DE2556543A1 - Heterocyclische stickstoffverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Heterocyclische stickstoffverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2556543A1 DE19752556543 DE2556543A DE2556543A1 DE 2556543 A1 DE2556543 A1 DE 2556543A1 DE 19752556543 DE19752556543 DE 19752556543 DE 2556543 A DE2556543 A DE 2556543A DE 2556543 A1 DE2556543 A1 DE 2556543A1
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Description

Cl BA- GElGY-AG. CH-4002 Basel
Case 1-9720/+
DEUTSCHLAND
Heterocyclische Stickstoffverbindungen, Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung.
Es ist bekannt, synthetische organische Fasermaterialien antistatisch oder auch schmutzabweisend auszurüsten. Es ist ferner bekannt, dass bei vielen antistatischen Ausrüstungen eine deutliche Verschlechterung des Anschmutzverhaltens (antisoiling) auftritt. Ein weiterer, oft beobachteter Nachteil der ausgerüsteten Fasermaterialien ist die mangelnde Beständigkeit gegen Vergilbung, bei
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Licht- und/oder Wärmeeinfluss.
Erfindungsgemäss werden nun neue heterocyclische Stickstoffverbindungen mit antistatischen Eigenschaften bereitgestellt, die im Gemisch mit gewissen polymeren Verbindungen die genannten Nachteile weitgehend überwinden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher heterocyclische Stickstoffverbindungen der Formel
(1) 2
worin R
A N- oder
\c/
Il
ο
A -CH9CH9-, -CH=CH- oder f\ ,
R, Wasserstoff oder C H9 , ι und η eine ganze Zahl von 1 bis 24 ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1), sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel (1) zum Ausrüsten, insbesondere zum Antistatischmachen und gegebenenfalls zur gleichzeitigen Verbesserung der Schmutzabweisung von synthetischen
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organischen Fasermaterialien, gegebenenfalls im Gemisch mit Polymerisaten, wobei die Verbindungen bzw. die Gemische aus wässerigen oder organischen Lösungen oder aus Emulsionen auf die Fasermaterialien appliziert und anschliessend bei erhöhter Temperatur getrocknet werden.
Gegenstand der Erfindung sind ferner die Zubereitungen zur Durchführung des Applikationsverfahrens.
Bei den neuen Verbindungen der Formel (1) handelt es sich um N-substituierte Succinimide, Maleinimide, Phthalimide und Lactame mit 5 bis 11 -(CH^)- Gruppen im Heteroring, wobei der Rest R insbesondere
Ii
N- Oder
ist. Der Substituent R, ist Wasserstoff oder der Rest C Η« ,-ι, worin η eine ganze Zahl von 1 bis 24 ist. Der Rest C H«^.-, kann geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen sein, wie z.B. Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl, Hexyl, Octyl, Decyl, Dodecyl, Myristyl, Palmityl, Stearyl, Arachidyl oder Behenyl. Vorzugsweise ist η eine ganze Zahl von 12 bis 18.
Bevorzugte Verbindungen gemäss Formel (1) entsprechen der Formel
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R2
worin R die angegebene Bedeutung hat, R2 Wasserstoff, Methyl oder der Rest C H2 ,, und n, eine ganze Zahl von 6 bis 24, vorzugsweise von 12 bis 18, ist.
Besonders geeignet sind ferner Verbindungen der Formel
(3) ■
worin R die angegebene Bedeutung hat und no eine ganze Zahl von 6 bis 18 bzw. 12 bis 18 ist.
Als Vertreter der Verbindungen der Formeln (2) und
(3) seien beispielsweise genannt :
Il
(4) A N—CH0NC H0 ,- und insbesondere
\ / 2| n2 2n2+1
I R2
0
Il
(5) CX /""^f O2=^2+I °der
ti Ro
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N-CH2-N- Cn;H2n2+1 R2
und insbesondere
C=O
(7) (CH9). }
N-CH9-N-C, H9r, ... 2 ι n9 2n9+l
worin Ä und R9 die angegebenen Bedeutungen haben und n9 eine ganze Zahl von 12 bis 18 ist.
Hergestellt werden die Verbindungen der Formel (1), indem man Succinimide,Maleinimide,Phthalimide oder Lactame mit 5 bis 11 -CH9- Gruppen im Heteroring, insbesondere Phthalimid oder Caprolactam, mit Formaldehyd und Mono- oder Dialkylaminen, die im Alkylrest 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Für die Herstellung von Verbindungen der Formel (2) setzt man die genannten Imide oder Lactame mit Formaldehyd mit Monoalkylaminen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder mit Methylalkylaminen, wobei der Alkylrest 6 bis 24 Kohlenstoffatome enthält, in entsprechender Weise um.
Die besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (3) werden durch Umsetzung der genannten Imide oder Lactame mit
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Monoalkylaminen mit 6 bis 18 bzw. 8 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten. Als Monoalkylamine seien beispielsweise Laurylamin (C12) und Cetylamin (C16) als Dialkylamine, Dilauryl-, Distearyl-(C-j ο) und Di-2-alkylhexylamin (Co) genannt.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Imide und Lactame sind bekannte chemische Verbindungen.
Die Herstellung der erfindungsgemessen Verbindungen der Formel (1) kann beispielsweise ohne die Anwesenheit von Lösungsmitteln oder in organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls auch in organisch-wässerigen Systemen durch Umsetzung der genannten Ausgangsmaterialien bei 80 bis 120° C erfolgen. Die Reaktionszeit kann etwa 3 bis 24 Stunden betragen. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlormethan, Perchloräthylen, Trichloräthylen, Aether, wie Dioxan, oder übliche aromatische Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol. Die Lösungsmittel können, bezogen auf ihr Volumen, bis zu 20% Wasser enthalten.
Die Verbindungen der Formel (1) sind geeignete Antsistatika für die Ausrüstung von synthetischen organischen Fasermaterialien. Aufgrund ihrer oberflächenaktiven Eigenschaften können sie auch als nicht-korrosive antistatische Schmiermittel oder als Waschmittel z.B. zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen aus Substraten, die aus Lösungsmitteln gefärbt werden, eingesetzt werden.
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In Kombination mit mindestens einem Homopolymerisat aus den Monomeren der Formeln
(8) (R0O)0PCH0GHCONHCh0NHCOC=CH0 , 2 Z11 2| 2,2
0 R3 R3
(9) (HOCH2CH2)2NCH2NHCOC=CH2 und
R3
(10) R7O(CH0CH0O) COC=CH0 ,
R3
worin R« geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff oder Methyl, R, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von bis 15, vorzugsweise 6 bis 10,ist, und gegebenenfalls weiteren Homo- oder Copolymerisaten, erzielt man verbesserte antistatische Effekte, ohne dass eine gleichzeitige Verschlechterung der Schmutzabweisung der ausgerüsteten Textilmaterialien eintritt.
Die weiteren Homo- oder Copolymerisate leiten sich nicht von den Monomeren der Formeln (8) bis (10) ab.
R0 und R/ stellen insbesondere Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl und Aethyl, dar.
Die Homo- und Copolymerisate können Molekulargewichte von etwa 2000 bis 50000 aufweisen.
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Bei den Monomeren der Formeln (8) bis (10) handelt
es sich um bekannte Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (4) sind z.B. aus der schweizerischen Patentschrift 445 126, die Verbindungen der Formel (9) sind aus der deutschen Auslegeschrift 1 111 825 und die Verbindungen der Formel (10) sind aus der US-Patentschrift 2,839,430 bekannt.
Bevorzugte Mischungen sind solche aus Verbindungen der Formel (1) mit Homopolymerisaten aus den Monomeren der Formeln (8), (9) und (10). Die Mischungen enthalten in der Regel bis maximal 30 Gewichtsprozent, insbesondere 5 bis Gewichtsprozent oder Verbindungen der Formel (1) und entsprechend mindestens 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise 80 bis 95 Gewichtsprozent der Homo- und Copolymerisate.
Gegebenenfalls kann für die Herstellung der Copolymerisate mindestens ein weiteres äthylenisch ungesättigtes Comonomer eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formeln (8) bis (10) entsprechen beispielsweise den folgenden Formeln:
(11) (CH0O)0PCH0CH0CONHCh0NHCOC=CH0
J. Z η ZZ Z ι Ζ
0 H(CH3)
(12) (C0H1-O) oPCHoCH0C0NHCHoNHC0C=CHo
Z D Z it Z Z Z j Z
0 H(CH3)
(13) (iso-CoH70)0PCH0CH0CONHCOC=CH0 oder
•J / Z η Z Z ι Z
0 H(CH3)
609827/1029 ■ · !
(14) C4HgO)2PCH2CH2CONHCH2NHCOC=Ch2
0 H(CH.)
(15) (HOCH2CH2) 2NCH2NHC0C=CH2 bzw.
H(CH3)
(16) CH3O(CH2CH2O)1nCOC=CH2
H(CH3)
Als Monomerkomponente zur Herstellung der weiteren Homo- oder Copolymerisate eignen sich beispielsweise
a) Vinylester organischer Säuren, z.B. Vinylacetat, Vinylformiat, Vinylbutyrat, Vinylbenzoat,
b) Vinylalkylketone wie Vinylmethylketon,
c) Vinylhalogenide, wie Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid,
d) Derivate der Acrylsäurereihe wie das Acrylsäurenitril oder, das Acrylsäureamid und vorzugsweise seine am Amidstickstoff substituierten Derivate, wie N-Methylolacrylamid, N-Methylolacrylamidalkyläther, wie z.B. Methylolacrylamidmonomethyläther, Ν,Ν-Dihydroxyäthylacrylamid, N-tert. Butylacrylamid und Hexamethylolmelamintriacrylamid, und
e) α,β-ungesättigte Mono- oder Dicarbonsäuren mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen und deren Ester, wie z.B. Acrylsäure, Methacrylsäure, oc-Chloracrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Itaconsäure und deren Ester von
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Mono- oder Dialkoholen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Phenolen, z.B. Aethylacrylat, Methylmethacrylat, Glycidylacrylat, Butylacrylat, Isobutylacrylat, Acrylsäuremonoglykolester, Dodecylacrylat oder 2-Aethylhexylacrylat.
Eventuell können auch polymerisierbare Olefine wie Isobutylen, Butadien oder 2-Chlorbutadien verwendet werden.
Vorzugsweise verwendet man Acrylsäure, Methacrylsäure, deren Ester mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Esterteil wie Methylmethacrylat, Isobutylacrylat, 2-Aethylhexylacrylat, sowie Acrylamid und Methacrylamid, die N-methyloliert und gegebenenfalls veräthert sein können, wie z.B. N-Methylolacrylamid, N-Methylolacrylamidmethyläther.
Die Herstellung der Polymeren durch Homo- oder Copolymerisation erfolgt nach üblichen Methoden, z.B. vorzugsweise durch Polymerisation in wässeriger Emulsion oder auch durch Lösungsmittelpolymerisation in.einem für diesen Zweck geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. Aceton, Benzol, sym. -Dichloräthan, Aethylacetat oder Trifluormethylbenzol.
Die Polymerisation erfolgt zweckmässig unter Erwärmung, vorzugsweise auf die Siedetemperatur des Lösungsmittels und unter Zusatz von z.B. ionisch wirkenden oder freie Radikale bildenden Katalysatoren, die im Reaktionsmedium löslich sind, wie z.B. Benzoylperoxyd, Lauroylper-
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oxyd, α, α1-Azobisisobutyrodinitril oder Kaliumpersulfat oder in Gegenwart von Redoxsystemen, wie z.B. Kaliumperoxyddisulf at/Natriumbisulf it oder Ferrosulfat. Bei der Herstellung von Copolymerisaten können die Monomeren in beliebigen Mengenverhältnissen in die Polymerisationsreaktion eingesetzt werden. Bei der Herstellung von Copolymeren aus z.B. Monomerkomponenten kann das molare Verhältnis z.B. 1:10 bzw. 10:1, vorzugsweise 1:5 bis 5:1 sein.
Je nach der Art der Polymerisationsbedingungen und der verwendeten monomeren Ausgangsstoffe werden die polymeren Verbindungen in Form von viskosen Lösungen oder in Form von Emulsionen erhalten.
Die Polymerisation wird vorzugsweise innerhalb einer solchen Reaktionszeit durchgeführt, dass eine praktisch quantitative Umwandlung des Monomeren in das Polymere erzielt wird. Die optimale Reaktionszeit hängt von dem verwendeten Katalysator und der Polymerisationstemperatur und -auch anderen Bedingungen ab, liegt jedoch im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 24 Stunden.
Die Polymerisationstemperatur wiederum hängt von dem gewählten Katalysator ab. Im Falle der Emulsionspolymerisation in wässerigen Medien liegt sie im allgemeinen in dem Bereich von 20 bis 90° C, vorzugsweise 40 bis 80° C. Wo
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immer es möglich ist, wird die Polymerisation bei Atmosphärendruck durchgeführt.
Bei der Emulsionspolymerisation werden das zu polymerisierende Monomere oder die zu polymerisierenden Monomeren gemeinsam in einer wässerigen Lösung eines Emulgiermittels, gegebenenfalls unter Stickstoff polymerisiert.
Die Konzentration des Polymerisationskatalysators liegt gewöhnlich zwischen 0,1 und 2%, bezogen auf das Gewicht der Monomeren.
Geeignete Emulgiermittel sind kationische, anionische oder nicht-ionische oberflächenaktive Mittel. Der hydrophobe Teil des Emulgiermittels kann ein Kohlenwasserstoff oder ein fluorierter Kohlenwasserstoff sein.
Zu geeigneten kationischen Emulgiermitteln gehören beispielsweise quaternäre Ammoniumsalze oder Aminsalze, die mindestens eine langkettige Alkyl-, Fluoralkyl- oder eine mit Alkyl hoch substituierte Benzol- oder Naphthalingruppe zur Lieferung des hydrophoben Anteils enthalten.
Weitere geeignete Emulgiermittel sind die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, in denen der hydrophile Teil eine Poly(äthoxy)-Gruppe und der hydrophobe Teil entweder eine Kohlenwasserstoff- oder eine Fluorkohlenwasserstoffgruppe ist, wie die Aethylenoxydkondensate
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von Alkylphenolen, Alkanolen, Alkylaminen, Alkylthiolen, Alkylcarbonsäuren, Fluoralkylcarbonsäuren, Fluoralkylamiden und dergleichen. Anionische Emulgiermittel sind z.B. die Schwefel- oder Phosphorsäureester der genannten Aethylenoxydkondensate von langkettigen Alkylphenolen, Fettalkoholen und Fettaminen.
Bei der Lösungspolymerisation werden das Monomere oder die Monomeren in einem geeigneten Lösungsmittel, wie fluorierten Lösungsmitteln, beispielsweise Hexafluorxylol, Benzotrifluorid oder Mischungen davon mit Aceton und/oder Aethylacetat gelöst und in einem Reaktionsgefäss unter Verwendung von Initiatoren, wie Azobis-isobutyronitril oder anderen Azoinitiatoren, in Konzentrationen von 0,1 bis 2,0% bei 40 bis 100° C, gegebenenfalls unter Stickstoff, polymerisiert.
Bevorzugte Lösungsmittel sind beispielsweise Hexafluorxylol, Benzotrifluorid oder fluorhalogenierte Kohlenwasserstoffe.
Die Präparate oder Zubereitungen für die Applikation der erfindungsgemässen Verbindungen auf Fasermaterialien enthalten in der Regel 1 bis 30 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der Formel (1) und gegebenenfalls 1 bis Gewichtsprozent von Homopolymerisaten aus den Monomeren der
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Formeln (8) bis(10) und weiteren Homo- oder Copolymerisaten. Die angegebenen Gewichtsprozente beziehen sich auf das Gesamtgewicht der Präparate bzw. der Zubereitungen.
Die Präparate zum Antistatisch- und Schmutzabweisendmachen von synthetischen organischen Fasermaterialien enthalten beispielsweise 1 bis 30, insbesondere 1 bis 20 und vorzugsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent mindestens einer Verbindung der Formel (1) und 1 bis 30, vorzugsweise 1 bis 20, Gewichtsprozent mindestens eines Homopolymerisates aus Monomeren der Formeln (8) bis (10) und gegebenenfalls 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent von weiteren Homo- oder Copolymerisaten, wobei der Gesamtinhalt der Komponenten in den Zubereitungen höchstens 60 Gewichtsprozent beträgt.
Als synthetische organische Textilmaterialien, welche mit den monomeren oder polymeren Verbindungen behandelt werden können, kommen z.B. solche aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril oder Polyolefinen in Betracht. Vorteilhaft können auch Mischungen aus diesen Fasermaterialien, gegebenenfalls zusammen mit anderen Fasern, wie z.B. Baumwolle oder Wolle, ausgerüstet werden. Die Textilien können dabei in Form von Fäden, Fasern, Flocken, Vliesen, Geweben oder Gewirken oder als Stückware wie z.B. Bodenbelägen oder anderen Heimtextilien, wie Möbelbezugsstoffen, Dekora-
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tionsstöffen, Vorhängen oder Wandverkleidungen vorliegen. Die Textilmaterialien können ungefärbt oder nach bekannten Methoden gefärbt sein.
Die Zubereitungen oder Präparate, welche die monomeren oder polymeren Verbindungen enthalten, können in üblicher, an sich bekannter Weise bei Raumtemperatur oder auch bei erhöhten Temperaturen, z.B. bei 20 bis 40° C, auf das Substrat aufgebracht werden. Gegebenenfalls enthalten sie weitere, für eine Textilausrüstung übliche Zusätze.
Der pH-Wert der Präparate kann etwa 2 bis 10, vorzugsweise 5 bis 8, betragen. Der Gesamttrockensubstanzgehalt der Präparate soll höchstens 60 Gewichtsprozent, insbesondere 1 bis 40 und vorzugsweise 1 bis 30 Gewichtsprozent betragen.
Die Substrate können mit Lösungen oder Emulsionen der monomeren oder polymeren Verbindungen behandelt werden. Die Monomeren lassen sich z.B. aus einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel auf das Textilmaterial auftragen und nach dem Verdampfen des Lösungsmittels thermisch auf dem Gewebe, gegebenenfalls in Gegenwart eines üblichen Härtungskatalysators, wie z.B. Magnesiumchlorid oder Ammoniumchlorid, fixieren. Polymerisate lassen sich ebenfalls aus geeigneten Lösungsmitteln auf die Gewebe aufbringen.
Gewebe können z.B. nach dem Ausziehverfahren oder auf einem Foulard, das mit der Zubereitung bei Raumtemperatur
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beschickt wird, imprägniert werden. Das imprägnierte Material wird hierauf bei 80 bis 200° C, vorzugsweise bei 120 bis 160° C, getrocknet.
Weitere Applikationsmethoden sind z.B. das Aufsprühen, Aufbrusten, Aufwalzen oder Aufplatschen. Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Substrat appliziert.
Die erfindungsgemäss ausgerüsteten textlien Fasermaterialien sind antistatisch, d.h. es kommt zu keinen störenden Entladungen beim Berühren oder Begehen. Das Verhalten ■ gegen Anschmutzung ebenso wie die Reib- und Lichtechtheit und der Weichgriff werden durch die Ausrüstung nicht negativ beeinflusst.
Die Ausrüstung zeigt ferner eine gute Permanenz, d.h. •sie ist beständig gegenüber Waschprozessen mit üblichen Haushaltwaschmitteln oder gegenüber Reinigung mit gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln. Teppichmaterialien kann man beispielsweise mehrfach abbürsten, absaugen oder shampoonieren, ohne dass die Ausrüsteffekte verloren gehen.
In den nachfolgenden Beispielen wird die vorliegende Erfindung weiter erläutert, ohne sie jedoch auf den Umfang dieser Beispiele zu beschränken. Wenn nichts anderes angegeben wird, sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
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Beispiel 1
73,5 g Phthalamid (0,5 Mol) werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,5 g (0,5 Mol) Laurylamin in Benzol 10 Stunden bei 80° C umgesetzt. Das Lösungsmittel wird anschliessend unter Wasserstrahlvakuum abdestilliert.
Man erhält 168 g der Verbindung der Formel
Il c\
(101) Γ Jl NCH2NH(CH2).
Ausbeute: 97,7 %.
Analyse: berechnet: N 8,14
gefunden : N 8,0 .
Massensprektrum: M = 344 (theoret. Wert: 344)
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Beispiel 2
73,5 g (0,5 Mol) Phthalimid werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 120,5 g (0,5 Mol) Cetylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 198 g der Verbindung der Formel
α O
Il		 >15
(102) 11
NCH0NH(CH0
99 %. Il
O
Ausbeute: 0
Analyse: berechnet: N 7,
gefunden : N 7,3 . Massenspektrum: M = 400 (theoret. Wert:
400)
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Beispiel 3
73,5 g (0,5 Mol) werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 258,5g Distearylamxn (0,5 Mol) wie in Beispiel 8 umgesetzt.
Als Lösungsmittel1 verwendet man Toluol. Man erhält 332 g der Verbindung der Formel
r a - XC18H35
(103) L 1 NCH2N\
C18H35
97,1 %. C N 4, 4
berechnet: O N 4, 2 .
Ausbeute: gefunden :
Analys e:
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Beispiel 4
56,5 g (0,5 Mol) Caprolactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,7 g (0,5 Mol) Laurylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 146,6 g der Verbindung der Formel
(104) (CH2).-
N-CH2NH (CH2) 13_CH3
x—y
Ausbeute: 94,7 %.
Analyse: berechnet: N 9,02
gefunden : N 8,75 .
Massenspektrum: M = 310 ( theoret. Wert: 310).
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Beispiel 5
56,6 g (0,5 Mol) Caprolactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 120,5 g (0,5 Mol) Cetylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol. Man erhält 178 g der Verbindung der Formel
(105)
Ausbeute: 97 %.
(CH9)
i
N— CH2NH (CH2)
Analyse: berechnet: N 7,64 gefunden : N 7, 1
Massenspektrum: M = 366 (theoret. Wert: 366)
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Beispiel 6
56,5 g (0,5 Mol) Caprolactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 176,5 g (0,5 Mol) Dilaurylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt. Als Lösungsmittel verwendet man Toluol. Man erhält 210 g der Verbindung der Formel
(106) (CH9)
Ausbeute: 92,5 %
Analyse: berechnet: N 5,85 gefunden : N 6,0 .
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C12H25
Beispiel
49,5 g (0,5 Mol) Succinimid werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,5 g (0,5 Mol) Laurylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt. Als Lösungsmittel verwendet man Toluol. Man erhält 115 g der Verbindung der Formel
(107) I JJ-CH-NH-C19H
CH2
Il
O Ausbeute: 83,94 %.
Analyse: berechnet: N 9,45 gefunden : N 9,2
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Beispiel 8
49,5 g (0,5 Mol) Succinimid werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 120,5 g (0,5 Mol) Cetylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol. Man erhalt 176 g der Verbindung der Formel
(108) I N-CH0--NH—C-,,-Ηοο
CH0- C^ l 16 33
2 Il
0
Ausbeute: 100 %.
Analyse: berechnet: N 7,95 gefunden : N 7,2 .
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Beispiel 9
98,5 g (0,5 Mol) Laurinlactam werden mit 15 g (0,5 Mol) Formaldehyd und 92,5 g Laurylamin wie in Beispiel 1 umgesetzt.
Als Lösungsmittel verwendet man Toluol.
Man erhält 197 g der Verbindung der Formel
(109) (CH9)
Ausbeute: 100 % .
Analyse: berechnet: N 7,1
gefunden : N 7,5
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Beispiel 10
a) 211 g (1 Mol) N-Methylol-ß-methoxyphosphonopropionsäureamid werden in 50 ml Wasser gelbst und mit 85 g (0,1 Mol) Methacrylamid und 0,2 g Hydrochinonmonomethyläther versetzt.
Mit 1 ml konzentrierter Salzsäure wird die Reaktionslösung auf einen pH-Wert von 3 eingestellt; anschliessend wird 6 Stunden bei 50° C gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reakt ions lösung mit 2 ml ln-Natriumhydroxydlö*sung auf einen pH-Wert von 7 eingestellt und filtriert.
Man erhält 340 g einer 84%igen Lösung der Verbindung der Formel
(110) (CHoO)o-P-CHoCHoC0NHCHoNHC0-C=CHo
J Z .ι Z Z Z ι Z
0 CH3
Ausbeute: 100 %.
Analyse: berechnet: P 11,0
gefunden : P 11,0 .
Massensprektrum: M = 278 (theoret. Wert: 278).
b) Beispiel 10a) wird mit Acrylamid wiederholt. Man erhält die Verbindung der Formel
(111) (CH3O)2P -CH2CH2CONHCH2NHCOCH=Ch2
Ausbeute: 98 %.
Analyse: berechnet: P 11,74
gefunden : P 11,6
Mas s en Spektrum: M = 264 (theoret. Wert: 264).
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Beispiel 11
133,5 g (Ο,5 Mol) N-Methylol-ß-diisopropoxyphosphonopropionsäureamid werden mit 35,5 g (0,5 Mol) Acrylamid oder 42,5 g (0,5 Mol) Methacrylamid wie in Beispiel 10 umgesetzt.
Man erhält die Verbindungen der Formel
(112) [(CH3)2CHO]2P-CH2CH2CONHCH2NHCO-CH=Ch2
0
und
(113) [(CH3)2CHO]2P-CH2CH2CONHCh2NHCO-C=CH2
0 CH3
Ausbeute: 100 %.
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Beispiel 12
119,5 g (0,5 Mol) N-Methylol-ß-diäthyloxyphosphonopropionsäureamid werden mit 35,5 g (0,5 Mol) Acrylamid wie in Beispiel 10 umgesetzt.
Man erhält die Verbindung der Formel
(114) (C0H1-O) „P-CH^CH^CONHCH-NHCOCI^CH.,
Ausbeute: 100 %.
Analyse: berechnet: P 10,6
gefunden : P 10,3 .
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Beispiel 13
85 g (1 Mol) Methacrylamid und 0,2 g Hydroxyehinonmonomethyläther werden in 1000 ml Benzol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 30 g para-Formaldehyd, erwärmt dann die Lösung auf 40° C und gibt über einen Zeitraum von etwa 2 Stunden 105 g (1 Mol) Diäthanolamin, gelöst in 300 ml Benzol, hinzu. Das Reaktionsgemisch wird dann weitere 5 Stunden bei 60° C gehalten. Nach Beendigung der Reaktion scheidet sich die erhaltene Verbindung als untere Phase ab. Sie wird abgetrennt und vom restlichen Lösungsmittel befreit.
Man erhält 178,5 g einer hellgelben viskosen Verbindung der Formel
(115) CH2 = C - CONHCH2N(Ch2CH2OH)2
CH3
Ausbeute: 88,9 %.
Analyse: berechnet: N 13,85
gefunden : N 13,4 .
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Beispiel 14
Copolymerisat aus Isobutylacrylat/Methylmethacrylat/ Methacrylamid-N-methylolmonomethyläther.
55,2 g (0,4 Mol) Isobutylacrylat werden in 150 ml Wasser und in Gegenwart von 1 g Natriumlaurylsulfat gelöst. Durch Zugabe von 0,1 g Kaiiumpersulfat wird die Polymerisation gestartet. Dann werden 10 g (0,1 Mol) Methylmethacrylat während 35 Minuten hinzugegeben und die Polymerisation während 4 1/2 Stunden bei 75° C fortgesetzt. Anschliessend gibt man 2 g (0,015 Mol) Methacrylamid-N-methylolmonomethyläther gelöst in 100 ml Wasser und 0,2 g Kaliumpersulfat hinzu und beendet die Polymerisation nach weiteren 3 Stunden bei 85° C.
Man erhält 314 g einer viskosen Emulsion mit einem Trockensubstanzgehalt von 21,0 %, was einer Polymerausbeute von ungefähr 100 % entspricht.
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Beispiel 15
Mit den folgenden Zubereitungen wird bei Raumtemperatur ein Polyamidteppich foulardiert und auf eine Gewichtszunahme von 100 % abgequetscht. Anschliessend wird der ausgerüstete Teppich 30 Sekunden bei 170° G getrocknet. Zubereitung (die Mengen in g/l geben den Trockensubstanzgehalt an);
A. 10 g/l der Verbindung hergestellt nach Beispiel 1
(in Tetrachloräthylen)
B. 10 g/l der Verbindung hergestellt nach Beispiel 4
(in Methanol/Wasser 1:1)
Man erhält die folgenden Ergebnisse:
(trocken) behandelt A B
Reibechtheit (nass) unbehandelt . 5 5
5 5
Griff antistatischer Effekt weich weich
Antisoil-Effekt (trocken): sehr sehr
gut
4		 gut
4
3 3
finp.8?7/ 1 029
Die Reibechtheit wird mit den Noten 1 bis 5 bewertet, wobei 5 die beste Note ist.
Der Antisoil-Effekt wird mit einem Graumasstab (Noten 1 bis 5) bewertet, wobei 5 die beste Note ist.

Claims (19)

Patentansprüche
1. Heterocyclische Stickstoffverbindungen der Formel
R-,
worin R 0
Il
A N-
oder
C=O
N-
Α -CH2CH2, -CH=CH- oder (Γ\ ,
Rn Wasserstoff oder C H0 ., und η eine ganze Zahl von 1 1 η 2n+l
bis 24 ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
RCH9NC Η,,, Λ 2 ι η 2η+1
R,
in R*
worin R
Il
N- oder
C=O 1
N-
R, Wasserstoff oder bis 24 ist.
und η eine ganze Zahl von
3. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass η eine ganze Zahl von 6 bis 24, insbesondere von 12 bis 18, ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
RCH2fni H2n1+l
R2
entsprechen, worin R die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat, R2 Wasserstoff, Methyl oder der Rest C Η« ,ι und η., eine ganze Zahl von 6 bis 24 ist.
5. Verbindungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass η-, eine ganze Zahl von 12 bis 18 ist.
6. Verbindungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
RCH9NHC H0n -
I n„ 2n2+l
entsprechen, worin R die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung hat und n0 eine ganze Zahl von 6 bis 18.ist.
7. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass η« eine ganze Zahl von 12 bis 18 ist.
8. Verbindungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Il
A\ /N~CH2-f n2 H2n2+l
Ij R2
entsprechen, worin A -CH9CH9-, -CH=CH- oder fy ,
R0 Wasserstoff, Methyl oder den Rest C H0 ,, und no 2 η« zn9+l 2
eine ganze Zahl von 12 bis 18 ist.
9. Verbindungen nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
Il
R2
entsprechen, worin R9 und n2 die angegebenen Bedeutungen haben.
10. Verbindungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
(CH2)5.n
C=O
N-CH9-N-Cn H9 ,-2 j n9 2n9+l
entsprechen, worin R9 Wasserstoff, Methyl oder den Rest
C H0 j, und n9 eine ganze Zahl von 12 bis 18 ist. n9 2n9+l 2 °
11. Verbindungen nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie der Formel
(QH9)
C=O
N-CH9-N-C H
entsprechen, worin R2 und n2 die angegebenen Bedeutungen haben.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
Κ0Η2^ηΗ2η+1
worin R
N-
oder
C=O
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A -CH2CH2-, -CH=CH- oder ζ~\ ,
R1 Wasserstoff oder C H0 ,-, und η eine ganze Zahl von I η Zn+1
bis 24 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Succinimide, Maleinimide oder Phthalimideoder Lactame mit 5 bis 11 -CH0-Gruppen im Heteroring mit Formaldehyd und Mono- oder Dialkylaminen, die im Alkylrest 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
13. Verfahren nach Anspruch 12 zur Herstellung von Verbindungen der Formel
RCH0NC H0 ..
2■ η 2n+l
worin R1
oder
(CH0)
R, Wasserstoff oder C H2+-, und η eine ganze Zahl von 1 bis 24 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalamid oder Caprolactam mit Formaldehyd und Mono- oder Dialkylaminen, die im Alkylrest 1 bis 24 Kohlenstoffatome enthalten, bei erhöhter Temperatur umsetzt.
14. Verfahren nach einem der Ansprüche 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, dass η eine ganze Zahl von 6 bis 24, insbesondere von 12 bis 18, ist.
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15. Verfahren nach Anspruch 13 zur Herstellung von Verbindungen der Formel
RCH2fCn1 H2n1+l
R2
worin R die in Anspruch 13 angegebene Bedeutung hat, R0
Wasserstoff, Methyl oder der Rest C H0 ,, und n-, eine ' n, Ζΐΐ-,+L· L
ganze Zahl von 6 bis 24, vorzugsweise von 12 bis 18 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalimid oder Caprolactam mit Formaldehyd und anschliessend mit Monoalkylaminen oder mit Methylalky!aminen, wobei der Alkylrest 6 bis 24, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, umsetzt.
16. Verfahren nach Anspruch 12 zur Herstellung von Verbindungen der Formel
RCH0NHCn H9n ,
2 no 2no+l
worin R die in Anspruch 13 angegebene Bedeutung hat und n2 eine ganze Zahl von 6 bis 18, vorzugsweise von 12 bis 18, ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalimid oder Caprolactam mit Formaldehyd und anschliessend mit Monoalkylaminen mit bis 18, vorzugsweise von 12 bis 18, Kohlenstoffatomen umsetzt.
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17. Verfahren zum Ausrüsten, insbesondere zum Antistatischmachen und gegebenenfalls zur gleichzeitigen Verbesserung der Schmutzabweisung von synthetischen organischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung der Formel
Rl
II
N- oder (CH0)
A -GH2CH2-, -CH=CH- oder ^
R1 Wasserstoff oder C H0 ,, und η eine ganze Zahl von 1 bis 1 η /n+1
24 ist, gegebenenfalls im Gemisch mit mindestens einem Homopolymerisat aus den Monomeren der Formeln
(R0O)0PCH9CHCONHCh9NHCOC=CH0
2 2II 2| 2,2'
0 R3 R3
(HOCH2CH2) 2NCH2NHCOC=CH2 und
O(CH2CH2O)mCOC=CH2
R3
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worin R~ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R- Wasserstoff oder Methyl, R, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und m eine ganze Zahl von 6 bis 15 ist, und gegebenenfalls weiteren Homo- oder Copolymerisaten, aus wässerigen oder organischen Lösungen oder aus Emulsionen auf die Fasermaterialien appliziert und anschliessend bei erhöhter Temperatur trocknet.
18. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als oberflächenaktive Hilfsmittel.
19. Verwendung nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen nach Anspruch 1, gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren polymeren Verbindungen zum Antistatischmachen und gegebenenfalls zur gleichzeitigen Verbesserung der Schmutzabweisung von synthetischen organischen Fasermaterialien einsetzt.
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CH1703774A4 (de) 1976-06-30
NL7514658A (nl) 1976-06-22
JPS5191252A (de) 1976-08-10
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