichlorbcnzophenon
Eine 27%igc Natriummethoxid-Lösung in Methanol (1,44 kg tatsächliches Gewicht) wurde zu eiriergcrührten Suspension von 3-o-Chlorphenyl-5-chloroxindol (0,88 kg) in Methanol (7,00 kg) zugegeben und Luft durch die erhaltene Lösung geblasen, bis die chromatographische Analyse einer Probe zeigte, daß die Reaktion beendet war. Wasser (2,20 kg) wurde zugegeben und die Mischung am Rückfluß 2 Stunden lang erhitzt. Nai;h Abkühlen der Mischung wurde vorsichtig mit Chlorwasserstoffsäure angesäuert und dann erneut durch 2!ugabe einer Natriumhydroxid-Lösung alkalisch gemacht. Dann wurde Wasser (2,64 kg) zur Ausfällung des Produktes zügesetzt, das durch Filtration gewonnen, mit 1:1 wässerigem Methanol (0,80 kg) gewaschen und in einem Luftofen mit Zwangszirkulation bei 50 bis 600C getrocknet wurde. Man erhielt 0,665 kg (79% der Theorie) 2-Amino-2',5-dichlorbenzophcnon als gelbes Pulver; Schmelzpunkt 88°. Analyse (UV): 91,8%.
Beispiel 4
Methyl-N-[2-benzoyl-4-brom]-phenylcarbamat
Unter Verwendung eines Verfahrens analog dem des Beispiels 1 kann 5-Brom-3-phenyloxindol in einer methanolischen Lösung von Natriummethoxid mit Sauerstoff zur Titelverbindung umgesetzt werden.
Beispiel 5
Methyl-N-[4-brom-2-(2-pyridyi)]-phenylcarbamat
Unter Verwendung eines Verfahrens analog dem von Beispiel 1 kann 5-Brom-3-(2-pyridyl)-oxindol in einer methanolischen Lösung von Natriummethoxid mit Sauerstoff zur Titelverbindung umgesetzt werden.
Beispiel 6
Äthyl-N-[2-benzoyl-4-trifluormethyl]-phenylcarbamat
Unter Verwendung eines Verfahrens analog dem von Beispiel 1 kann 3-Phenyl-5-trifluormethyloxindol in einer äthanolischen Lösung von Kaliumäthoxid mit Sauerstoff zur Titelverbindung umgesetzt werden.
Beispiel 7
Äthyl-N-[2-benzoyl-4-nitro]-phenylcarbamat
Unter Verwendung eines Verfahrens analog dem von Beispiel 1 kann 3-Phenyl-4-nitrooxindol in einer äthanolischen Lösung von Natriumäthoxid mit Sauerstoff zur Titelverbindung umgesetzt werden.
Beispiel 8
Methyl-N-methyl-N-[4-chlor-2-o-chlorbenzoyl]-phenylcarbamat
Unter Verwendung jines Verfahrens analog dem von Beispiel 1 kann S-Chlor^-io-chlorphenylJ-l-methyloxindol in einer methanolischen Lösung von Kaliummethoxid mit Sauerstoff zur Titelverbindung umgesetzt werden.
Beispiel 9
Isopropyl-N-[4-chlor-2-o-chlorbenzoyl]-phenylcarbamat
Unter Verwendung eines Verfahrens analog dem von Beispiel 1 kann 5-Chlor-3-(o-chlorphenyl)-oxindol in einer isopropanolischen Lösung von Kaliumisopropoxid mit Sauerstoff zur Titelverbindung umgesetzt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren /ur Herstellung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamaten der allgemeinen Formel I
    R1
    N —COOR
    worin der Rest R ein C1-C11-AIkVl oder ein Aryl-C, -Q.-aikyl, der Rest R' Wasserstoff oder ein C, -C„-Alkyl ist. die Reste R: und R' gleich oder verschieden sind und jeder Wasserstoff, Halogen, Ci-C11-AIkVl, C -C,.-Alkox\; Nitro, C, -C„-Alky lthio oder Trihalogenalkyl bedeutet, und, falls die Reste R: und R' zusammengenommen werden, diese einen Methylendioxyrest darstellen, und Ar ein Arylrest, der substituiert oder nichtsubstituiert sein kann, ist, da durch gekennzeichnet, daß man ein 3-Aryl-3-indolinon der allgemeinen Formel II
DE2553622A 1974-12-03 1975-11-28 Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Aralkyl-N-phenylcarbamaten Expired DE2553622C2 (de)

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