DE2531195A1 - Neue carboxyl- und estergruppen enthaltende copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Neue carboxyl- und estergruppen enthaltende copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Case 1-9716/+
Deutschland
Neue Carboxyl- und Estergruppen enthaltende Copolymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Carboxyl- und Estergruppen enthaltende Copolymerisate
aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkohol
komponente der Estergruppen sich von Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläthern, Alkoholen mit 1 bis 18
609827/0953
Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen ableitet und das Verhältnis von Carboxyl- zu Estergruppen 5:1 bis 1:5, insbesondere
4:1 bis 1:4 oder 2:1 bis 1:2, beträgt. Im wesentlichen liegen die angegebenen Verhältnisse im Bereich von
5:1 bis 1:2.
Die Carboxylgruppe kann gegebenenfalls auch in Salzform, d.h. z.B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-,
Ammonium- oder Aminsalz vorliegen.
Die Copolymerisate enthalten wiederkehrende Einheiten der Formeln
OH — CH CH — — CH«j C —
Ii 2I
,, . C=O C=O /9. CH9
(1) l_| ^2) I
0 0 C=O
I i I
RR 0
und gegebenenfalls
(3) -CH2-CH-
worin R der Rest der Alkoholkomponente, die sich von Aethylen-
oder Polyäthylenglykolmonoalkyläthern, Alkoholen mit 1 bis
Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen ableitet, oder Wasserstoff ist, R1 Alkyl mit 1 bis 22, insbesondere 2 bis .18 und
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zugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls substituiert ist.
Die Copolymerisate enthalten in der Regel im Durchschnitt pro Molekül zusammen 3 bis 900, insbesondere 3 bis
600 und vorzugsweise 6 bis 150 Einheiten der Formeln (1), (2) und gegebenenfalls (3). Das Verhältnis der Einheiten der Formeln
(1) : (2) und gegebenenfalls zu (3) ist vorzugsweise 1 : (0,7-0,9) zu gegebenenfalls (0,3-0,1). Verwendet man
Copolymere mit den wiederkehrenden Einheiten der Formeln (1) und (2), so ist das Verhältnis in der Regel 1:1.
Die erfindungsgemässen Copolymerisate weisen in
der Regel ein mittleres Molekulargewicht von 800 bis 45000 und vorzugsweise von 1000 bis 20000 auf.
Bevorzugte Copolymere enthalten beispielsweise die sich wiederholende Einheit der Formel
| -CH- | -CH- |
| I | I |
| C=O | C=O |
| ,1 | I, |
| I | I |
| OR | OH |
OH
I
C —
C —
I
CH0
CH0
I 2
C=O
C=O
I
ο
ο
worin R die angegebene Bedeutung hat und η eine Zahl von
3 bis 900, insbesondere 3 bis 600 und vorzugsweise 6 bis 150 ist.
6.08827/0963
Die Copolymerisate bilden lineare Ketten mit den wiederkehrenden Einheiten der angegebenen Formeln, wobei
die Endglieder dieser Ketten in der Regel durch Wasserstoff abgesättigt sind.
Bei der Alkoholkomponente R handelt es sich in der Regel um Monohydroxyverbindungen. Sie leitet sich z.B.
von AethylenglykolmonoalkylMthern der Formel
ab, worin R2 Alkyl mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 oder 2, Kohlenstoffatomen
ist. Beispiele solcher Alkylreste sind Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl,
Amyl oder Hexyl.
Werden als Alkoholkomponente Derivate von PoIyäthylenglykolmonoalkyläthern
verwendet, so entsprechen diese der Formel
(6) R2O(CH2CH2O)nH
worin R2 die angegebene Bedeutung hat und wobei ebenfalls
Alkyl mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, d.h. Methyl oder Aethyl bevorzugt sind. Die Zahl η stellt eine Zahl von
2 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50, dar.
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-S-
Die Alkoholkomponente leitet sich ferner von Monoalkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ab, wobei für
den Fall, dass man Alkoholgemische verwendet, zweckmässigerweise mindestens ein Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
und ein solcher mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen
verwendet wird.
Beispiele geeigneter Alkoholreste sind Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl, n-Hexyl,
2-Aethylhexyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Palmityl und
Stearyl. Bevorzugt sind die Reste mit 1 bis 4 bzw. 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Bei der Säurekomponente der erfindungsgemässen Carboxyl- und Estergruppen enthaltenden Copolymerisate
handelt es sich um Copolymere aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern, die
wiederkehrende Einheiten der Formeln
| -CH- | \ / | CH - | (8) | -CH9-C- |
| I | 0 | I | / \ | |
| O=C | C=O | CH0 0 | ||
| \2 / | ||||
| C | ||||
| H | ||||
| 0 |
und gegebenenfalls
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(9) -CH9-CH-
2 I
ο
ο
enthalten, worin R, die angegebene Bedeutung hat. Der Rest der Formel (7) leitet sich von Maleinsäureanhydrid, der Rest
der Formel (8) von Diketen und der Rest der Formel (9) von einem Vinylalkyläther ab. Der Alkylrest R, in der
Formel (9) enthält 1 bis 22, vorzugsweise 2 bis 18, oder insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoff a tome, wobei R, sowohl verzweigt
wie unverzweigt sein kann und gegebenenfalls substituiert ist. Beispiele solcher Reste sind
z.B. Methyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl,
n-Hexyl, 2-Aethylhexyl, n-Dodecyl, Stearyl oder
Behenyl. Als besonders vorteilhaft hat sich der n-Butylrest erwiesen.
Die für die Copolymerisation verwendeten Ausgangsprodukte Maleinsäureanhydrid, Diketen und die Vinylalkyläther
sind leicht zugängliche und z.T. grosstechnische Produkte.
Geeignete Vinylalkyläther enthalten 1 bis 22, vorzugsweise 2 bis 18 oder insbesondere 2 bis 8 Kohlenstoffatome
im Alkylrest, der gegebenenfalls substituiert ist mit z.B, Halogen, insbesondere Chlor oder Brom. Beispiele solcher Aether
sind der Vinylmethyl-, Vinyläthyl-, Vinylchloräthyl-, Vinyl-n-
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propyl-, Vinyl-isopropyl-, Vinyl-n-butyl-, Vinyl-isobutyl-,
propyl-, Vinyl-isopropyl-, Vinyl-n-butyl-, Vinyl-isobutyl-,
Vinyl-n-hexyl-, Vinyl-2-äthylhexyl-, Vinyl-n-dodecyl-,
Vinyl-stearyl- oder Vinyl-behenyläther.
Die Herstellung der als Ausgangsmaterialien verwendeten Copolymerisate
mit den wiederkehrenden Einheiten der Formeln (7), (8) und (9) ist dadurch gekennzeichnet, dass man Maleinsäureanhydrid
Diketen und einen Vinyl-alkyl-äther, worin Alkyl 1 bis 22 Kohlenstoffatome
aufweist, in einem organischen, gegenüber den Reaktionskomponenten inerten Lösungsmittel, in Gegenwart
von Radikalinitiatoren oder unter dem Einfluss von elektromagnetischen Wellen bei Temperaturen von -20 bis
+1000C polymerisiert.
Die Polymerisation erfolgt also entweder unter radikalischen Bedingungen und geeignete Radikalinitiatoren
sind z.B. das α,α1-Azobisisobutyronitril oder Peroxyde,
wie z.B. Benzoylperoxyd, oder unter dem Einfluss von elektromagnetischen
Wellen, d.h. einer Bestrahlung, z.B. mit ultraviolettem Licht. Die Reaktionstemperaturen liegen bei der
" Verwendung von Radikalinitiatoren in einem Temperaturbereich von vorzugsweise 40 bis 800C, und bei Bestrahlung einem
solchen von vorzugsweise -20 bis +800C. Vorzugsweise wird
die Copolymerisation ferner unter SauerstoffausSchluss, besonders
unter Vakuum oder unter einer Stickstoffatmosphäre
ausgeführt.
Praktisch jedes Lösungsmittel, das gegenüber Maleinsäureanhydrid, Diketen und dem Vinylalkyläther inert ist,
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kann für das erfindungsgemMsse Verfahren verwendet werden.
Solche Lösungsmittel sind z.B. Halogenatome enthaltende niedere Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder
2 Kohlenstoffatomen, cyclische niedermolekulare Aether, sowie niedermolekulare Ketone, Benzol und substituierte Benzole
Im einzelnen seien als besonders geeignet genannt: Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran, Benzol, Methylenchlorid,
Chloroform, 1,2-Diehlorä"than, Perchloräthylen sowie Gemische
der genannten Lösungsmittel.
Die Polymerisationsgeschwindigkeit ist je nach eingesetztem Lösungsmittel verschieden.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemässen Copolymerisate
verschiedene Estergruppierungen, d.h. man verwendet bei der Veresterung Gemische der angegebenen hydroxylgruppenhaltigen
Verbindungen. Solche Gemische sind: Aethylen- oder PolyMthylenglykolmonoalkylMther und Alkohole
mit 1 bis 18, insbesondere 1 bis 8 und vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; z.B. Methoxypolyäthylenglykol und Butanol;
Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläther und Alkohole mit 9 bis 18, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
z.B. Methoxypolyäthylenglykol und Stearylalkohol; Aethylen- oder PolyMthylenglykolmonoalkyläther, Alkohole
mit 1 bis 8 und Alkohole mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, z.B. Methoxypolyäthylenglykol, Laurylalkohol oder Stearylalkohol
und Butanol; oder
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Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und Alkohole mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen, z.B. Butanol und Stearylalkohol.
Durch Umsetzung der Copolymeren mit den wiederkehrenden Einheiten der Formeln (7), (8) und gegebenenfalls
(9) mit den genannten Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläthern und den Alkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
erhält man die erfindungsgemässen Carboxyl- und Estergruppen enthaltenden Copolymerisate.
Das Verfahren zur Herstellung der Carboxyl- und Estergruppen enthaltenden Copolymerisate ist nun dadurch
gekennzeichnet, dass man ein Copolymerisat aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern
mit einem Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkylather, einem Alkohol mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
oder deren Gemischen in gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart eines
sauren Katalysators, bei 80 bis 120° C umsetzt. Zur Veresterung werden die genannten Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoäthyläther
bzw. die übrigen Alkohole in einer solchen Menge eingesetzt, dass in den wiederkehrenden Einheiten
der erfindungsgemässen Polymerisate das Verhältnis von Carboxyl- zu Estergruppen 5:1 bis 1:5, insbesondere 4:1 bis 1:4
oder 2:1 bis 1:2, beträgt. Im wesentlichen liegen die angegebenen Verhältnisse im Bereich von 5:1 bis 1:2. Die Menge
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der alkoholischen Veresterungskomponenten betragt vorzugsweise also höchstens die doppelte äquivalente Menge, bezogen
auf Maleinsäureanhydrid. Bevorzugt ist 0,5-1 Aequivalent, bezogen auf Maleinsäureanhydrid, an alkoholischer
Veresterungskomponente. Die Umsetzung kann in Ketonen, wie z.B. Methylisobutylketon, oder in cyclischen Aethern,
wie z.B. Dioxan, erfolgen.
Gegebenenfalls führt man die Reaktion in Gegenwart eines sauren Katalysators durch. Geeignete Katalysatoren
können niedermolekulare organische Carbon- und Sulfonsäuren sein, wie beispielsweise Ameisen- oder Essigsäure,
Benzolsulfonsäure oder insbesondere p-Toluolsulfonsäure.
BIe Umsetzungstemperatur liegt in der Regel bei 80 bis 120°C, vorzugsweise bei 90 bis 1100C.
Die erfindungsgemMssen Copolymerisate können
z.B. als Textilhilfsmittel, wie Antistatika oder Weichgriffmittel,
als Bindemittel, z.B. zum Verfestigen von Vliesstoffen, oder als Haarlack in Haarpflegemitteln verwendet
werden. Bevorzugt werden die Copolymerisate als Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalze eingesetzt.
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Als Textilmaterialien, die mit den erfindungsgemässen
Copolymerisaten behandelt werden können, kommen organische natürliche und insbesondere synthetische Fasermaterialien
in Betracht. Als natürliches Fasermaterial seien genannt: Wolle, Seide, Baumwolle und Jute, und als
synthetisches Fasermaterial z.B. regenerierte Cellulose,
Acetatrayon, Polyamid, Polyester, Polyacrylnitril, Polyolefine oder Mischgewebe, beispielsweise aus Polyamid/
Polyester oder Cellulose/Polyamid. Es kann sich bei diesen Materialien um ungefärbte oder vorzugsweise um gefärbte
Materialien handeln. Die Materialien liegen zweckmässig
als Gewebe, als Flocke, Garn oder Stückware vor. Als Stückware seien insbesondere Bodenbeläge, wie z.B.
Teppiche, oder andere Heimtextilien, wie Möbelbezugsstoffe, Vorhänge oder Wandverkleidungen genannt.
Das Ausrüsten des Fasermaterials wird vorzugsweise durch Aufsprühen, Imprägnieren, Aufpflatschen oder
nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls auch durch Aufbürsten, auf das Fasermaterial vorgenommen. Man kann dazu
wässrige Lösungen oder Dispersionen der erfindungsgemässen Copolymerisate verwenden, die einen Trockensubstanzgehalt
von etwa 10 bis 30, vorzugsweise 15 bis 30 %, aufweisen und deren pH-Wert im Bereich von 2,5 bis Iu, insbesondere
3 bis 8 und vorzugsweise im Bereich von 6 bis 8 liegt.
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Vorteilhaft wird das erfindungsgemässe Komponentengemisch
als wässrige Dispersion (Sprlihflotte) mittels einer Sprühanlage gleichmässig auf das zu behandelnde nasse
oder trockene Material in einer solchen Menge aufgesprüht, dass nach der Trocknung bei etwa 80 bis 1800C des Materials
genügend Komponentengemisch auf der Oberfläche des Materials zurückbleibt, damit die gewünschten permanenten
Effekte erreicht werden.
Die behandelten Textilmaterialien, z.B. Teppiche, zeigen gute antistatische Effekte, d.h. es kommt zu keinen
störenden Entladungen beim Berühren oder Begehen. Ferner wird der Griff und die Reibechtheiten und bei gefärbten Materialien
auch die Lichtechtheit durch die Ausrüstung nicht negativ beeinflusst.
Eine kombinierte Antistatisch- und Schmutzabweisendausrüstung kann man z.B. mit einer Kombination aus den
erfindungsgemässen Copolymerisaten und wässrigen Zubereitungen
von Ν,Ν-disubstituierten Säureamiden von Di- und Tricarbonsäuren
erhalten. Solche Säureamide erhält man z.B. aus höhermolekularen Dialkylaminen oder aus mit höhermolekularen
Fettsäuren, teilweise acylierten Polyalkylenpolyaminen, beispielsweise einem mit Stearinsäure acylierten Diäthylentriamin,
und Phthalsäure- oder Trimellithsäureanhydrid oder aliphatischen Dicarbonsäuren wie Malon-, Bernstein-, Adipin- und Sebazinsäure.
Die Applikation der Kombination erfolgt nach bekannten Methoden, wobei vorzugsweise oberflächenaktive Hilfs-
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mittel, wie z.B. Alkylphenol-Aethylenoxydaddukte zur Herstellung
der wässrigen Applikationsflotten mitverwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie darauf zu beschränken. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
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Copolymerisat aus Maleinsäureanhydrid - Diketen (1:1)
98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid werden in 150 g 1,2 - Dichlorae than gelöst. Dann gibt man 84 g (1 Mol) Diketen
zu und erwärmt die Lö'sung auf 75°C Innentemperatur. Danach
wird die Polymerisation durch Zugabe von 0,5 g α, ot!-Azobisisobutyronitril
gestartet. Die vorher klare Lösung wird sofort trüb, das Polymer beginnt auszufallen. In Abständen von
jeweils 2 Stunden gibt man noch siebenmal je 0,5 g α,α'-Αζο-bisisobutyronitril
zu. Gesamtpölymerisationsdauer: 18 Stunden. Das Polymer wird abfiltriert, mit 1,2-Dichloraethan gewaschen
und getrocknet.
Ausbeute: 87,4 % d. Th.
MG (Dampfdruckosmose): 1400
Ausbeute: 87,4 % d. Th.
MG (Dampfdruckosmose): 1400
Das IR-Spektrum zeigt die charakteristischen Bande für Anhydrid
und Lactonring.
Nach analogem Verfahren werden die Maleinsäureanhydrid/Diketen/Vinylaether-Copolymere
hergestellt.
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18,2 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer (1:1) werden zusammen
mit 19 g (0,07 Mol) Stearylalkohol, 22,5 g (0,03 Mol) Methoxy
polyaethylenglykol 750, 5,9 g (0,08 Mol) n-Butanol und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 400 g Dioxan 24 Stunden am
Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 67 g ( 65 g Trockensubstanz)
eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 135; Viscositätszahl (-*) : 0,086 (intrinsic viscosity, gemessen
in diesem und den nachfolgenden Beispielen jeweils bei 250C
Aceton).
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man 20,8 g 30%ige Na tr iumhydr oxydlb's ung sowie 345 g entionisiertes
Wasser hinzu und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C,bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 15 %, pH-Wert: 7,3
Trockengehalt: 15 %, pH-Wert: 7,3
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18,2 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent)
Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer (1:1) werden zusammen
mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol, 37,5 g (0,05 Mol)
Methoxypolyaethylenglykol 750, 1,85 g (0,025 Mol) n-Butanol
und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden am
Rlickfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 69 g (64 g Trockensubstanz) eines wachsartigen
Produktes.
Säurezahl: 173; Viscositätszahl (^) : 0,084
Säurezahl: 173; Viscositätszahl (^) : 0,084
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man 26,5 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 224,5 g entionisiertes
Wasser hinzu und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 80cC, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,7
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,7
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2 5 3119
18,2 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer (1:1) werden zusammen
mit 9,3 g (0,05 Mol) Laurylalkohol, 37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyaethylenglykol
750, 6,5 g (0,088 Mol) n-Butanol und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden am
Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 71 g (68,5 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes.
SMurezahl: 129; Viscositätszahl (*) : 0,074
Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 71 g (68,5 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes.
SMurezahl: 129; Viscositätszahl (*) : 0,074
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man 21 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und 250 g Wasser hinzu und
erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das
Harz gelöst ist.
Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,3
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,3
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18,2 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent)
Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer (1:1) werden zusammen
mit 13,5 g (0,05 Mol) Stearylalkohol, 37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyaethylenglykol
750 und 0,2 g p-Toluolsulfos'äure in
360 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhalt
72 g (68,5 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes. SMurezahl: 136; Viscositätszahl (-*) : 0,113
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu diesem Produkt 19,5 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und
365,5 g Wasser hinzu und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine opale Lösung, die gut mit Wasser mischbar ist.
Trockengehalt: 15 7«, pH-Wert: 6,2
Trockengehalt: 15 7«, pH-Wert: 6,2
609827/0 95 3
18,2 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer
(1:1) werden zusammen mit 16,3 g (0,06 Mol) Stearylalkohol, 30 g (0,04 Mol) Methoxypolyaethylenglykol
750 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 400 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird
das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 70 g (64 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes.
Säurezahl: 152; Viscositätszahl (-v) : 0,205
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu diesem Produkt 23 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und
333 g Wasser und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine triibe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 15 %, pH-Wert: 8,5
Trockengehalt: 15 %, pH-Wert: 8,5
809827/0953
18,2 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer
(1:1) werden zusammen mit 13,5 g (0,05 Mol) Stearylalkohol, 21,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyaethylenglykol
430 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in
360 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält
56 g (53 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 153 ; Viscositätszahl (?) : 0,115
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu diesem Produkt 26 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und 272 g
entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 15 %, pH-Wert: 10
Trockengehalt: 15 %, pH-Wert: 10
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18,36 g (0,1 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent)
Maleinsäureanhydrid/Diketen/n-Butylvinylaether-Copolymer
(1:0,9:0,1) werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol,
37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyaethylenglykol 750, 1,85 g (0,025 Mol) n-Butanol und 0,5 g p-Toluolsulfosäure in
360 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält
72 g Rückstand (64 g Festsubstanz). SSurezahl: 146 ; Viscositätszahl (^) : 0,09
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man 20 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und 228 g entionisiertes
Wasser hinzu und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,8
609827/0QG3
18,2 g (0,1 Mol Maleinsaureanhydridaquivalent) Maleinsaureanhydrid/Diketen-Copolymer
(1:1) werden zusammen mit 75 g (0,1 Mol) Methoxypolyaethylenglykol 750 und 0,5 g
p-Toluolsulfosaure in 360 g Dioxan 24 Stunden am RUckfluss
erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 95 g (93 g Trockensubstanz) eines
viskosen Harzes.
Saurezahl: 104; Viscositätszahl (O : 0,054
Saurezahl: 104; Viscositätszahl (O : 0,054
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu diesem Produkt 23,5 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und
346,5 g Wasser hinzu und erwärmt das Gemisch unter RUhren auf etwa 80°C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhalt eine klare Lösung. Trockengehält: 20 %, pH-Wert: 8,4
609827/0953
36,4 g (0,2 Mol Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer
(1:1), 7,4 g (0,1 Mol) n-Butanol, 75 g (0,1 Mol) Methoxypolyaethylenglykol
und 0,2 g p-Toluolsulfosäure werden zusammen mit 360 g
Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält
124 g (118 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes .
Säurezahl: 154; Viscositätszahl (:.·) : 0,083
Säurezahl: 154; Viscositätszahl (:.·) : 0,083
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man 43 g 30%ige Natriumhydroxydlösung und 423 g entionisiertes
Wasser hinzu und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine mit Wasser gut verdtinnbare, opale Lösung.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,1
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,1
609827/0903
36,4 g (0,2 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer
(1:1) werden zusammen mit
1,6 g (0,05 Mol) Methanol, 13,5 g (0,05 Mol) Stearylalkohol, 75 g (0,1 Mol) Methoxypolyaethylenglykol 750 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 350 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 152 g (125 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 157,4
Viscositätszahl (^) : 0,098
1,6 g (0,05 Mol) Methanol, 13,5 g (0,05 Mol) Stearylalkohol, 75 g (0,1 Mol) Methoxypolyaethylenglykol 750 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 350 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 152 g (125 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 157,4
Viscositätszahl (^) : 0,098
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu
129 g (106,3 g Trockensubstanz) des beschriebenen Produktes
35,4 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 367 g entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
129 g (106,3 g Trockensubstanz) des beschriebenen Produktes
35,4 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 367 g entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf etwa 800C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit
Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,1
Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,1
18,42 g (0,1 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen/Chloraethylvinyläther-Copolymer
(1:0,9:0,1) werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol,
37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyäthylenglykol 750 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden am RUckfluss
erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 69 g (62 g Trockensubstanz) eines
wachsartigen Produktes. Säurezahl: 164 Viscositätszahl (^) : 0,081
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 60,8 g (54,6 g Trockensubstanz) des beschriebenen Produktes
12,2 g 307oige Natriumhydroxydlösung sowie 197 g entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch unter Rühren auf ca. 800C,
bis das Harz gelöst ist. Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,1
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,1
60 9 82 7/0 953
18,94 g (0,1 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen/2-Aethylhexylvinyläther-Copolymer
(1:0,9:0,1) werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol,
37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyäthylenglykol 750 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden
am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 70,6 g (62 g Trockensubstanz)
eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 143,8; Viscositätszahl (>;) : 0,061
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 62 g des oben beschriebenen Produktes (54,5 g Trockensubstanz)
13 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 193 g entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch unter Rühren
auf ca. 800C, bis das Harz gelöst ist. Man erhält eine
trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt. Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,4
609 8 27/0 953
18,52 g (0,1 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen/n-Butylvinyläther-Copolymer
(1:0,8:0,2) werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol, 37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyäthylenglykol
und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden
am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 70,5 g (62 g Trockensubstanz)
eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 158,6; Viscositätszahl (*) : 0,114
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 59,7 g (52,5 g Trockensubstanz) des oben beschriebenen
Produktes 12 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 191 g
entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch auf ca. 800C,
bis das Harz gelöst ist. Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,7
609827/0953
20,32 g (0,1 Maleinsäureanhydridäquivalent) Ma-
leinsäureanhydrid/Diketen/Stearylvinyläther-Copolymer (1:0,9:0,1)
werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol, 37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyäthylenglykol 750 und 0,2 g p-Toluolsulfosäure
in 360 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man
erhält 72,8 g (64 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes.
Säurezahl: 149; Viscositätszahl (>) : 0,083
Säurezahl: 149; Viscositätszahl (>) : 0,083
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 64,2 g des beschriebenen Produktes (56,4 g Trockensubstanz)
13,2 g 307oige Natriumhydroxydlösung sowie 204,8 g entionisiertes
Wasser und erwärmt das Gemisch auf ca. 80°C, bis das Harz gelöst ist.
Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,0
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 7,0
6Q9827/0953
18,36 g (0,1 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen/Isobutylvinyläther-Copolymer
(1:0,9:0,1) werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol, 37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyäthylenglykol
und 0,2 g p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden
am Rückfluss erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 68,3 g (62 g Trockensubstanz)
eines wachsartigen Produktes. Säurezahl: 159; Viscositätszahl (?) : 0,059
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 60 g (54,4 g Trockensubstanz) des beschriebenen Produktes
13 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 199 g entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch auf ca. 800C, bis das
Harz gelöst ist. Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,6
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,6
60982 7/0953
18,68 g (0,1 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleins'äureanhydrid/Diketen/n-Butylvinyläther-Copolymer
(1:0, 7:0,3) werden zusammen mit 6,75 g (0,025 Mol) Stearylalkohol,
37,5 g (0,05 Mol) Methoxypolyäthylenglykol 750 und 0,2 g
p-Toluolsulfosäure in 360 g Dioxan 24 Stunden am Rückfluss
erhitzt. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält 69 g (62 g Trockensubstanz) eines wachsartigen
Produktes.
Säurezahl: 143,7; Viscositätszahl (<*) : 0,10
Säurezahl: 143,7; Viscositätszahl (<*) : 0,10
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 60,8 g (54,6 g Trockensubstanz) des beschriebenen Produktes
13 g 30%ige Natriumhydroxydlösung sowie 199 g entionisiertes Wasser und erwärmt das Gemisch auf ca. 800C, bis das
Harz gelöst ist. Man erhält eine trübe Lösung, die sich gut mit Wasser verdünnen lässt.
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,7
Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 6,7
609827/0953
291 g (1,6 Maleinsäureanhydridäquivalent) Maleinsäureanhydrid/Diketen-Copolymer
(1:1) werden zusammen mit 600 g (0,8 Mol) Methoxypolyäthylenglykol 750 und 6 g p-Toluolsulfosäure
in 3088 g Dioxan 14-i Stunden am Rückfluss erhitzt. Dann gibt man 108 g (0,4 Mol) Stearylalkohol hinzu
und erhitzt weitere 9 Stunden am Rückfluss. Dann wird das Dioxan durch Vakuumdestillation entfernt. Man erhält
1150 g (999 g Trockensubstanz) eines wachsartigen Produktes.
Säurezahl: 163,6; Viscositätszahl (y) : 0,084
Säurezahl: 163,6; Viscositätszahl (y) : 0,084
Zur Herstellung des Natriumsalzes gibt man zu 500 g (430 g Trockensubstanz) des beschriebenen Produktes
17,9 g 30%ige Natriumhydroxydlb'sung sowie 1632 g entionisiertes
Wasser und erwärmt das Gemisch auf ca. 80°C, bis das Harz gelöst ist. Man erhält eine trübe Lösung, die
sich gut mit Wasser verdünnen lässt. Trockengehalt: 20 %, pH-Wert: 3,4
609827/0053
Ein getufteter Polyamid teppich wird mit einer
Polymerlösung gemäss Beispiel 3 (1 % Trockensubstanzgehalt) foulardiert und auf etwa 100 % Gewichtszunahme abgequetscht.
Anschliessend wird der Teppich 10 Minuten bei 150°C getrocknet.
Das elektrostatische Verhalten sowie der Griff, die Farbveränderung und das Anschmutzverhalten (Antisoiling)
werden bestimmt.
| ausgerüstet | nicht ausgerüstet |
|
| Widerstand [Sl] | 5-1010-2-101:L | >1013 |
| Maximale Aufladung [V ] |
200 - 600 | ~10000 |
| (nach 60 Schritten) | ||
| Anschmutzverhalten Griff |
"^ wie bei unbe- r handeltem J Material |
- |
| Farbveränderungen | keine |
Das elektrostatische Verhalten des ausgerüsteten Teppichmaterials ist sehr gut. Die übrigen getesteten Eigenschaften,
insbesondere das Anschmutzverhalten und der Griff, werden durch die Ausrüstung nicht negativ beeinflusst.
609827/0953
Ein gefärbtes Gewebe aus Polyamid[Poly(hexamethylenadipinsäureamid)]
wird mit einer Polymerlösung gemäss Beispiel 3 (1 % Trockensubstanzgehalt) foulardiert und auf etwa
100 % Gewichtszunahme abgequetscht.
Anschliessend wird das Gewebe 10 Minuten bei 1500C getrocknet
.
Das elektrostatische Verhalten des ausgerüsteten Gewebes ist sehr gut. Das Anschmutzverhalten und der Griff
werden nicht negativ beeinflusst und Farbveränderungen bedingt durch die Ausrüstung treten nicht auf. Geprüft wurden
ferner die Reibechtheiten (trocken und nass) sowie die Wasserechtheit (Widerstandsfähigkeit gegen die längere Einwirkung
von Wasser). In beiden Prüfungen werden die Noten 1 bis 5
verwendet, wobei 5 die beste Note ist.
Reibechtheit: behandelt : 4-5 (trocken); 4-5 (nass) unbehandelt: 5 (trocken); 5 (nass)
Wasserechtheit:
Note
behandelt
Polyamidgewebe Polyamidgewebe Baumwollgewebe
Begleitmaterial
3-4 5 5
unbehandelt Polyamidgewebe Polyamidgewebe Baumwollgewebe
Begleitmaterial
4-5 5 5
6096«;), ü ü S 3
Vergleichbar gute Effekte erreicht man auch, wenn man die Polymerlösungen der Beispiele 2 und 4 bis 10 einsetzt.
Wasserechtheitstest: Eine Probe des behandelten Gewebes (Polyamid) wird zwischen zwei ungefärbte Gewebe (Polyamid
und Baumwolle) in Wasser eingelegt, dann lässt man abtropfen und setzt die drei Gewebestlicke einer bestimmten
Belastung aus. Dann werden die Probe und die Begleitgewebe getrennt getrocknet. Die Farbänderung der Probe sowie das
Anbluten werden bewertet (keine Farbänderung der Probe bzw. kein Anbluten des Begleitmaterials erhält die Note 5).
809827/Q953
Ein gefärbter Polyamidteppich (500 g/m , getuftet) wird mit Polymerlösungen (1 % Trockensubstanzgehalt) der
nachfolgend angegebenen Beispiele foulardiert und auf 100 % Gewichtszunahme abgequetscht.
Anschliessend wird der Teppich 10 Minuten bei 1500C getrocknet. Das elektrostatische Verhalten (Widerstand,
Aufladung nach 60 Schritten) sowie das Anschmutzverhalten, der Griff und die Farbänderung sowie die Trocken-
und Nassreibechtheiten werden bestimmt.
| Copolymer | Wider stand [Ä] |
Auf ladung [V] |
An- schmut- zung |
Griff | Farbver änder ung |
Reibechtheit | 4 4-5 |
| Bsp. 11 ." 12 |
4,4-1010 4,4·1Ο10 |
160-870 50-800 |
a a |
b b |
keine keine |
trocken/nass | 4-5 |
| 11 13 | 4,4·1010 | 70-875 | b | C | keine | 3-4 4-5 |
4 |
| " 14 | 4,4·1010 | 90-770 | b | C | keine | 4-5 | -4 |
| 15 | 2,6·1010 | 95-870 | b | C | keine | 4 | 4 |
| 11 16 | 4,4-ΙΟ10 | 80-500 | b | b | keine | 4 | 4-5 |
| 17 | 4,4-ΙΟ10 | 200-1215 | a | C | keine | 4 | 4-5 |
| 18 | 2,6-ΙΟ10 | 9-125 | b | b | keine | 4-5 | 5 |
| unbehan- delt |
ΙΟ13 | 9633-1800 | r | - | - | 4-5 | |
| 5 |
609827/0953
a = geringer als unbehandelt
b = wie unbehandelt
c = weicher als unbehandelt
Bei der Reibechtheitsbestimmung werden die Noten 1 bis 5 verwendet, wobei 5 die beste Note ist.
Das elektrostatische Verhalten des ausgerüsteten Teppichmaterials
ist sehr gut. Die übrigen Eigenschaften des Materials werden durch die Antistatischausrüstung nicht negativ
beeinflusst.
Menschliches Haar wird mit einer Mischung aus 20 Teilen des neutralisierten Polymerisats gemäss Beispiel 3
(10%ige wässrige Lösung) und 80 Teilen Wasser behandelt und anschliessend getrocknet.
Das so behandelte Haar ist gut fixiert, jedoch nicht verklebt; es lässt sich gut frisieren, weist einen
guten Glanz- und eine gute Auswaschbarkeit auf und zeigt keine elektrostatische Aufladung.
609827/0953
Claims (28)
- PatentansprücheCarboxyl- und Estergruppen enthaltende Copolymerisate aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente der Estergruppen sich von Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläthern, Alkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen ableitet und das Verhältnis von Carboxyl- zu Estergruppen 5:1 bis 1:5 betragt .
- 2. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Carboxyl- zu Estergruppen 2:1 bis 1:2 beträgt.
- 3. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von Carboxyl- zu Estergruppen 5:1 bis 1:2 beträgt.
- 4. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente sich von einem Gemisch aus Polyäthylenglykolmonoalkyläthern und mindestens einem Alkohol mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet.
- 5. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekenn-ij * 3zeichnet, dass sie im Durchschnitt pro Molekül zusammen 3 bis 900 wiederkehrende Einheiten der FormelnOH I · -CH2- C -CH0C=O ιI R
CH- -CH - I i C=O I I 0 0 I I R R und gegebenenfalls-CH-I
οenthalten, worin R der Rest der Alkoholkomponente, die sich von Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläthern, Alkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen ableitet, oder Wasserstoff ist, R, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und wobei das Verhältnis der wiederkehrenden Einheiten l:(0,7 bis 0,9): (0,3 bis 0,1) beträgt. - 6.. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie im Durchschnitt pro Molekül zusammen 3 bis 900 wiederkehrende Einheiten der Formeln609827/0353
CH — CH - -CH^- OH I I I C=O
IC=O
I-C -
I0
I0
ICH0
I 2R R C=O
II
0enthalten, worin R der Rest der Alkoholkomponente, die sich von Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläthern, Alkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen ableitet, oder Wasserstoff ist und wobei das Verhältnis der wiederkehrenden Einheiten 1:1 beträgt. - 7. Copolymerisate nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass sie im Durchschnitt pro Molekül zusammen 3 bis 300, vorzugsweise 6 bis 150, Maleinsäureanhydrid-, Diketen- und gegebenenfalls Vinylalkyläthereinheiten enthalten.
- 8. Copolymerisate nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das mittlere Molekulargewicht 800 bis 45000, vorzugsweise lOOÖ bis 20000 beträgt.609827/0953
- 9. Copolymerisate nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Vinylalkyläther 1 bis 22, insbesondere 2 bis 18, Kohlenstoff a tome im Alkylrest enthalten.
- 10. Copolymerisate nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Vinylalkyläther 2 bis 8 Kohlenstoffatome im Alkylrest enthalten.
- 11. Copolymerisate nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente sich von einem Gemisch aus Polyäthylenglykolmonoalkyläthern und einem Alkohol mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen ableitet.
- 12. Copolymerisate nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente sich von einem Gemisch aus Polyäthylenglykolmonoalkyläthern und einem Alkohol mit 9 bis 18, vorzugsweise 12 bis 18, Kohlenstoffatomen ableitet.
- 13. Copolymerisate nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente sich von einem Gemisch aus Polyäthylenglykolmonoalkyläthern, einem Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einem Alkohol mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen ableitet.609827/0953
- 14. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente sich von einem Gemisch aus mindestens einem Alkohol mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und einem Alkohol mit 9 bis 18 Kohlenstoffatomen
ableitet. - 15. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Alkoholkomponente von Aethylenglykolmonoalkylä'thern der FormelR2OCH2CH2OHableitet, worin R2 Alkyl mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen ist.
- 16. Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkoholkomponente sich von Poly'äthylen glykolmonoalkyläthern der Formelableitet, worin R2 Alkyl mit 1 bis 6, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und m eine Zahl von 2 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50, ist.
- 17. Copolymerisate nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Alkali-und Erdalkalimetall-, Amin- oder Ammoniumsalze vorliegen.6: s a: 7 - ο -! c 3
- 18. Carboxyl- und Estergruppen enthaltende Copolymerisate aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man sie durch Umsetzung eines Copolymerisates aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern mit einem Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläther, einem Alkohol mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen in gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungsmitteln bei 80 bis 120°C erhalten hat.
- 19. Verfahren zur Herstellung der Carboxyl- und Estergruppen enthaltenden Copolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Copolymerisat aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern mit einem Aethylen- oder Polyäthylenglykolmonoalkyläther, einem Alkohol mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder deren Gemischen in gegenüber den Reaktionspartnern inerten Lösungsmitteln bei 8O bis 12O**C umsetzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators.
- 20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass «ait die Copolymerisate aus Maleinsäureanhydrid, Diketen und gegebenenfalls Vinylalkyläthern mit höchstens der doppelten äquivalenten Menge, bezogen auf MaleinsMure-609827/0952anhydrid, eines Aethylen- oder PolyMthylenglykolmonoalkylathers oder eines Alkohols oder deren Gemischen umsetzt.
- 21. Verfahren nach einem der Ansprüche 19 und 20, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Ketonen, cyclischen Aethern oder Halogenatome enthaltenden Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen durchführt.
- 22. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei 90 bis 110° C durchführt.
- 23. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Dioxan durchführt.
- 24. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass man als saure Katalysatoren niedermolekulare organische Carbon- und Sulfonsäuren verwendet.
- 25. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass man als sauren Katalysator p-Toluolsulfonsäure verwendet.
- 26. Verwendung der Carboxyl- und Estergruppen enthaltenden Copolymerisate nach einem der Ansprüche 1 bis 18 zum Antistatischmachen von organischen Fasermaterialien609 8 27/0953oder als Haarpflegemittel.
- 27. Verfahren zum Antistatischmachen von organischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Fasermaterialien mit Zubereitungen behandelt, die mindestens ein Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 18 enthalten und anschliessend bei erhöhter Temperatur trocknet.
- 28. Die nach Anspruch 27 behandelten organischen Fasermaterialien .609827/095
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| DE19752531195 Pending DE2531195A1 (de) | 1974-12-19 | 1975-07-12 | Neue carboxyl- und estergruppen enthaltende copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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|---|---|---|---|---|
| US5767202A (en) * | 1994-03-24 | 1998-06-16 | Basf Aktiengesellschaft | Modified copolymers suitable as paraffin dispersants, their preparation and use and mineral oil middle distillates containing them |
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Family Cites Families (1)
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1974
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- 1975-07-15 AT AT546375A patent/AT336276B/de active
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