DE2440436B2 - Arzneimittel für die Behandlung sekretorischer Beschwerden der Prostata - Google Patents

Arzneimittel für die Behandlung sekretorischer Beschwerden der Prostata

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Description

Von B.Helwig wird in »Moderne Arzneimittel«, Stuttgart (1972X Seiten 1127 und J135, die Verwendung von Athylestern natürlicher Fettsäuren zur Behandlung verschiedener Prostatastörungen beschrieben. Da diese Mittel jedoch bei der Behandlung sekretorischer Beschwerden infolge einer Insuffizienz der Prostata zu keinen völlig zufriedenstellenden Erfolgen führen, besteht weiterhin ein Bedürfnis nach Arzneimitteln zur Behandlung derartiger Leiden.
Durch die Erfindung wird nun das im Patentanspruch beschriebene Arzneimittel bereitgestellt, das den Gegenstand der Erfindung bildet Das erfindungsgemäße Arzneimittel weist im Vergleich mit den bekannten Äthylestern natürlicher Fettsäuren eine beträchtliche Wirkungsverbesserung auf. Es ist zur Behandlung sekretorialer Prostatabeschwerden, und zwar vornehm-Hch zur Behandlung von Prostata-Adenom geeignet
Die im erfindungsgemäßen Arzneimittel eingesetzten Alkanole können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden, z. B. durch Reduktion einer homologen Säure oder einer homologen Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton). Allgemein können diese Alkanole nach Methoden hergestellt werden, die in »Traite de Chimie Organique« von Victor Grignard, Band V, Seiten 615 bis 641, Verlag Masson & Cie, Paris (1937), angegeben sind.
Das erfindungsgemäße Arzneimittel kann beispielsweise mit einer physiologisch verträglichen Trägersubstanz formuliert werden.
Zur Herstellung der Arzneimittel kann man flüssige oder feste Träger verwenden, die physiologisch veriragen werden. Die festen Präparate umfassen insbesondere Puder, Tabletten, Granulate, Kapseln, Drag6es, Gelees und Suppositorien.
Der feste Träger, der verwendet werden kann, umfaßt ein oder mehrere Stoffe, die als Verdünnungsmittel, lösender Geruchsstoff, Schmiermittel, Bindemittel, tensioaktives oder Zerfallsmittel bei Tabletten wirken. Er kann gleichfalls einen oder mehrere Umhüllungsstoffe einschließen.
Bei Vorliegen als Puder ist die aktive Verbindung mit einem festen, fein zerteilten Träger verbunden. In den Tabletten ist die aktive Verbindung in geeigneten Anteilen mit einem Träger vermischt, der die erforderlichen Binde-Eigenschaften besitzt. Die Puder und Tabletten enthalten 1 bis 90 Gew.-% an aktivem Mittel, Als feste Träger kann man insbesondere Magnesiumcarbonat, Magnesiumstearat, Talk, Saccharose, Glucose, Lactose, Pektin, Dextrin, Amidon, Gelatine, Traganth-
Beispiel 1
Docosanol-1
CH3(CH2)MCH2OH
Prinzip der Herstellung
Reduktion der entsprechenden Säure mittels LiAlH4 in Äther, anschließend Hydrolyse mit in wässeriger Lösung verdünnter Säure.
Verfahren
4 g Docosansäure werden in 150 ml wasserfreiem Äther in Lösung gebracht; darauf gibt man allmählich LiAlH4 hinzu. Wenn die Reaktion beendet ist, führt man 150 ml 1-n in wässeriger Lösung verdünnter Essigsäure ein. Die Ätherschicht wird abgetrennt, dekantiert und getrocknet Nach Trocknung unter Vakuum erhält man etwa 1 g Docosanol-1.
Schmelzpunkt: 69-71°C
Siedepunkt: 180° C unter 0,22 mm Hg
Mikroanalyse, gefunden
WrC22H46O: C = 80,98%
H = 14.HO/o
O = 4,90%
Die Alkanole der Beispiele 2 bis 4 werden durch Reduktion der entsprechenden Säure oder Carbonyl-Verbindung erhalten.
Beispiel 2
13-cis-Docosenol-l
H (CH2J7-CH3
(CH2)H-CH2OH
Analyse für C22H44O:
Berechnet: C = 81,40%; H = 13,55%;
gefunden: C = 81.20%; H = 13,60%.
Beispiel 3
9-cis-12-cis-Octadekadien-l-ol
C-(CHz)7-CH2-OH
H-C
H-C
CH2
C-(CH2J4-CH3
Analyse für Ci8H34O:
Berechnet: C = 81,12%; H = 12,76%;
gefunden: C = 80,20%; H = 1230%.
Beispiel 4
Eikosanol-2
CH3(CH2),,-CH-CH3
OH
Schmelzpunkt: 60—61eC
Das Produkt des Beispiels 4 wird auch nach einem praktischeren Verfahren hergestellt, das nachstehend beschrieben wird:
Beispiel 4a
Eikosanol-2
72,3 g Chloroctadekan (Ci8H3TCl) werden in 200 ml wasserfreiem Äthyläther gelöst Man setzt 6,1 g sehr trockener Magnesiumspäne und allmählich 11 g in 50 ml in wasserfreiem Äthyläther gelösten Acetaldehyd hinzu. Das Gemisch wird unter fließendem kaltem Wasser abgekühlt und drei Stunden gerührt
Die so erhaltene organometallische Verbindung zersetzt man anschließend durch Rühren mit 75 ml einer gesättigten Ammonchlorid-Lösung. Die Ätherschicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und verdampft Das anfallende Produkt ist Eikosanol-2 und wird in Petroläther umkristallisiert
Schmelzpunkt: 60—61 "C.
Analyse für C20H42O:
Berechnet: C = 80,53%; H
gefunden: C = 80,70%; H
14,09%;
14.01%.
Pharmakologische Untersuchungen
Histologische Modifikationen an dem Epithelgewebe ίο erwachsener Ratten haben gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Arzneimittel in der Lage sind, die Funktion der Prostata erwachsener Ratten zu stimulieren. Hierzu erfolgte eine orale Behandlung während 15 Tagen bis zu 3 Monaten. Verabreicht wurden geringe Dosierungen, da sich beispielsweise bereits mit einer Dosis von 0,5 mg/kg Gewicht des Tiers täglich mit dem Produkt des Beispiels 1 eine bemerkenswerte Verbesserung zeigte.
Technik
Erwachsene Ratten im Alter von etwa 9 Monaten erhalten tägl'ch während der angegebenen Zeitspanne das höhe.e Alkanol in der aufgeführten Dosis in einem Exzipiens, beispielsweise OlivenöL Die Vergleichsratten erhalten nur das Exzipiens. In dem beschriebenen Versuch wurden die Tiere an 6 Tagen in der Woche über 7 Wochen, hinweg behandelt Das höhere Alkanol wurde in Lösung mit einem Volumen von 0,1 ml/100 g Tiergewicht, d. h. also mit einer Konzentration von 0,5 g Produkt je Liter öl, gegeben.
Am Ende des Versuchs wurden die zum Vergleich herangezogenen und die behandelten Tiere getötet, die Bauchpartie der Prostaten wurde abgehoben, im Alkoholbad fixiert und danach histologisch untersucht.
Dabei wurden die Prostataschnitte wie folgt bewertet:
Epithelium + !
Zuwachs des Epitheliums am Rande der Zentraldrüsen von kubischem Aussehen, der mehr als die äußere Hälfte der Oberfläche der Prostata ergreift.
Epithelium + 2
Zuwachs an Epithelium mit überall zylindrischem Charakter.
Epithelium + 3
Das Epithelium ist überall mit dem der Randdrüsen -,» identisch.
Die nachstehenden Tabellen I und H zeigen die Behandlungsergebnisse mit Docosanol-1 im Vergleich mit unbehandelten Tieren.
Tabelle I
Untersuchung im		 Organinneren I'pilhcliurn
I +		 Kpithclium
2 +		 Epithelium
3 +
Art der Tiere Anzahl der
Tiere		 14
4		 5
16		 0
0
Vergleichstier
Behandeltes Tier		 19
20
Tabelle II
Untersuchung an		 der Peripherie Epithelium
1 +		 Epithelium
2 +		 Epithelium
3 +
Art der Tiere Anzahl der
Tiere		 5
0		 10
13		 4
7
Vergleichstier
Behandeltes Tier		 19
20
Statistische Auswertungen
Die Tabelle I zeigt, daß die Tiere nach dem Zustand ihres Epitheliums sich in zwei Klassen scheiden. Der Anteil an Vergleichstieren und der Anteil an behandelten Tieren wurde nach der sogenannten Methode Chi 2 verglichen, die bei diesem Beispiel den Wert von 11,167 hat Das ergibt bei einem Freiheitsgrad eine Wahrscheinlichkeit für den maßgeblichen Unterschied für die Wirksamkeit des Docosanols-1, die höher ist als 999/1000.
20 In der Tabelle II werden die Tiere nach dem Zustand des Prostata-Epitheliums in 3 Klassen geschieden. Die Methode Chi 2 nimmt einen Wert von 6360 an, was mit zwei Freiheitsgraden eine Wahrscheinlichkeit für den maßgeblichen Unterschied ergibt, die zwischen 95 und 93 Chancen je 100 für die Wirksamkeit des Docosanols-1 liegt
Die Ergebnisse der mit den Produkten der Beispiele 2 bis 4 durchgeführten Versuche gemäß der oben beschriebenen Technik wurden in die Tabelle IN eingetragen.
Tabelle III
Untersuchung der		 Prostata-Peripherie Epithelium
1 +		 Epithelium
2 +		 Epithelium
3 +
Art der Tiere Anzahl der
Tiere		 11
2
3
3		 14
7
4
4		 5
6
6
8
Vergleichstiere
Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4		 30
15
15
15
Die statistische Analyse der Ergebnisse in Tabelle III zeigt, daß die Produkte der Beispiele 2,3 und 4 deutlich aktiv sind.
Mit anderen Worten: Wenn man den Index »EPP« (Examen der Peripherie der Prostata) als das Verhältnis der Gesamtsumme der Subjekte, klassiert als »Epithelium 1 -I-« beeinflußt durch Koeffizienten 1, klassiert als »Epithelium 2 + « beeinflußt durch Koeffizienten 2, und klassiert als »Epithelium 3 + « beeinflußt durch Koeffizienten 3, zur Zahl der Tiere definiert, dann stellt man fest, wie in Tabelle IV angegeben, daß Inaktivität vorliegt, wenn EPP kleiner ist als 2, und Aktivität gegenüber der Prostata auftritt, wenn EPP größer ist als 2.
Tabelle IV
Art der Tiere
EPP*) Art der Tiere
EPP*)
Vergleichstiere
(Tabelle II)
Vergleichstiere
(Tabelle III)
37 : 19 = 1,94 54 : 30 = 1,80 Beispiel 1
Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4
= 1 X (Epithelium 1 +) l· 2 X (Epithelium 2 +) + 3 X (Epithelium 3 +) Anzahl der untersuchten Tiere
47
34
35
35
20 = 2,35
15 = 2,26
15 = 2,33
15 = 2,33
Der EPP-lndex ist soiuit ein Maß für die therapeutische Wirksamkeit der untersuchten Verbindungen.
Im folgenden sind die unter vergleichbaren Bedinguneen ermittelten EPP-Indices von mit Docosanol-1 und bekannten Äthylestern behandelten Tieren wiedergegeben. Es zeigt sich deutlich die überlegene Wirkung des Docosanol-1 mit einem EPP-lndex über 2.
Tabelle V
Behandlung mit:
EPP-Index
Unbehandelt 1,40
Docosanol-1 2,13
Äthyllinoleat 1,60
Äthylhexanoat 1,53
Äthyldocosanoat 1,60
Wie die vorstehende Tabelle IV im Einklang mit liegende EPP-lndices auf, aus denen auch die Überle
weiteren ähnlichen Untersuchungen zeigt, weisen die in genheit der von Docosanol-1 unterschiedlichen Alkane
dem erfindungsgemäßen Arzneimittel enthaltenen Al- 15 le ersichtlich ist. kanole mit dem Docosanol-1 vergleichbare, über 2

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Arzneimittel für die Behandlung sekretorischer Beschwerden der Prostata, gekennzeichnet durch den Gehalt an mindestens einem der Alkanole Docosanol-1, lS-cis-Docosenol-l, 9-cis-12-cis-Octadecadien-ol-1 und Eicosanol-2.
    G Methylcellulose, Natriumcarboxymethylcellulose, die niedrig schmelzenden Wachse und Kakaobutter nennen.
    Die flüssigen Präparate umfassen die Lösungen, Suspensionen und Emulsionen. Der Träger kann in diesem Fall aus einer wässerigen Lösung von Polyäthylenglycol oder Polypropylenglycol einerseits und öl, insbesondere OlivepöL andererseits bestehen.
    Die wässerigen Suspensionen zur oralen Anwendung werden hergestellt, indem man das feinzerteilte aktive Mittel in Wasser mit einer viscosen Substanz, z. B. einem natürlichen oder synthetischen Gummi oder einem Harz, beispielsweise arabischem Gummi, einem Ionenaustauscherharz, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose oder jedem anderen bekannten SuspendierungsmitteL dispergiert Nachstehend wird die Herstellung der Alkanole anhand einiger Beispiele erläutert
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