DE2552652A1 - Verfahren zum herstellen von dibenzofuran - Google Patents
Verfahren zum herstellen von dibenzofuranInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zum Synthetisieren von Dibenzofuran, indem 2-Cyclohexenylcyclohexanon,
das aus Cyclohexanon nach bekannten Verfahren erhalten werden kann, einer oxidativen katalytischen
Dehydrocyclisierung unterworfen wird.
Dibenzofuran bzw. Diphenylenoxid ist ein wichtiges Ausgangsmaterial
für Arzneimittelsynthesen. Einige seiner Derivate, die mit Hilfe einfacher, aus der organischen
Chemie bekannter Verfahren aus Dibenzofuran hergestellt werden können, sollen entzündungshemmende, schmerzlindernde,
streßlindernde, muskelentspannende, gefäßerweiternde, sedative oder Antivirus-Eigenschaften besitzen.
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Einige andere Derivate sind als UV-Stabilisatoren für Polyolefine, Polyacrylate und Polyvinylchlorid bekannte
Bisher sind als Verfahren zum Synthetisieren von Dibenzofuran
die Phenolpyrolyse oder die katalytische Dehydrocyclisierung des Diphenyläthers in Gegenwart von Wasserstoff
und einem Platinkatalysator auf Aktivkohle bekannt. Im ersteren Falle werden sehr geringe Ausbeuten erzielt;
im zweiten Falle ist man auf konstspielige Ausgangsstoffe und Katalysatoren angewiesen und der Katalysator selbst
muß häufig regeneriert werden, so daß das Gesamtverfahren
unwirtschaftlich wird.
Gemäß der DT-PS 1 007 772 entsteht Dibenzofuran in einer
Ausbeute von weniger als "10 % als Zwischenprodukt ausgehend
von 2-Cyclohexenylcyclohexanon bei 420 bis 480°C in
Gegenwart von Wasserdampf über einem Bett aus Aktivkohle.
Es hat sich nun gezeigt, dies ist Gegenstand der Erfindung, daß Dibenzofuran mit sehr hohen Ausbeuten hergestellt
werden kann, wenn man die Dehydrocyclisierung von 2-Cyclohexenylcyclohexanon, d.h.den Ringschluß unter
Wasserstoffabspaltung bei hoher Temperatur in Gegenwart von Luft und einem Katalysator durchführt.
Der Katalysator kann ein gebräuchlicher Katalysator für die oxidative Dehydrogenierung sein, d.h. ein Oxid oder
Oxidgemisch von Metallen der Gruppen III, IV, V, VI und VIII des Periodensystems, beispielsweise Oxide oder Oxidgemische
von Cer, Uran, Silicium, Titan, Zinn, Phosphor, Arsen, Antimon, Wismut, Vanadium, Niob, Tantal, Chrom,
Molybdän, Tellur, Wolfram, Eisen, Kobalt oder Nickel. Der Katalysator kann als solcher eingesetzt werden oder
auf einem gebräuchlichen Trägermaterial wie Kieselsäure, Tonerde, Diatome%erde oder einem Aluminiumsilicat abge-
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Λ - 3 ■ -
schieden sein. Bevorzugt wird Kieselsäure als Trägermaterial aufgrund seiner Eigenschaften als Katalysator
für oxidative Dehydrocyclisierung, wie dies in der IT-PS 875 126 gezeigt wird.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann im Festbett, im Fließbett
oder in der Wirbelschicht durchgeführt werden. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform besteht der
Katalysator aus einem Gemisch aus Oxiden von Wismut, Molybdän und Vanadium, dessen Herstellung in den IT-PSen
690 486 und 769 558 beschrieben wird. Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform ist der Katalysator ein
Gemisch aus Antimonoxid.und einem Oxid eines Metalls der
Gruppen III, IV, V und VI des Periodensystems, beispielsweise ein Gemisch der Oxide von Antimon und Uran, Antimon
und Zi.nn, Antimon und Tellur, Antimon und Eisen, sowie deren komplexer zusammengesetzten Gemische.
Die Reaktionstemperatur bei der oxidativen Dehydrocyclisierung soll 300 bis 7000C, vorzugsweise 400 bis 55O°C
betragen. Der Reaktionsdruck kann innerhalb weiter Grenzen schwanken und zwar zwischen wenigen mm Hg und 10
Atmosphären? vorzugsweise wird bei Atmosphärendruck oder etwas über Atmosphärendruck gearbeitet.
Als Oxidationsmittel wird vorzugsweise Luft eingesetzt in einem Molverhältnis zu 2-Cyclohexenylcyclohexanonvvon
4 : 1 bis 50 : 1, vorzugsweise von 8 : 1 bis 30 : 1.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung eines inerten Verdünnungsmittels; dies kann Wasserdampf sein, Stickstoff, Argon, Kohlendioxid, ein gesättigter Kohlenwasserstoff oder irgendeine andere Substanz, die unter den
Reaktionsbedingungen aich nicht verändert.
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Besonders bevorzugt wird die Verwendung von Wasserdampf
als Verdünnungsmittel in einem Molverhältnis zu 2-Cyclohexenylcyclohexanon
von 5 : 1 "bis 100 : 1, insbesondere von 10 : 1 bis 70 : 1.
Beim Arbeiten im Festbett kann die scheinbare Berührungszeit zwischen Reaktionspartnern und Katalysator im Bereich
von 0,1 bis 10 s, vorzugsweise im Bereich von 0,2 bis 2,5 s liegen. Als scheinbare Berührungszeit zwischen
Reaktionspartner und Katalysator wird das Verhältnis zwischen Katalysatorbettvolumen und Strom der gasförmigen
Reaktionspartner unter Reaktionsbedingungen verstanden.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Die in den folgenden Beispielen verwendeten Begriffe Umwandlung, Selektivität und /usbeute werden wie folgt definiert.
Umwandlung - ^°1 umgesetztes 2-Cyclohexenylcyclohexanon x ^0O
Mol eingespeistes 2-Cyclohexenylcyclohexanon
Selektivität= Mol erhaltenes Dibenzofuran _ _ χ 1(χ)
, Mol umgesetztes 2-Cyclohexenylcyclohexanon
Ausbeute = Umwandlung χ Selektivität
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Herstellung von 2-Cyclohexenylcyclohexanon
In einem 5 1 Kolben aus feuerfestem Glas versehen mit Rührwerk, Tropftrichter und Rückflußaufsatζ mit Raschig.
Ringen und Sammelbehälter für das übergehende azeotrope Wasser-Benzolgemisch wurden 981,5 g (10 Mol) Cyclohexanon
vorgelegt sowie 1500 ml Benzol und 500 ml eines Ionenaustauscherharzes in der Säureform vom SuIfonsäure-Typ.
Das Gemisch wurde 3 h unter Rückfluß von Benzol erhitzt; das Wasser wurde durch azeotrope Destillation abgetrennt
und darauf das Reaktionsgemisch filtriert, um das Ionenaustauscherharz abzutrennen. Das Filtrat wurde destilliert,
um zunächst das Lösungsmittel und dann das nicht umgesetzte Cyclohexanon abzutreiben (179,6 g, Umwandlung 81,7 %, Siedepunkt
90°C bei 100 mm Hg).
Der Destillationsrückstand enthielt 1301,2 g (Ausbeute 73,1 90 2-Cyclohexenylcyclohexanon zusammen mit einer geringen
Menge schwererer Kondensations-Nebenprodukte. Dieser Rückstand konnte aufgrund seiner Reinheit (Gehalt an
2-Cyclohexenylcyclohexanon etwa 90 %) unmittelbar in dem Reaktor für die oxidative Dehydrocyclisierung eingesetzt
werden.
Oxidative Dehydrocyclisierung mit Bi-Mo-V-Oxiden
In einem elektrisch beheizten Reaktionsrohr aus rostfreiem Stahl mit Innendurchmesser 22,225 mm (7/8 Zoll) wurden
337 g Gemisch der Oxide von Wismut, Molybdän und Vanadium, hergestellt gemäß Beispiel 7 der IT-PS 769 558 als Katalysator
vorgelegt. Das Verhältnis der Oxide im Katalysator betrug 1 Bi2O, : 1 MoO-, : 0,6 V2Oi-; der Katalysator war
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auf einem Kieselsäure'träger im Verhältnis 50 % : 50 %
aufgebrachte Der Kieselsäureträger in Form von Pellets mit Durchmesser 4 mm und Länge 8 mm war durch Zerstäuben
eines mit NH, stabilisierten kolloidalen Kieselsäuresole
und Extrudieren des erhaltenen Pulvers hergestellt worden.
Bei einer mittleren Reaktortemperatur von 450 bis 50O0C
wurden 85 ml/h 2-Cyclohexenylcyclohexanon (Reinheit etwa 90 %), 22 l/h (unter Normalbedingungen) Luft und 400 ml/h
Wasserdampf entsprechend einem Molverhältnis von 1 : 20 : 50 eingespeist. Die Berührungszeit betrug 0,8 s. Der mittlere
Druck im Reaktionsrohr betrug 1 : 1 absolute Atmosphären. Die aus dem Reaktionsrohr austretenden Dämpfe wurden
durch Waschen mit Toluol im Gegenstrom aufgefangen.
Nach 3 1/2 stündiger Reaktionsdauer wurde das erhaltene
Gemisch bei Atmosphärendruck destilliert, um das Toluol abzutreiben; bei 10 mm Hg wurde eine Fraktion aufgefangen,
die bei 130 bis 1350C überging und 54 g nicht umgesetztes
2-Cyclohexenylcyclohexanon enthielt (Umwandlung 79,8 %)„ . '
Der Destillationsrückstand wurde aus Äthanol umkristallisiert
ο Man erhielt 159,2 g Dibenzofuran in Form von gelben Kristallen mit Schmelzpunkt 850C.
Die Ausbeute betrug 63 % und die Selektivität zu Dibenzofuran in diesem Versuch 79,1 %. Die Substanz enthielt
keine nicht vollständig in Aromaten überführte Cyclisierungsprodukte von 2-Cyclohexenylcyclohexanon, d.h. keinerlei
Tetrahydro- und Octohydrodibenzofuran.
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— ι —
Beispiel 5 '
Oxidative Dehydrocyclisierung auf Fe-Sb-Oxiden
Zur Herstellung des Katalysators wurde Eisennitrathydrat
Fe(NO,),, 6H2O geschmolzen; darauf wurde Sb2O, in kleinen
Anteilen zugegeben und nach beendeter Zugabe das Gemisch erhitzt, bis keine nitrosenQase mehr abgegeben wurden.
Zur Aktivierung wurde der Katalysator auf 850°C erhitzt. Die endgültige Zusammensetzung lautete:
21,5 Gew.-% Fe2O^ und 78,5 Gew.-?4 Sb2O, entsprechend einem
Atomverhältnis Sb/Fe =2:1.
Der Katalysator wurde ohne Trägermaterial verwendet. Im Reaktionsrohr gemäß Beispiel 2 wurden 700 g Katalysator
vorgelegt und darauf bei einer mittleren Reaktionstemperatur
von 450 bis 500°C 85 ml/h 2-Cyclohexenylc3'Olohexanon,
Reinheitsgrad QO %. 22 l/h (Normalbedingungen) Luft und
dampf
400 ml/h Wasser eingespeist; diese Einspeisung entsprach einem Molarverhältnis von 2-Cyclohexenylcyclohexanon/Luft/ Wasser von 1 : 20 : 50; die Berührungszeit betrug etwa 0,8 So Die aus dem Reaktionsrohr austretenden Dämpfe wurden wie in Beispiel 2 behandelt.
400 ml/h Wasser eingespeist; diese Einspeisung entsprach einem Molarverhältnis von 2-Cyclohexenylcyclohexanon/Luft/ Wasser von 1 : 20 : 50; die Berührungszeit betrug etwa 0,8 So Die aus dem Reaktionsrohr austretenden Dämpfe wurden wie in Beispiel 2 behandelt.
Die Umwandlung von 2-Cyclohexenylcyclohexanon in diesem
Versuch betrug 77,5 %, die Selektivität zu Dibenzofuran
80 %. Die Ausbeute an Dibenzofuran betrug 62 %.
7288 Patentansprüche;
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Claims (12)
1.j Verfahren zum Herstellen von Dibenzofuran, dadurch
ekennzeichnet , daß man 2-Cyclohexenylcyclohexanon
einer oxidativen Dehydrocyclisierung unterwirft.
2 ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man die oxidative Dehydrocyclisierung
in Gegenwart von Oxiden oder Oxidgemischen von Metallen der Gruppen III, IV, V, VI und VIII des Periodensystems
als Katalysator durchführt,
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet einsetzt.
daß man den Katalysator als solchen
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß man den Katalysator kombiniert mit
einem Trägermaterial einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "bis 4, dadurch
gekennzeichnet , daß man die oxidative Dehydro cyclisierung in Gegenwart von Luft vornimmt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß man Luft in einem Molverhältnis
zu 2-Cyclohexenylcyclohexanon von 4 : 1 bis 50 : 1, insbesondere
von 8 : 1 bis 30 : 1 einsetzt.
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7. Verfahren nach'einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet , daß man die oxidative Dehydrocyclisierung ein einer Temperatur von 300 bis 7000C,
insbesondere von 400 bis 550 C vornimmt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet , daß man einen Druck von
wenigen mm Hg bis zu 10 Atmosphären einhält.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß man die oxidative Dehydrocyclisierung
in Gegenwart von Wasserdampf, Stickstoff, Argon, Kohlendioxid oder einem gesättigten Kohlenwasserstoff
als Verdünnungsmittel durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Molverhältnis von Wasserdampf
zu 2-Cyclohexenylcyclohexanon von 5 : 1 bis 100 : 1,
insbesondere von 10 : 1 bis 70 : 1 einhält.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch
gekennzeichnet , daß man den Katalysator im Festbett einsetzt.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Berührungszeit zwischen
Reaktionspartnern und Katalysator von 0,1 bis 10 s, insbesondere von 0,2 bis 2,5 s einhält.
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Date | Code | Title | Description |
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