DE2532282C3

DE2532282C3 - Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler

Info

Publication number: DE2532282C3
Application number: DE19752532282
Authority: DE
Inventors: Junichiro Hashimoto; Taro Kimura; Tsuneo Kurotori; Kazuo Yokohama Kanagawa Tsubuko
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1975-07-18
Filing date: 1975-07-18
Publication date: 1979-10-04
Also published as: DE2532282B2; DE2532282A1

Description

CH₁=C-A

worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, A die Reste

-COOC_nH_2n+I oder - OC_nH_2n+1

bedeutet und der index π eine ganze Zahl von 6 bis 20 ist, mit mindestens einer Säure aus der Gruppe:

Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, oder mindestens einem Ester aus der Gruppe: Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat im Gewichtsverhältnis von 993 bis 80 zu 0,1 bis 20 Teilen bei einer Temperatur von 70" bis 150⁰C in einer Trägerflüssigkeit mischpolymerisiert,

(b) das erhaltene Mischpolymerisat bei einer Temperatur von 30° bis 120⁰C in Gegenwart eines Katalysators mit Glycidylacrylat und/oder Glycidylmethacrylat verestert, falls das Mischpolymerisat unter Verwendung von Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure und/oder Maleinsäure hergestellt worden ist, oder

das erhaltene.Mischpolymerisat mit Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure und/oder Maleinsäure verestert, wenn das Mischpolymerisat unter Verwendung von Glycidylacrylat und/oder Glycidylmethacrylat hergestellt worden ist, wobei man jeweils auf 100 Gewichtsteile Mischpolymerisat 0,1 bis 20 Teile der monomeren Verbindungen) einsetzt,

(c) das erhaltene veresterte Mischpolymerisat mit einem Monomeren, das eine Vinylgruppe aufweist, nämlich Acrylsäure, Methacrylsäure, einem Niedrigalkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure, Styrol, Methylstyrol und/oder Vinylacetat in einer Menge von 5 bis 100 Teilen, bezogen auf 100 Teile des nach (b) erhaltenen Mischpolymerisats, bei einer Temperatur im Bereich von 70° bis 150⁰C in Gegenwart eineis Katalysators pfropft,

wobei man in einer der drei Stufen (a) bis (c) Polyäthylen, Polyäthylenwachs und/oder Paraffinwachs mit einem Erweichungspunkt von 60° bis 130° C in einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Teilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Pfropfmischpolymerisats, zugibt, das Reaktionsprodukt unter kräftigem Rühren abkühlt und in die erhaltene Dispersion in üblicher Weise Pigment- oder Farbstoffteilchen eindispergiert.

Diese Erfindung betrifft den im Anspruch gekennzeichneten Gegenstand,

Ein elektrophotographischer Suspensionsentwickler für ein elektrostatisch latentes Bild, der ein in einer Trägerflüssigkeit, wie paraffinischem Kohlenwasserstoff, dispergiertes Gemisch von Pigment und Alkydharz enthält, ist bereits bekannt In diesem elektrophotographischen Suspensionsentwickler kann anstelle des Pigments Farbstoff und weiterhin Acrylharz, natürliches

κι Harz oder synthetischer Kautschuk anstelle des Alkydharzes verwendet werden. Weiterhin kann dem elektrophotographischen Suspensionsentwickler zur Steuerung der Polarität der Trägerflüssigkeit eine geringe Menge Lecithin, Leinsamenöl, höhere Fettsäure oder Metallseife zugesetzt werden. Ein derartiger elektrophotographischer Suspensionsentwickler hat jedoch nur ein geringes Dispersionsverniögen für Pigmente oder Farbstoffe und bildet nach längerer Lagerung oder bei wiederholter Verwendung Ablage rangen, so daß seine Entwicklungskraft merklich verringert wird.

Aus der DE-OS 21 65 458 sind elektrophotographische Suspensionsentwickler bekannt, die in einer hoch isolierenden Trägerflüssigkeit Tonerteilchen enthalten, die aus Pigment- oder Farbstoffteilchen bestehen, die mit einer polymeren Verbindung und einem Pfropfmischpolymerisat überzogen sind. Die DE-AS 21 03 045 beschreibt ebenfalls elektrophotographische Suspensionsentwickler, die in einer Trägerflüssigkeit Tonerteil-

jo chen enthalten, die aus mit einem Pfropfmischpolymerisat umhüllten Farbstoff- oder Pigmentteilchen bestehen. Aus Research Disclosure, Januar 1974, Seite 21. ist schließlich noch ein Herstellungsverfahren für Suspensionsentwickler bekannt, bei welchem polymere Verbin-

j-, düngen, z. B. Polyäthylen, in einer organischen Flüssigkeit durch Erwärmen gelöst werden und die Suspension durch Abkühlen der Lösung erhalten wird.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand nun darin, ein Verfahren zur Herstellung von elektrophoto graphischen Suspensionsentwicklern für ein elektrosta tisch latentes Bild mit verbesserten Eigenschaften zu schaffen.

Diese Aufgabe wurde durch das im Anspruch beschriebene, erfindungsgemäße Verfahren gelöst.

Die Vorteile des erfindungsgemäß hergestellten elektrophotographischen Suspensionsentwicklers sind:

(1) Der Suspensionsentwickler bcritzt ein hohes Dispersionsvermögen für Pigmente oder Farbstoffe und ist auch nach längerer Lagerung, beispielsweise nach S Monaten, noch stabil.

(2) Der Suspensionsentwickler liefert ein lebhaftes Bild mit hoher Dichte.

,-, (3) Weil Pfropfmischpolymerisat, Polyäthylen, Polyäthylenwachs und Paraffin insgesamt hydrophob sind, ist der Suspensionsentwickler zur Herstellung einer Kopie geeignet, die als Druckform für den Offsetdruck verwendet werden kann.

_Wl (4) Das auf einem Photoleiter unter Verwendung des erfindungsgemäß hergestellten Suspensionsentwicklers gebildete Bild kann leicht durch Druck oder durch elektrostatische oder magnetische Mittel auf ein Bildempfangsmaterial wie Papier,

b5 übertragen werden.

(5) Der erfindungsgemäß hergestellte Suspensionsentwickler ermöglicht eine verbesserte Ubertragbarkeit der Tonerbilder.

10

Die erfindungsgemäß hergestellten elektrophotographischen Suspensionsentwickler sind daher für die Entwicklung eines elektrostatisch latenten Bildes in einem elektrophotographischen Verfahren brauchbar, das die folgenden drei Stufen zur Herstellung einer Kopie umfaßt:

(1) Empfindlichmachen der photoleitfähigen Schicht auf einem Träger durch elektrisches Laden, wobei die photoleitfähige Schicht im wesentlichen aus einem Gemisch von photoleitfähigem Zinkoxid und einem Bindemittel besteht

(2) Belichten der photoleitfähigen Schicht zur Bildung eines elektrostatisch latenten Bildes.

(3) Entwickeln des latenten Bildes mit feinen, als Toner bezeichneten Teilchen, die in einer Trägerflüssig- '³ keit mit hohem Widerstand und einer niedrigen Dielektrizitätskonstante dispergiert sind.

Zu typischen Monomeren der oben angegebenen allgemeinen Formel I, die in Stufe (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden, gehören Lauryl-, 2-Äthylhexyl-, Stearyl- oder Vinylstearylacrylat oder -methacrylat Als Trägerflüssigkeit wird ein aliphatischer Kohlenwasserstoff eingesetzt

Der in der Stufe (b) des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzte Katalysator kann Pyridin oder Lauryldimethylamin, und der in der Stufe (c) verwendete Katalysator, z. B. Benzoylperoxid oder 2,2'-Azobisisobutyronitril sein. Der in Stufe (c) eingesetzte Niedrigalkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure ist jo Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylacrylat oder -methacrylat

Die bevorzugten organischen Lösungsmittel zur Lösung von Polyäthylen, Polyäthylen^achs oder Paraffinwachs sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, η-Hexan und Isooctan, sowie im Handel erhältliche Gemische von Isoparaffinen, verschieden verzweigten C10-, Cn- und Ci2-Verbindungen mit durchschnittlichen Molekulargewichten von 142 bis 170, Tetrachlorkohlenstoff und Tetrachloräthylen.

Polyäthylen, Polyäthylenwachs und Paraffin(-wachs) bzw. festes oder Hartparaffin mit einem Erweichungspunkt von 60° bis 130° C sind im Handel erhältlich.

Nachstehend wird die erfindungsgemäße Herstellung einer Reihe von Dispersionen A bis G beschrieben, die nach Eindispergieren von Pigment- oder Farbstoffteilchen die gewünschten elektrophotographischen Suspensionsentwickler liefern.

Dispersion A

In einem mit Thermemeter, Rührwerk und Rückflußkühler versehenem Gefäß erhitzt man 300 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und Ci2-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) auf eine Temperatur von 95° C. Zur Herstellung eines Mischpolymerisats gibt man zu der erhitzten Flüssigkeit unter Rühren tropfenweise im Verlaufe von etwa 3 Stunden ein Gemisch von 200 g 2-Äthylhexylmethacrylat, 10 g Glycidylmethacrylat und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril &o zu und setzt dann das Rühren etwa eine Stunde lang bei 95° C fort. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 5 g Acrylsäure, 0,1 g Hydrochinon und 1 g Lauryldimethylamin zu und rührt zur Veresterung des Mischpolymerisats etwa 15 Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 30%. Dem so veresterten Reaktionsgemisch gibt man 500 g eines ähnlichen Gemisches wie oben von Isoparaffinen und dann ein Gemisch von 50 g Methylmethacrylat und 3 g 2^'-Azobisisobutyronitril tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90°C zu und rührt dann das Gemisch weitere 5 Stunden lang bei 90° C, um ein Pfropfmischpolymerisat zu erhalten. Zu 300 g des so erhaltenen Reaktionsgemisches gibt man 300 g des vorstehend genannten Gemisches von IsoparaTmen, erhitzt dann das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 90°C und setzt 50 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens mit einem Erweichungspunkt von 126° C hinzu. Das Gemisch wird etwa 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 90° C gerührt und eine klare Flüssigkeit erhalten. Diese wird mit kaltem Wasser gekühlt und eine Zeitlang kräftig gerührt Man erhält so die nichtwässerige Dispersion A, deren Feststoffgehalt 17,4% beträgt

Dispersion B

In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 400 g Isooctan auf eine Temperatur von 95° C. Zu diesem erhitzten Isooctan gibt man im Verlaufe von etwa einer Stunde tropfenweise unter Rühren ein Gemisch von 200 g Stearylmethacrylat, 10 g Glycidylacrylat und 2 g Benzoylperoxid zu und s^tzt dann zur He.-stellung des Mischpolymerisats das Rühren etwa 3 Stunden lang bei einer Temperatur von 95° C fort Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin, 3 g Methacrylsäure und 0,1 g Hydrochinon und rührt dann zur Veresterung des Mischpolymerisats das Reaktionsgemisch etwa 10 Stunden lang bei einer Temperatur von 95° C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 30%. Zu diesem so veresterten Reaktionsgemisch gibt man 600 g Isooctan, dann im Verlaufe von etwa 3 Stunden tropfenweise unter Rühren ein Gemisch von 80 g Styrol und 4 g Benzoylperoxid bei einer Temperatur von 95° C hinzu und rührt dieses Gemisch zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats etwa weitere 5 Stunden bei einer Temperatur von 95° C. Zu 200 g dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g Isooctan, erhitzt dann das Gemisch auf eine Temperatur von 95° C und gibt 50 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens mit einem Erweichungspunkt von 102° C hinzu. Das Gemisch wird etwa 40 Minuten unter Rühren bei einer Temperatur von 95° C erhitzt. Man erhält eine klare Flüssigkeit, die man in ähnlicher Weise wie bei der Herstellung der Dispersion A abkühlt Man erhält so die nichtwässerige Dispersion B, deren Feststoffgehalt 18,8% beträgt.

Dispersion C

In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 400 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Ci₀-, Cn- und C12-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) auf eine Temperatur von 90° C. Dann gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 2 Stunden ein Gemisch von 200 g Laurylmethacrylat, 3 g Crotonsäure und 1 g Benzoyl· peroxid zu und rührt noch etwa 3 Stunden lang bei einer Temperatur von 95°C weiter, um ein Mischpolymerisat herzustellen. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin und 10 g Glycidylmethacrylat und rührt das Reaktionsgemisch zur Veresterung des Mischpolymerisats etwa 20 Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 50%. Zu diesem Reaktionsgemisch

gibt man 600 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte C_to-, C_n- und Cu-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170), dann tropfenweise ein Gemisch von 40 g Äthylacrylat und 4 g Benzoylperoxid unter Rühren im Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90°C zu und rührt dann dieses Gemisch etwa 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C weiter, um ein Pfrupfmischpolymerisat herzustellen. Zu 200 g dieses Reakionsgemisches gibt man 200 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte C)O-, Cn- und C|2-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170), erhitzt dann das Gemisch auf eine Temperatur von 90° C und fügt dann 20 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens mit einem Erweichungspunkt von 102⁰C zu. Das Gemisch wird unter Rühren etwa 1 Stunde lang bei 95" C erhitzt Man erhält eine klare Flüssigkeit, die in gleicher Weise wie bei der Herstellung der Dispersion A abgekühlt wird. Man erhält die nichtwässerige Dispersion C mit einem Feststoffgehalt von 123%.

Dispersion D

In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 400 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Qo-, Cn- und Ci 2-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) auf eine Temperatur von 85° C. Dazu gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von 2 Stunden ein Gemisch von 200 g 2-Äthylhexylmethacrylat, 5 g Methacrylsäure und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril und setzt dann zur Herstellung des Mischpolymerisats das Rühren noch etwa 2 Stunden bei einer Temperatur von 85" C fort. Zu dem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin und 5 g Glycidylacrylat und rührt zur Veresterung des Mischpolymerisats noch etwa 18 Stunden lang bei einer Temperatur von 85° C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 50%. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man 400 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und Ci2-Verbindi ngen mit einem durchscitnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) und dann ein Gemisch von 30 g Vinylacetat und 3 g 2,2'-AzobisisobutyronitriI tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90°C zu und rührt dieses Gemisch zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats noch etwa 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C weiter. Zu 200 g dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g eines Gemisches von Isoparaffinen wie oben, erhitzt dann das Gemisch auf eine Temperatur von 85°C und gibt dann 20 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens zu. Dieses Gemisch erhitzt man unter Rühren etwa 1 Stunde lang auf eine Temperatur von 85⁰C. Man erhält eine klare Flüssigkeit, die man in der gleichen Weise wie bei dem Herstellungsverfahren der Dispersion A abkühlt. Man erhält die nichtwässerige Dispersion D mit einem Feststoffgehalt von 13,7%.

Dispersion E

In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 300 g Isooctan auf eine Temperatur von 90°C. Hierzu gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von 2 Stunden ein Gemisch von 200 g 2-Äthylhexylmethacrylat, 10 g Glycidylmethacrylat und 2 g nenzoylperoxid und setzt dann das Rühren etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90°C fort, um ein Mischpolymerisat herzustellen. Das Mischpolymerisat ist in einer Menge von 40,2 Gewichtsprozent in dem Reaktionsgemisch enthalten. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin, 3 g Maleinsäure und 0,05 g Hydrochinon hinzu und rührt etwa 15 Stunden lane zur Veresterung des Mischpolymerisats bei einer Temperatur von 90⁰C. Die Säurezahl dieses Reaktionsproduktes ist 2,0. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man 520 g

in Isooctan und dann ein Gemisch von 40 g Methylstyrol und 3 g Benzoylperoxid tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90° C zu und rührt dieses Gemisch zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats etwa 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C. Zu 200 g dieses Reaktionsgernisches gibt man 200 g Isooctan, erhitzt dann das Gemisch auf eine Temperatur von 90° C und gibt 100 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylenwachses mit einem Erweichungspunkt von 108⁰C zu. Das Gemisch erhitzt man etwa 1 Stunde lang '^.ter Rühren bei einer Temperatur von 90⁰C Man erhält dne klare Flüssigkeit, die man in gleicher Weise wie bei der Herstellung der Dispersion A abkühlt Man erhält eine nichtwässerige Dispersion E mit einem Feststoffgehalt von 27,6%.

Dispersion F

In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man ein Gemisch von 300 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte

jo Cio-, Ci ι- und Ci2-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) und 50 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylenwachses mit einem Erweichungspunkt von 105° C auf eine Temperatur von 9O⁰C. Zu diesem erhitzten Gemisch gibt man tropfen-

j5 weise unter Rühren im Verlaufe von 5 Stunden ein Gemisch von 200 g Stearylacrylat, 20 g Glycidylmethacrylat und 3 g 2,2'-AzobisisobutyronitriI und rührt dann zur Herstellung eines Mischpolymerisats weiter etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90° C. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 10 g Acrylsäure, 1 g Lauryldimethylamin und 0,5 g Hydrochinon und rührt das Reaktionsgemisch zur Veresterung des Mischpolymerisats weiter etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von 95° C. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man 300 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und C12-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170), dann zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 95° C ein Gemisch von 40 g Styrolmonomerem und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzu und rührt dieses Gemisch noch etwa 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 95°C. Zu 150 g dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g eines «Gemisches von Isoparatfinen (verschieden verzweigte Ci₀-, Cn- und Ci₂-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) und erhitz'» dann das Gemisch etwa 1 Stunde lang bei 90°C unter Rühren. Man erhält eine klare Flüssigkeit,

bo die man in gleicher Weise wie bei der Herstellung der Dispersion A abkühlt. Man erhält ein«; nichtwässerige Dispersion F mit einem Feststoffgehalt von 14,5%.

Dispersion G

b-'i Man stellt eine nichtwässerige Dispersion G durch Widerholung des Verfahrens zur Herstellung der Dispersion F her, wobei jedoch anstelle von Polyäthylenwachs ein im Handel erhältliches Paraffinwachs mit

einem Erweichungspunkt von 70° bis 72°C eingesetzt wird. Die Dispersion hat einen Feststoffgehalt von 13,5%.

Die bevorzugten (anorganischen und organischen) Pigmente und Farbstoffe, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Suspensionsentwicklers verwendet werden, sind:

Ruß. Magnetit, Alkaliblau (Natriumsalz der Monosulfonsäurc des Triphenyl-p-rosanilins), grüne und blaue Phthalocyaninfarbstoffe, Microlith Blau (C. I. No. 74 160), Benzidin Gelb GX (C. I. No. 21 095), Rotfarbstoffe, Methylorange (Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure) und Methyl violett-Farbstoffe.

Trägerflüssigkeiten, die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind paraffinische Man verarbeitet die vorstehenden Bestandteile wie in Beispiel I. Bei Verwendung des erfindungsgemäß hergestellten elektrophotographischen Suspensionsentwicklers in gleicher Weise wie in Beispiel I erhält man eine gute Kopie. Mit dieser Kopie als Druckform konnten beim Offsetdruck 30 000 Blätter gedrucktes Material mit einer Druckdichte von 1,5 erzielt werden. Der Entwickler hat eine ähnlich hohe Stabilität wie der von Beispiel 1.

Beispiel 3

Nichtwässerige Dispersion C 25 g

Benzidin Gelb GX (C. I. No. 21 095) 5 g
Lösungsmittel (Isoparaffingemisch,

etwa wie in Beispiel 2) 100 g

Kunlcn'wääsci »iuiic, ί^υμαι diiinisCiic KuiNCirwaSacr-

stoffe oder ihre halogenierten Derivate mit einem spezifischen Widerstand von mehr als ΙΟΏ · cm und einer Dielektrizitätskonstante von kleiner als 3, wie beispielsweise η-Hexan, n-Heptan, n-Octan, Isooctan, Tetrachlorkohlenstoff und aliphatische Kohlenwasserstoffe, die unter verschiedenen Markenbezeichnungen im Handel sind.

Die elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man durch Mischen von Pigment oder Farbstoff (0,1 bis 10 Gewichtsteile) mit einer der vorstehend beschriebenen, nichtwässerigen Dispersionen A bis G (1 Gewichtsteil) in einem Mischer, beispielsweise in einer Kugelmühle.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel I

Nichtwässerige Dispersion A

Spezial Schwarz EB(CI. No. 50 415)

Lösungsmittel (Gemisch von Isoparaffinen

— verschieden verzweigte Cio-, Cn-

und Ci?-Verbindungen mit einem

durchschnittlichen Molekulargewicht

von 142 bis 170) 100 g

Die vorstehend angegebenen Bestandteile mischt man etwa 40 Stunden lang in einer Kugelmühle und dispergiert 10 g des Gemisches in 2000 ml des vorstehend genannten Lösungsmittels. Verwendet man diesen erfindungsgemäß hergestellten, elektrophotographischen Suspensionsentwickler zur Entwicklung nach dem elektrophotographischen Verfahren, so erhält man eine Kopie mit einer Bilddichte von 13· Bei Aufbewahrung des Entwicklers bei einer Temperatur von 50° C wurde nach 7 Tagen keine Änderung der Qualität als Folge der künstlichen Alterung festgestellt. Dieser Entwickler hatte eine hohe Stabilität

Beispiel 2

Nichtwässerige Dispersion B 100 g

Ruß 10g

Zinknaphthenat(10%ige Lösung

in einem Isoparaffin-Gemisch

mit verschieden verzweigten

Cio-, Cn- und Cu-Verbindungen

mit einem durchschnittlichen

Molekulargewicht von 142 bis 170 0,01 g

Lösungsmittel (ähnliches

Isoparaffmgemisch wie verstehend) 100 g

Einen gelblichen elektrophotographischen Suspen-

siüüScüiVviCklci eriiäii man iiurcii oGMÜnuiges Mischen der vorstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle. Verwendet man diesen Suspensionsentwickler in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1, so erhält man eine Kopie mit einem lebhaften gelblichen Bild.

Beispiel 4

Nichtwässerige Dispersion D 25 g

Microlith Blau (C. I. No. 74 160) 5 g

ISOOCU ii 100 g

Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler mit cyanblauer Farbe erhält man dadurch, daß man die vorstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle 60 Stunden lang mischt. Wenn man diesen Suspensionsentwickler in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 einsetzt, erhält man eine Kopie mit lebhaftem Bild in cyanblauer Farbe.

50 g 5g	Beispiel 5	50 g 10g 0.1g
0,5 g	Nichtwässerige Dispersion E Ruß an Leinsamenöl	100g
	wie in Beispiel 3)

Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen Bestandteile 24 Stunden lang in einer Kugelmühle mischt und das Gemisch in 4000 ml des vorstehend genannten Lösungsmittels dispergiert. Verwendet man den Suspensionsentwickler zur Entwicklung nach dem elektrophotographischen Verfahren, erhält man eine Kopie mit lebhaftem Bild. Dieser Suspensionsentwickler hat eine ähnlich hohe Stabilität wie der von Beispiel 1.

Beispiel 6

Nichtwässerige Dispersion F 50 g

Magnetit (Fe₃O₄) 10 g
Lösungsmittel (Isoparaffingemisch

wie in Beispiel 1) 100 g

Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle 40 Stunden lang mischt Bei Verwendung dieses Suspensionsentwicklers im elektrophotographischen Verfahren erhält man eine Kopie mit einem Bild. Das Bild wurde auf Papier übertragen, wozu man Papier auf die Kopie legt und das magnetisch ansprechbare Tonerbild magnetisch auf das Papier überträgt

	25	32 282	10	Papier. Man erhält
9		überträgt das entwickelte Bild auf
Ο P i e η j P I 7		eine Kopie mit stabilem Bild.
U ^* I 3 L/ I %, I I
Nichtwässerige Dispersion A	lOg	Beispiel 8
Nichtwässerige Dispersion F	lOg		10g
Microlith Blau (C. I. No. 74 160)	lOg	Nichtwässerige Dispersion G	5g
Oleinsäure	3g	Ruß
Löschmittel		Lösungsmittel	lOOg
(ähnliches Isoparaffingemisch		(das gleiche wie in Beispiel 1)
wie in den vorstehenden Beispielen)	lOOg

Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen Bestandteile 60 Stunden lang in einer Kugelmühle mischt.

Man entwickelt mit dem elektrophotographischen Suspensionsentwickler ein elektrostatisch latentes Bild, das auf einem aus Selen hergestellten elekirophotograpriiscnen Äui^eiLNiiuiigsmaieiiai gcuiiuci wiiu, und Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle 24 Stunden lung mischt und 10 g des Gemisches in 2000 ml eines ähnlichen Lösungsmittels wie vorstehend dispergiert. Bei Verwendung dieses Suspensionsentwicklers zur Entwicklung nach dem elektrophotographischen Ver-

■ ' η ^-ii

L. WIl, III I_fCr3ptCl I.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler, die in einer hoch isolierenden Trägerflüssigkeit Tonerteilchen enthalten, die aus Pigment- oder Farbstoffteilchen bestehen, die mit einer polymeren Verbindung und einem Pfropfmischpolymerisat überzogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) ein Monomeres der allgemeinen Formel I