DE2556481A1 - Dialkylphosphonopropionsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Dialkylphosphonopropionsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Info

Publication number
DE2556481A1
DE2556481A1 DE19752556481 DE2556481A DE2556481A1 DE 2556481 A1 DE2556481 A1 DE 2556481A1 DE 19752556481 DE19752556481 DE 19752556481 DE 2556481 A DE2556481 A DE 2556481A DE 2556481 A1 DE2556481 A1 DE 2556481A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compounds
carbon atoms
hydrogen
integer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752556481
Other languages
English (en)
Inventor
Horst Dr Jaeger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2556481A1 publication Critical patent/DE2556481A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/356—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms
    • D06M15/3564—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of other unsaturated compounds containing nitrogen, sulfur, silicon or phosphorus atoms containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/16—Anti-static materials
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/418—Cyclic amides, e.g. lactams; Amides of oxalic acid
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

ClBA-GEiGY AG. CH-4G02 Btsol ^ l " ^* ^
Case 1-9719/+ Deutschland
Dialkylphosphonopropionsäureair.ide, Verfahren zu ilirer Her stellung und ihre Verwendung.
Es ist bekannt, synthetische organische Fasermaterialien antistatisch oder auch schmutzabweisend auszurüsten. Es ist ferner bekannt, dass bei vielen antistatischen Ausrüstungen eine deutliche Verschlechterung des Anschmutzverhaltens (antisoiling) auftritt. Ein weiterer oft beobachteter Nachteil der ausgerüsteten Fasermaterialien
S09827/1028
ist die mangelnde Beständigkeit gegen Vergilbung, bei Licht- und/oder Wärmeeinfluss.
Erfindungsgemäss werden nun neue Verbindungen mit antistatischen Eigenschaften bereitgestellt, die im Gemisch mit gewissen monomeren oder polymeren Verbindungen die genannten Nachteile weitgehend überwinden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Dialkylphosphonopropionsäureamide der Formel
(1) (RO)2PCH2CHCONHCH2NCnH2n+1
0 R1 R2
worin R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff oder C H2 ,1 und η eine ganze Zahl von 1 bis 24 ist.
'Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) sowie die Verwendung der Verbindungen der* Formel (1) zum Ausrüsten, insbesondere zum Antistatischmachen und gegebenenfalls zur gleichzeitigen Verbesserung der Schmutabweisung von synthetischen organischen Fasermaterialien, gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren monomeren Verbindungen oder mit Polymerisaten, wobei die Verbindungen bzw. die Gemische aus wässerigen oder organischen Zubereitungen, wie z.B. Lösungen oder Emulsionen auf die Fasermaterialien appliziert und anschliessend bei erhöhter Temperatur getrocknet werden.
609827/1028
Gegenstand der Erfindung sind ferner die Zubereitungen zur Durchführung des Applikationsverfahrens.
Der Substituent R in den substituierten ß-(Dialkylphosphono)-propionsäureamiden der Formel (1) ist ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl, bevorzugt sind.
Als weitere Alkylreste können genannt werden: Amyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Myristyl, Palmityl oder Stearyl. Der Substituent R0 ist Wasserstoff oder der Alkylrest C IL^ ,-· und η ist eine ganze Zahl von 1 bis 24, insbesondere von 6 bis 24 und vorzugsweise von 6 bis 18, bzw. von 8 bis 18.
Bevorzugte Verbindungen gemäss Formel (1) entsprechen der Formel
(2) (RqO)0P CH0CHCONHCh0 N C H0 .- ,
v ' v 3 '2ii 21 . 2 ι n^ 2n-j+l '
0 R1 R4
worin R- Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder Methyl, R, Wasserstoff, Methyl oder der Rest +1 und n^ eine ganze Zahl von 6 bis 24 ist.
609827/ 1028
Besonders geeignet sind ferner Verbindungen der Formeln
(3a) (R0O)0P CH0CHCONHCH0Nh C H0 ,- und v 3 ζ,, 21 2 no 2no+l
0 R1
(3b) (RoO)0P CH0Ch0CONHCH0NH C H0 ,,
v/ V32ji 2 2 2 n- 2n~+l
worin R, und R- die angegebene Bedeutung haben, no eine ganze Zahl von 6 bis 18 und n~ eine ganze Zahl von 8 bis 18 ist.
Hergestellt werden die Verbindungen der Formel (1) indem man methylolierte ß-(Dialkylphosphono)-propionsäureamide der Formel
(4) (RO)0P CHoCHC0NHCHo0H
2Ii 2I 2
0 R1
worin R und R, die angegebene Bedeutung haben, mit Mono- oder Dialkylaminen, die im Alkylrest 1 bis 24 Kohlenstoff atome enthalten, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Für die Herstellung von Verbindungen der Formel (2) setzt man methylolierte ß-(Dialkylphosphono)-propionsäureamide der Formel
(5) (RoO)0P CH0CHCONHCH0Oh 3 2„ 2j 2
0 R1
mit Monoalkylaminen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder mit Methylalkylaminen, wobei der Alkylrest 6 bis 24 Kohlenstoff
609827/1028
atome enthält, in entsprechender Weise um.
Die besonders bevorzugten Verbindungen der Formeln (3a) und (3b) werden durch Umsetzung von ß-(Dialkylphosphono) proρionsäureamiden der Formel
(6) (R0O)0P CH0CHCONHCh0OH oder
3 2,J 2| 2
0 R1
(7) (R3O)2P CH2CH2CONHCh2OH
mit Monoalkylaminen mit 6 bis 18, bzw. 8 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten methylolierten ß-(Dialkylphosphono)-propionsäureamide werden nach bekannten Methoden, z.B. durch Anlagerung von Dialkylphosphiten an (Meth)acrylamiden und nachträgliche Methylolierung hergestellt.
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1) kann beispielsweise ohne die Anwesenheit von Lösungsmitteln oder in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls auch in organisch-wässerigen Systemen durch Umsetzung der genannten Ausgangsmaterialien bei 80 bis 120° C erfolgen. Die Reaktionszeit kann etwa 3 bis 24 Stunden betragen. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlormethan, Perchloräthylen, Trichloräthylen, Aether,
609827/1028
— D "*
wie Dioxan oder übliche aromatische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol. Die Lösungsmittel können, bezogen auf ihr Volumen, bis zu 20% Wasser enthalten.
Die Verbindungen der Formel (1) sind geeignete Antistatika flir die Ausrüstung von synthetischen organischen Fasermaterialien. Aufgrund ihrer oberflächenaktiven Eigenschaften können sie auch als nicht-korrosive antistatische Schmiermittel oder als Waschmittel z.B. zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen aus Substraten,
die aus Lösungsmitteln gefärbt werden, eingesetzt werden. Die erfindungsgemässen Verbindungen kann man gegebenenfalls in Kombination mit Verbindungen der Formel
R1 CH9N
zn+1
worin R1 0
/c\
A N- oder
Il ο
A -CH2-CH2-, -CH=CH- oder
Rn Wasserstoff oder C H0 ... und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 η Zn+1 °
24 ist, einsetzen, wobei man verbesserte antistatische Effekte erzielen kann, ohne dass eine gleichzeitige Verschlechterung der Schmutzabweisung der ausgerüsteten Fasermaterialien eintritt,
609827/1028
Die Zahl η kann insbesondere 6 bis 24, vorzugsweise 6
bis 18, bzw. 8 bis 18 sein. R2 ist vorzugsweise Wasserstoff, ferner Methyl oder C H? ,,, wobei η die als bevorzugt angegebenen Zahlenbereiche umfasst.
Bei den Verbindungen der Formel (8) handelt es sich um Succinimide, Maleinimide, Phthalimide oder Lactame, z.B. Caprolactame oder Laurxnolactame. Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel
0
(8a) Il
oder
x/
(8b) (CH2^
worin R2 und η die angegebenen Bedeutungen haben.
Die Verbindungen der Formel (8) werden nach bekannten Methoden durch Anlagerung von Formaldehyd an Succinimide, Maleinimide, Phthalimide oder an Lactame mit 5 bis -CH2- Gruppen am Heteroring, insbesondere Phthalimid oder Caprolactam, und anschiiessende Umsetzung mit Mono- oder
Dialky!aminen, die 1 bis 24 Kohlenstoffatome im Alkylrest
609827/1028
enthalten, hergestellt. Als Amine seien beispielsweise Laurylamin (C, 9) und Cetylamin (C-,,-), bzw. Dilauryl-, Distearyl- und Di-2-Aethyl-hexylamin genannt. Die als Ausgangsverbindungen genannten Imide und Lactame sind bekannte chemische Verbindungen.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können ferner gegebenenfalls in Mischungen mit mindestens einem Homopolymerisat aus den Monomeren der Formel
(9) (R^O)9P CH7CHCONHCh9NHCO C=CH9 ,
b z\\ i \
0 R1 R1
(10) (HOCH2CH2) 2NCH2NHCO C=CH2 und
R-.
/ITN τ> r\ f en Γ"υ η\ pn c γίι
■ 6 . 2 2 m 1 2
R1
worin R,- geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Methyl, R,- Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 6 bis 15, vorzugsweise 6 bis 10, ist und gegebenenfalls weiteren Homo- oder Copolymerisaten in den genannten AusrUstungsverfahren eingesetzt werden.
Die weiteren Homo- oder Copolymerisate leiten sich nicht von Monomeren der Formeln (9) bis (11) ab.
Rc und Rg stellen insbesondere Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl und Aethyl, dar.
609827/1028
Die Homo- und Copolymerisate können Molekulargewichte von etwa 2000 bis 50000 aufweisen.
Bei den Monomeren der Formeln (9) bis (11) handelt es sich um bekannte Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (9) sind z.B. aus der schweizerischen Patentschrift 445 126, die Verbindungen der Formel (10) aus der deutschen Auslegeschrift 1 111 825 und die Verbindungen der Formel (11) aus der US-Patentschrift 2,839,430 bekannt.
Bevorzugte Mischungen sind solche aus Verbindungen der Formel (1) mit Homopolymerisaten aus den Monomeren der Formeln(9), (10) und (11). Die Mischungen enthalten in der Regel bis etwa 30 Gewichtsprozent der Verbindungen der Formel (1), gegebenenfalls bis etwa 30 Gewichtsprozent der Verbindungen der Formel (8) und mindestens 70, gegebenenfalls mindestens 40 Gewichtsprozent der Homo- oder Copolymerisate. Vorzugsweise setzt man die Monomeren in Mengen von je 5 bis 20 Gewichtsprozent und die Polymeren in Mengen von 80 bis 95 bzw. 60 bis 90 Gewichtsprozent ein.
Von den Monomeren der Formel (9) zur Herstellung der Homopolymerisate sind solche besonders bevorzugt, die beispielsweise den Formeln
(12) (CH3O)2PCH2CH2CONHCH2NHCOc = CH2
O H(CH3)
609827/1028
(13) (C2H5O^PCH2CH2CONHCh2NHCOC = CH2
0 H(CH3)
(14) (iso-C3H7O^PCH2CH2CONHCH2NHCOC = CH2 oder
0 H(CH3)
(15) (C4H9O)2PCH2CH2CONHCh2NHCOC = CH2
0 H(CH3)
entsprechen.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formeln (10) und (11) sind solche der Formeln
(16) (HOCH2CH2)2NCH2 NHCOC = CH
H(CH3)
(17a) CH3O(CH2CH2O)6-10CO C==CH2 und
H(CH3)
(17b) CH3O(CH2CH2O)10-15CO C=CH2
H(CH3)
Als Monomer zur Herstellung der weiteren gegebenenfalls mitverwendeten Homo- oder Copolymerisate eignen sich beispielsweise
6098 27/1028
a) Vinylester organischer Säuren, z.B. Vinylacetat, Vinylformiat, Vinylbutyrat, Vinylbenzoat,
b) Vinylalkylketone wie Vinylmethylketon,
c) Vinylhalogenide, wie Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid,
d) Derivate der Acrylsäurereihe wie das AcrylsMurenitril oder das Acrylsäureamid und vorzugsweise seine am Amidstickstoff substituiertenDerivate, wie N-Methylolacrylamid, N-Methylolacrylamidalkyläther, wie z.B. Methylolacrylamidmonomethyläther, Ν,Ν-Dihydroxyäthylacrylamid, N-tert. Butylacrylamid und Hexamethylolmelamintriacrylamid, und
e) α, ß-ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und deren Ester, wie z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure, cc-Chloracrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Itaconsäure und deren Ester von Mono- oder Dial-
Epoxyden koholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen/oder Phe-
nolen, z.B. Aethylacrylat, Methylmethacrylat, GIycidylacrylat, Butylacrylat, Isobutylacrylat, Acryl- ' säuremonoglycolester, Dodecylacrylat oder 2-Aethyl-
hexylacrylat.
^eventuell
Weiterhin kb*nnen> polymer is ierbare Olefine wie Isobutylen, Butadien oder 2-Chlorbutadien verwendet "werden.
Vorzugsweise verwendet man Acrylsäure, Methacrylsäure, deren Ester mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Esterteil
609827/1028
wie Methylmethacrylat, Isobutylacrylat, 2-Aethylhexylacrylat, sowie Acrylamid und Methacrylamid, die N-methyloliert und gegebenenfalls verä'thert sein können, wie z.B. N-Methylolacrylamid, N-Methylolacrylamidmethyläther.
Die Herstellung der Polymeren durch Homo- oder Copolymerisation erfolgt nach üblichen Methoden, z.B. vorzugsweise durch Polymerisation in wässriger Emulsion oder auch durch Lösungsmittelpolymerisation in einem für diesen Zweck geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, Benzol, sym.-Dichloräthan, Aethylacetat oder Trifluormethylbenzol.
Die Polymerisation erfolgt zweckmä'ssig unter Erwärmung, vorzugsweise auf die Siedetemperatur des Lösungsmittels und unter Zusatz von z.B. ionisch wirkenden oder freie Radikale bildenden Katalysatoren, die im Reaktionsinedium löslich sind, wie z.B. Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, α,α1-Azobisisobutyrodinitril oder Kaliumpersulfat oder in Gegenwart von Redoxsystemen, wie z.B. Kaliumperoxydisulfat/Natriumbisulfit oder Ferrosulfat. Bei der Herstellung von Copolymerisaten können die Monomeren in beliebigen Mengenverhältnissen in die Polymerisationsreaktion eingesetzt werden. Bei der Herstellung von Copolymeren aus z.B. Monomerkomponenten kann das molare Verhältnis z.B. 1:10 bzw. 10:1, vorzugsweise 1,5 bis 5,1 sein.
Je nach der Art der Polymerisationsbedingungen
609827/1028
und der verwendeten monomeren Ausgangsstoffe werden die polymeren Verbindungen in Form von viskosen Lösungen oder in Form von Emulsionen erhalten.
Die Polymerisation wird vorzugsweise innerhalb einer solchen Reaktionszeit durchgeführt, dass eine praktisch quantitative Umwandlung des Monomeren in das Polymere erzielt wird. Die optimale Reaktionszeit hängt von dem verwendeten Katalysator und der Polymerisationstemperatur und auch anderen Bedingungen ab, liegt jedoch im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 24 Stunden.
Die Polymerisationstemperatur wiederum hängt von dem gewählten Katalysator ab. Im Falle der Emulsionspolymerisation in wässrigen Medien liegu sie im allgemeinen in dem Bereich von 20 bis 900C, vorzugsweise 40 bis 800C. Wo immer es möglich ist, wird die Polymerisation bei Atmosphärendruck durchgeführt.
Bei der Emulsionspolymerisation werden das zu polymerisierende Monomere oder die zu polymerisierenden Monomeren gemeinsam in einer wässrigen Lösung eines Emulgiermittels, gegebenenfalls unter Stickstoff polymerisiert.
■ Die Konzentration des Polymerisationskatalysators liegt gewöhnlich zwischen 0,1 und 2 %t bezogen auf das Gewicht der Monomeren.
Geeignete Emulgiermittel sind kationische, anionische
809827/1028
oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel. Der hydrophobe Teil des Emulgiermittels kann ein Kohlenwasserstoff oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein.
Zu geeigneten kationischen Emulgiermitteln gehören beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze oder Aminsalze, die mindestens eine längkettige Alkyl-, Fluoralkyl- oder eine mit Alkyl hoch substituierte Benzol- oder Naphthalingruppe zur Lieferung des hydrophoben Anteils enthalten.
Weitere geeignete Emulgiermittel sind die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, in denen der hydrophile Teil eine Poly(äthoxy)-Gruppe und der hydrophobe Teil entweder eine Kohlenwasserstoff- oder eine Fluorkohlenwasserstoffgruppe ist, wie die Aethylenoxydkondensate von Alkylphenolen, Alkanolen, Alkylaminen, Alkylthiolen, Alkylcarbonsäuren, Fluoralkylcarbonsäuren, Fluoralky!amiden und dergleichen. Anionische Emulgiermittel sind z»B. die Schwefel- oder Phosphorsäureester der genannten Aethylenoxydkondensate vbn langkettigen Alkylphenolen, Fettalkoholen und Fettaminen.
Bei der Lösungspolymerisation werden das Monomere oder die Monomeren in einem geeigneten Lösungsmittel, wie fluorierten Lösungsmitteln, beispielsweise Hexafluorxylol, Benzotrifluorid oder Mischungen davon mit Aceton und/oder Aethylacetat gelöst und in einem Reaktionsgefäss unter Ver-
60 98 27/1028
■Wendung von Initiatoren, wie Azobisisobutyrodinitril oder anderen Azoinitiatoren, in Konzentrationen von 0,1 bis 2,0% bei 40 bis 100° C, gegebenenfalls unter Stickstoff polymerisiert.
Bevorzugte Lösungsmittel sind beispielsweise Hexafluorxylol, Benzotrifluorid oder fluorhalogenierte Kohlenwasserstoffe.
Die Präparate oder Zubereitungen für die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen auf Fasermaterialien enthalten in der Regel 1 bis 30 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der Formel (1) und gegebenenfalls 1 bis 30 Gewichtsprozent von (a) monomeren Verbindungen der Formel (8) oder von (b) mindestens einem Homopolymerisat aus den Monomeren der Formeln (9) bis (11) oder (c) weiteren Homo- oder Copolymerisaten. Die angegebenen Gewichtsprozente beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Präparate bzw. der Zubereitungen. Die Gesamtmenge der Verbindungen der Formel (1), ä der übrigen Monomeren und der weiteren Homo- und Copolymerisate in den Präparaten sollte 60 Gewichtsprozent, vorzugsweise 40 Gewichtsprozent, nicht überschreiten.
Die Präparate zum Antistatisch- und Schmutzabweisendmachen von synthetischen organischen Fasermaterialien enthalten beispielsweise 1 bis 30, insbesondere 1 bis 20 und vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der Formel (1) und 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5, Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der Formel (8),
609827/1028
insbesondere der Formeln (8a) oder (8b) oder sie enthalten neben der Verbindung der Formel (1) 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 20, Gewichtsprozent mindestens eines Homopolymerisates aus Monomeren der Formeln (9) bis (11) oder sie enthalten neben der Verbindung der Formel (1) 1 bis 30 Gewichtsprozent von weiteren Homo- oder Copolymerisaten.
Als synthetische organische Textilmaterialien, welche mit den monomeren oder polymeren Verbindungen behandelt werden können, kommen z.B. solche aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril oder Polyolefinen in Betracht. Vorteilhaft können auch Mischungen aus diesen Fasermaterialien, gegebenenfalls zusammen mit anderen Fasern, wie z.B. Baumwolle oder Wolle, ausgerüstet werden. Die Textilien können dabei in Form von Fäden, Fasern, Flocken, Vliesen, Geweben oder Gewirken oder als Stückware wie z.B. Bodenbelägen, oder anderen Heimtextilien wie Möbelbezugsstoffen, Dekorationsstoffen, Vorhängen oder Wandverkleidungen vorliegen. Die Textilmaterialien können ungefärbt oder nach bekannten Methoden gefärbt sein.
Die Zubereitungen oder Präparate, welche die monomeren oder polymeren Verbindungen enthalten, können in üblicher, an sich bekannter Weise bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 20 bis 40° C, auf das Substrat aufgebracht werden. Der pH-Wert der Präparate kann etwa 2 bis 10, vorzugsweise 5 bis 8, betragen. Gegebenen-
609827/1Q28
falls enthalten sie weitere in der Textilausrüstung übliche Zusätze.
Die Substrate kb'nnen mit Lösungen oder Emulsionen der monomeren oder polymeren Verbindungen behandelt werden. Die Monomeren lassen sich z.B. aus einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf das Textilmaterial auftragen und nach dem Verdampfen des Lösungsmittels thermisch auf dem Gewebe fixieren. Polymerisate lassen sich ebenfalls aus geeigneten Lösungsmitteln auf die Gewebe aufbringen. Die Fixierung auf den Substraten kann gegebenenfalls in Gegenwart üblicher, Säure abspaltender Katalysatoren, wie z.B, Magnesiumchlorid oder Zinknitrat, erfolgen.
Gewebe können z.B. nach dem Ausziehverfahren oder auf einem Foulard, das mit der Zubereitung bei Raumtemperatur beschickt wird, imprägniert werden. Das imprägnierte Material wird hierauf bei 80 bis 200° C, vorzugsweise bei 120 bis 160° C, getrocknet.
Weitere Applikationsmethoden sind z.B. das Aufsprühen, Aufbürsten, Aufwalzen oder Aufpflatschen. Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Substrat, appliziert.
Die erfindungsgemäss ausgerüsteten textlien Fasermaterialien sind antistatisch, d.h. es kommt zu keinen stö-
609827/1028
•renden Entladungen beim Berühren oder Begehen. Das Verhalten gegen Anschmutzung ebenso wie die Reib- und Lichtechtheit und der Weichgriff werden durch die Ausrüstung nicht negativ beeinflusst.
Die Ausrüstung zeigt ferner eine gute Permanenz, d.h. sie ist beständig gegenüber Waschverfahren mit üblichen Haushaltwaschmitteln oder gegenüber einer Reinigung mit gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Teppichmaterialien kann man beispielsweise mehrfach abbürsten, absaugen oder Shampoonieren, ohne dass die Ausrüsteffekte verloren gehen.
In den nachfolgenden Beispielen wird die vorliegende Erfindung weiter erläutert, ohne sie jedoch auf den Umfang dieser Beispiele zu beschränken. Wenn nichts anderes angegeben wird, sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
609827/1028
Beispiel 1
105,5 g Methylol-β-dimethoxyphosphonopropionsäureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 3,20,5 g Cetylamin (0,5 Mol) in 1000 ml Dioxan gelöst und 10 Stunden auf 100° C (Rückfluss) erhitzt. Das Lösungsmittel wird anschliessend unter Wasserstrahlvakuum abdestilliert.
Man erhält 224 g einer wachsartigen Verbindung der Formel
(101) (CH3O), PP
Il		 N 6 CONHC H2NH(CH 7, 2)
Il
O		 N 6 7,
Ausbeute: 99 %.
Analyse: berechnet: ,45 P 12
gefunden : ,22 P 52
Massenspektrum: M = 434 (theoretischer Wert: 434)
609827/1028
- 9Π -
Beispiel 2
105j 5 g Methylol-β-dimethoxyphosphonopropionsäureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 134,5 g (0,5 Mol) Stearylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 229 g einer wachsartigen Verbindung der Formel
(102) (CH3O)2P CH2CH2CONHCH2NH(Ch2)17CH
Ausbeute: 99,1 %
Analyse : berechnet: N 6,06 P 6,70 gefunden : N 5,95 P 6,70
MassenSpektrum: M = 462 (theoretischer Wert: 462)
609827/1028
Beispiel 3
105,5 g Methylol-β-dimethoxyphosphonopropionsäureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 92,5 g (0,5 Mol) Laurylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 175,4 g einer wachsartigen Verbindung der Formel
(103) (CH3O)2P CR2CH2CONHCH2Nh(CH2)nCH3
Ausbeute: 92,8 %
Analyse : berechnet: N 7,4 P 8,2
gefunden : N 7,3 P 8,7
MassenSpektrum: M = 378 (theoretischer Wert: 378)
609827/1028
Beispiel 4
105,5 g Methylol-ß-dimethoxyphosphonopropionsäureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 120,5 g Di-2-Aethylhexylamin (0,5 Mol) wie in Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 188,5 g einer Verbindung der Formel
(104) (CH3O)2P CH2CH2CONHCH2N(Ch2CH(CH2)3CH 3)2
0 C0H1-
Ausbeute: 95,7 %
Analyse : berechnet: N 6,45 P 7,12 gefunden : N 6,22 P 6,4
Massenspektrum: M = 434 (theoretischer Wert: 434)
609 827/1028
Beispiel 5
133j5 g Methylol-ß-diisopropoxyphosphonopropionsä'ureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 134,5 g Stearylamin (0,5 Mol) wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 250 g einer Verbindung der Formel
(105) [(CH3)2CH02J2P CH2CH2CONHCh2NH(Ql2)1?CH3
Ausbeute: 96,5 %
Analyse: berechnet: N 5,04 P 5,97 gefunden : N 5,5 P 6,1
Massenspektrum: M = 518 (theoretischer Wert: 518)
609827/1028
Beispiel 6
133,5 g Methylol-β-diisopropoxyphosphonopropionsäureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 120,5 g Hexydecylamin (0,5 Mol) wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 235 g einer Verbindung der Formel
(106) [ (CHo) oCHO] OP CH0CH0CONHCh9NH(CH0) ί ,-CHq
Ausbeute: 96 %
Analyse: berechnet: N 5,71 P 6,31 gefunden : N 5,7 P 6,5
Massenspektrum: M = 490 (theoretischer Wert: 490)
609827/1028
Beispiel 7
133,5 g Methylol-ß-diisopropoxyphosphonopropionsäureamid (0,5 Mol) werden zusammen mit 260,5 g Diestearylamin (0,5 Mol) wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 378 g der Verbindung der Formel
(107) [(CH3)2CHO]2P CH2CH2CONHCH2Nt(CH2)1
Ausbeute: 98,2 %
Analyse: berechnet: N 3,63 P 4,02 gefunden : N 3,8 P 3,9
MassenSpektrum: M - 770 (theoretischer Wert: 770)
609827/1028
Beispiel 8
73,5 g Phthalimid (0,5 Mol) werden mit 15 g Formaldehyd (0,5 Mol) und 92,5 g Laurylamin (0,5 Mol) in Benzol bei 80° C wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 168 g der Verbindung der Formel
(108) (^ J N-CH2NH(CH2)
XC
Ausbeute: 97,7 %.
Analyse : berechnet: N 8,14
gefunden : N 8,0
MassenSpektrum: M = 344 (theoretischer Wert: 344)
609827/1028
Beispiel 9
73,5 g (0,5 Mol) Phthalamid werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 120,5 g (0,5 Mol) Cetylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Man erhält 198 g der Verbindung der Formel
Il
(109) L Ij N-CH2NH(CH2)
Ausbeute: 99 % ·
Analyse : berechnet: N 7,0
gefunden : N 7,3
Massensρektrum: M = 400 (theoretischer Wert: 400)
609827/1028
Beispiel 10
73,5 g (0,5 Mol) Phthalimid werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 258,5 g (0,5 Mol) Distearylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol.
Man erhält 332 g der Verbindung der Formel
O
Ii
(Tl) N-CH?-N^		 / C18H35
G
ti		 C18H35
O
Ausbeute: 97,1 %
Analyse : berechnet: N
gefunden : N		 4,4
4,2
6 09827/1028
Beispiel 11
2556A81
56,5 g (0,5 Mol) Caprolactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,5 g (0,5 Mol) Laurylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Man erhalt 146,6 g der Verbindung der Formel
(CH9)
2'5
^N-CH2NH (CH2) 11CH3
Ausbeute:
Analyse :
94,7 %
berechnet:
gefunden :
N 9,02 N 8,75
Massenspektrum: M = 310 (theoretischer Wert: 310)
609827/ 1 028
Beispiel 12
56,5 g (0,5 Mol) Caprolactam werden mit 15 g (o,5 Mol) Formaldehyd und 176,5g (0,5 Mol) Dilaurylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt«
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol.
Man erhält 210 g der Verbindung der Formel
(CH)
Ausbeute: 92,5 J0
Analyse : berechnet: N 5,85 gefunden : N 6,0
C12H25
609827/1028
Beispiel 13
56,5 g (0,5 Mol) Caprolactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 120,5 g (0,5 Mol) Cetylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol.
Man erhält 178 g der Verbindung der Formel
(CH?)
C=O j
Ν—CH2NH(CH2)
Ausbeute: 97 % N 7 ,64
Analyse : berechnet: N 7 ,1
gefunden :
Massenspektrum: M = 366 (theoretischer Wert: 366)
609827/1028
Beispiel
49,5 g (0,5 Mol) Succinimide werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,5 g (0,5 Mol) Laurylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt. Als Lösungsmittel verwendet man Toluol Man erhält 115 g der Verbindung der Formel
CH ό-
(114)
JN- CH2 NH
CH0 C
*- Il
O Ausbeute: 83,94 %
Analyse : berechnet: N 9,45 gefunden : N 9,2
609827/1028
Beispiel 15
49,5 g (0,5 Mol) Succinimid werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 120,5 g (0,5 Mol) Cetylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol.
Man erhält 176 g der Verbindung der Formel
CH;;— 100 % 0
[I 		N- N 7 -CH^-NH
berechnet: !!
— C		 N 7
(115) gefunden :
11
Il
0		 ,95
Ausbeute: ,2
Analyse :
55
6 09827/1028
Beispiel 16
98,5 g (0,5 Mol)Laurinolactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,5 g (0,5 Mol) Laurylamin wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol.
Man erhält 197 g der Verbindung der Formel
(116) (GH0)
N-CH2-NH
Ausbeute: 100 % N 7, 1
Analys e : berechnet: N 7, 5
gefunden :
6 0 9 8 2 7/1028
Beispiel 17
211 g (1 Mol) N-Methylol-ß-methoxyphosphonopropionsäureamid werden in 50 ml Wasser gelöst und mit 85 g (1,0 Mol)
Methacrylamid und 0,2 g Hydrochinonmonomethyläther versetzt.
Mit 1 ml konzentrierter Salzsäure wird die Reaktionslösung auf einen pH-Wert von 3 eingestellt; anschliessend wird 6 Stunden bei 50° C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionslösung mit 2 ml In-Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 eingestellt und filtriert.
Man erhält 340 g einer 84%igen Lösung der Verbindung der Formel
(117) (CHQ0)oP CH0CH0CONHCH0NHCo C=CH0
3 2Ii 2 2 I 2
0 CH3
Ausbeute: 100 %
Analyse : berechnet: P 11,0 gefunden : P 11,0
MassenSpektrum: M — 278 (theoretischer Wert: 278)
609827/ 1 028
Beispiel 18
133 g (0,5 Mol) N-Methylol-ß-diisopropoxyphosphonopropionsä'ureamid werden mit 35,5 g (0,5 Mol) Acrylamid oder 42,5 g (0,5 Mol) Methacrylamid wie in Beispiel 17 umgesetzt.
Man erhält die Verbindungen der Formel
(118) [ (CH3)2CHO]2P CH2CH2CONHCh2NHCO CH=CH2
0
und
(119) [ (CHo)0CH0]oP CH0CH0CONHCh0NHCO C=CH0
0 CH3
Ausbeute: 100 %.
6098 2 7/1028
Beispiel
119,5 g (0,5 Mol) N-Methylol-ß-diäthyloxyphosphonopropionsMureamid werden mit 35,5 g (0,5 Mol) Acrylamid wie in Beispiel 17 umgesetzt.
Man erhält die Verbindung der Formel
(120) (C2H5O)2 P CH2CH2CONHCh2NHCO CH=CH2
Ausbeute: 100 %
Analyse: berechnet: P 10,6
gefunden : P 10,3
609827/1028
Beispiel 20
85 g (1 Mol) Methacrylamid und 0,2 g Hydroxychinonmonomethyläther werden in 1000 ml Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 30 g para-Formaldehyd, erwärmt dann die Lösung auf 40° C und gibt Über einen Zeitraum von etwa 2 Stunden 105 g (1 Mol) Diäthanolamin, gelöst in 300 ml Benzol, hinzu. Das Reaktionsgemisch wird dann weitere 5 Stunden bei 60° C gehalten. Nach Beendigung der Reaktion scheidet sich die erhaltene Verbindung als untere Phase ab. Sie wird abgetrennt und vom restlichen Lösungsmittel befreit..
Man erhält 178,5 g einer hellgelben viskosen Verbindung der Formel
(120) CH0=C CONHCH0N(CH0Ch0OH),
Ausbeute:
Analyse:
88,4 %
berechnet: gefunden :
N 13,85 N 13,4..
80 9827/1028
Beispiel 21
Copolymerisat aus Isobutylacrylat/Methylmethacrylat/ Methacrylamid-N-methylolmonomethyläther.
55,2 g (Ο,4 Mol) Isobutylacrylat werden in 150 ml Wasser und in Gegenwart von 1 g Natriumlaurylsulfat gelöst. Durch Zugabe von 0,1 Kaliumpersulfat wird die Polymerisation gestartet. Dann werden 10 g(0,l Mol)Methylmethacrylat während 35 Minuten hinzugegeben und die Polymerisation während 4 1/2 Stunden bei 75° C fortgesetzt. Anschliessend gibt man 2 g (0,015 Mol) Methacrylamid-N-methylolmonomethyläther gelöst in 100 ml Wasser und 0,2 g Kaliumpersulfat hinzu und beendet die Polymerisation nach weiteren 3 Stunden bei 85° C.
Man erhält 314 g einer viskosen Emulsion mit einem Trockensubstanzgehalt von 21,0 7O, was einer Polymerausbeute von ungefähr 100 % entspricht.
609827/1028
Beispiel 22
Eine Zubereitung mit 20 g/l der Verbindung der Formel (101) wird auf Testsubstrate bei Raumtemperatur foulardiert und auf eine Gewichtszunahme von 100 % abgequetscht. Anschliessend werden die ausgerüsteten Substrate 30 Sekunden bei 170° C getrocknet.
In der nachfolgenden Tabelle I werden die Ergebnisse bezüglich des Antistatisch- und Antisoilverhaltens der ausgerüsteten Substrate sowie ferner die Reibechtheit und der Griff angegeben.
Antisoil: a) Graumasstab mit den Noten 1 bis 5, wobei
5 die beste Note ist.
b) Bestimmung der Aufhellung oder Vergrauung inbezug auf unbehandeltes Material, durch Reflexionsmessung.
Reibechtheiten: Noten 1 bis 5, wobei die beste Note 5 ist,
609827/1028
Tabelle I
ο ro Oo
Faser Substrat Griff antistatisch Antisoil, trocken
Polyamid Gewebe mittel-weich gut behandelt unbehandelt
Polyacryl
nitril		 Gewebe mittel-weich ziemlich gut 9,3 (-) 0
Polyester Gewebe mittel-weich sehr gut 6,7 (-) 0
Polyester/
Baumwolle
(65/35)		 Gewebe mittel-weich 4,2 (+) 0
3,5 (-) Θ
•Ρ-
Der Antisoil-Effekt des ausgerüsteten Gewebes wurde nach Methode b) bewertet.
(-) bedeutet Aufhellung gegenüber unbehandeltem Material (+) bedeutet Vergrauung gegenüber unbehandeltem Material.
cn cn cn
oo
Beispiel 23
Pol}7amidteppiche werden mit wässerigen (sofern nicht anders angegeben) Flotten bei Raumtemperatur foulardiert. Die Flottenaufnahme beträgt 100%. Anschliessend werden sie 10 Minuten bei 150° C getrocknet.
In Tabelle II sind die Ergebnisse angegeben.
Zubereitungen:
1. 50 g/l der Verbindung der Formel (101)
2. 20 g/l der Verbindung der Formel (106).
3. 50 g/l der Verbindung der Formel (106).
6 09827/1028
Tabelle II
Zubereitung Reibec
trocken		 htheit
tiass		 Farbe Griff - Verschmutzungs-
neigung		 Elektrostatisches Verhalten max.Aufladung(Volt)
unbehandelt - ■- (im Vergleich mit
Material)		 weich : unbehandeltem Widerstand [JX ] 10000
° 1
CD		 2 - 3 1 ·- weich - 1013 1340 - 1850
OO
co 2		 4 4 weiss weich stärker 2,4-1O11 250 - 780
ο 3.
ro
OO		 3 3 weiss stärker 1,8-1O11 77 - 500
weiss stärker 9,3·1010
Die Zubereitungen 1 bis 3 enthalten die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel (1).
Es wird ein guter antistatischer Effekt beobachtet.
CD -P-CO

Claims (11)

  1. Patentansprüche
    worin R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder Methyl, R0 Wasserstoff oder C H0 .ι und η eine ganze Zahl von 1 bis 24 η Zn+1
  2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnetj dass sie der Formel
    (R0O)0 P CHoCHC0NHCHo N C H0
    3 2 Il 2J 2 I nl 2n1+l 0 R1 R4
    entsprechen, worin R0 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R1 Wasserstoff oder Methyl, R, Wasserstoff, Methyl oder der
    Rest C H0 ,, und n-, eine ganze Zahl von 6 bis 24 ist. η, κη,+1 1 _°
  3. 3. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
    P CH0CHCONHCh0NH C H0 ,, !ι Zi ζ no /no+l
    0 R1
    609827/1028
    entsprechen, worin R, und R- die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben und n« eine ganze Zahl von 6 bis 18 ist.
  4. 4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass sie der Formel
    (R^O)0 P CH0CH0CONHCH0Nh C H0 ,, , v i 72 Ii 2 2 2 n~ ζη~+1
    worin Ro die in Anspimch 3 angegebene Bedeutung hat und n~ eine ganze Zahl von 8 bis 18 ist.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
    (RO)2P CH2 O R
    worin R geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff oder C H2 ,ι und η eine ganze Zahl von 1 bis 24 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    (RO)2P CH2
    CHCONHCH2Oh
    rait Mono- oder Dialkylaminen, die im Alkylrest 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
    6 0 9 8 2 7/1028
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5 zur Herstellung von Ver
    bindungen der Foi-mel
    (RQ0)oP Ch0CHCONHCH0N C H0 ,, J ζ ι. 2 j Zi n, zn-,+1
    0 R1 R4
    worin R^ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff
    oder Methyl, R7 Wasserstoff oder der Rest C H0 ... und η J ' 4 n, 2n-,+l
    eine ganze Zahl von 6 bis 24 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    0P CH0CHCOKHCh0OH 2|| 2j 2
    0 R1
    mit Monoalkylaminen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder mit Methylalkylaminen, wobei der Alkylrest 6 bis 24 Kohlenstoff atome enthält, umsetzt.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 4 zur Herstellung von Ver bindungen der Formel
    CHoCHC0NHCHoNH C H0 ,-ζ· ζ no zno-rL
    worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R^ Methyl oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η eine ganze Zahl von 6 bis ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    609827/1028
    (IUO)0P CHoCHC0NHCHo0H 3 .2,, 2j 2
    mit Monoalkylaminen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen umsetzt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7 zur Herstellung von Ver bindungen der Formel
    CH0CH0CONHCh0NH C H0
    LL L no ΖΠη
    worin R0 Methyl oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und n, eine ganze Zahl von 8 bis 18 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel
    (R3O)2P CH2CH2CONHCH2Oh 0
    mit Monoalkylaminen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen umsetzt.
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man "die Umsetzung bei Temperaturen von 80 bis 120° C durchführt.
  10. 10. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als oberflächenaktive Hilfsmittel und Antistatika.
    609827/1028
  11. 11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch g^eKönnzexchnet, dass man die Verbindungen nach Anspruch 1, gegebenenfalls im Gemisch mit Verbindungen der Formel
    A N-CH0-N C H0 ,n ν / 2 ι η 2η+1
    I! R2
    worin A -CH2-CH2-, -CH=CH- oder <( ^) ist, oder Verbindungen der Formel
    C=O
    N-CH0-N C H0 ,, 2 η 2η+1
    R2
    worin R2 Wasserstoff oder C H2 +, und η eine ganze Zahl von 1 bis 24 ist, oder mit mindestens einem Homopolymerisat aus den Monomeren der Formeln
    (R1-O)0P CHoCHC0NHCHoNHC0 C= CHn 2„ 2, 2 ,
    R, R1
    (HOCH2CH2) 2NCH2CHCO C=CH9 und
    R-,
    C=CH2
    Rl
    609827/1028
    worin R1- geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R-, Wasserstoff oder Methyl, R^ Alkyl
    mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 6 bis 15 ist, oder . weiteren Homo- oder Copoly-
    merisaten, zum Antistatischmachen und gegebenenfalls zur
    gleichzeitigen Verbesserung der Schmutzabweisung von synthetischen organischen Fasermaterialien.
    609827/1028
DE19752556481 1974-12-20 1975-12-16 Dialkylphosphonopropionsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Pending DE2556481A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1703674A CH584793B5 (de) 1974-12-20 1974-12-20

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2556481A1 true DE2556481A1 (de) 1976-07-01

Family

ID=4422260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752556481 Pending DE2556481A1 (de) 1974-12-20 1975-12-16 Dialkylphosphonopropionsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4044075A (de)
JP (1) JPS5188922A (de)
BE (1) BE836849A (de)
CH (2) CH584793B5 (de)
DE (1) DE2556481A1 (de)
FR (1) FR2295040A1 (de)
GB (1) GB1528799A (de)
NL (1) NL7514657A (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4525289A (en) * 1981-12-29 1985-06-25 The Procter & Gamble Company Alpha-phosphono lauramide lubricant additives
WO1992010604A1 (en) * 1990-12-12 1992-06-25 Nicca Chemical Company Ltd. Method of stain-proofing polyamide fiber
US5279614A (en) * 1990-12-12 1994-01-18 Nicca Chemical Company Ltd. Stain preventive treatment process for polyamide fiber
DE10242106A1 (de) * 2002-09-11 2004-04-15 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Phosphorgruppenhaltige Carbonsäurederivate mit organisch polymerisierbaren Gruppen

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH563403A5 (de) * 1971-05-13 1975-06-30 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
GB1528799A (en) 1978-10-18
FR2295040A1 (fr) 1976-07-16
FR2295040B1 (de) 1979-04-20
US4044075A (en) 1977-08-23
NL7514657A (nl) 1976-06-22
JPS5188922A (en) 1976-08-04
BE836849A (fr) 1976-06-21
CH584793B5 (de) 1977-02-15
CH1703674A4 (de) 1976-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2104267C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylgruppen enthaltenden Acryl säureesterpolymeren
EP0314944B1 (de) Zusammensetzung zum Ausrüsten und Verfahren zum Behandeln von Fasermaterialien
EP0471416B1 (de) Wässrige Dispersionen von fluorhaltigen Polymeren
DE2208020A1 (de) Copolymerisate von Fluoralkylathern und Maleinsäureanhydrid
DE69132592T2 (de) Fleckabweiser aus Maleinanhydrid/Olefin-Polymeren
DE69618970T2 (de) Teilfluoroester oder thioester von maleinsäurepolymeren und deren verwendung als schmutz- und fleckabweisende mittel
EP0429983A2 (de) Wasser- und Ölabweisende Zusammensetzung
EP0036076A2 (de) Verfahren zur Herstellung von formaldehydfreien Ausrüstungsmitteln für cellulosehaltige Textilien und deren Verwendung
DE2011316B2 (de) Verfahren zur herstellung von oel und wasserabweisend machendenmischpolymerisaten
DE69920018T2 (de) Fluor enthaltend maleinsäure-terpolymer und seine verwendung als schmutz- und fleckenabweisendes mittel
DE2350571A1 (de) Verfahren zu ihrer herstellung und verwendung von neuer carbonsaeureperfluoralkylester
DE2015332A1 (de) Perfluoralkysulfonamido-alkylester von Fumarsäure und anderen äthylenisch ungesättigten polybasischen Säuren und deren Polymerisate
EP0249126A2 (de) Hydrophobe und oleophobe Ausrüstungen
DE2504514A1 (de) Fluorierte carbonsaeureamide und ihre polymerisationsprodukte
DE2639754B2 (de) Verfahren zur Herstellung von härtbaren Kondensationsprodukten und deren Verwendung
DE1770198B2 (de) Neue Copolymerisate und deren Verwendung zum Veredeln von Textilien
DE2556481A1 (de) Dialkylphosphonopropionsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE69110035T2 (de) Verfahren um polyamidtextilsubstraten kaffeefleckenabweisende eigenschaften zu verleihen.
DE69202856T2 (de) Verfahren und Zusammensetzung zur Erhöhung der Fleckenbeständigkeit von Polyamiden gegen Säurefarbstoffe.
DE2429399A1 (de) Fluorierte acrylsaeureester und ihre polymerisationsprodukte
US4143206A (en) Method of finishing synthetic organic fibrous material, in particular of providing it with an antistatic finish
DE2556500A1 (de) Verfahren zum ausruesten, insbesondere zum antistatischmachen von synthetischen organischen fasermaterialien
DE2226580A1 (de) Fluorierte thioaether-acrylester und deren polymere
DE2556543A1 (de) Heterocyclische stickstoffverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2600562C3 (de) Verfahren zur waschbeständigen FUzfreiausriistung von WoIl- und wollhaltigen Textilien

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal