DE2552223C2 - Verfahren zur Herstellung von Alkylzinnhalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkylzinnhalogenidenInfo
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Description
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkylzinnhalogeniden durch Erhitzen von Zinn mit
Alkylhalogeniden in Gegenwart eines flüssigen Säureamids und von Jod und/oder Jodiden als Katalysatoren,
entsprechend den vorstehenden Patentansprüchen.
Unter der Verwendung von einer Phosphorverbindung mit wenigstens einem Stickstoffatom im Molekül als
Katalysator sind derartige Umsetzungen bereits bekannt Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, organische
Stickstoffverbindungen und Ammoniumhalogenide als Katalysatoren einzusetzen.
Diese Umsetzungen werden meist bei Temperaturen zwischen 1300C und 230°C ausgeführt
Diese Umsetzungen werden meist bei Temperaturen zwischen 1300C und 230°C ausgeführt
Da die Siedepunkte der niederen Alkylhalogenide unter 1500C liegen, muß die Herstellung der niederen
Alkylverbindungen unter erhöhtem Druck in einem Druckgefäß erfolgen.
Soweit vereinzelt unter atmosphärischem Druck gearbeitet worden ist war es schwierig, die Gasdosierung so
einzustellen, daß das zugeführte Alkylhalogenid direkt verbraucht wurde, wodurch nur geringe Umsätze erreicht
wurden.
Das hochpolare Reaktionsmedium ist der Reaktion sehr förderlich. Zusatz von weiteren Lösungsmitteln ist
überflüssig. Es wurde vielmehr festgestellt, daß es nachteilig ist wenn Lösungsmittel zugesetzt werden, die, wie
beispielsweise apolare Kohlenwasserstoffe, die Polarität des Reaktionsmediums senken. Die Alkylverbindungen,
die einen Siedepunkt haben, der unter der Reaktionstemperatur liegt können dem Reaktionsgefäß gasförmig
zugeführt werden.
Es wurde festgestellt, daß die Reaktion so schnell abläuft, daß im Fall einer zu langsamen Zufuhr der
Alkylverbindung ein Unterdruck entsteht. Es kann deshalb angezeigt sein, den Reaktionsraum von der-Umgebung,
beispielsweise durch einen Quecksilberverschluß, abzutrennen.
Die Umsetzung kann mit Alkyljodiden und -bromiden, aber bevorzugt mit Alkylchloriden durchgeführt
werden. Im allgemeinen sind die Chloride das wohlfeilste Ausgangsmaterial und ihr niedriger Siedepunkt
bereitet bei dem erfindungsgemäßen Verfahren keine Schwierigkeiten. Die Reaktionen verläuft mit Methylchlorid,
das bei Raumtemperatur auch gasförmig ist, ohne technische Probleme. Die flüssigen Alkylhalogenide
können durch Rohr zugeführt werden, das auf Reaktionstemperatur gehalten wird, um eine zu große lokale
Abkühlung des Reaktionsgemisches zu vermeiden. Jedoch können die Halogenide dem Reaktionsraum auch
über einen davon getrennten Raum zugeführt werden, in dem sie auf Reaktionstemperatur gebracht werden.
Auch im Fall höher siedender Alkylhalogenide ist es vorteilhaft, diese langsam in das Reaktionsgemisch einzuführen
und, beispielsweise durch einen Quecksilberverschluß, das Eindringen von Sauerstoff in den Reaktionsraum zu verhindern. Das Zinn kann in Form von Zinnfolie oder als Zinnschwamm eingesetzt werden oder auch
in Form von feinzerteiltem Puder mit einer Teilchengröße zwischen 0,05 und 0,3 mm. Die Umsetzung wird
zweckmäßig bei einer Temperatur von 130 bis 160° C durchgeführt.
Außerdem wurde gefunden, daß die Umsetzung auch bei Temperaturen von unterhalb 13O0C, vorteilhaft
zwischen 65 und 10O0C mit befriedigenden Ausbeuten durchgeführt werden kann, wenn sie durch eine radikalische
Initiierung unterstützt wird. Zu diesem Zweck kann ein Katalysator von dem Typ der Bilder freier Radikale,
vorteilhaft in Mengen von 0,02 bis 1,0 mol-% zugesetzt werden. Ein geeigneter Katalysator ist beispielsweise
Azo-bis-isobutyronitril. Derselbe Effekt wie mit radikalischen Initiierung kann auch durch Bestrahlung des
Reaktionsgemisches mit U. V.-Licht bewirkt werden.
Organische Säureamide, die eingesetzt werden können, sind beispielsweise Acetamid, Dimethylformamid,
Methylformamid, substituierte oder nicht-substituierte Propionsäureamide und substituierte oder nicht-substituierte
Amide der Phosphorsäure oder phosphoriger Säure, wie Hexamethylphosphorsäuretriamid, Hexaäthylphosphorsäuretriamid
und Hexabutylphosphorsäuretriamid.
In ein mit Rückflußkühler und Rührwerk ausgerüstetes Reaktionsgefäß wird ein Gemisch aus
19,9 g(0,166 g Atom) Zinnpulver mit 0,05—0,3 mm Korndurchmesser,
19,9 g(0,166 g Atom) Zinnpulver mit 0,05—0,3 mm Korndurchmesser,
30,0 ml (0,164 mol) Hexamethylphosphorsäuretriamid (HMPT) und
4,5 g (0,03 mol) Natriumiodid
eingebracht. Durch ein Gaseinleitungsrohr wird MethylchloridGas eingeleitet und ersetzt die Luft in dem
4,5 g (0,03 mol) Natriumiodid
eingebracht. Durch ein Gaseinleitungsrohr wird MethylchloridGas eingeleitet und ersetzt die Luft in dem
Reaktionsgefäß durch eine Methylchloridatmosphäre. Ein konstanter Methylchlorid-Druck von etwa 40 mbar
wird aufrecht erhalten mittels eines Quecksilberverschlusses, der mit dem Auslaßende des Kühlers verbunden
ist
Durch die Lösungswärme des Methylchlorids steigt die Temperatur in dem Reaktionsgemisch suf 400C Beim
Aufheizen des Reaktionsgemisches auf 140 bis 1500C unter starkem Rühren wird das Methylchlorid schnell 5
aufgenommen. Nach etwa 40 Minuten ist das Zinnpulver vollständig umgesetzt Nach einer Gesamtreaktionszeit
von 3 Stunden bei 140 bis 1500C wird das bei Raumtemperatur feste Reaktionsgemisch in 200 ml Methanol
aufgenommen und mit Hilfe magnetischer Kernresonanz (Nuclear Magnetic Resonance) analysiert Eine vorbestimmte
Menge an Tetramethylgermanium (Me4Ge) wird als interner Standard benutzt
Nach den Analysenergebnissen haben sich von der eingesetzten Zinnmenge 94% zu Dimethylzinndichlorid
und 4% zu Trimethylzinnchlorid umgesetzt Methylzinntrichlorid konnte nicht festgestellt werden.
In der in Beispiel 1 angegebenen Weise wird eine weitere Umsetzung durchgeführt, wobei anstelle von
Zinnpulver eine Zinnfolie (Dicke 0,009 mm) eingesetzt wird. Nach 3 Stunden bei 140 bis 1500C ist das Zinn
vollständig umgesetzt; 87% Dimethylzinnchlorld und 5% Trimethylzinnchlorid sind entstanden.
In der in Beispiel 1 angegebenen Weise wird Zinnschwamm (erhalten durch Eingießen von geschmolzenem
Zinn in Wasser) eingesetzt Nach 3 Stunden bei 140 bis 1500C ist das Zinn unter Bildung von 93,5% Dimethylzinndichlorid
und 6% Trimethylzinnchlorid umgesetzt
In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden anstelle von 30 ml Hexamethylphosphorsäuretriamiii nur
20 ml eingesetzt und die Umsetzung durchgeführt Nach 2,5 Stunden sind bei 140 bis 1500C 83% des Zinns
umgesetzt Von dem umgesetzten Zinn sind 89% in Dimethylzinndichlorid und 6% in Trimethylzinnchlorid
übergeführt worden.
In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden anstelle von 30 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid nur die
katalytischen Mengen von 20 mol-% (6 ml) Hexamethylphosphorsäuretriamid eingesetzt und die Umsetzung
durchgeführt Nach 3 Stunden bei 140 bis 1500C sind 52% des Zinns zu 23% in Dimethylzinndichlorid und zu
29% in Trimethylzinnchlorid umgesetzt *
Aus den Beispielen 4 und 5 ist zu erkennen, daß unbefriedigende Ergebnisse in Bezug auf den Zinn-Umsatz
und auf die Zusammensetzung des jeweiligen Endproduktes erhalten werden, wenn Hexamethylphosphorsäureamid
in katalytischen Mengen und nicht als Lösungsmittel eingesetzt wird. Optimale Ergebnisse werden
erhalten, wenn das Molverhältnis Hexamethylphosphorsäuretriamid : Zinn ä2/3, vorzugsweise 1 bis 2 ist.
Beipsiel6
In der in Beispiel 1 angegebenen Weise werden anstelle von Hexamethylphosphorsäuretriamid 30 ml Dirnethylacetamid
eingesetzt und die Umsetzung durchgeführt Nach 3 Stunden bei 140 bis 1500C ist das Zinn
vollständig umgesetzi.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise und mit denselben Mol-Verhältnissen wird die Umsetzung bei
Temperatur und mit Alkylhalogeniden durchgeführt, die von den in Versuch a der Tabellen A angegebenen und
in Beispiel 1 ausführlicher beschriebenen unterschieden sind. '
In den Versuchen h bis m wird das Halogenid tropfenweise zudosiert, während ein Überdruck von 0,66 bis
1333 mbar mittels eines Quecksilberverschlusses aufrechterhalten wird, der mit dem oberen Ende des mit
Wasser gekühlten Rückflußkühler verbunden ist, nachdem zunächst die Luft aus dem Reaktionsgefäß vertrieben
worden ist.
Wie bei den vorstehend beschriebenen Beispielen wurde festgestellt, daß der Rückflußkühler kaum notwendig
ist und lediglich als Sicherheitsmittel dient.
In den Versuchen g und m wurde das Reaktionsgefäß mit dem Licht einer UV-Lampe von einer Wellenlänge ω
250—600 ηΐϊΐ (Hersteller: PhiÜDS TYr» 5n "5^0 w^ Wectrahlt und in Vpreunh ρ umrHp. pin«» Mp.ncrp. vnn 5 mol-% an
Azo-bis-isobutyronitril in 5 ml Hexamethylphosphorsäuretriamid suspendiert und im Verlauf von 3 Stunden in
dem Reaktionsgemisch verteilt.
Aus den Ergebnissen ist festzustellen, daß die Umsetzung des Zinn wesentlich gefördert wird durch die
Bildung freier Radikale und insbesondere durch U. V.-Bestrahlung.
Versuch
Halogenid
Temperatur 0C
Zeit umge-
(Stunden) setztes Zinn%
Methylchlorid Methylchlorid Methylchlorid Methylchlorid Methylchlorid
140-150 120-130 100
85
85
3,5
3,5
f | Methylchlorid | 32,7 g | 70 | 3 |
g | Methylchlorid | 48,5 g | 70 | 3 |
h | Butyichlorid | 53,2 g | 140-150 | 3 |
i | Biitylbromid | 68,3 g | 140-150 | 2,5 |
j | Octylchlorid | 163 g | 140-150 | 3 |
k | Octylbromid | 163 g | 140-150 | 2 |
1 | Butyichlorid | 70 | 5 | |
m | Butyichlorid | 70 | 5 | |
100
100
100
36 97 78 86 69 90 6 52
(=Beispiel 1)
(Zusatz von Azo-bis-isobutyronitril 5 mol-%)
Mengen halbiert Mengen halbiert und U. V.-Bestrahlung
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkylzinnhalogeniden durch Erhitzen von metallischem Zinn und Alkylhalogenid
in Gegenwart eines flüssigen Säureamids und von Jod und/oder einem Jodid, dadurch gekenn-
zeichnet, daß das flüssige Säureamid in Mengen von 0,65 bis 23 mol pro g-Atom Zinn vorliegt und daß man
das Alkylhalogenid langsam in den Gasraum oberhalb der Reaktionskomponenteu bei atmosphärischem
Druck oder bei höchstens einigen mbar Oberdruck zuführt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Säureamid in einem Verhältnis von 1
bis 2 mol pro g-Atom Zinn einsetzt
ίο 3. Abänderung des Verfahrens nach Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet daß man im Reaktionsgemisch
die Bildung von freien Radikalen fördert
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß man als Radikalbildner 0,02 bis 1,0 mol-% an
Azo-bis-isobutyronitril zusetzt
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bildung freier Radikale durch Bestrahlung
des Reaktionsgemisches mit UV-Licht bewirkt
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NL137590C (de) * | 1963-04-18 | 1900-01-01 | ||
GB1081823A (en) * | 1963-12-31 | 1967-09-06 | Albright & Wilson Mfg Ltd | Improvement relating to the production of organotin compounds |
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US3404167A (en) * | 1964-11-30 | 1968-10-01 | Argus Chem | Process for preparing organotin halides |
US3449451A (en) * | 1965-10-04 | 1969-06-10 | Pfizer & Co C | Catalytic production of grignard reagents |
US3475472A (en) * | 1967-09-21 | 1969-10-28 | Nitto Kasei Co Ltd | Method for preparing triorganotin halides and bis(triorganotin) oxides |
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