DE2532282B2 - Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler - Google Patents
Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer SuspensionsentwicklerInfo
- Publication number
- DE2532282B2 DE2532282B2 DE19752532282 DE2532282A DE2532282B2 DE 2532282 B2 DE2532282 B2 DE 2532282B2 DE 19752532282 DE19752532282 DE 19752532282 DE 2532282 A DE2532282 A DE 2532282A DE 2532282 B2 DE2532282 B2 DE 2532282B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- mixture
- temperature
- hours
- electrophotographic
- dispersion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000725 suspension Substances 0.000 title claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 13
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 11
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 67
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 38
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 22
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 19
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 18
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 16
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 7
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 6
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-methoxy-3-(piperidin-1-ylmethyl)phenyl]ethanone Chemical compound COC1=CC=C(C(C)=O)C=C1CN1CCCCC1 OSNILPMOSNGHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IETWCRRCPURZOC-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 IETWCRRCPURZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M alkali blue 4B Chemical compound CC1=CC(/C(\C(C=C2)=CC=C2NC2=CC=CC=C2S([O-])(=O)=O)=C(\C=C2)/C=C/C\2=N\C2=CC=CC=C2)=CC=C1N.[Na+] AOADSHDCARXSGL-ZMIIQOOPSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M crystal violet Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC=C1[C+](C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ZXJXZNDDNMQXFV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M methyl orange Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M 0.000 description 1
- 229940012189 methyl orange Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/13—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by polymer components
- G03G9/133—Graft-or block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F261/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00
- C08F261/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of oxygen-containing monomers as defined in group C08F16/00 on to polymers of unsaturated ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F265/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated monocarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F20/00
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/12—Recording members for multicolour processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Description
CH2=C-A
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe, A die Reste
-COOCnH2n+I oder -OCnH2n+I
bedeutet und der Index η eine ganze Zahl von 6
bis 20 ist, mit mindestens einer Säure aus der Gruppe:
Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, oder mindestens einem Ester aus der Gruppe:
Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat im Gewichtsverhältnis von 993 bis 80 zu 0,1 bis 20
Teilen bei einer Temperatur von 70° bis 1500C
in einer Trägerflüssigkeit mischpolymerisiert,
(b) das erhaltene Mischpolymerisat bei einer Temperatur von 30° bis 120° C in Gegenwart
eines Katalysators mit Glycidylacrylat und/oder Glycidylmethacrylat verestert, falls das Mischpolymerisat unter Verwendung von Acrylsäure,
Methacrylsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure und/oder Maleinsäure hergestellt
worden ist, oder
das erhaltene.Mischpolymerisat mit Acrylsäure, Methacrylsäure, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure und/oder Maleinsäure verestert, wenn
das Mischpolymerisat unter Verwendung von Glycidylacrylat und/oder Glycidylmethacrylat
hergestellt worden ist, wobei man jeweils auf 100 Gewichtsteile Mischpolymerisat 0,1 bis 20
Teile der monomeren Verbindungen) einsetzt,
(c) das erhaltene veresterte Mischpolymerisat mit einem Monomeren, das eine Vinylgruppe
aufweist, nämlich Acrylsäure, Methacrylsäure, einem Niedrigalkylester von Acrylsäure oder
Methacrylsäure, Styrol, Methylstyrol und/oder Vinylacetat in einer Menge von 5 bis 100 Teilen,
bezogen auf 100 Teile des nach (b) erhaltenen Mischpolymerisats, bei einer Temperatur im
Bereich von 70° bis 150° C in Gegenwart eines Katalysators pfropft,
wobei man in einer der drei Stufen (a) bis (c) Polyäthylen, Polyäthylenwachs und/oder Paraffinwachs mit einem Erweichungspunkt von 60° bis
13O0C in einem organischen Lösungsmittel in einer Menge von 1 bis 50 Teilen, bezogen auf 100
Gewichtsteile des Pfropfmischpolymerisats, zugibt, das Reaktionsprodukt unter kräftigem Rühren
abkühlt und in die erhaltene Dispersion in üblicher Weise Pigment- oder Farbstoffteilchen eindispergiert.
Diese Erfindung betrifft den im Anspruch gekennzeichneten Gegenstand.
Ein elektrophotographischer Suspensionsentwickler
für ein elektrostatisch latentes Bild, der ein in einer
Trägerflüssigkeit, wie paraffinischem Kohlenwasserstoff, dispergiertes Gemisch von Pigment und Alkydharz enthält, ist bereits bekannt In diesem elektrophotographischen Suspensionsentwickler kann anstelle des
Pigments Farbstoff und weiterhin Acrylharz, natürliches
ίο Harz oder synthetischer Kautschuk anstelle des
Alkydharzes verwendet werden. Weiterhin kann dem elektrophotographischen Suspensionsentwickler zur
Steuerung der Polarität der Trägerflüssigkeit eine geringe Menge Lecithin, LeinsamenöL höhere Fettsäure
oder Metallseife zugesetzt werden. Ein derartiger elektrophotographischer Suspensionsentwickler hat jedoch nur ein geringes Dispersionsvermögen für
Pigmente oder Farbstoffe und bildet nach längerer Lagerung oder bei wiederholter Verwendung Ablage
rangen, so daß seine Entwicklungskraft merklich
verringert wird.
Aus der DE-OS 21 65458 sind elektrophotographische Suspensionsentwickler bekannt, die in einer hoch
isolierenden Trägerflüssigkeit Tonerteilchen enthalten,
die aus Pigment- oder Farbstoff teile hen bestehen, die
mit einer polymeren Verbindung und einem Pfropfmischpolymerisat überzogen sind. Die DE-AS 21 03 045
beschreibt ebenfalls elektrophotographische Suspensionsentwickler, die in einer Trägerflüssigkeit Tonerteil-
jo chen enthalten, die aus mit einem Pfropfmischpolymerisat umhüllten Farbstoff- oder Pigmentteilchen bestehen.
Aus Research Disclosure, Januar 1974, Seite 21, ist schließlich noch ein Herstellungsverfahren für Suspensionsentwickler bekannt, bei welchem polymere Verbin-
düngen, z. B. Polyäthylen, in einer organischen Flüssigkeit durch Erwärmen gelöst werden und die Suspension
durch Abkühlen der Lösung erhalten wird.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand nun darin, ein Verfahren zur Herstellung von elektrophoto
graphischen Suspensionsentwicklern für ein elektrosta
tisch latentes Bild mit verbesserten Eigenschaften zu schaffen.
Diese Aufgabe wurde durch das im Anspruch beschriebene, erfindungsgemäße Verfahren gelöst.
j Die Vorteile des erfindungsgemäß hergestellten elektrophotographischen Suspensionsentwicklers sind:
(1) Der Suspensionsentwickler besitzt ein hohes -)0 Dispersionsvermögen für Pigmente oder Farbstoffe und ist auch nach längerer Lagerung, beispielsweise nach 8 Monaten, noch stabil.
(2) Der Suspensionsentwickler liefert ein lebhaftes Bild mit hoher Dichte.
Γ) (3) Weil Pfropfmischpolymerisat, Polyäthylen, Polyäthylenwachs und Paraffin insgesamt hydrophob
sind, ist der Suspensionsentwickler zur Herstellung einer Kopie geeignet, die als Druckform für den
Offsetdruck verwendet werden kann.
w) (4) Das auf einem Photoleiter unter Verwendung des
erfindungsgemäß hergestellten Suspensionsentwicklers gebildete Bild kann leicht durch Druck
oder durch elektrostatische oder magnetische Mittel auf ein Bildempfangsmaterial wie Papier,
(,-, übertragen werden.
(5) Der erfindungsgemäß hergestellte Suspensionsentwickler ermöglicht eine verbesserte Ubertragbarkeit der Tonerbilder.
IO
15
Die erfindungsgemäß hergestellten elektrophotographischen Suspensionsentwickler sind daher für die
Entwicklung eines elektrostatisch latenten Bildes in einem elektrophotographischen Verfahren brauchbar,
das die folgenden drei Stufen zur Herstellung einer Kopie umfaßt:
(1) Empfindlichmachen der photoleitfähigen Schicht auf einem Träger durch elektrisches Laden, wobei
die photoleitfähige Schicht im wesentlichen aus einem Gemisch von photoleitfähigcm Zinkoxid und
einem Bindemittel besteht
(2) Belichten der photoleitfähigen Schicht zur Bildung eines elektrostatisch latenten Bildes.
(3) Entwickeln des latenten Bildes mit feinen, als Toner bezeichneten Teilchen, die in einer Trägerflüssigkeit mit hohem Widerstand und einer niedrigen
Dielektrizitätskonstante dispergiert sind.
Zu typischen Monomeren der oben angegebenen allgemeinen Formel I, die in Stufe (a) des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzt werden, gehören Lauryl-,
2-Äthylhexyl-, Stearyl- oder Vinylstearylacrylat oder
-methacrylat Als Trägerflüssigkeit wird ein aliphatischer Kohlenwasserstoff eingesetzt
Der in der Stufe (b) des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzte Katalysator kann Pyridin oder
Lauryldimethylamin, und der in der Stufe (c) verwendete
Katalysator, z. B. Benzoylperoxid oder 2,2'-Azobisisobutyronitril sein. Der in Stufe (c) eingesetzte Niedrigalkylester von Acrylsäure oder Methacrylsäure ist
Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylacrylat oder -methacrylat
Die bevorzugten organischen Lösungsmittel zur Lösung von Polyäthylen, Polyäthylenwachs oder Paraffinwachs sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
n-Pentan, η-Hexan und Isooctan, sowie im Handel erhältliche Gemische von Isoparaffinen, verschieden
verzweigten Cm-, Cn- und C^-Verbindungen mit durchschnittlichen Molekulargewichten von 142 bis 170,
Tetrachlorkohlenstoff und Tetrachloräthylen.
Polyäthylen, Polyäthylenwachs und Paraffin(-wachs) bzw. festes oder Hartparaffin mit einem Erweichungspunkt von 60° bis 130° C sind im Handel erhältlich.
Nachstehend wird die erfindungsgemäße Herstellung einer Reihe von Dispersionen A bis G beschrieben, die
nach Eindispergieren von Pigment- oder Farbstoffteilchen die gewünschten elektrophotographischen Suspensionsentwickler liefern.
In einem mit Thermometer, Rührwerk und Rückflußkühler versehenem Gefäß erhitzt man 300 g eines
Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cm-, Cn- und Cn-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) auf eine
Temperatur von 95° C. Zur Herstellung eines Mischpolymerisats gibt man zu der erhitzten Flüssigkeit unter
Rühren tropfenweise im Verlaufe von etwa 3 Stunden ein Gemisch von 200 g 2-Äthylhexylmethacrylat, 10 g
Glycidylmethacrylat und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril zu und setzt dann das Rühren etwa eine Stunde lang bei
95°C fort. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 5 g Acrylsäure, 0,1 g Hydrochinon und 1 g
Lauryldimethylamin zu und rührt zur Veresterung des Mischpolymerisats etwa 15 Stunden lang bei einer
Temperatur von 900C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 30%. Dem so veresterten Reaktionsgemisch gibt
man 500 g eines ähnlichen Gemisches wie oben von
Isoparaffinen und dann ein Gemisch von 50 g
Methylmethacrylat und 3 g 2£'-Azobisisobutyronitril tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 3
Stunden bei einer Temperatur von 900C zu und rührt
dann das Gemisch weitere 5 Stunden lang bei 900C, um
ein Pfropfmischpolymerisat zu erhalten. Zu 300 g des so erhaltenen Reaktionsgemisches gibt man 300 g des
vorstehend genannten Gemisches von Isoparaffinen, erhitzt dann das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur
von 90° C und setzt 50 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens mit einem Erweichungspunkt von 126° C
hinzu. Das Gemisch wird etwa 1 Stunde lang bei einer Temperatur von 90° C gerührt und eine klare Flüssigkeit
erhalten. Diese wird mit kaltem Wasser gekühlt und eine Zeitlang kräftig gerührt Man erhält so die
nichtwässerige Dispersion A, deren Feststoffgehalt 17,4% beträgt
In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 400 g Isooctan auf eine
Temperatur von 95° C Zu diesem erhitzten Isooctan gibt man im Verlaufe von etwa einer Stunde
tropfenweise unter Rühren ein Gemisch von 200 g Stearylmethacrylat 10 g Glycidylacrylat und 2 g Benzoylperoxid zu und setzt dann zur Herstellung des
Mischpolymerisats das Rühren etwa 3 Stunden lang bei einer Temperatur von 95° C fort Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin, 3 g Methacrylsäure und 0,1 g Hydrochinon und
rührt dann zur Veresterung des Mischpolymerisats das Reaktionsgemisch etwa 10 Stunden lang bei einer
Temperatur von 95° C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 30%. Zu diesem so veresterten Reaktionsgemisch
gibt man 600 g Isooctan, dann im Verlaufe von etwa 3 Stunden tropfenweise unter Rühren ein Gemisch von
80 g Styrol und 4 g Benzoylperoxid bei einer Temperatur von 95°C hinzu und rührt dieses Gemisch zur
Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats etwa weitere 5 Stunden bei einer Temperatur von 95° C. Zu 200 g
dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g Isooctan, erhitzt dann das Gemisch auf eine Temperatur von 95° C
und gibt 50 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens mit einem Erweichungspunkt von 1020C hinzu. Das
Gemisch wird etwa 40 Minuten unter Rühren bei einer Temperatur von 950C erhitzt Man erhält eine klare
Flüssigkeit, die man in ähnlicher Weise wie bei der Herstellung der Dispersion A abkühlt. Man erhält so die
nichtwässerige Dispersion B, deren Feststoffgehalt 18,8% beträgt.
In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 400 g eines Gemisches von
Isoparaffinen (verschieden verzweigte C10-, Cn- und Ci2-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) auf eine Temperatur von
9O0C. Dann gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 2 Stunden ein Gemisch von 200 g
Laurylmethacrylat, 3 g Crotonsäure und 1 g Benzoylperoxid zu und rührt noch etwa 3 Stunden lang bei einer
Temperatur von 95° C weiter, um ein Mischpolymerisat herzustellen. Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein
Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin und 10 g Glycidylmethacrylat und rührt das Reaktionsgemisch zur
Veresterung des Mischpolymerisats etwa 20 Stunden lang bei einer Temperatur von 9O0C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 50%. Zu diesem Reaktionsgemisch
gibt man 600 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und CirVerbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
von 142 bis 170), dann tropfenweise ein Gemisch von 40 g Äthylacrylat und 4 g Benzoylptroxid unter Rühren
im Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 9O0C zu und rührt dann dieses Gemisch etwa 5
Stunden lang bei einer Temperatur von 90° C weiter, um ein Pfropfmischpolymerisat herzustellen. Zu 200 g
dieses Reakionsgemisches gibt man 200 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte
Cio-, Cn- und C12-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170), erhitzt dann
das Gemisch auf eine Temperatur von 900C und fügt dann 20 g eines im Handel erhältlichen Polyäthylens mit
einem Erweichungspunkt von 1020C zu. Das Gemisch
wird unter Rühren etwa 1 Stunde lang bei 950C erhitzt. Man erhält eine klare Flüssigkeit, die in gleicher Weise
wie bei der Herstellung der Dispersion A abgekühlt wird. Man erhält die nichtwässerige Dispersion C mit
einem Feststoffgehalt von 12,3%.
In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 400 g eines Gemisches von
Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und C12-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) auf eine Temperatur von
85° C. Dazu gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von 2 Stunden ein Gemisch von 200 g
2-Äthylhexylmethacrylat, 5 g Methacrylsäure und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril und setzt dann zur Herstellung des Mischpolymerisats das Rühren noch etwa 2
Stunden bei einer Temperatur von 85° C fort Zu dem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g
Lauryldimethylamin und 5 g Glycidylacrylat und rührt zur Veresterung des Mischpolymerisats noch etwa 18
Stunden lang bei einer Temperatur von 85° C. Der Veresterungsgrad beträgt etwa 50%. Zu diesem
Reaktionsgemisch gibt man 400 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Ci0-, Cn- und
C12-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) und dann ein Gemisch von
30 g Vinylacetat und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von etwa 3
Stunden bei einer Temperatur von 90° C zu und rührt dieses Gemisch zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats noch etwa 5 Stunden lang bei einer
Temperatur von 9O0C weiter. Zu 200 g dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g eines Gemisches
von Isoparaffinen wie oben, erhitzt dann das Gemisch auf eine Temperatur von 85° C und gibt dann 20 g eines
im Handel erhältlichen Polyäthylens zu. Dieses Gemisch erhitzt man unter Rühren etwa 1 Stunde lang auf eine
Temperatur von 85° C. Man erhält eine klare Flüssigkeit, die man in der gleichen Weise wie bei dem
Herstellungsverfahren der Dispersion A abkühlt. Man erhält die nichtwässerige Dispersion D mit einem
Feststoff gehalt von 13,7 %.
60
In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man 300 g Isooctan auf eine
Temperatur von 900C. Hierzu gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von 2 Stunden ein Gemisch
von 200 g 2-Äthylhexylmethacrylat, 10 g Glycidylmethacrylat und 2 g Benzoylperoxid und setzt dann das
Rühren etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 9O0C
fort, um ein Mischpolymerisat herzustellen. Das
Mischpolymerisat ist in einer Menge von 40,2 Gewichtsprozent in dem Reaktionsgemisch enthalten.
Zu diesem Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 1 g Lauryldimethylamin, 3 g Maleinsäure und 0,05 g
Hydrochinon hinzu und rührt etwa 15 Stunden lang zur Veresterung des Mischpolymerisats bei einer Temperatur von 900C Die Säurezahl dieses Reaktionsproduktes
ist 2,0. Zu diesem Reaktionsgennsch gibt man 520 g
Isooctan und dann ein Gemisch von 40 g Methylstyrol und 3 g Benzoylperoxid tropfenweise unter Rühren im
Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 90° C zu und rührt dieses Gemisch zur Herstellung eines
Pfropfmischpolymerisats etwa 5 Stunden lang bei einer Temperatur von 900C Zu 200 g dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g Isooctan, erhitzt dann das Gemisch
auf eine Temperatur von 9O0C und gibt 100 g eines im
Handel erhältlichen Polyäthylenwachses mit einem Erweichungspunkt von 108° C zu. Das Gemisch erhitzt
man etwa 1 Stunde lang unter Rühren bei einer Temperatur von 90° C Man erhält eine klare Flüssigkeit,
die man in gleicher Weise wie bei der Herstellung der Dispersion A abkühlt Man erhält eine nichtwässerige
Dispersion E mit einem Feststoffgehalt von 27,6%.
In einem ähnlichen Gefäß wie bei der Herstellung der Dispersion A erhitzt man ein Gemisch von 300 g eines
Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und C12-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) und 50 g eines
im Handel erhältlichen Polyäthylenwachses mit einem Erweichungspunkt von 1050C auf eine Temperatur von
900C Zu diesem erhitzten Gemisch gibt man tropfenweise unter Rühren im Verlaufe von 5 Stunden ein
Gemisch von 200 g Stearylacrylat, 20 g Glycidylmethacrylat und 3 g 2,2'-Azobisisobutyronitril und rührt dann
zur Herstellung eines Mischpolymerisats weiter etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 900C. Zu diesem
Reaktionsgemisch gibt man ein Gemisch von 10 g Acrylsäure, 1 g Lauryldimethylamin und 0,5 g Hydrochinon und rührt das Reaktionsgemisch zur Veresterung
des Mischpolymerisats weiter etwa 10 Stunden bei einer Temperatur von 95° C Zu diesem Reaktionsgemisch
gibt man 300 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden verzweigte Cio-, Cn- und Cn-Verbindungen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
von 142 bis 170), dann zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisats tropfenweise unter Rühren im
Verlaufe von etwa 3 Stunden bei einer Temperatur von 95°C ein Gemisch von 40 g Styrolmonomerem und 3 g
2,2'-Azobisisobutyronitril hinzu und rührt dieses Gemisch noch etwa 5 Stunden lang bei einer Temperatur
von 95°C Zu 150 g dieses Reaktionsgemisches gibt man 200 g eines Gemisches von Isoparaffinen (verschieden
verzweigte Cio-, Cn- und Cn-Verbindungen mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht von 142 bis 170) und erhitzt dann das Gemisch etwa 1 Stunde lang bei
900C unter Rühren. Man erhält eine klare Flüssigkeit, die man in gleicher Weise wie bei der Herstellung der
Dispersion A abkühlt Man erhält eine nichtwässerige Dispersion F mit einem Feststoffgehalt von 14,5%.
Man stellt eine nichtwässerige Dispersion G durch Widerholung des Verfahrens zur Herstellung der
Dispersion F her, wobei jedoch anstelle von Polyäthylenwachs ein im Handel erhältliches Paraffinwachs mit
einem Erweichungspunkt von 70° bis 72°C eingesetzt wird. Die Dispersion hat einen Feststoffgehalt von
13,5%.
Die bevorzugten (anorganischen und organischen) Pigmente und Farbstoffe, die in dem erfindungsgemäßen
Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Suspensionsentwicklers verwendet werden,
sind:
Ruß, Magnetit, Alkaliblau (Natriumsalz der Monosulfonsäure des Triphenyl-p-rosanilins), grüne und
blaue Phthalocyaninfarbstoffe, Microlith Blau (C. I. No. 74 160), Benzidin Gelb GX (C. I. No. 21 095),
Rotfarbstoffe, Methylorange (Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure) und
Methylviolett-Farbstoffe.
Trägerflüssigkeiten, die im erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, sind paraffinische
Kohlenwasserstoffe, isoparaffinische Kohlenwasserstoffe oder ihre halogenierten Derivate mit einem
spezifischen Widerstand von mehr als 109Ω · cm und
einer Dielektrizitätskonstante von kleiner als 3, wie beispielsweise η-Hexan, n-Heptan, n-Octan, Isooctan,
Tetrachlorkohlenstoff und aliphatische Kohlenwasserstoffe, die unter verschiedenen Markenbezeichnungen
im Handel sind.
Die elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man durch Mischen von Pigment oder Farbstoff
(0,1 bis 10 Gewichtsteile) mit einer der vorstehend beschriebenen, nichtwässerigen Dispersionen A bis G (1
Gewichtsteil) in einem Mischer, beispielsweise in einer Kugelmühle.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man verarbeitet die vorstehenden Bestandteile wie in Beispiel 1. Bei Verwendung des erfindungsgemäß
hergestellten elektrophotographischen Suspensionsentwicklers in gleicher Weise wie in Beispiel 1 erhält man
eine gute Kopie. Mit dieser Kopie als Druckform konnten beim Offsetdruck 30 000 Blätter gedrucktes
Material mit einer Druckdichte von 1,5 erzielt werden. Der Entwickler hat eine ähnlich hohe Stabilität wie der
von Beispiel 1.
Nichtwässerige Dispersion C
Benzidin Gelb GX (C. I. No. 21 095)
Lösungsmittel (Isoparaffingemisch,
ι -, etwa wie in Beispiel 2)
Benzidin Gelb GX (C. I. No. 21 095)
Lösungsmittel (Isoparaffingemisch,
ι -, etwa wie in Beispiel 2)
25 g
5g
5g
100 g
Einen gelblichen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man durch 60stündiges Mischen
der vorstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle. Verwendet man diesen Suspensionsentwickler
in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1, so erhält man eine Kopie mit einem lebhaften gelblichen Bild.
Nichtwässerige Dispersion D 25 g
Microlith Blau (C. I. No. 74 160) 5 g
Isooctan 100 g
Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler mit cyanblauer Farbe erhält man dadurch, daß man
die vorstehend angegebenen Bestandteile in einer Kugelmühle 60 Stunden lang mischt. Wenn man diesen
Suspensionsentwickler in ähnlicher Weise wie in
| Beispiel 1 | 50 t 5g |
j-, Bild in cyanblauer Farbe. | 50 g |
| Nichtwässerige Dispersion A Ruß |
0,5 g | Beispiel 5 | 10g |
| Spezial Schwarz EB (C. I. No. 50 415) | Nichtwässerige Dispersion E | 0,1g | |
| Lösungsmittel (Gemisch von Isoparaffinen | Ruß | ||
| — verschieden verzweigte C10-, Cn- | 4(i Leinsamenöl | 100 g | |
| und Cn-Verbindungen mit einem | Lösungsmittel (Isoparaffingemisch | ||
| durchschnittlichen Molekulargewicht | 100g | wie in Beispiel 3) | |
| von 142 bis 170) | |||
Die vorstehend angegebenen Bestandteile mischt man etwa 40 Stunden lang in einer Kugelmühle und
dispergiert 10 g des Gemisches in 2000 ml des vorstehend genannten Lösungsmittels. Verwendet man
diesen erfindungsgemäß hergestellten, elektrophotographischen Suspensionsentwickler zur Entwicklung 5η
nach dem elektrophotographischen Verfahren, so erhält man eine Kopie mit einer Bilddichte von 1,3. Bei
Aufbewahrung des Entwicklers bei einer Temperatur von 500C wurde nach 7 Tagen keine Änderung der
Qualität als Folge der künstlichen Alterung festgestellt Dieser Entwickler hatte eine hohe Stabilität
Nichtwässerige Dispersion B 100 g
Ruß 10 g bo
Zinknaphthenat (10%ige Lösung
in einem Isoparaffin-Gemisch
mit verschieden verzweigten
C10-, Cn- und C12- Verbindungen
mit einem durchschnittlichen b5
Molekulargewicht von 142 bis 170 0,01 g
Lösungsmittel (ähnliches
Isoparaffingemisch wie vorstehend) 100 g
Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen
Bestandteile 24 Stunden lang in einer Kugelmühle mischt und das Gemisch in 4000 ml des vorstehend
genannten Lösungsmittels dispergiert. Verwendet man den Suspensionsentwickler zur Entwicklung nach dem
elektrophotographischen Verfahren, erhält man eine Kopie mit lebhaftem Bild. Dieser Suspensionsentwickler
hat eine ähnlich hohe Stabilität wie der von Beispiel 1.
Nichtwässerige Dispersion F
Magnetit (Fe3O4)
Magnetit (Fe3O4)
Lösungsmittel (Isoparaffingemisch
wie in Beispiel 1)
wie in Beispiel 1)
50 g
10 g
10 g
100g
Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen
Bestandteile in einer Kugelmühle 40 Stunden lang mischt Bei Verwendung dieses Suspensionsentwicklers
im elektrophotographischen Verfahren erhält man eine Kopie mit einem Bild. Das Bild wurde auf Papier
übertragen, wozu man Papier auf die Kopie legt und das
magnetisch ansprechbare Tonerbild magnetisch auf das Papier überträgt
Nichtwässerige Dispersion A
Nichtwässerige Dispersion F
MicrolithBlau(C.I.No.74 160)
Oleinsäure
Lösungsmittel
(ähnliches Isoparaffingemisch
wie in den vorstehenden Beispielen)
10g
10g
10g
3g
100g
Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen
Bestandteile 60 Stunden lang in einer Kugelmühle mischt.
Man entwickelt mit dem elektrophotographischen Suspensionsentwickler ein elektrostatisch latentes Bild,
das auf einem aus Selen hergestellten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gebildet wird, und
überträgt das entwickelte Bild auf Papier. Man erhält eine Kopie mit stabilem Bild.
Nichtwässerige Dispersion G
Lösungsmittel
(das gleiche wie in Beispiel 1)
10g 5g
100g
Einen elektrophotographischen Suspensionsentwickler erhält man, wenn man die vorstehend angegebenen
Bestandteile in einer Kugelmühle 24 Stunden lang mischt und 10 g des Gemisches in 2000 ml eines
ähnlichen Lösungsmittels wie vorstehend dispergiert. Bei Verwendung dieses Suspensionsentwicklers zur
Entwicklung nach dem elektrophotographischen Verfahren erhält man eine ähnliche Kopie wie in Beispiel 1.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler, die in einer hoch isolierenden Trägerflüssigkeit Tonerteilchen enthalten, die aus Pigment- oder Farbstoffteilchen bestehen, die mh einer polymeren Verbindung und einem Pfropfmischpolymerisat überzogen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man (a) ein Monomeres der allgemeinen Formel I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752532282 DE2532282C3 (de) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752532282 DE2532282C3 (de) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2532282A1 DE2532282A1 (de) | 1977-01-20 |
| DE2532282B2 true DE2532282B2 (de) | 1979-02-15 |
| DE2532282C3 DE2532282C3 (de) | 1979-10-04 |
Family
ID=5951893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752532282 Expired DE2532282C3 (de) | 1975-07-18 | 1975-07-18 | Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2532282C3 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0114300A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-08-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssigentwickler für die Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE3644361A1 (de) * | 1985-12-26 | 1987-07-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | Elektrostatographischer suspensionsentwickler |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60179751A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
-
1975
- 1975-07-18 DE DE19752532282 patent/DE2532282C3/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0114300A1 (de) * | 1982-12-24 | 1984-08-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssigentwickler für die Entwicklung elektrostatischer Ladungsbilder und Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE3644361A1 (de) * | 1985-12-26 | 1987-07-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | Elektrostatographischer suspensionsentwickler |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2532282C3 (de) | 1979-10-04 |
| DE2532282A1 (de) | 1977-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3138999C2 (de) | ||
| DE3218758C2 (de) | ||
| DE2521917C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2538581C3 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE69705904T2 (de) | Magenta-Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder und Herstellungsverfahren | |
| DE2512112C3 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2935287C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2502933C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE3624209C2 (de) | ||
| DE2657326C3 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2521918C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2936042C2 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
| DE3689780T2 (de) | Flüssiger Entwickler für elektrostatische latente Bilder. | |
| DE69008509T2 (de) | Farbelektrofotografie für hoch qualitative Halbtonbilder. | |
| DE3201720C2 (de) | Elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2730512C2 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler und dessen Verwendung | |
| DE2334353A1 (de) | Fluessige tonerzusammensetzung zum entwickeln von elektrostatischen ladungsmodellen | |
| DE2532282C3 (de) | Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer Suspensionsentwickler | |
| DE2724740A1 (de) | Elektrophotographischer fluessigentwickler | |
| DE3630838C2 (de) | ||
| DE2532281C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pfropfmischpolymerisates in nichtwäßriger Dispersion | |
| DE3701487A1 (de) | Elektrostatographischer suspensionsentwickler | |
| DE69411500T2 (de) | Elektrostatischer Bildentwicklungstoner | |
| DE3439879C2 (de) | ||
| DE2642826C3 (de) | Elektrostatographischer Suspensionsentwickler |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: SCHWABE, H., DIPL.-ING. SANDMAIR, K., DIPL.-CHEM. DR.JUR. DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 8000 MUENCHEN |