DE2542794A1 - Molekulare verbindung aus allantoin und einem salz der 1- 2-pyrollidon-5-carboxylsaeure sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Molekulare verbindung aus allantoin und einem salz der 1- 2-pyrollidon-5-carboxylsaeure sowie verfahren zu ihrer herstellung

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DE2542794A1 DE19752542794 DE2542794A DE2542794A1 DE 2542794 A1 DE2542794 A1 DE 2542794A1 DE 19752542794 DE19752542794 DE 19752542794 DE 2542794 A DE2542794 A DE 2542794A DE 2542794 A1 DE2542794 A1 DE 2542794A1
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    • C07D207/28—2-Pyrrolidone-5- carboxylic acids; Functional derivatives thereof, e.g. esters, nitriles

Description

DR. KARL TH. HEGEL· · D1PL.-1NG. KLAUS DICKEL PATENTANWÄLTE
HAMBURO 5O (JHOSHH BBH(JSTKASSIi 223 8 MÜNCHEN (SO JULIUS-KREIS-STRASSB 33 POSTFACH JSOOeea THLKFON (O 4O) 3i) O2 »5 TELKFON (O HU) 88 52 IO
: IJoolInorpiitcMH München
Ihr Zeichen: Unser Zeichen: H 2509 8OOO München, den 23. Sept. 1975
Di/D
Kawaken Fine Chemicals Co. Ltd.
1, Nihonbashi-kobunacho, 1-chome
Chuo-ku, TOKYO, Japan
Molekulare Verbindung aus Allantoin und einem
Salz der 2-Pyrrolidon-5-Carboxylsäure sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft eine molekulare Verbindung aus Allantoin und einem Salz der 2-Pyrrolidon-5-Carboxylsäure sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
609816/1099
Postscheckkonto: Hamburg 2Θ122Ο-2Ο5 . Bank: Dresdner Bank AG. Hamburg, Kto.-Nr. 3 813 897
y b 4 2 7 9 4
Allantoin wird häufig in Medikamenten, Kosmetica, Crenas, Salben usw. verwendet, wobei jedoch von Nachteil ist, daß das Allantoin eine zu geringe Löslichkeit besitzt, wodurch die praktische Verwertung stark eingeschränkt wird. Darüber hinaus ist das Allantoin in reiner Form nicht ungefährlich.
Der Erfindung liegt demnach die Aufgabe zugrunde, eine Molekulare Verbindung aus Allantoin und einem Salz der Zwei-Pyrrollidonüi-Fünf-Carboxylsäure sowie ein Verfahren zu deren Herstellung zu schaffen, wobei die neuartige mdekulare Verbindung eine größere Löslichkeit sowie eine stärkere Befeuchtungswirkung als Allantoin besitzen soll.
Die Aufgabe wird nach der Erfindung durch eine Verbindung aus Allantoin und einem Salz der Zwei-Pyrollidone-Fünf-Carboxylsäure (nachfolgend mit PCA bezeichnet) gelöst, die die folgende allgemeine Formel besitzt:
f CH2 - CH2
CHCOO
M (OH)
n-m
-CH-NHC-
NH
0 C C«o
NH,
wobei M Lithium, Kalium, Natrium, Calcium, Magnesium, Barium oder Aluminium darstellt, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und
■£
16/1099
2b42794
(m+n) die Wertigkeit von M bedeutet.
Die Löslichkeit von Allantoin in Wasser ist 0,03 Mol pro Liter. Andererseits besitzt die Löslichkeit der neuen und überraschenden Allantoin-Derivate Werte, die in Tabelle 1 zusammengestellt sind. Wie sich aus Tabelle 1 ergibt, liegt die Löslichkeit von Allantoin PCA Natrium bei 0,077 mol/1, die von Allantoirwü-PCA Calcium bei 0,091 mol/1 und die von Allantoin-tri-PCA Alluminium bei 0,121 mol/1. Dementsprechend ist die Löslichkeit dieser Derivate bezogen auf das reine Allantoin 2,5 bis 4 mal so groß wie das reine Allantoin, während darüber hinaus deren Hygroskopie bei weitem größer ist als die des Allantoins.
Tabelle 1
Allantoin Allantoin
PCA Na
trium		 Allantoin
di (PCA)
Calcium		 Allantoin ,
tri (PCA)
Aljfuminium
Löslichkeit (mol/1) 0,033 0,077 0,091 0,121
"!enge an Wasser, die
erforderlich ist, um
äie einem Gramm des
Allantoins equiva-
lente Menge bei 25°C
zu lösen		 190 74 63 47
rlygroskopie 1.8 26.6 28.0 28.0
ORIGINAL INSPECTED
In dieser Tabelle ist die Hygrosfcopie wie folgt definiert:
Gewicht des von der Probe absorbierten Wassers (g)
Hygroskopie * xlOO
Gewicht der Probe (g)
Aus der Tabelle 1 wird deutlich, daß in der gleichen Wassermenge durch die Verwendung der neuartigen Verbindung erheblich mehr reines Allantoin aufgelöst werden kann, als beim bloßen Einsatz von Allantoin.
Diese neuartigen Verbindungen besitzen Schmelzpunkte und Zersetzungspunkte bei jeweils bestimmten Temperaturen. Im Hinblick auf diese Tatsache und durch einen Vergleich der Infrarotspektren der neuen Verbindungen von Allantoin und PCA-SaIzen kann man schließen, daß die neuen Verbindungen nicht lediglich Mischungen von Allantoin und PCA-Salzen sind, sondern daß in den Verbindungen Allantoin und PCA-Salze in einem bestimmten Verhältnis zusammengeschlossen sind.
Die Figuren 1, 2 und 3 zeigen Infrarotabsorbtionsspektren, die man durch das KBr-Verfahren von Allantoin.-PCA-Natrium, Allantoin und PCA-Natrium jeweils erhält.
Allantoin besitzt eine beruhigende Wirkung auf die verletzte Haut, fördert die Zellenbildung wie die Kerotolyse der Haut, stellt nekrotisiertes Gewebe wieder her usw. und besitzt somit einen Wundheilungseffekt und wird Medikamenten, Kosmetika ustf.
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beigegeben. Es kann jedoch seine Wirkung nicht voll entfalten, da seine Löslichkeit in Wasser,einem Lösungsmittel aus einer Wasser/Alkoholmischung usw. gering ist. Andererseits ist die Löslichkeit der neuen Verbindung in Wasser und Lösungsmitteln aus einer Wasser/Alkoholmischung größer als diejenige des Allantoins, während gleichzeitig die neue Verbindung praktisch den gleichen pharmakologischen Effekt wie das Allantoin besitzt und für die Haut völlig ungefährlich ist, wie nachfolgend noch im einzelnen näher beschrieben werden soll. Dementsprechend kann die neue Verbindung in Medikamenten, Kosmetika, Crem%, Salben usw. eingesetzt werden, wobei die Wirkung des Allantoins verstärkt wird.
PCA-Salze besitzen einen starken Befeuchtungseffekt und werden dementsprechend Kosmetika, Salben, Reinigungsmittel usw. zugegeben, um den Feuchtigkeitsgehalt der Produkte aufrechtzuerhalten. PCA-Salze haben jedoch auch eine schwache gefäßerweiternde Wirkung, die sich bei manchen Personen stärker auswirkt, weshalb deren Verwendung bei Kosmetika oft vermieden wird.
Andererseits besitzt die neue erfindungsgemäße Verbindung eine ganz schwach gefäßerweiternde Wirkung, die die Durchdrlngbarkeit der Haut/ für die in den Kosmetika usw. enthaltenen Bestandteile fördert.
Dementsprechend hält die erfindungsgeraäße neue Verbindung die
- 6 609816/1099
Wirkungen und Characteristica des Allantoins und des PCA-Salzes aufrecht, während deren Nachteile behoben werden, wodurch ein Produkt mit ausgezeichneten Eigenschaften entsteht, die jeweils das Allantoin und das PCA-SaIz für sich oder eine Mischung derselben nicht besitzen.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen neuen Verbindung wird durchgeführt, indem man Allantoin und das PCA-SaIz oder Allantoin-Salz und PCA oder auch Allantoin, PCA und eine metallische Verbindung zur Umsetzung entweder des Allantoins oder des PCA in das jeweilige Salz in einem wässrigen Medium erhitzte
Das verwendete wässrige Medium kann aus einem gemischten Lösungsmittel aus Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel wie auch nur aus Wasser bestehen, Als hydrophiles organisches Lösungsmittel werden normalerweise niederer Alkohol, niederes Keton, Dioxan usw. verwendet. Die PCA-SaIze und Allantoin-Salze umfassen Salze der Alkalimetalle wie Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle wie Calcium und Barium und metallische Salze des Aluminium·
Wenn das oben erwähnte Metall zweiwertig ist, kommen zwei Arten von Salzen wie di-PCA-Salz und Hydroafy-PCA-Salz in Frage, bei einer Dreiwertigkeit sind drei Arten von Salzen wie tri-PCA-SaIz, Hydroxy-di-PCA-Salz und di-Hydroxy-PCA-Salz aufzuzählen.
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Die metallische Verbindung zur Umformung entweder des Allantoins oder von PCA in das Salz kann aus Natrium-Hydroxad, Calium-Hydroxyd, Natrium-Karbonad, Natrium-Hydrogen-Karbonat, Calcium-Hydroxyd, Barium-Hydroxyd, Aluminium-Hydroxyd, Aluminium-Alcholat (Cg - C4) usw. bestehen.
Im Hinblick auf die Reaktionsgeschwindigkeit J3«4»jfä«j% ist die Erhitzungstemperatur vorzugsweise 50 0C höher als die Rückflußtemperatur.
Die folgenden bevorzugten Ausführungsformen sollen die Erfindung näher erläutern:
Beispiel 1
15,8 g Allantoin und 15,1 g PCA-Natrium wurden in 200 ml Wasser hineingegeben. Die sich ergebende Lösung wurde auf 100 0C unter Rühren erhitzt und bei dieser Temperatur eine Stunde lang gehalten. Dann wurde das Wasser von dem Reaktionsprodukt unter vermindertem Druck abdestilliert und das sich ergebende Kristall wurde in einen Trockenapparat gegeben, worauf man 30,0 g eines schmelzbaren weißen Kristalles erhielt. Der Zersetzungspunkt dieses weißen Kristalles lag bei 207 0C und die Ergebnisse einer Analyse zeigten, daß der weiße Kristall 35,03 % Kohlenstoff, 4,04 % Wasserstoff, 32,01 % Sauerstoff, 23,05 % Stickstoff und 7.70 % Natrium enthielt. Diese Ergebnisse liegen sehr nahe bei den errechneten Werten für CgH,. 20C^cNa, ^e kei 34,96 % Kohlenstoff, 3,91 % Wasserstoff, 31,05 % Sauerstoff,
£09816/1099
22,65 % Stickstoff und 7,43 % Natrium liegen.
Es wurde ein Vergleich zw^ischen dem Infrarot-Absorptionsspektrum dieses Kristall, das in Figur 1 dargestellt ist, und den Infrarot-Absorptionsspektren von Allantoin und PCA-Natrium, die jeweils in den Figuren 2 und 3 dargestellt sind, durchgeführt. Wie die Figur 2, in welcher das Spektrum des Allantoins dargestellt
—1 -1 ist, zeigt, verschwanden die Amidspitzen bei 1425 cm , 1355 cm und 1320 cm . In Figur 3, die das Spektrum des PCA-Natrium darstellt, wurde die Carboxylatspitze bei 1675 cm*" auf 1655 cm"* •verschoben.
Angesichts dieser Ergebnisse fand man heraus, daß der oben erwähnte Kristall nicht lediglich aus einer Mischung von Allantoin und PCA-Natrium bestand, sondern daß es sich um eine neue Verbindung handelt.
Beispiel 2
31,6 g Allantoin Und 29,6 g di-(PCA)-Calcium wurden in 200 ml Wasser hineingegeben. Die so erhaltene Mischung ließ man bei 80QLn einer ähnlichen Weise wie in Beispiel 1 reagieren und erhielt 60,0 g eines schmelzbaren weißen Kristalls. Der Schmelzpunkt dieses weijißen Kristalls lag bei 112 bis 115°C. Die Ergebnisse der Elementaranalyse zeigten, daß der weiße Kristall 37,60 % Kohlenstoff, 4,0 % Wasserstoff, 32,00 % Sauerstoff, 18,08 % Stickstoff und 8,52 % Calcium enthielt.
— 9 —
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— B —
Unter der Annahme, daß die Formel des Kristalls C14H18O9NgCa lautet, liegen die Ergebnisse in guter Übereinstimmung mit den berechneten Werten, die bei 37,00 % Kohlenstoff, 3,99 % Wasserstoff, 31,69 % Sauerstoff, 18,49 % Stickstoff und 8,83 % Calcium liegen. Angesichts dieser Tatsachen und des Infrarot-Absorptionsspektrums dieses Kristalls fand man heraus, daß es sich bei dem Kristall um eine molekulare Verbindung wie im Fall des Beispiels 1 handelt.
Beispiel 3
l8,5 g Allantoin und 25,6 g PCA wurden in 300 ml Wasser hineingegeben. Die sich ergebende Lösung wurde auf 8O0C unter Rühren erhitzt und es wurden 10 g Calcium-Hydroxad hinzugegeben, während die Lösung eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten wurde. Das nicht in Reaktion getretene Calcium-Hydroxyd wurde abgefiltert und das sich ergebende FiItrat unter vermindertem Druck konzentriert, bis man einen Kristall erhielt. Der sich ergebende Kristall wurde getrocknet und wog 28,3 g.
Der Schmelzpunkt dieses Kristalls lag bei 112 bis 115 0C.
Die Ergebnisse der Elementaranalyse zeigten, daß der weiße Kristall 36,54 % Kohlenstoff, 4,01 % Wasserstoff, 32,04 % Sauerstoff, 18,4 % Stickstoff und 8,4 % Calcium enthielt. Unter der Annahme, de die Formel dieses Kristalls ci4Hig09N6Ca lautet,
- 10 609R16/1099
2 b 4 2 7 9 4 - ίο -
lagen die Ergebnisse in guter Übereinstimmung mit den dafür errechneten Werten.
Beispiel 4
1,58 g Allantoin und 4,08 g tri-(PCA)-Aluminium wurden in 100 ni Wasser hineingegeben.
Die sich ergebende Mischung ließ man bei 95°C 1,5 Stunden lang in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 reagieren und erhielt 5,4 g eines schmelzbaren Kristalles.
Der Schmelzpunkt dieses Kristalles lag zwischen 112 und 118 ?C. Die Ergebnisse der Elementaranalyse zeigten, daß dieser Kristall einerVerbindung mit der Molekülarformel C^qH24O12N7AI entspricht.
Auch die Infrarot-Absorptionsspektren ließen erkennen, daß es sich bei diesem Kristall um eine Verbindung als Allantoin und tri(PCA}-Aluminium handelte.
Beispiel 5
1,58 g Allantoin und 1,51 g PCA-Natrium wurden in eine Mischung von 400 g Methyl-Alkohol und 100 ml Wasser hineingegeben.
Man ließ die sich ergebende Mischung eine Stunde lang bei 700C entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Vorgang reagieren
- 11 -
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und erhielt 2,8 g eines weißen Kristalls. Der Schmelzpunkt dieses Kristalls lag bei 207 0C (Zerfall). Die Ergebnisse der EIenentaranalyse zeigten, daß dieser weiße Kristall 34,80 % Kohlenstoff, 3,85 % Wasserstoff, 31,55 % Sauerstoff, 22,45 % Stickstoff und 7,65 % Natrium enthielt. Der Gehalt der entsprechenden Bestandteile dieses Kristalls lag in enger Übereinstimmung mit den entsprechenden Bestandteilen von CgH^2OgN5Na.
Beispiel 6
15,8 g Allantoin und 18,9 g PCA di-Hydroxy-Aluminium wurden in 100 ml Wasser hineingegeben. Die sich ergebende Mischung wurde eine Stunde lang auf 90 C erhitzt in der gleichen Weise wie dies in Beispiel 1 beschrieben wurde, worauf man 31 g eines schmelzbaren weißen Kristalles erhielt.
Der Schmelzpunkt dieses Kristalles lag bei 215°C (Zerfall). Die Ergebnisse der Elementaranflyse zeigten, daß dieser Kristall 33,10 % Kohlenstoff, 3,65 % Wasserstoff, 37,98 % Sauerstoff, 21,05 % Stickstoff und 8,18 % Aluminium enthielt. Diese Ergebnisse lagen in enger Übereinstimmung mit den berechneten Werten für C9H12O7N5Al, die bei 32,83 % für Kohlenstoff, 3,67 % für Wasserstoff, 34,02 % für Sauerstoff, 21,28 % für Stickstoff und 8,2 % für Aluminium liegen.
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OFtIGiNAL INSPECTED Beispiel 7
4 g Natrium-Hydroxyd wurde in 200 ml Wasser hineingegeben. Zu dieser Lösung wurden 15,8 g Allantoin unter Rühren nach und nach beigegeben und man erhielt eine transparente Lösung von Natrium-Allantoinat. Diese Lösung wurde auf 80 0C erhitzt und 12,8 g PCA wurden dieser erhitzten Lösung beigegeben. Die Erwärmung wurde eine Stunde lang aufrechterhalten und man erhielt ein Reaktionsprodukt, aus welchem das Wasser abdestilliert wurde, worauf sich 32,1 g eines weißen Kristalles ergaben.
Der Schmelzpunkt dieses Kristalles lag bei 207 0C (Zerfall) und die Ergebnisse der Elementaranalyse zeigten, daß der Kristall 34,79 % Kohlenstoff, 4,01 % Wasserstoff, 31,65 % Sauerstoff, 22,09 % Stickstoff und 7,39 % Natrium enthielt. Diese Ergebnisse lagen in guter Übereinstimmung mit den errechneten Werten für C6H12°6N5Na·
Dann wurde, um die Sicherheit der erfindungsgemäßen molekularen Allantoin-PCA-r-Natrium-Verbindung in bezug auf die menschliche Haut festzustellen, ein kontinuierlicher offener Flächentest sowie ein geschlossener Flächentest wie folgt durchgeführt:
1. 40 gesunde Männer wurden zur Feststellung der primären Unempfindlichkeit für den offenen Flächentest ausgewählt. Der linke obere Arm eines jeden Mannes wurde mit zwei rahmen-
- 13 6Π981 6/1099
QtWsINAL !MSPECTED
2 b 4 2 7 9 4
förmigen Markierungen mit der Größe von etwa 3 mal 5 cm versehen. Eine Mischung von Vaseline (die als Grundlage für Salben Verwendung findet) und 10 % Allantoin-PCA-Natrium wurden auf eine dieser Flächen aufgetragen, während Vaseline zum Zwecke des Vergleichs auf die entsprechend anderen Flächen aufgetragen wurde. Dieser Vorgang wurde einmal am Tag während zweier aufeinanderfolgender Wochen durchgeführt. Die überzogenen Flächen wurden vom zweiten Tag des Versuchs an drei Wochen lang in Augenschein genommen. Bei keiner der Personen zeigten sich in dem überwachten Zeitraum Abnormalitäten der überzogenen Bereiche.
Dementsprechend wurde bestätigt, daß die untersuchte Verbindung zu keiner krankhaften Veränderung der Haut durch den zwei Wochen lang durchgeführten offenen Flächentest führte.
2. 40 gesunde Männer wurden zur Bestimmung der Beeinflussung der Haut infolge des geschlossenen Flächentestes ausgewählt. Es wurden Vaselinmischungen, die 0,5 %, 2 %, 8 % und 32 % Allantoin—PCA-Natrium enthielten, hergestellt. Diese Mischungen wurden auf den Rücken einer jeden Person aufgebracht, und zwar unter Verwendung von Pflastern (Standardgröße)^ für die Durchführung der Flächenuntersuchung, die von Torii Yakuhin Co., Ltd. hergestellt wurden. Zum Zwecke des Vergleichs wurde noch ein vaselinbeschichteter Teil hinzugefügt· Die Pflaster wurden 48 Stunden nach dem Auftrag entfernt, um Existenz und Grad eines Ausschlages festzustellen.
6Π9816/1099 ^14 "
Eine Inaugenscheinnahme wurde auch 72 Stunden nach dem Auftragen (24 Stunden nach dem Entfernen der Pflaster) durchgeführt, um die Veränderungen im Laufe der Zeit zu untersuchen. Die Untersuchungsergebnisse wurden gemäß dem in Tabelle 2 dargestellten Bewertungsstandard ausgewertet. Die Ergebnisse dieser Auswertung wurden summiert und statistisch ausgewertet, wobei man die in Tabelle 3 dargestellten Ergebnisse enthielt.
Tabelle 2
Standardauswertung der Symptome
Symptom Bestimmung Kennzeichnung
i
(eine Veränderung - s^ ± 0
1
Srythem, teilweise i 2
i /^w + 3
Srythem, verbreitet + 4
Srythem mit ausgebildeten
)demen		 5
6
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- 15 -
ORIGINAL INSPECTED
Tabelle 3 Ergebnisse des geschlossenen Flächentestes
I
Zeit		 Probe conzen—
ration		 Gesamt-
kennzeich—
nungen		 durchschnitt
liche Kenn
zeichnungen		 Standard
abweichun
gen
48 Stun
den nach
dem Auf
tragen		 Vase
line
kein
Auf«ag		 8
3		 0.200
0.075		 - 0.56
- 0.26
Ver
gleich		 0.5 %
2
8
32		 4
3
12
18		 0.100
0.075
0.300
0.450		 - 0.37
- 0.26
- 0.84
i 0.74
72 Stun
den nach
dem Auf
tragen		 Allan
toin
PCA
Natriurr
Vase
line
kein
Auftrag		 1
0		 0.025
0.000		 ± 0.16
0
Ver
gleich		 0,5 %
2
8
32		 0
0
5
8		 0.000
0.000
0.125
0.200		 0
0
ί 0.33
i 0.46
Allan
toin
PCA
Natrium
- 16 -
ORIGINAL INSPECTED
2b42794
Bei Betrachtung der obigen Ergebnisse konnte nicht herausgefunden werden, daß sich ein bemerkenswerter Unterschied zwischen der primären Beeinflußbarkeit der Haut bei jeder Konzentration von Allantoin-PCA-Natrium und der Vergleichsprobe ergeben hätteo
·:■■'·! ι
- 17 -
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ORIGINAL 'NSPECTED

Claims (16)

  1. - 17 PATENTANSPRÜCHE
    CHCOO
    M
    (OH)
    n-m
    wobei M Lithium, Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium, Barium und Aluminium darstellt, η eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und (m+n) die Wertigkeit von M bedeutet.
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M Kalium ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M Natrium ist.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M Calcium ist.
  5. 5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß M Aluminium ist.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung einer molekularen Verbindung, bestehend aus Allantoin und einem Salz von 2-Pyrrolidon-5-Cftrboxylsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man das Allantoin
    609816/1099
    OWGiNAL INSPECTED
    2b42794
    und das Salz der 2-Pyrrolxdon-5-Carboxyl-Säure in Anwesenheit eines Lösungsmittels erhitzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Wasser oder eine Lösungsmittelmischung aus Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel ist.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzungstemperatur 50 0C höher als die Rückflußtemperatur ist.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Wasser oder eine Lösungsmittelmischung aus Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel ist, während gleichzeitig die Erhitzungstemperatur 50 Szhöher als die Rückflußtemperatur liegt.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Allantoinsalz und Zwei-Pyrrolidon-5-Carboxyl-Säure zur Reaktion in der Anwesenheit eines Lösungsmittels erhitzt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Wasser oder eine Lösungsmittelmischung aus Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel ist.
    - 19 -
    609816/1099
    ORIGINAL INSPECTED
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzungstemperatur 500C höher als die Rückflußtemperatur
    liegt.
  13. 13. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Allantoin, 2-Pyrrolidon-5-Carboxylsäure und eine metallische Verbindung zur Umformung entweder des Allantoins oder der 2-Pyrolldon-5-Carboxylsäure in deren Salz in der Anwesenheit eines
    Lösungsmittels erhitzt.
  14. 14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallverbindung aus Natrium-Hydroxyd, Kalium-Hydroxyd,
    Natrium-Karbonat, Kalium-Karbonat, Natrium-Hydrogen-Karbonat, Barium-Hydroxyd oder Aluminium-Hydroxyd besteht.
  15. 15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel Wasser oder eine Lösungsmittelmischung aus
    Wasser und einem hydrophilen organischen Lösungsmittel ist.
  16. 16. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Erhitzungstemperatur 50°chöher als die Rückflußtemperatur
    ist.
    60981 6/1099
    Leerseite
DE2542794A 1974-09-25 1975-09-25 Molekülverbindungen aus Allantoin und Salzen der 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure sowie Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2542794C2 (de)

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