DE2534543A1 - Flammverloeschende mittel fuer polymerisate - Google Patents
Flammverloeschende mittel fuer polymerisateInfo
- Publication number
- DE2534543A1 DE2534543A1 DE19752534543 DE2534543A DE2534543A1 DE 2534543 A1 DE2534543 A1 DE 2534543A1 DE 19752534543 DE19752534543 DE 19752534543 DE 2534543 A DE2534543 A DE 2534543A DE 2534543 A1 DE2534543 A1 DE 2534543A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bismuth
- polymeric
- polymer
- reaction
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 48
- -1 metal compound bismuth trichloride Chemical class 0.000 claims description 38
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 7
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 7
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 6
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N triphenylstibine Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sb](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- YKLQULRUZFJECG-UHFFFAOYSA-L dichloro(phenyl)stibane Chemical compound Cl[Sb](Cl)C1=CC=CC=C1 YKLQULRUZFJECG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- ZHXAZZQXWJJBHA-UHFFFAOYSA-N triphenylbismuthane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Bi](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZHXAZZQXWJJBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 10
- QKUNKVYPGIOQNP-UHFFFAOYSA-N 4,8,11,14,17,21-hexachlorotetracosane Chemical compound CCCC(Cl)CCCC(Cl)CCC(Cl)CCC(Cl)CCC(Cl)CCCC(Cl)CCC QKUNKVYPGIOQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 8
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 4
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015902 Bi 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001463 antimony compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical group C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical class CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYUVGYBAPZYKSA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)C1=CC(O)=CC(O)=C1C ZYUVGYBAPZYKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000666730 Homo sapiens T-complex protein 1 subunit alpha Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 102100038410 T-complex protein 1 subunit alpha Human genes 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JDZJVWAHZYIHFA-UHFFFAOYSA-N [Br].C1(=CC=CC=C1)O Chemical class [Br].C1(=CC=CC=C1)O JDZJVWAHZYIHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 1
- NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N decarboxydihydrocitrinin Natural products C1=C(O)C(C)=C2[C@H](C)[C@@H](C)OCC2=C1O NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- CJJMLLCUQDSZIZ-UHFFFAOYSA-N oxobismuth Chemical class [Bi]=O CJJMLLCUQDSZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N oxobismuth;hydrochloride Chemical compound Cl.[Bi]=O BWOROQSFKKODDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- SHWRGPMBBKBLKB-UHFFFAOYSA-N pentadeca-1,3-diene Chemical class CCCCCCCCCCCC=CC=C SHWRGPMBBKBLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N tetrachlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl AUHHYELHRWCWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005672 tetraenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/14—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/016—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/16—Halogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/26—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment
- C08L23/28—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers modified by chemical after-treatment by reaction with halogens or compounds containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
- C08L2207/06—Properties of polyethylene
- C08L2207/066—LDPE (radical process)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue flammveriöschends
Mittel für Polymerisate und auf selbstverlöschende Hassen auf dar
Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Äthylen und ^-Olefinen, die die oben genannten flammverlöschenden Mittal
enthalten.
Es sind verschiedene Verfahren bekannt, um Polymerisate flammfest zu machen; diese Verfahren bestehen im ujesentlichen aus der
Zugabe thermisch unbeständiger, halogenierter Verbindungen zu den Polymerisaten, uiobei sich die Verbindungen aufgrund von Wärme
unter Bildung von Chlor- oder Bromiuasserstoffsäure zersetzen.
Solche halogeniertan Verbindungen sind z.B. chlorierte Paraffiniuachse
mit 40-75 % Chlor und chlorierte oder bromierte Phenole.
Wenn halogenierte Verbindungen von der Art der obigen chlorierten Paraffinujachsa oder chlorierten oder bromiarten Phenole zu
Polyäthylen oder Polypropylen zugefügt u/erden, verringert sich
609808/1087
die Brennbarkeit des Polymerisates in Abhängigkeit von der im
Polymerisat anwesenden Halogenmenge. Zur Erzielung eines -zufriedenstellenden
Maßes an Nichtbrennbarkeit sind jedoch sehr hohe Mengen an hal-ogenierten Verbindungen, gewöhnlich über 30 Gew.-/S
in Bezug auf das Polymerisat, erforderlich.
Bekanntlich kann man die Menge an halogeniertern Zusatz durch
gleichzeitige Einführung einer sauerstoffhaltigen Antimonvarbindung,
uii-e z.B. Antimontrioxid oder Antimonoxyhalogenide, in das
Polymerisat verringern.
Obgleich Antimontrioxid und halogenierte Paraffinuerbindungen
bezüglich der den Polymerisaten verliehenen Selbstverlöschungseigenschaften
zufriedenstellend sind, haben sie dennoch ernstliche Nachteile; tatsächlich soll Antimontrioxid dem Polymerisat in
einer Menge über 10 Gew.-% und das halogenierte Paraffin in einer
Menge von 15-30 Gew.-% zugefügt u/erden, so daß die gesamte Zusatzmenge
(Antimonverbindung plus halogeniertes Paraffin) 30-35 Gew.-Jo des Polymerisates ausmacht. Diesführt zu einer starken Verringerung
der mechanischen Eigenschaften des Polymerisates (Zugfestigkeit, Streckgrenze, Härte und Elastizität), einer
Korrosion der Anlagen, in welchen die Behandlung erfolgt, und schließlich zu einer starken Entwicklung toxischer Rauche und
Gase im Fall eines Brandes.
Erfindungsgemäß wurden nun überraschenderweise besondere f lammverlöschende
Mittel für Polymerisate, insbesondere für Polyolefine, gefunden, die zu einer wesentlichen Verminderung der oben
genannten Machteile, insbesondere bezüglich der verwendeten Mengen
an Zusätzen, führen.
9808/1087
Die erfindungsgemäßen flammverlöschenden Mittel bestehen aus dem
Reaktionsprodukt zwischen einer Verbindung der Formel MR X , in
welcher Π für Wismut, Antimon oder Zinn steht, R für eine Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aryl- oder Alkarylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen
oder die Gruppe-OR steht, wobei R eine Kohlenwasserstoffgruppe
bedeutet, die wahlweise Äthersauerstoffatome enthält und ein Molekulargewicht bis zu 400 hat; X bedeutet Chlor oder Brom, ■
m und η sind Zahlen mit einem Wert von 0 bis 5, wobei die Summe
von m +*n gleich der Wertigkeit von M ist, und einer Verbindung der folgenden Gruppen:
a) polymere oder nicht polymere, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen;
b) polymere oder nicht polymere, teilweise halogenierte, thermisch
unstabile Verbindungen, die sich aufgrund von Wärme unter Bildung der entsprechenden Wasserstoffhalogenide zersetzen«
Die Kohlenwasserstoffverbindung a) kann dasselbe thermoplastische
Polymere sein, das selbstverlöschend gemacht werden soll, wie z.B. ein Polymerisat aus Äthylen oder einem c{-01efin, ein
elastomeres Äthylen/o(-Olefin-Mischpolymerisat, ein Polydien oder
ein linearer oder cyclischer, gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoff mit 7-50, vorzugsweise 10-25, Kohlenstoffatomen.
Beispiele solcher nicht-polymerer Verbindungen sind Para°- finwachse, Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung,
wie M-Olefine, Ji- oder Multiolefine mit 10-20 Kohlenstoffatomen,
cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Naphthalin, Anthracen, Durol,
diphenyl, Cyclodecan, Cyclododecan usw.
60 9 808/1087
„ 4.. 253Λ543
Als teilu/eise halogenierte Verbindungen b) kann man z.B. nennen:
chlorierte Paraffinwachse mit 40-75 Gew.-% Chlor, chloriertes
Propylen, chlorierte Naphthaline, chlorierte Indene, chlorierte
säure Polyphenyle, u/ie chloriertes Terphenyl, Tetrachlorphthayanhydrid,
chlorierte Polyphenole, wie tetrachloriertes Bisphenol A, chlorierte Polymere, u/ie Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, chlo
rierte Polyesterharze und chlorierte Kautschuke.
Die unter die Formel MR X fallenden Verbindungen sind u.a.:
mn
BiCl3, BiCl5, C2H5BiCl2, Bi(C2H5)3, Bi(üCH3)3, Bi-Polyäthylenglykolat,
SbCl3, SbCl5, SbBr3, Sb(CH3J3, (C2H5)2SbCl, C3H5SbBr2,
Sb(0C2H5)3, SnCl4, SnBr4, (C2H5J2SnCl2.
Verbindungen, die die besten Ergebnisse -liefern, sind im Fall von
Polypropylen solche von Wismut und im Fall von Polyäthylen solche von Antimon.
Die erfindungsgemäßen flammverlöschenden Mittel können ujie folgt
hergestellt werden:
1) die Metallverbindung wird mit einem Kohlenwasserstoffpolymerisat
in trockenen Bedingungen bei einer Temperatur zwischen 7D-250°C, oder mit einem nicht-polymeren Kohlenwasserstoff mit mehr als 6
Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur zwischen 70-2500C. in
einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Aceton, Kohlendisulfid, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Äther, umgesetzt;
2) die Metallverbindung wird mit einer teilweise halogenieren
Verbindung der obigen Definition b) bei einer Temperatur zwischen
' ν das
70-150 C. in einem der oben genannten Lösungsmittel/bei der Reaktion
zwischen einer Fietallverbindung und dem nicht-polymeren Kohlenwasserstoff
geeignet ist, umgesetzt.
609808/1087
- 5 Diese Reaktionen ergeben vermutlich die Gruppen, uie
CH0 CH
2 I
Halogen
0
I 2 I
I 2 I
PL·
Halog. Halog.
Halog. Halog.
die das Reaktionsprodukt sehr korrodierend machen; daher ist es zweckmäßig, alle ionischen Chloratome in bekannter Weise, z.B.
durch wiederholtes Waschen mit einer wässrigen NaOH Lösung zu hydrolysieren.
Wird die Mctallverbindung mit einem nicht-polymeren Kohlenwasserstoff
umgesetzt^ soll letzterer eine relativ hohe Anzahl Kohlenstoffatome
(von 7-50, vorzugsweise 10-25) haben, da ein zu leichter Kohlenwasserstoff aufgrund der Reaktion mit der Fietallverbindung
bei der Uerformungstemperatur des Endproduktes ziemlich
flüchtige Verbindungen liefern würde. Die bei diesem Verfahren geeigneten Kohlenwasserstoffe sind z.B. Pentadecan, Pentadecene
und Pentadecadiene, Hexadecan, Hexadecene und Hecadecadiene, Octadecan, Octadecene, Octadecadiene und -triene, Eicosan, Eicosene;
Eicosadiene, -triene und -tetraene, wobei alle diese Kohlenwasserstoffe
entweder linear oder verzweigt sind. Geeignete cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe sind z.B. Decahydronaphthalin,
alkylsubstituierte Decahydronaphthaline, völlig hydriertes Phenanthren und Anthracen.
Die erfindungsgemäßen selbstverslöchenden Mittel werden bei
Herstellung durch Umsetzung einer Metallverbindung mit einer, unter
a) genannten Kohlenwasserstoffverbindung vorzugsweise zusammen mit einer teilweise halogenierte, thermisch unstabilen Verbindung
gemäß b), wie z.B. chlorierte Paraffinwachse mit 70-75 % Chlor,
chlorierte oder bromierte Polyphenole, wie tetrachloriertes Bis-
609808/1087
- 6 phenol A, zu den Polymerisaten zugefügt.
Wird das flammverlöschende Mittel durch Reaktion der Metallverbindung
mit der teilweise halogenierten Verbindung gemäß b) hergestellt,
dann braucht man dem Polymerisat keine chlorierten oder
bromierten Verbindungen der unter b) genannten Art zuzufügen, da
in diesem Fall das flammverlöschende Mittel per se gute Verlöschungseigenschaften
v/srleiht.
Die neuen flammverlöschenden Mittel sind besonders geeignet zur
Herstellung selbatverlöschender Polyolef inmassen..
Die erfindungsgemäßen selbstverlöschenden Massen bestehen aus:
A) 100 Teilen eines Polymerisates oder Mischpolymerisates aus Äthylen und/oder οί-Olefinen, insbesondere hoch und niedrig dichtem
Polyäthylen, vorherrschend isotaktischem Polypropylen, das wahlweise mit geringen Mengen polymerisiertem Äthylen modifiziert
sein kann, und elastomeren Äthylen-Propylen-Mischpolymerisaten;
B) einem erfindungsgemäßen Flammverlöschungsmittel in einer solchen
Menge, daß der Metallgehalt -des Polymerisates zwischen 0,5-5 Gew.-$ liegt; "!
C) 0-10 Teilen einer teilweise chlorierten.oder bromierten Verbindung,
die thermisch unstabil ist und sich unter Wärme zu Chloroder Bromwasserstoffsäure zersetzen kann.
Wie bereits ermähnt, ist bei Herstellung des Flammverlöschungsmitte]s
durch Umsetzung der f-'etallverbindung mit einer teilweise
halogenierten Verbindung gemäß b) die Zugabe der Komponente C) überflüssig, da in diesem Fall das Flammverlöschungsmittel per
se gute Selbstverlöschungseigenschaften verleiht. Umgekehrt ist
609808/1087
die Zugabe der Komponente C) zweckmäßig, wenn das Flammverlöschungsmittel
durch Umsetzung dar Metallverbindung mit einer Kohlenwasserstoffverbindung
hergestellt morden ist; in·diesem Fall wird
die Komponente C) in Mengen von 1-10 Geiu.-^, vorzugsweise 3-6
Gew.-%, bezogen auf das Olefinpolymerisat, verwendet.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyolefinmassen kann man
einerseits das vorher hergestellte Flammverlöschungsmittel nach
üblichen-Verfahren mit dem Polyolefin vermischen euer andererseits
das selbstverlöschend zu machendePolyiefjn unter trecksren Bedingungen rnitder
Fietallverbindung bei siner Temperatur zwischen 70-150 C. umsetzen
und zum Reaktionsprodukt nach Hydrolyse dann eine thermisch unstabile, chlorierte oder bromierte Verbindung, insbesondere ein
halogeniertes Paraffin vom Typ "CERECLOR 70" zufügen.
Anstelle der Umsetzung des gesamten Polyolefins mit der ftetallverbindung
ist es manchmal zweckmäßig, nur einen Teil derselben oder eine bestimmte Menge eines anderen Polyolefins mit der
Metallverbindung umzusetzen; so erhält man einen Grundansatz, der nach Hydrolyse zusammen mit dem halogenierten Paraffin zum
nicht behandelten Polyolefin zugefügt wird."
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,
ohne sie zu beschränken.
200 g Polypropylen (isotaktizitätsindex = 95) oder hoch dichtes Polyäthylen und 6 g BiCl3 oder 4,3 g SbCl, wurden in einen 1-1-Kolben
eines Rotationsverdampfers eingeführt. Der Kolben wurde
bei langsamer Geschwindigkeit rotiert, wobei Stickstoff eingeführt wurde; nach etwa 10 Minuten wurde der Reaktionskolben in einem
609808/1087
Ölbad im Fall von Polypropylen auf 12O0C. bei einer Reaktionszeit
von 60 Minuten und im Fall von Polyäthylen auf 100 C. bei einer Reaktionszeit von 120 Minuten erhitzt. Nach beendeter Reaktion
ujurde das Polymerisat mit einer 0,01N Lösung KaOH in Anujesenheit
eines oberflächenaktiven Mittels ("Anionic-Fenopal")
behandelt und dann mit Wasser neutral gewaschen.
!■Jach dem Filtrieren wurde es in einem Ofen bei 50 C. unter einem
restlichpn Druck von 400 mm Hg 48 Stunden getrocknet. So erhielt man 204 g Produkt. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse für mit Antimonoder
Wismutchlorid für unterschiedliche Reaktionszeiten behandeltes
Polyäthylen und Polypropylen. Wie ersichtlich ist die Modifikation per se sehr wirksam, indem sie die thermische Zersetzung
des Polymerisates (Gewichtsverlust) verlangsamt. Weiterhin wird deutlich, daß eine ausgezeichnete Selbstlöschungskraft
(Sauerstoffindex) erzielt werden kann, indem man den Proben 5 Gew.-% "CERECLOR 70" zufügt.
Die Behandlung mit Wismut ist im Fall von Polypropylen wirksamer als mit Antimon, was bei Polyäthylen umgekehrt ist.
Tabelle 2 zeigt für Vergleichszwecke die Ergebnisse aus der Zugabe
von bekannten Flatnmyerlöschungsmitteln, wie Antimon- und Wismutoxide
und -oxychloride, zu den Polymerisaten. Wie ersichtlich, liefern bei gleichem Metallgehalt sowohl die Oxide als auch die
Oxychloride ziemlich schlechte Ergebnisse.
Tabelle 3 zeigt schließlich, daß auch andere halogenierte organische
Verbindungen gute Ergebnisse liefern können, vorausgesetzt,
dem
sie werden zu/vorher mit SiCl, behandelten Polymerisat zugefügt.
sie werden zu/vorher mit SiCl, behandelten Polymerisat zugefügt.
609808/1087
Polyäthylen . | Behandlungs zeit in min Gehalt Sb |
__ | im Polymerisat Cl |
Tabelle 1 | Säuerstoff-index (01)** |
|
PE TQ | 0,21 | mm μ | ; % Geiuichtsverl. bei 4000C,; % |
18,5 | ||
PE TR-1 | 30 | 0,58 | 0,06 | 25 | 21 | |
PE TR-2 | 60 | 1,21 | 0,13 | 20 | 23,5 | |
PE TR-3 | 120 | Bi | . 0,31 | 6 | 27 ' | |
_- | Cl | 0 | ||||
cn | PE TQ | __ | 0,52 0,78 |
__ | bei 4000C. | 18,5 |
O | PE ΓR-.4 PE TR-,5 |
30 60 |
1,2 | 0,10 0,14 |
25 | 20,5 21,5 |
5808 | PE TR-6 | 120 | Sb | 0,28 | 18 7 |
22,5 |
Polypropylen | — | Cl | 3 | |||
O | PP TQ | -- | 0,24 | __ | bei 35O0C. | 17,5 |
co -«4 |
PP TR-1 | 20 | 0,55 | 0,13 | 25 | 20,5 |
PP TR-2 | 30 | 1,1 " | 0,20 | 9 | 23 | |
PP TR-3 | 60 | Bi | 0,30 | 5 | 25 | |
Cl | 3 | |||||
PP TQ | __ | 0,40 | __ | bei 35O0C. | 17,5 | |
PP FR-4 | 20 | 0,74 | 0,11 | 25 | 24 | |
PP TR-5 | 30 | 1,16 | 0,13 | 17 | 28 | |
PP TR-6 | 60 | behandelt | 0,23 | 12 | 29 | |
TQ = per se | ■ TR = | 8 | ||||
** = nach Zugabe von 5 Ce\u.-% "Cereclor 70" (chloriertes Paraffin der ICl)
Der Sauerstoffindex (ASTM D-2863) in der obigen Tabelle 1 ist der
MindestsausrstoffProzentsatz in einer QV[\U-f*1ischung, der zum kontinuierlichen
Brennen der Probe notwendig ist.
V - '·" ■ ' '■ in ι ι Ii ι ι in
Formulierung Sauerstoff- Bemerkungen
index
PE η | VJl | JS CER-70 | VJl |
PE π | h 5 | % CER-70 η | ι- 1,6 % |
PE η | η 5 | ^.CER-70 η | |
PP H | vn | Ji'CER-70 | - 1,5 % |
PP H | h 5 | # CER-70 η | |
PP H | r 5 | % CER-70 η | - 1,35 |
PE η | , 5 | $ CER-70 -i | |
PE η | VJl | % CER-70 -l· | - 1,35 |
PP M | vn | ^ CER-70 H | •1,5^ |
PP H | r 5 | 5ί CER-70 4 | |
■ Sb3O3 | |||
! Sb4O5Cl2 | |||
Sb2O3 | |||
Sb4O5Cl2 | |||
% Bi2O3 | |||
BiOCl | |||
% Bi2O3 | |||
BiOCL |
18,5 | — |
24,5 | -- |
20,5 | korrodierend |
17,5 | — |
22 | -- |
19 | korrodierend |
20,5 | __ |
21,5 | korrodierend |
22 | -- |
20,5 | korrodierend |
Polymerisat
hälogenierte Verbindung 5 £
Sauerstoffindex
PP | TR | ( | ) | CERECLOR 70 (.) |
PP | TQ | If | ||
PP | TR | ( | ) | FLAMMEX 5 BT (*) |
PP | TQ | Il | ||
PP | TR | ( | ) | Dibrompropyldian ( ) |
PP | TQ | Il |
27,5
17,5
27
18,5
28
20,5
( ) = Polypropylen, behandelt mit Wismuttrichlorid
(Bi = 1,5 Geu;.-^; Cl = 0,15 Geu/.-^)
(.) = chloriertes Paraffin mit 70 % Cl der ICI
(.) = chloriertes Paraffin mit 70 % Cl der ICI
(*) = bromierte aromatische Verbindung mit 82 % Br der Firma Berk
(°) = Verbindung mit 66 % Br der Firma Chemische Fabrik Kalk
603808/1087
B e i s ρ i e 1
In einem 1-1-Dreihalskclben wurden 60 g (0,19 Mol) wasserfreies
BiCl, und 100 g einer Mischung aus C15-18 0C-01efinen (etuia zweif
achew äquimolekulare Menge) in 300 ecm Aceton gelöst und unter
intensivem Rühren zum Sieden erhitzt. Die Reaktion erfolgte mindestens 48 Stunden, wobei etwa 700 ecm H2O allmählich eingemischt
wurden. Nach weiterem 3-stündigem Rühren bei Zimmertemperatur wurde filtriert -und wiederholt mit Wasser gewaschen, bis das F'iltrat
neutral war; dann wurde es mit Aceton gewaschen und getrocknet und lieferte 90 g eines weißen pulverförmigen Produktes.
Analyse: Cl 10,7 %\ Bi 68,5 %.
In analoger Waise wurden SbCl, und SnCl, mit cf-01efinen umgesetzt.
Analyse: Cl 9,1 %) Sb 63,2 %', Cl 5,3 fa, Sn 60,0 %.
Durch Zugabe unterschiedlicher Mengen dieser Reaktionsprodukte zu Polypropylen in Anwesenheit und Abwesenheit von "Cereclor 70"
(CER-70) wurden die in Tabelle 4 genannten Ergebnisse erzielt:
Formulierung % Gewichts- Sauerstoff-
uerlust bei index
PP + 5 % CER-70
PP + 3 % Olefin/Sb (.)
PP + 5 % CER-70 + 3 % Olefin/Sb(.)
PP + 3 % Olefin/Bi (*)
PP + 5 % CER-70 + 3 % 01efin/Bi(*)
PP + 3 % Olefin/Sn (°)
PP + -5 % CER-70 + 3 % 01efin/Sn (°)
-35O0C. | 17 |
25 | 17,5 |
14 | 18,5 |
5 | 25 |
7 | 19,5 |
7 | 29 |
8 | 18,5 |
10 | 23 |
12,1 | |
609808/1087
(.) = Produkt aus der Reaktion zwischen Antimontrichlorid und
einem C^^g bi-01efin
(*) = Produkt aus der Reaktion zwischen Wismuttrichlorid und
(*) = Produkt aus der Reaktion zwischen Wismuttrichlorid und
einem C
(°) = Produkt aus der Reaktion zwischen Stannichlorid und "" einem c 15-18 of-01ef in
B e i s ρ i e 1 3
20 g BiCl, wurden in 100 ecm Aceton gelöst und die erhaltene
Lösung in den Kolben eines Rotationsverdampfer zusammen mit etwa 100 g einer in der Tabelle 5 angegebenen halogeniertenorganischen
Verbindung gegossen. Das Lösungsmittel wurde zuerst bei 60-70°C.
abgedampft, dann wurde das ölbad auf 120 C. gebracht und die Rotation
etwa 30 Minuten durchgeführt. Das Pulver wurde auf 5O0C. abkühlen
gelassen, dann wurden nochmals 100 ecm Aceton zugefügt.
Zur gründlichen Ausfällung des Produktes wurde eine normale LaOH Lösung eingetropft, Nach dem Filtrieren wurde mit Wasser
neutral und dann wiederholt mit Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen
in einem Ofen unter Vakuum bei 600C. erhielt man 80 g Produkt.
Tabelle 5 zeigt die Ergebnisse aus der Zugabe von 5 Gew.-% der
nach dem obigen Verfahren erhaltenen Produkte zu Polypropylen, wobei unterschiedliche halogenierte organische Verbindungen verwendet
wurden.
Tabelle 5 Formulierung Sauerstoffindex
PP + 5 % CER-70/Bi (.) 29
PP + 5 % DBPD/Bi (*) 27,5
PP + 5 % "Flammex 5 BT/Bi (°) 25,5
609808/1087
(..) = Produkt aus der Reaktion von 'Cereclor 70" mit BiCl, in
einem Gemichtsverhältnis von 5:1 (*) = Produkt aus der Reaktion vonuDibrompropyldianu mit BiCl,
in einem Gemichtsverhältnis v/on 5:1
(°) = Produkt aus der Reaktion von "Flammex 5 BT" mit BiCl,
* in einem Geuiichtsverhältnis υοη 5:1
9Q g Polypropylen in Pulverform mit einer Teilchengröße unter
300 mesh/qcm wurden mit 30 g (0,1 f-iol) BiCl51 in 100 ecm Aceton
gelöst, g'emischt. Das gesamte Lösungsmittel wurde unter Vakuum bei
30-4Q C. abgedampft, bis man wiederum ein fein zerteiltes Pulvererhielt.
Dieses uiurde in den Kolben eines Rotationsverdampfars
eingeführt und 30 Minuten auf 120 C. erhitzt, islach Abkühlen auf
90-1QO0C. wurden 90 g "Cereclor 70" zugefügt und das ganze weitere
60 Minuten rotieren gelassen. Wach dem Abkühlen wurden 250 ecm
einer 1:1 (Uol.)-f"ischung aus 0,1 U MaQH und Methanol zugefügt.
Dann uiurde filtriert und das Filtrat mit Wasser neutral geujaschen.
Das Produkt wurde 2-3 Kai mit Methanol gewaschen und dann in einem
Ofen unter Vakuum bei 70-800C. getrocknet. Sa erhielt man 190 g
eines Pulvers mit einem Bi Gehalt von 10,B Jo. In analoger Weise
uiurde ein Reaktionsprodukt aus SbCl3 mit Polyäthylen hergestellt;
Sb Gehalt = 9,8 %.
Tabelle 6 zeigt die Ergabnisse aus der Verwendung dieser Grundansätze
in Mischung mit Polypropylen und Polyäthylen.
60B808/1087
Formulierung
14 - | 6 | 90 | 2534543 |
Tabelle | — | ||
10 | Geu».-* | ||
— | -- ■ | ||
90 | |||
10 | |||
PP PE
PP Gründansatz (Bi)
PE Grundansatz (Sb)
Sauerstoff-index 28,5 29
200 g Polyäthylenglykol ("Carbouiax 200" der CHEM-PLAST mit einem
Molekulargewicht von 200) wurden allmählich unter Rühren zu einer
Suspension aus 40 g metallischem Natrium in 300 ecm n-Heptan zugegeben.
Es iaurde einige Stunden zum Rückfluß erhitzt und der
ölige Niederschlag mittels eines Scheidetrichters von der darüber liegenden Hsptanschieht abgetrennt.
Dann umrden 35 g des Niederschlages, in 100 ecm Aceton gelöst, mit
15 g BiCl,, in 100 ccta Aceton gelöst, gemischt. Der erhaltene
uieiße Miedersehiag iaurde abfiltriert, mit Aceton und dann mit
Wasser und rtochaals ©it Aceton gewaschen und bei 50 C. unter vermindertem
Druck getrocknet; Analyse: Bi 62,5 %.
Durch Zugabe «on 3 &em.-% dieses Materials (Wisrautpolyäthylenglykolat)
und 5 % «Cereclor 70M zu Polypropylen bei etwa 200DC.
erhielt raan ein Material Hiit einem Sauerstoffinäex von 25,5.
3 g TriphenylbisfEtitin und anschließend 5 g "Cerecior 70w u/urden
bei einer Teesperatuir won etroa 200 C. zu 92 g Polypropylen zugefügt,
wodurch man ein Material rait einem Sauerstoff-index von 24,5 erhielt.
«0980-8/1087
15 25345A3
In analoger Weise erhielt man durch Verwendung von 3 g Triphenylstibin
anstelle des Triphenylbismutins ein Material mit einem
Sauerstoffindex von 23,5.
Sauerstoffindex von 23,5.
Gemäß Beispiel 1 wurden 100 g Polypropylen mit 1,75 g Sb(C^H1JCl0
OP C.
umgesetzt. Nach Neutralisation mit MaOH, Waschen mit Wasser und
Trocknen uiie oben erhielt man 102 g Produkt. 95 g desselben
lieferten, nach Zugabe von 5 g "CerecLor 70" ein Material mit einem Sauerstoffindex zwischen 23 und 24.
Trocknen uiie oben erhielt man 102 g Produkt. 95 g desselben
lieferten, nach Zugabe von 5 g "CerecLor 70" ein Material mit einem Sauerstoffindex zwischen 23 und 24.
809808/1087
In der oben angegebenen Formel MR X haben die Reste R und R1
• 3 3 mn
folgende Bedeutung:
R: Alkylreste mit 1-20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 1-8 und
. vorzugsweise 1-4, Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl,
Propylj Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Hexyl, Octyl, Decyl,
Dodecyl;
Cycloalkylreste mit 4-20, insbesondere 4-8, Kohlenstoffatomen,
luio Cyciobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl
und Cyclooctyl;
Arylreste mit 6-20 Kohlenstoffatomen, wie Phenyl, IMapthyl,
soujie mit 1-3 Alkylresten, wie Methyl, Äthyl, Pröpyl, substituierte
Phenyl- und Maphthylreste;
Aralkylreste mit 7-20 Kohlenstoffatomen, iuie mit Phenyl oder
Naphthyl substituierte Alkylreste mit 1-10, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatomen; dabei können die Arylreste mit 1,
2 oder 3 Methyl^, Äthyl- oder Propylgruppen substituiert sein;
R1: ist ein iuie in R definierter Rest, der gegebenenfalls durch
Sauerstoffatome unterbrochen sein kann und ein Molekulargewicht bis 400 hat.
60 9808/1087
Claims (1)
- - ι? - 25345Λ3Patentansprüche1.-Flammverlöschungsmittel für Polymerisate aus dem Produkt derReaktion von (1) einer Verbindung der allgemeinen Formel KR X , s ' mnin welcher M für Wismut, Antimon oder Zinn steht, R eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkarylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatemen oder eine Gruppe -OR1 bedeutet, in welcher R1 für eine Kohlenwasserstoffgruppe steht, die wahlweise Äthersauerstoffatome enthält undein Molekulargewicht bis zu 400 hat; X für Chlor oder Brom steht - ganzeund m und n/Zahlen mit einem Wert von 0 bis 5 sind, wobei die Summe von m + η gleich der Wertigkeit von M ist, und (2) einer Verbindung der Gruppen vona) polymeren und nicht-polymeren, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffverbindungen mit mehr als 6 Kohlenstoffatomen undb) polymeren oder nicht-polymeren, teilweise halogenierten, thermisch unstabilen Verbindungen, die sich unter Wärme unter Bildung des entsprechenden Wasserstoffhalogenids zersetzen.2.- Flammverlöschungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallverbindung Wismuttrichlorid, An.timontrichlorid, Zinntetrachlorid, Wismutpolyäthylenglykolat, Triphenylbismutin, Triphenylstibin oder Monophenyidichlorstibin ist.>·- Selbstverlöschende Polyolefinmsssen, bestehend aus einer Mischung ausA) 100 Gew.-Teilen eines Polymerisates oder Mischpolymerisates von Äthylen und/oder-Ä -Olefinen;B) einem Flammverlöschungsmittel gemäß Anspruch 1 in solcher609808/10Menge, daß sich im Polymerisat ein Metallgehalt von 0,5-5 ergibt;C) 0-10 Geui.-Teilen einer teilweise chlorierten oder bromierten, thermisch unstabilen Verbindung, die sich bei Erhitzen unter Bildung von Chlor- oder Bromwasserstoffsäure zersetzen kann.4.- Selbstverlöschende polymere Masse, bestehend aus einer Mischung ausA) 100 Gew. -Teilen vorherrschend isotaktischem Polypropylen;B) einem Flammverlöschungsmittel, bestehend aus dem Produkt aus der Reaktion von Wismuttrichlorid mit einem vorherrschend isotaktischen Polypropylen in solcher Menge, daß der Wismutgehalt im Polymerisat zwischen 0,5-5 Gen/.-% beträgt; undC) 5 Gem.-Teilen eines chlorierten Pa.raff iniuachsGs mit 40-75 j.-^ Chlor.5.- Selbstverlöschende polymere Masse, bestehend aus einer Mischung ausA) einem vorherrschend isotaktischen Polypropylen; und 3) einem Flammverlöschungsmittel, bestehend aus dem Produkt aus der Reaktion von Wismuttrichiorid mit einem 'chlorierten Paraffinwachs mit 40-75 Geu. -% Chlor in solcher Menge, daß sich im Polymerisat ein Wismutgehalt zwischen 0,5-5 Gew.-% ergibt.Der Patentanwalt:9808/108
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT25928/74A IT1017864B (it) | 1974-08-02 | 1974-08-02 | Agenti anti fiamma per polimeri |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2534543A1 true DE2534543A1 (de) | 1976-02-19 |
DE2534543B2 DE2534543B2 (de) | 1979-11-29 |
DE2534543C3 DE2534543C3 (de) | 1980-08-07 |
Family
ID=11218162
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2534543A Expired DE2534543C3 (de) | 1974-08-02 | 1975-08-01 | Verfahren zum Flammfestmachen von Olefinpolymerisaten |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4033915A (de) |
JP (1) | JPS5176400A (de) |
AR (1) | AR208322A1 (de) |
AT (1) | AT340145B (de) |
BE (1) | BE832033A (de) |
BR (1) | BR7504948A (de) |
CA (1) | CA1045633A (de) |
CS (1) | CS193520B2 (de) |
DD (1) | DD119256A1 (de) |
DE (1) | DE2534543C3 (de) |
DK (1) | DK345775A (de) |
ES (1) | ES439960A1 (de) |
FR (1) | FR2280699A1 (de) |
GB (1) | GB1514952A (de) |
IN (1) | IN140872B (de) |
IT (1) | IT1017864B (de) |
NL (1) | NL190450C (de) |
SE (1) | SE7508656L (de) |
SU (1) | SU652898A3 (de) |
ZA (1) | ZA754977B (de) |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2242224A (en) * | 1937-11-30 | 1941-05-20 | North American Rayon Corp | Surface wetting agent and process of making it |
US2314466A (en) * | 1939-11-30 | 1943-03-23 | Jasco Inc | Inhibitor for chemical deterioration |
US2664411A (en) * | 1951-07-21 | 1953-12-29 | Diamond Alkali Co | Flame-resistant compositions comprising a transparent resin, chlorinated paraffin wax, and triphenyl stibine |
US2801988A (en) * | 1954-08-31 | 1957-08-06 | Heyden Newport Chemical Corp | Stabilized halogen containing vinyl resin compositions |
US3054760A (en) * | 1960-04-22 | 1962-09-18 | Hooker Chemical Corp | Polyurethane foam containing ethylene glycol antimonite or 1, 2-propylene glycol antimonite or mixtures thereof |
US3862326A (en) * | 1962-05-07 | 1975-01-21 | American Cyanamid Co | Protecting material{3 s with organo-bismuth compounds |
US3247050A (en) * | 1962-10-11 | 1966-04-19 | M & T Chemicals Inc | Organo bismuth biocide |
NL301743A (de) * | 1962-12-13 | |||
US3239482A (en) * | 1963-03-18 | 1966-03-08 | Raychem Corp | Flame retardant compositions |
US3207720A (en) * | 1963-06-05 | 1965-09-21 | Gen Electric | Polyvinyl chloride compositions cured with a metal halide |
US3418263A (en) * | 1964-11-25 | 1968-12-24 | Hooker Chemical Corp | Fire retardant polymer compositions containing halogenated-cyclopentadiene adducts |
FR1468596A (fr) * | 1965-02-18 | 1967-02-03 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Masses moulables auto-extinguibles à base de polyoléfines |
US3382209A (en) * | 1966-05-23 | 1968-05-07 | American Cyanamid Co | Flame-retardant systems |
US3374200A (en) * | 1966-05-23 | 1968-03-19 | American Cyanamid Co | Flame retardant polyacrylate resins |
US3558783A (en) * | 1968-01-16 | 1971-01-26 | M & T Chemicals Inc | Method of inhibiting the growth of bacteria and fungi with organoantimony compounds |
US3549409A (en) * | 1969-04-28 | 1970-12-22 | Cordis Corp | Production of nonthrombogenic plastics |
US3640949A (en) * | 1969-04-29 | 1972-02-08 | Michigan Chem Corp | Production of flame retardant polypropylene compositions |
-
1974
- 1974-08-02 IT IT25928/74A patent/IT1017864B/it active
-
1975
- 1975-01-01 AR AR259845A patent/AR208322A1/es active
- 1975-07-22 US US05/598,123 patent/US4033915A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-30 NL NLAANVRAGE7509085,A patent/NL190450C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-30 SE SE7508656A patent/SE7508656L/xx unknown
- 1975-07-30 DK DK345775A patent/DK345775A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-07-31 GB GB32042/75A patent/GB1514952A/en not_active Expired
- 1975-07-31 SU SU752156002A patent/SU652898A3/ru active
- 1975-08-01 ZA ZA00754977A patent/ZA754977B/xx unknown
- 1975-08-01 DD DD187638A patent/DD119256A1/xx unknown
- 1975-08-01 BR BR7504948*A patent/BR7504948A/pt unknown
- 1975-08-01 DE DE2534543A patent/DE2534543C3/de not_active Expired
- 1975-08-01 IN IN1516/CAL/75A patent/IN140872B/en unknown
- 1975-08-01 BE BE158860A patent/BE832033A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 FR FR7524189A patent/FR2280699A1/fr active Granted
- 1975-08-01 JP JP50093276A patent/JPS5176400A/ja active Pending
- 1975-08-01 AT AT599675A patent/AT340145B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-01 ES ES439960A patent/ES439960A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 CA CA232,766A patent/CA1045633A/en not_active Expired
- 1975-08-01 CS CS755390A patent/CS193520B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT340145B (de) | 1977-11-25 |
ES439960A1 (es) | 1977-03-01 |
NL190450C (nl) | 1994-03-01 |
DE2534543C3 (de) | 1980-08-07 |
AU8358675A (en) | 1977-02-03 |
ATA599675A (de) | 1977-03-15 |
NL7509085A (nl) | 1976-02-04 |
IT1017864B (it) | 1977-08-10 |
CS193520B2 (en) | 1979-10-31 |
AR208322A1 (es) | 1976-12-20 |
DE2534543B2 (de) | 1979-11-29 |
BE832033A (fr) | 1976-02-02 |
NL190450B (nl) | 1993-10-01 |
DD119256A1 (de) | 1976-04-12 |
FR2280699A1 (fr) | 1976-02-27 |
JPS5176400A (en) | 1976-07-01 |
ZA754977B (en) | 1976-07-28 |
US4033915A (en) | 1977-07-05 |
GB1514952A (en) | 1978-06-21 |
IN140872B (de) | 1977-01-01 |
SU652898A3 (ru) | 1979-03-15 |
DK345775A (da) | 1976-02-03 |
CA1045633A (en) | 1979-01-02 |
FR2280699B1 (de) | 1977-12-16 |
BR7504948A (pt) | 1976-07-27 |
SE7508656L (sv) | 1976-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69413217T2 (de) | Bromierte diphenylalkane und verfahren | |
DE2900029C2 (de) | Feuerhemmend ausgerüstete Nylonzusammensetzung und sie enthaltende polymere Gemische | |
DE2950489A1 (de) | Verfahren zur inhibierung der korrosionsbewirkenden eigenschaften und der verfaerbbarkeit von olefinpolymeren oder -copolymeren | |
DE1618479A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern | |
DE1569021B2 (de) | Flammschutzmittel für synthetische organische Polymere | |
DE69334014T2 (de) | Flammhemmende Hilfsmittel, Flammhemmer und flammhemmende Zusammensetzung | |
DE69828380T3 (de) | Flammhemmende mit beständigkeit gegen thermische zersetzung, harzzusammensetzung und formkörper | |
DE2829376A1 (de) | Zusammensetzung mit einem gehalt an poly-4-methylpenten-1 | |
DE2521926A1 (de) | Neue phosphor und brom enthaltende polymere und ihre verwendung in feuerfesten massen | |
DE68912655T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Decabromediphenylalkanen und Decabromdiphenylethan. | |
EP0020294B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von bromierten Produkten des Polystyroles | |
DE69029707T2 (de) | Selbstverlöschende Polymerzusammensetzungen | |
DE69610764T2 (de) | Flammhemmende Polyolefinzusammensetzung mit geringer Rauchentwicklung und Toxizität | |
DE3106954C2 (de) | Feuerhemmende und strahlungsbeständige Polymermischung und ein daraus hergestelltes Polymer-Formprodukt | |
DE68926435T2 (de) | Flammhemmende Harzzusammensetzungen | |
DE2548088C3 (de) | Selbstverlöschende Olefinpolymerisat- oder Styrolpolymerisatzusammensetzungen | |
EP0167890A2 (de) | Metalloxide auf organischem, halogenhaltigem Träger als Flammschutzmittel | |
DE2534543A1 (de) | Flammverloeschende mittel fuer polymerisate | |
DE69222894T2 (de) | Flammenhemmende Polycarbonatharzzusammensetzungen | |
DE69123400T2 (de) | Flammfeste Polyolefinfasern und Folien | |
DE2632741B2 (de) | Gummimischung und daraus hergestellte, gewebeverstärkte Formkörper | |
DE69103296T2 (de) | Flammenhemmende Verbindungen und sie enthaltende Zusammensetzungen. | |
DE2508993A1 (de) | Arylsulfonsaeure-bromphenylester, deren herstellung und verwendung als flammschutzmittel | |
DE3000221A1 (de) | Feuerhemmend ausgeruestete nylonzusammensetzung | |
DE2308817A1 (de) | Feuerbestaendige polymere zusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |