DE2539104A1 - Loesungsmittelarme einbrennlacke - Google Patents

Loesungsmittelarme einbrennlacke

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DE2539104A1 DE19752539104 DE2539104A DE2539104A1 DE 2539104 A1 DE2539104 A1 DE 2539104A1 DE 19752539104 DE19752539104 DE 19752539104 DE 2539104 A DE2539104 A DE 2539104A DE 2539104 A1 DE2539104 A1 DE 2539104A1
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Description

BASF Aktiengesellschaft Be 1 eo4xefffpfar '
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2533 1UH Unser Zeichens Q„Z. 31'520 Dd/MW
6700 Ludwigshafen, 1.9»1975 Lösungsmittelarme Einbrennlacke
Die Erfindung betrifft vernetzbare Überzugsmassen mit hohem Peststoffgehalt (high solids) auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und einer Kombination von Amin/Formaldehyd-Harzen und Polyisocyanaten als Vernetzer.
Lösungsmittelarme Überzugsmassen aus hydroxylgruppenhaltigen Polymeren und Polyisocyanaten als Vernetzer sind bekannt, z.B. auB der DT-AS 2 304 893 oder der DT-OS 2 314 044o Aufgrund ihres hohen Polyisocyanat-Gehaltes sind derartige Lacke recht teuer. Damit sie in der Praxis, Z0B. durch Spritzen, verarbeitet werden können, müssen sie eine verhältnismäßig niedrige Viskosität haben. Diese wird durch Zusatz von niedermolekularen Alkoholen als reaktiven Verdünnern erzielt. Dadurch erhöht sich die Hydroxylzahl des Systems sehr stark, was wiederum eine Erhöhung der Polyisocyanat-Menge notwendig macht.
Nach der DT-OS 2 314 044 können alternativ zu Polyisocyanaten auch Amin/Formaldehyd-Harze als Vernetzer verwendet werden,, Derartige Lacke zeigen jedoch unbefriedigende mechanische Eigenschaften; für viele Anwendungszwecke sind sie zu spröde, außerdem sind sie sehr empfindlich gegen Unter- und überbrennen; wird die optimale Einbrenntemperatur auch nur geringfügig unter- oder überschritten, dann erhält man entweder zu weiche oder zu spröde Überzüge.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, verhältnismäßig preiswerte lösungsmittelarme Einbrennlacke zu entwickeln, die niedrigviskos und damit gut spritzbar sind und harte, beständige Überzüge mit guten mechanischen Eigenschaften ergeben.
Gegenstand der Erfindung sind lösungsmittelarme Einbrennlacke mit einer Viskosität zwischen 20 und 300 DIN-Sek», gemessen im DIN-Becher 4, bestehend aus:
333/75 - 2 -
709810/0965
- 2 - O.Z0 31 520
A 40 bis 85 Gew.? hydroxylgruppenhaltigen Polymeren, B 10 bis 55 Gew.% Amin/Formaldehyd-Harzen, C 5 bis 35 Gew.% Polyisocyanaten,
D 0 bis 15 Gev.% ein- oder zweiwertigen Alkoholen, E 0 bis 35 Gew.% Lösungsmitteln,
P O bis 65 Gewo? Pigmenten und Füllstoffen und G 0 bis 3 Gew.% Vernetzungskatalysatoren, wobei sich die Prozent zahlen auf 100 addieren,, Zu den einzelnen Komponenten ist folgendes zu sagens
A Komponente A ist ein hydroxylgruppenhaltiges Polymeres, vorzugsweise mit einer Hydroxylzahl zwischen 60 und 400, insbesondere zwischen 80 und 300o Es können verwendet werdens hydroxylgruppenhaltige Polyacrylate, Polyester, Alkydharze oder Hicinusöl sowie deren Mischungen» Besonders bevorzugt sind hydroxylgruppenhaltige Polyacrylate mit Molekulargewichten zwischen 1000 und 3000; insbesondere Copolymerisate aus:
a) 10 bis 90 Gew.? eines Esters der (Meth)-acrylsäure mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 8 Kohlen· stoff atomen,
b) 10 bis 50 Gew.% eines Monoesters der (Meth)-acrylsäure mit einem aliphatischen mehrwertigen Alkohol mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
c) 0 bis 60 Gew.% eines Vinyl- oder Isopropenylaromaten mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und
- 3 709810/0965
- 3 - O0Z0 31 520
d) 0 bis 20 Gew. J? weiteren olefinisch ungesättigten Monomeren .
Die Copolymerisate bestehen aus;
a) 10 bis 90 % eines Esters der (Meth)acrylsäure mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise (Meth)-acrylsäure-n-butylester, Acrylsäureäthylester, Methacrylsäuremethylester, Acrylsäureäthylhexylester, Isooctylacrylato Besonders bevorzugt sind n-Butylacrylat und tert.-Butylacrylat»
b) 10 bis 40 % eines Monoesters der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit aliphatischen mehrwertigen Alkoholen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, doho Estern von aliphatischen Polyolen, vorzugsweise Diolen, bei denen nur eine Hydroxylgruppe mit dem Acryl- oder Methacrylrest verbunden ist. Bevorzugte Verbindungen dieser Art sind Äthylenglykolraonoacrylat und -monomethacrylat, Butandiol-ls^-monoacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat„
c) 0 bis 50 % eines Vinyl- oder Isopropenylaromaten mit
8 bis 14 Atomen. Geeignete Verbindungen dieser Art sind Styrol,oO-Methylstyrol, Vinyltoluole wie p-Vinyltoluol. Besonders bevorzugt ist Styrol.
d) 0 bis 20 % weiterer olefinisch ungesättigter Monomerer. Geeignete derartige Monomere sind beispielsweise Vinyl-' ester von Alkanmonocarbonsäuren mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Vinylacetat oder Vinylpropionat, Nitrile olefinisch ungesättigter Carbonsäuren, wie Acrylnitril oder Methacrylnitril; oC/jß-nionoolefinisch ungesättigte Mono- und/oder Dicarbonsäuren, wie Acrylsäure, Fumarsäure können ebenfalls in geringen Mengen bis 3 % einpolymerisiert werden.
- H 709810/0965
- 4 - O0Z0 31 520"
Copolymerisate, welche 50 bis 90 Gewo% teat«Butylacrylat einpolymerisiert enthalten, zeigen eine besonders günstige niedrige Viskosität bei verhältnismäßig hohem Erweichungspunkt .
Die Herstellung der Acrylesterpolymerisate A 1 kann in Abwesenheit von Lösungsmitteln erfolgen durch Polymerisation in Gegenwart von radikalbildenden Katalysatoren, wie Azobiscarbonsäureamiden oder Azobiscarbonsäurenxtrilen, z„Bo Azodiisobutyronitril, oder von Peroxiden, wie tert»-Butylperoxid, bei Temperaturen von 80 bis l60, vorzugsweise von 110 bis 14O0C, gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Reglern. Als Regler, die im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 8 Gewo#, vorzugsweise von 3 bis 6 Gew„%, bezogen auf die Monomeren, eingesetzt werden, kommen z.B. terto- oder n-Dodecylmercaptan, Thioäthanol oder Diisopropylxanthogendisulfid in Frage„ Die Polymerisation wird vorzugsweise zumindest zeitweise unter vermindertem Druck, meist bei 200 bis 800, vorzugsweise 400 bis 600 mbar durchgeführt, wobei zweckmäßigerweise unter Siedekühlung, d„h. unter Rückfluß von Monomeren und gegebenenfalls Lösungsmittel gearbeitet wird«,
Eine weitere Möglichkeit der Herstellung der Acrylestercopolymerisate besteht darin, daß die Polymerisation in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels auf übliche Weise, doh» ohne Siedekühlung durchgeführt wird, wobei das Lösungsmittel anschließend ganz oder teilweise entfernt wird« Als Lösungsmittel kommen hierbei die in der Lackindustrie üblicherweise verwendeten organischen Lösungsmittel in Betracht, die gegenüber Isocyanaten inert sein sollen» Geeignete Lösungsmittel sind z„Bo Ester, wie Äthylglykolacetat, oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol oder Toluol ο Es ist auch möglich und in manchen Fällen sogar zweckmäßig, das Acrylester-Polymerisat A 1 in Gegenwart der Alkohole D herzustellen=
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- 5 - O.Z. 31 520'
Besonders geeignet sind Copolymerisate A 1 mit Molekulargewichten unter 2 000, mit Erweichungsbereichen unterhalb von 80°C, vorzugsweise unterhalb von 600C, mit K-Werten nach H. Pikentscher, Cellulosechemie 13 (1932), S. 58 (2 %ig in Dimethylformamid) unterhalb von 20, vorzugsweise unterhalb von 16, sowie Viskositäten unterhalb von 40 see« im Auslaufbecher k mm nach DIN 53 211, gemessen in 50 #iger Lösung in Äthylglykolacetat»
Ferner sind hydroxylgruppenhaltige Polyester gut geeignet, insbesondere solche mit Molekulargewichten zwischen 250 und 1 000, hergestellt durch übliche Schmelzkondensation aus gesättigten Dicarbonsäuren bzw. deren Derivaten, aliphatischen zweiwertigen Alkoholen und/oder aliphatischen drei- bis fünfwertigen Alkoholen»
Als Dicarbonsäuren sind ζ«,Β. geeignet; Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthaisäure, Hexahydrophthalsäure, Oxalsäure oder Adipinsäure. Besonders geeignet sind Phthalsäure(anhydrid) und Adipinsäure»
Als Diole sind zeBo geeignet; Äthylenglykol, Propylenglykol, Butandiol, Hexandiol, Neopentylglykol» Bevorzugt ist Äthylenglykol.
Als höherwertige Alkohole sind z.B. geeignet; Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol, Trimethyloläthan oder Pentaerythrit. Bevorzugt ist Trimethylolpropan«
Die Polyester sind höherviskose Flüssigkeiten bzw. Weichharze .
Die Komponente A ist in den erfindungsgemäßen Einbrennlacken in Mengen zwischen 40 und 85, vorzugsweise zwischen 50 und 70 Gew.% enthalten.
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- 6 - OoZo 31 520
B Komponente B ist ein Amin/Pormaldehyd-Harz, vorzugsweise ein mindestens teilweise veräthertes Vorkondensat aus Formaldehyd und Melamin oder Harnstoff. Flüssige, lösungsmittelfreie Produkte sind besonders geeignet, um Lacke mit hohem Festkörpergehalt gut auftragen zu können« Es können aber auch die üblichen lösungsmittelhaltigen Amin/ Formaldehyd-Harze eingesetzt werden. Als Amine sind auch andere Triazine, Triazole, Diazine, Guanidine oder Guanamine verwendbar, z.B. N,N1-Dimethylharnstoff, Aeetylendiharnstoff, Dicyanamid, Benzoguanamin oder alkylsubstituierte Melamine. Mindestens ein Teil, vorzugsweise alle Alkylolgruppen der Vorkondensate sind veräthert» Dazu können beliebige Alkohole verwendet werden, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, n-Butanol oder Benzylalkohol. Das Amin/Formaldehyd-Harz wird in bekannter Weise hergestellt durch saure katalysierte Kondensation, wobei bevorzugt wäßriger Formaldehyd verwendet wird. Einzelheiten finden sich z„B„ in Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", (1963), Band 14/2, S. 319 ff.
Die Komponente B ist in Mengen von 10 bis 55S vorzugsweise von 15 bis 35 Gew„# enthalten,
C Komponente C ist ein Polyisocyanato Es können verwendet werden: aromatische Diisocyanate, wie 1,5-Naphthylendiisocyanat, 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat; cycloaliphatisch/ aromatische Diisocyanate, wie Phenylcyclohexylmethandiisocyanat; cycloal^iphatisch/aliphatische Diisocyanate, wie 3-Isocyanatomethyl-3,5j5-aminoäthylcyclohexylisocyanat; aliphatische Diisocyanate, wie 2,2,4-Triraethylhexamethylendiisocyanat, 2-Nonyldecamethylen-diisocyanat, l-Methyl-2,4-diisocyanatocyclohexan, Diisocyanatocyclohexan, Xylylendiisocyanato Bevorzugt sind jaliphatische oder cy_cjjialip_hatische Polyisocyanate, z.B. Derivate des Hexamethylendiisocyanats, wie Tris-CisocyanatohexyD-biuret oder ein Gemisch aus ■ Tri-CisocyanatohexyD-isocyanurat mit bis-(isocyanatohexyl)-
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£533 - 7 - O0Z0 51 520
uretdion oder ein biuretgruppenhaltiges Polyisocyanat, welches durch Umsetzung von Hexamethylendiisocyanat mit 3,3' -Dimethyl-4,4' -diaininodicyclohexylmethan hergestellt wurde.
Die Komponente C ist in Mengen von 5 bis 35, vorzugsweise von 10 bis 30 Gew»55 enthalten.
Komponente D ist ein ein- oder zweiwertiger Alkohol, der gegebenenfalls als reaktiver Verdünner zur Erniedrigung der Viskosität des Systems mitverwendet werden kann« Die Alkohole reagieren beim Einbrennen mit den Vernetzungsmitteln und werden so in den überzug eingebaut. Sie sollen beim Einbrennen möglichst nicht flüchtig sein; ihr Siedepunkt liegt deshalb vorzugsweise oberhalb von 120°C, insbesondere oberhalb von 1500C0 Bevorzugt sind ein- oder zweiwertige gesättigte aliphatische Alkohole mit Molekulargewichten unter 200, z.B. Butandiol-1,4, 2-Äthylhexanol, Äthylenglykol, Propandiol, Butyldiglykol oder Neopentylglykol. Ferner sind Esterdiole geeignet, die ein Molekulargewicht zwischen 204 und 500 haben und eine Estergruppe9 sowie zwei Hydroxylgruppen aufweisen» Ein bevorzugtes Esterdiol ist Hydroxypivalinsäureneopentylglykolester» Andere Esterdiole sind in den DT-OS 25 00 310, 25 00 311 und 25 00 312 beschrieben. Sie haben die allgemeine Formel;
R1 R2 0 R4 R5 R7
HO-CH-C-C-O-CH-C-CH-OH (I) R-* RD
1 7
wobei R bis R Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sein können, und R mit R^ sowie R mit R auch in Form eines Cycloalkylringes mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen verbunden sein können, mit der Maßgabe,
1 "5 4 7
daß in den Gruppen R bis Rv einerseits und R bis R1 andererseits jeweils mindestens zwei Reste Alkylreste sind.
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- 8 - O0Z. 31 520 j
Die Komponente D kann in Mengen von 0 bis 15, vorzugsweise von 0 bis 10 Gew.% enthalten sein. Zur Isocyanat-Ersparnis wird angestrebt, diese Menge möglichst niedrig zu halten.
Die Komponente E ist ein Lösungsmittel„ In manchen Fällen kann es zweckmäßig oder erforderlich sein, dem Einbrennlack solche Lösungsmittel zuzusetzen, welche beim Einbrennen aus dem Lack entfernt werden. Sie dienen im wesentlichen ebenfalls zur Erniedrigung der "Viskosität; in manchen Fällen kommen sie als Lösungsmittel für andere Zusatzstoffe in den Lack hinein. Aus Gründen des Umweltschutzes soll ihre Menge ebenfalls möglichst gering gehalten werden. Geeignet sind Z0B. n-Butylacetat, Äthylglykolacetat, Methyläthylketon oder Xylole Bevorzugt sind inerte Lösungsmittel, es können jedoch auch niedrigsiedende alkoholische Lösungsmittel mitverwendet werden, ohne daß die Vernetzung merklich beeinträchtigt wird«, An dieser Stelle sollen auch die anderen üblichen Zusatzstoffe für Lacke genannt werden, wie Celluloseester, Verlaufsmittel, Weichmacher, Silikonöle oder Thixotropiermittel.
Die Komponente E kann in Mengen von 0 bis 35, vorzugsweise von 0 bis 25 und insbesondere von 5 bis 20 Gew.% enthalten sein.
Komponente F sind übliche Pigmente und Füllstoffe, wie z.B. Titandioxid, Ruß, organische oder anorganischen Buntpigmente, Talkum oder Schwerspat» Sie können in Mengen von 0 bis 65, vorzugsweise von 0 bis 50 Gew„% enthalten sein.
Komponente G sind Vernetzungskatalysatoren, einmal für die Kondensation der Hydroxylgruppen der Komponente A mit den Methyloläthergruppen der Komponente B und zum anderen für die Addition der Hydroxylgruppen an die Isocyanatgruppen der Komponente C0 Beispiele für geeignete Katalysatoren sind einmal organische Sulfonsäuren, wie p-Toluolsulfonsäure; zum anderen organische Zinnverbindungen, wie Dibutylzinndilaurat<,
- 9 709810/096B
- 9 - O0Z0 31
Komponente C ist in Mengen von 0 bis 3, vorzugsweise von 0 bis 1,0 Gew.% enthalten«
Bei den erfindungsgemäßen Einbrennlacken handelt es sich im allgemeinen um Zweikomponentensysteme. Polyisocyanat C und eine Mischung der übrigen Komponenten werden getrennt gelagert und vor dem Auftragen miteinander vermischt. Die Reaktionsmischung ist einige Stunden bis mehrere Tage haltbar, ohne daß bei Raumtemperatur Vernetzung eintritt.
Die Viskosität der Einbrennlacke liegt zwischen 20 und 300, vorzugsweise zwischen 30 und 100 DIN-Sekunden» Die erfindungsgemäßen Überzugsmassen können auf beliebige Substrate, wie Metall, Holz, keramische Materialien und Kunststoffe nach den üblichen Methoden aufgetragen werden, z.B. durch Aufsprühen, Aufstreichen, Aufgießen, Aufwalzen oder Tauchen. Besonders geeignet sind sie für die Lackierung von Automobilteilen»
Die Aushärtung der Überzugsmassen auf dem Substrat wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 80° und l80°C, vorzugsweise zwischen 120 und 1500C vorgenommen. Sie dauert - in Abhängigkeit von der Härtungstemperatur - 10 bis 120, insbesondere 20 bis i»0 Minuten.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht■>
Beispiel 1
Ein Acrylatharz wird hergestellt durch Lösungspolymerisation von 35 % Hydroxypropylacrylat, 55 % tert.-Butylacrylat und 10 % n-Butylacrylat. Das Harz (79 *ig in Äthylglykolacetat) hat einen K-Wert von 14 (2 ?ig in Dimethylformamid), ein Molekulargewicht von etwa 1300, eine Hydroxylzahl von 150 (bezogen auf Pestharz) und eine Viskosität von 1850 m Pas bei 500C.
- 10 -
t η η e*
O.Z. 31 520
Teiles des Acrylatharzes (79 %±s) werden mit 119,7 Teilen Titandioxid pigmentierte Dazu werden 18,6 Teile eines lösungsmittelfreien Methanol verätherten Melamin/Formaldehyd-Harzes, 19,6 Teile eines Gemisches eines biuretgruppenhaltigen Polyisocyanats, welches hergestellt wurde durch Umsetzung von Hexamethylendiisocyanat und 3,3-Dimethyl-4,4-diaminodicyclohexylmethan mit einem Isocyanat-Gehalt von 23,5 %t 53 Teile Äthylglykolacetat, 0,18 Teile p-Toluolsulfonsäure (20 #ig in Butylacetat), gegeben. Die Lacklösung hat eine Viskosität von 99 Sekunden im DIN-Becher-4 und einen Peststoffgehalt von 79,2 %.
Ein Lackfilm mit einer Dicke von 75 ,um wurde hergestellt durch halbstündiges Einbrennen bei 1500C0 Eigenschaften:
Pendelhärte nach König (DIN 53 157): 120 Sekunden Erichsenwert (DIN 53 156): 8,1
Glanz nach Gardner (ASTM D 523/67); 74 Gitterschnitt (DIN 53 151); 0
Biegeprobe und Kratzfestigkeit: in Ordnung.
Beispiel 2
87,5 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Polyacrylate werden mit 120 Teilen Titandioxid pigmentiert. Dazu kommen: 30,9 Teile Melamin/Formaldehydharz nach Beispiel 1, 19,6 Teile Polyisocyanat nach Beispiel 1, 62 Teile Äthylglykolacetat, sowie 1,5 % p-Toluol-sulfonsäure, bezogen auf das Melaminharz.
Die Lacklösung hat eine Viskosität von 69 Sekunden und einen Pestgehalt von 78,7
Durch halbstündiges Einbrennen bei 1200C wird ein 72 yum starker Lackfilm hergestellt mit folgenden Eigenschaften:
- 11 709810/0965
- 11 - OoZ. 31 520
Glanz: 87
Pendelhärte: 104 Sekunden
Erichsenwert: 7,1
Biegeprobe und Kratzfestigkeit: in Ordnung»
Beispiel 3
122 Teile Acrylatharz nach Beispiel 1 werden mit 120 Teilen Titandioxid pigmentiert» Dazu werden gegeben: 30,9 Teile
Tetrabutoxymethylacetylendiharnstoff, 47 Teile Äthylglykolacetat und 2,5 % p-Toluolsulfosäure, bezogen auf das Harnstoffderivat sowie 19,6 Teile Polyisocyanat nach Beispiel 1.
Ein Lackfilm mit einer Dicke von 60 /um wurde hergestellt
durch halbstündiges Einbrennen bei 1400C. Eigenschaften:
Verlauf: sehr gut
Glanz: 80
Pendelhärte: I51 Sekunden
Erichsenwert: 7,7
Biegeprobe und Kratzfestigkeit: in Ordnung»
Beispiel 4
88,7 Teile Acrylatharz nach Beispiel 1, 18,6 Teile Melamin/ Formaldehyd-Harz nach Beispiel 1 und 12 Teile Esterdiol 260 (2-Methy1-2-propylpropandiol-(1,3)-mono-(2-methyl-2-propyl-3-hydroxypropionat) werden mit 120 Teilen Titandioxid pigmentiert. Dazu werden gegeben: 19,6 Teile Tris-isocyanatohexyl-biuret (mit einem Isocyangehalt von 23,5 %), 46 Teile Äthylglykolacetat und 0,2 % p-Toluolsulfonsäure, bezogen auf das Melaminharz.
Die Lacklösung weist eine Viskosität von 88 Sekunden und einen Festgehalt von 80,8 % auf.
- 12 -
7098 1 0/096S
- 12 - O.Z. 3Sl
Ein Lackfilm mit einer Schichtdicke von 64 ,um wurde hergestellt durch halbstündiges Einbrennen bei 16O°C. Eigenschaften:
Verlaufs sehr gut Glanz: 84
Pendelhärte; 154 Sekunden Erichsenwert: 6,0 Biegeprobe und Kratzfestigkeit: in Ordnung»
Beispiel 5
a) 87,5 Teile Acrylatharz nach Beispiel 1 werden mit Teilen Titandioxid pigmentiert« Nach Zugabe von 52,6 Teilen mit n-Butanol verätherten Melamin/Formaldehyd-Harzes (57 %ig in Xylol/Butanol) und 19S5 Teile Polyisocyanat nach Beispiel 1 und 46 Teilen Äthylglykolacetat erhält man eine Lacklösung mit einem Pestgehalt von 75 % und einer Viskosität von 80 Sekunden»
Ein Lackfilm mit" einer Schichtdicke von 74 /Um wurde hergestei:
schäften:
hergestellt durch halbstündiges Erhitzen auf 1300C0 Eigen-
Verlaufs sehr gut Glanz: 82 Pendelhärte: 126 Sekunden Erichsenwert: 6,1 Gitterschnitt: Biegeprobe: in Ordnung»
b) Beispiel 5a wird wiederholt, jedoch ohne Polyisocyanate Zusatz. Eigenschaften des Lackfilms:
Glanz: 82 Pendelhärte: 130 Sekunden
- 13-709810/096S
- 13 - O.Z. 51 520
Erichsenwert: 3S8
Gitterschnitt: 1J
Biegeprobe: nicht in Ordnung
Der überzug zeigt wesentlich schlechtere Flexibilität und Haftung.
Beispiel 6
Ein Polyester wurde durch übliche Polykondensation aus 11,7 Mol Adipinsäure, 6,3 Mol Phthalsäureanhydrid, 18 Mol Xthylenglykol und 9 Mol Trimethylolpropan hergestellt» Er hat eine Hydroxylzahl von 32*i, eine Säurezahl von 3,2 und eine Viskosität von 310 m PAS bei 75°CO
70 Teile dieses Polyesters werden mit 1*11,6 Teilen Titandioxid angerieben» Anschließend werden 31 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Melamin/Formaldehyd-Harzes, kl,6 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Polyisocyanats, HO Teile Äthylglykolacetat und 2,5 % p-Toluolsulfonsäure (bezogen auf das Melaminharz) zugegeben.
Man erhält eine Lacklösung mit einer Auslaufzeit von 63 Sekunden und einem Festgehalt von 82,5
Durch halbstündiges Einbrennen bei 1300C wird ein 77 /um dicker Lackfilm hergestellt. Eigenschaften;
Glanz: 93
Verlauf: gut
Pendelhärte: 138 Sekunden
Gitterschnitt: 0
Erichsenwert: 6,3
Biegeprobe und Kratzfestigkeit: in Ordnung.
- 11» 70 98 10/096E
O.Z. 51 520
,Beispiel 7
Ein Acrylatharz wird hergestellt durch Lösungspolymerisation von 23 % Hydroxypropylacrylat, 45 % Styrol, 32 % n-Butylacrylat, Das Harz, 75 ^ig in Äthylglykolacetat, hat einen K-Wert von 16,5, eine Hydroxylzahl von 100 (bezogen auf Pestharz) und eine Viskosität von 2200 m Pas bei 5O0C
Zu 70 Teilen des Acrylatharzes (75 #ig) werden 30,0 Teile eines lösungsmittelfreien, Methanol-verätherten Melamin/Formaldehyd-Harzes, 5,6 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Polyisocyanate, 20 Teile Äthylglykolacetat und 0,2 % p-Toluolsulfonsäure (bezogen auf Melamin/Formaldehyd-Harz) gegeben. Die Lacklösung hat eine Viskosität von 99 Sekunden im DIN-Becher 4 und einen Peststoffgehalt von 70 %. Ein hochglänzender Lackfilm mit einer Schichtdicke von 35 /um wurde hergestellt durch halbstündiges Einbrennen bei l40°Co Eigenschaften?
Pendelhärte; 165 Sekunden
Erichsenwertt 9,4
Gitterschnitt: 0
Biegeprobe und Kratzfestigkeit; in Ordnung,,
Beispiel 8
Ein Acrylatharz, bestehend aus 23 % Hydroxipropylacrylat, 35 % Styrol, 36 % n-Butylacrylat, 5 % Äthylhexylacrylat, 1 % Acylsäure, wird hergestellt durch Lösungspolymerisation in Äthylglykolacetat. Pestgehalt; 75 #ig; K-Wert 16; Viskosität 1700C m Pas bei 500C. Hydroxylzahl; 100
Herstellung der Lacklösung:
Zu 93,0 Teilen des Acrylatharzes werden gegeben: 30 Teile eines lösungsmittelfreien, Methanol-verätherten Melamin/Pormaldehyd-H.arzes, 5,5 Teile Tris-(isocyanatohexyl)-biuret (mit einem
- 15 7098 10/0965
- 15 - O.Z. 51
Isocyanatgehalt von 23,5 ?), 24,3 Teile Äthylglykolacetat und 0,4 Teile p-Toluolsulfonsäure (bezogen auf Melamin/Formaldehyd-Harz).
Die Lacklösung hat eine Viskosität von 95 Sekunden im DIN-Becher 4 und einen Peststoffgehalt von 70 % β
Ein hochglänzender Lackfilm mit einer Schichtdicke von 38 /um wurde hergeste: Eigenschaften:
wurde hergestellt durch halbstündiges Erhitzen auf 1300C,
Pendenhärte: 137 Sekunden Erichsenwert: 8,2 Gitterschnitt: Biegeprobe: in Ordnung
709810/0966

Claims (12)

Patentansprüche
1. Lösungsmittelarme Einbrennlacke mit einer Viskosität zwischen 20 und 300 DIN-Sekunden9 gemessen im DIN-Beeher-4, bestehend aus:
A 40 bis 85 Gew.% hydroxylgruppenhaltigen Polymeren,
B 10 bis 55. Gew„$S Amin/Formaldehyd-Harzen,
C 5 bis 35 Gewo# Polyisocyanaten,
D 0 bis 15 GeWo% ein- oder zweiwertigen Alkoholen,
E 0 bis 35 Gew.% Lösungsmitteln,
P 0 bis 65 GeWo# Pigmenten und Füllstoffen,
G 0 big 3 Gew.? Vernetzungskatalysatoren,
wobei sich die Prozentzahlen auf 100 addieren,
2. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Äquivalentverhältnis von Hydroxylgruppen der Komponenten A + D zu Isocyanatgruppen der Komponente C größer als 1,2 : 1 isto
3. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Viskosität zwischen 30 und 100 haben»
4. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymeren der Komponente A Hydroxylzahlen zwischen und 400, vorzugsweise zwischen 80 und 300 habeno
5. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ein Acrylatharz mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 3 000 ist»
- 17 709810/096S
- 17 - O.Z. 31 520
6. Einbrennlacke nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ein Copolymerisat ist aus
a) 10 bis 90 Gew.? eines Esters der (Meth)-acrylsäure mit einem einwertigen aliphatischen Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstο ffatomen,
b) 10 bis 50 Gew./? eines Monoesters der (Meth)-acrylsäure mit einem aliphatischen mehrwertigen Alkohol mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen,
c) 0 bis 60 GeWp? eines Vinyl- oder Isopropenyl-Aromaten mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und
d) 0 bis 20 Gew.% weiteren olefinisch ungesättigten Monomeren.
7. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ein hydroxylgruppenhaltiger Polyester mit einem Molekulargewicht zwischen 250 und 1 000 ist.
8. Einbrennlacke nach Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ein Polyester ist aus gesättigten Dicarbonsäuren bzw. deren Derivaten, aliphatischen zweiwertigen Alkoholen und/oder aliphatischen drei- bis fünfwertigen Alkoholen.
9. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ein mindestens teilweise veräthertes Vorkondensat aus Formaldehyd und Melamin oder Harnstoff ist, welches vorzugsweise bei Raumtemperatur flüssig ist.
10. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente C ein aliphatisches oder cycloaliphatisches Di- oder Polyisocyanat ist.
- 18 709810/0965
- 18 - O0Z. 31 520
11. Einbrennlacke nach Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente D ein ein- oder zweiwertiger aliphatischer Alkohol mit einem Siedepunkt oberhalb von 1200C und einem Molekulargewicht unterhalb von 200 ist.
12. Einbrennlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente D ein Esterdiol mit einem Molekulargewicht zwischen 204 und 500 ist, welches eine Estergruppe und zwei Hydroxylgruppen trägt»
BASF Aktiengesellschaft
709810/0965
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2392090A1 (fr) * 1977-05-23 1978-12-22 Bayer Ag Laques au four liquides a un seul composant

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8530645D0 (en) * 1985-12-12 1986-01-22 Ici Plc Coating compositions
EP0263983B1 (de) * 1986-09-16 1992-12-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. Einkomponenten-Harzzusammensetzungen und deren Härtung
US20040162366A1 (en) * 2003-02-19 2004-08-19 Michael Geist Process for the preparation of binder dispersions capable of being cathodically deposited using crosslinking agents based on polyisocyanates blocked by amino groups
DE3905268A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Basf Lacke & Farben Verfahren zum beschichten von finish-folien und endloskanten
KR960013745U (ko) * 1994-10-12 1996-05-17 자동차의 공조장치
US5907024A (en) * 1997-11-12 1999-05-25 Basf Corporation High solids thermosetting compositions with dual cure mechanism
US5945499A (en) * 1997-11-12 1999-08-31 Basf Corporation High solids thermosetting compositions with dual cure mechanism
FR2818010B1 (fr) 2000-12-08 2003-09-05 Commissariat Energie Atomique Procede de realisation d'une couche mince impliquant l'introduction d'especes gazeuses
FR2821622B1 (fr) * 2001-03-02 2004-07-30 Rhodia Chimie Sa Procede de realisation d'un revetement et composition pour revetements reticulables
US20040147671A1 (en) * 2002-05-15 2004-07-29 Richard Milic Decorative coating composition for solid substrates

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1247006B (de) * 1962-03-24 1967-08-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung alkalifester Flaechengebilde nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren
DE2025173A1 (de) * 1969-05-27 1970-12-10 Ppg Industries, Inc., Pittsburgh, Pa. (V.St.A.) Überzugsmasse
DE2028180A1 (de) * 1969-06-11 1970-12-17
DE1720265A1 (de) * 1967-02-23 1971-05-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von lichtbestaendigen UEberzuegen
DE2054239A1 (de) * 1969-12-18 1971-06-24 Reichold Albert Chemie AG, 2000 Harn bürg Verfahren zur Herstellung von Flachen gebilden, insbesondere auf verzinkten Eisen blechen und Reaktionslack zur Durchfuhrung des Verfahrens
DE2314044A1 (de) * 1972-03-23 1973-10-18 Ppg Industries Inc Waermehaertbare, schmelzbare kunstharzzusammensetzungen
DE2304893B1 (de) * 1973-02-01 1974-03-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Überzügen

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1054215A (de) * 1963-04-20
DE1644800C3 (de) * 1966-09-19 1974-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Lackmischung
US3491067A (en) * 1967-07-12 1970-01-20 Diamond Shamrock Corp Alkylolated polyurethane resins derived from hydroxy ethyl carbamate and their use
US3660327A (en) * 1970-06-08 1972-05-02 George Co P D Lactone or lactam pre-esterified isocyanurate-containing resins
US3759873A (en) * 1971-05-20 1973-09-18 Ashland Oil Inc Boxy polyols water dispersible polyurethanes based on polyesters prepared from car
US3947528A (en) * 1971-12-22 1976-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Additives for powder resins
US3962521A (en) * 1972-05-01 1976-06-08 Ppg Industries, Inc. Poly(ether-urethane) coating cured with an aminoplast on a solid substrate
US3959201A (en) * 1972-10-26 1976-05-25 Ppg Industries, Inc. High solids, water thinnable compositions
DE2261065C2 (de) * 1972-12-14 1982-04-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von stabilen Biuretgruppen aufweisenden Polyisocyanaten
US3980732A (en) * 1972-12-26 1976-09-14 Monsanto Company Powder coating resin process
DE2324134C3 (de) * 1973-05-12 1981-01-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Aminoplast-Dispersionen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1247006B (de) * 1962-03-24 1967-08-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung alkalifester Flaechengebilde nach dem Polyisocyanat-Polyadditionsverfahren
DE1720265A1 (de) * 1967-02-23 1971-05-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von lichtbestaendigen UEberzuegen
DE2025173A1 (de) * 1969-05-27 1970-12-10 Ppg Industries, Inc., Pittsburgh, Pa. (V.St.A.) Überzugsmasse
DE2028180A1 (de) * 1969-06-11 1970-12-17
DE2054239A1 (de) * 1969-12-18 1971-06-24 Reichold Albert Chemie AG, 2000 Harn bürg Verfahren zur Herstellung von Flachen gebilden, insbesondere auf verzinkten Eisen blechen und Reaktionslack zur Durchfuhrung des Verfahrens
DE2314044A1 (de) * 1972-03-23 1973-10-18 Ppg Industries Inc Waermehaertbare, schmelzbare kunstharzzusammensetzungen
DE2304893B1 (de) * 1973-02-01 1974-03-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Überzügen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2392090A1 (fr) * 1977-05-23 1978-12-22 Bayer Ag Laques au four liquides a un seul composant

Also Published As

Publication number Publication date
DE2539104B2 (de) 1977-06-30
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US4102847A (en) 1978-07-25
FR2322911B1 (de) 1981-03-27
SE416057B (sv) 1980-11-24
FR2322911A1 (fr) 1977-04-01
GB1550409A (en) 1979-08-15
DE2539104C3 (de) 1986-07-10
IT1064916B (it) 1985-02-25

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