DE2526750A1 - Futtermittel fuer wiederkaeuer - Google Patents

Futtermittel fuer wiederkaeuer

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DE2526750A1 DE19752526750 DE2526750A DE2526750A1 DE 2526750 A1 DE2526750 A1 DE 2526750A1 DE 19752526750 DE19752526750 DE 19752526750 DE 2526750 A DE2526750 A DE 2526750A DE 2526750 A1 DE2526750 A1 DE 2526750A1
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    • C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

5184 VO
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER- SCHEIDENSlALT VORMALS ROESSLER Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9 2526750
Futtermittel für Wiederkäuer
Die Erfindung betrifft das Calciumsalz des N-Monohydroxymethyl-lysins und des N-Bishydroxymethyl-lysins, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung für die Fütterung von Wiederkäuern.
N-Monohydroxymethyl-lysin und N-Bishydroxymethyl-lysin beziehungsweise ihre Calciutnsalze sind bisher nicht beschrieben. Es ist lediglich bekannt, daß bei der üblichen Umsetzung von Aminen mit Formaldehyd zur Herstellung von N-Hydroxymethyl-Derivaten der Amine im Falle des Lysins vernetzte Kondensations- und Polymerisationsprodukte entstehen (J.Phys.Chem. hk (19*10), 87*1 bis 88o).
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes des N-Monohydroxymethyl-lysins und des N-Bishydroxymethyllysins gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Lysin in Gegenwart von Wasser und Calciumionen bei einem pH-Wert von mindestens 8 mit Formaldehyd umgesetzt wird. Auf diese Weise gelingt es, die gewünschten Verbindungen in hoher Ausbeute und Reinheit zu gewinnen.
Die erfindungsgemäße Umsetzung des Lysins mit dem Formaldehyd wird vorzugsweise in Wasser ausgeführt. Als Umsetzungsmedien kommen auch Gemische von Wasser mit inerten organischen Lösungsmitteln in Frage, insbesondere mit solchen, die mit Wasser unbegrenzt mischbar sind, beispielsweise Gemische von Wasser mit niederen Alkanolen.
Die Umsetzung erfolgt erfindungsgemäß in Gegenwart von Calciumionen bei einem pH-Wert von mindestens 8. Es wird entweder das Calciumsalz des Lysins oder Lysin unter Zusatz einer Calciumverbindung eingesetzt. - 2 -
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Für den Fall, daß ein Gemisch von Lysin mit einer Calciumverbindung angewendet wird, ist es zweckmäßig, die Calciumyerbindung in, bezogen auf das Lysin, wenigstens stöchiometrischen Mengen einzusetzen. Das Mengenverhältnis Calciumverbindung zu Lysin kann beliebig groß gewählt werden, jedoch ist es im allgemeinen zweckmäßig, nicht mehr als 10 Äquivalente der Calciumverbindung zu nehmen. Vorzugsweise werden 1,0 bis 1,3 Äquivalente der Calciumverbindung angewendet. Als Calciumverbindungen kommen solche in Frage, die in wäßrigem Medium CaI-ciumionen zu liefern vermögen, jedoch mit dem Lysin und Formaldehyd keine störenden Nebenumsetzungen ergeben. Es kann sich beispielsweise um Calciumsalze, wie Calciumchlorid, Calciumnitrat, Calciumacetat, oder um basische Calciumverbindungen, wie Calciumhydroxid, handeln. Erforderlichenfalls wird dem Umsetzungsgemisch eine basische Substanz, insbesondere Alkalihydroxid, zugesetzt, damit sich ein pH-Wert von wenigstens 8 ergibt.
Die Reihenfolge, in der die Substanzen zusammengemischt werden, ist weitgehend beliebig. Besonders vorteilhaft ist, eine Lösung des Calciumsalzes des Lysins oder eine Lösung eines Gemische aus einer Calciumverbindung und Lysin, die auf einen pH-Wert von mindestens 8 eingestellt ist, vorzulegen und dann den Formaldehyd zuzuführen.
Ob die Monohydroxymethyl- oder die Bi shydroxyme thyl-Verbindung des Lysins entsteht, richtet sich nach dem Mengenverhältnis Lysin zu Formaldehyd. Zweckmäßigerweise werden zur Gewinnung der Monohydroxymethyl-Verbindung etwa äquimolare Mengen Lysin und Formaldehyd angewendet, im allgemeinen 0,8 bis 1,3, insbesondere 1,0 bis 1,2 Mol, Formaldehyd je Mol Lysin. Beim Einsatz, von mehr als 1,3 Mol Formaldehyd je Mol Lysin ent« steht in merklichem Umfang neben der Monohydroxymethyl-Verbindung die Bishydroxymethyl-Verbindung und bei Einsatz von mehr als 1,6 Mol Formaldehyd je Mol Lysin bevorzugt die Bis-
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hydroxymethyl-Verbindung. Zu der Gewinnung dieser Verbindung werden zweckmäßigerweise etwa zweifach molare oder größere Mengen Formaldehyd angewendet, im allgemeinen wenigstens 1,8 Mol, insbesondere 2,0 bis 2,3 Mol, Formaldehyd je Mol Lysin.
Die Umsetzungstemperatur richtet sich gegebenenfalls nach der Art der Umsetzungsteilnehmer und Lösungsmittel. Im allgemeinen wird die Temperatur zwischen 0 und 6o° C gehalten.
Eine bevorzugte Arbeitsweise ist, Lysin, insbesondere LysinmonohydroChlorid, in wäßrigem Medium zunächst, gegebenenfalls bei bis auf etwa 6o° C erhöhter Temperatur, mit 1,0 bis 1,2 Äquivalenten Calciumhydroxid und dann bei Temperaturen etwa bis zu et1
zusetzen.
bis zu etwa 30 C mit der gewünschten Menge Formaldehyd um-
Die Umsetzung kann mit dem Racemat DL-Lysin gleicherweise wie mit den optischen Isomeren D-Lysin oder L-Lysin ausgeführt werden.
Bs ist bekannt, Aminosäuren, insbesondere die limitierenden Aminosäuren, als Zusatz zu Futtermitteln zu verwenden, hierdurch die Verwertung der Futtermittel durch die Tiere zu begünstigen und das Wachstum und die Leistungsfähigkeit der Tiere stark zu erhöhen. Es hat sich gezeigt, daß Mastgeflügel einen hohen Bedarf an Methionin hat und Schweine insbesondere Lysin benötigen. Daher wendet man diese Aminosäuren in den betreffenden Fällen in großem Umfang als Futtermittelzusatz an.
Als wirkungslos erweist sich jedoch die Verabreichung der Aminosäuren als Zusatz zu Futtermitteln im Falle von Wiederkäuern. Die Ernährungsphysiologie der Wiederkäuer unterscheidet sich wesentlich von der der monogastrischen Tiere. Bekanntlich besitzen Wiederkäuer mehrere Mägen. Der erste, weitaus größte.
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Magen, der Pansen, enthält eine eigene Mikroflora aus Bakterien und Protozoen, die zugesetzte synthetische Aminosäuren abbauen, bevor sie für das Tier verwertbar werden (J»Animal Sei. 9 (1950) 661; 10 (1951) **39 - ^6 und 1052$ i4 (1955), 132-136).
Die Aminosäuren werden jedoch wirksam, wenn man sie, beispielsweise als wäßrige Lösung, unmittelbar in den Labmagen infundiert (Austr.J.Biol.Sei. 16 (1963), 2i8,und 17 {i9&h), 532). Ein solches Vorgehen ist aufwendig und nur für Versuchszwecke anwendbar.
Es ist auch bereits bekannt, Derivate des Methionine, nämlich N-Acyl-methionin und N-Hydroxymethyl-methionin als Zusatz für Futtermittel von Wiederkäuern einzusetzen und hierbei eine wesentliche Steigerung des Wachstums und der Leistungsfähigkeit der Tiere, beispielsweise des Wollwachstums bei Schafen, zu erzielen (DT-OS 2 205 210.und 2 307 836). Die Anwendung dieser Verbindungen erweist sich jedoch in vielen Fällen als schwierig, weil die Tiere sie, anscheinend wegen des Geschmacks und Geruchs, nur ungern aufnehmen.
Es wurde nun gefunden, daß das Calciumsalz des N-Monohydroxymethyl-L-lysins und das Calciumsalz des N-Bishydroxymethyl-L-lysins sowie Gemische dieser Salze hervorragend als Futtermittel für Wiederkäuer geeignet sind. Die Verbindungen sind so gut wie frei von Geruch und Geschmack und werden daher von den Tieren ohne weiteres aufgenommen.
Die Salze oder ihre Gemische können unmittelbar verfüttert werden. Im allgemeinen werden sie als Zumischung zu üblichen Futtermitteln oder Mischfuttern oder zu Vormischungen, wie Vitamin- und Mineralstoffmischungen, oder zu Futterharnstoff verwendet.
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Die Mengen an den Salzen oder ihren Gemischen können in weiten Bereichen gewählt werden. Im allgemeinen soll innerhalb der Gesamtfuttermenge eines Tages der Anteil an den Salzen oder ihren Gemischen etwa 0,01 bis 5, insbesondere 0,02 bis 1,0, Gewichtsprozent betragen.
Beispiele
(Alle Proζentangaben betreffen Gewichtsprozente.)
1. Verfahren zur Herstellung der Calciumsalze der Hydroxymethyl-lysine
a) 182,7 g L-Lysinmonohydrochlorid und 74,1 g Calciumhydroxid wurden in lOOOml Wasser bei 40° C gelöst. Nach Abkühlen der Lösung auf 25° C wurden im Verlauf von 10 Minuten tropfenweise unter Rühren 81,2 g einer wäßrigen Formaldehydlösung von 37 Gewichtsprozent Gehalt zugesetzt. Die Mischung wurde weitere drei Stunden lang bei 25 C gerührt und dann auf 5 C abgekühlt. Hierbei schied sich das Calciumsalz des Monohydroxymethyl-L-lysins kristallin ab. Es wurde un-
und dann bei 50 bis 70 C bei einem Druck von 2 mbar getrock-
ter Absaugen filtriert, mit wenig kaltem Wasser gewaschen und ι
net.
Elementaranalyse
(*) 43 C 7 H 14 N 24 O Ca 26
berechnet 43 ,06 7 ,74 14 ,34 24 ,58 10, 41
gefunden ( ,19 ,50 ,60 ,51 10,
gebundener Formaldehyd
(fotometrische Bestimmung des durch Ansäuern des Produkts freigesetzten und mittels Chromotropsäure angefärbten Formaldehyds nach Z.Anal.Chem. 110 (1937), 22)
berechnet 15,38 $>\ gefunden 15,25 <jt>
gebundenes Lysin
(Bestimmung des durch Ansäuern des Produkts freigesetzten Lysins mittels Ninhydrin)
berechnet 74,36 #; gefunden 73,61 #
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Die Ausbeute an dem Calciumsalz des Monohydroxyme thyl -L-lysins betrug 145 g, entsprechend 73,9 #» bezogen auf eingesetztes L-Lysin. Beim Einengen der Mutterlauge unter
Unterdruck wurden weitere 22,8 g eines weniger reinen Produkts gewonnen.
b) 182,7 S L-Lysinmonohydrochlorid und 74,1 g Calciumhydroxid wurden in 2500 ml Wasser bei 40° C gelöst. Nach Abkühlen
der Lösung auf 25° C wurden im Verlauf von 15 Minuten
tropfenweise unter Rühren 162,4 g einer wäßrigen Formaldehydlösung von 37 Gewichtsprozent Gehalt zugesetzt. Die
Mischung wurde weitere drei Stunden lang bei 25 C gerührt und dann auf 5° C abgekühlt. Hierbei schied sich das Calciumsalz des Bishydroxymethyl-L-Iysins kristallin ab. Es
gewaschen und dann bei 50 C bei einem Druck von 2 mbar
wurde unter Absaugen filtriert, mit wenig kaltem lasser
gewaschen τ
getrocknet.
Elementaranalyse
<*) 42 C 7 H 1 2 N 0 8 Ca
berechnet 42 ,65 7 ,61 1 2 ,44 28,41 9 ,90
gefunden ,21 ,50 ,08 28,78 ,01
gebundener Formaldehyd
berechnet 26,66 %\ gefunden" 25,98 #
gebundenes Lysin
berechnet 64,44 #} gefunden 65,12 #
Die Ausbeute an dem Calciumsalz des Bishydroxymethyl-L-lysins betrug 167 g, entsprechend 73,8 56, bezogen auf eingesetztes L-Lysin. Beim Einengen der Mutterlauge unter Unterdruck wurden weitere 25,4 g eines weniger reinen Produkts gewonnen.
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2. Anwendung der Calciumsalze der Hydroxymethyl-lysine als Futtermittel
Versuchstiere waren 16 Merinolandschafe in k Gruppen zu je k Tieren. Als Grundfutter wurden je Tier und Tag, dem Alter der Tiere entsprechend, 800 bis 1000 g einer Mischung aus 60 Gewichtsprozent Mais und ko Gewichtsprozent Gerste unter Zusatz einer Mineralstoffmischung, sowie Stroh in unbegrenzter Menge, verabreicht. Die Tiere wurden in den Gruppen nacheinander zweimal je 5 Tage lang wie folgt gefüttert:
Gruppe I, Tier 1 bis k, nur Grundfutter Gruppe II, Tier 5 bis 8, Zusatz von 0,25 Gewr#
L-LysinmonohydroChlorid zum Grundfutter Gruppe III, Tier 9 bis 12, Zusatz von 0,35 Gewr# des
Calciumsalzes des Bishydroxymethyl-L-
lysins·zum Grundfutter Gruppe IV, Tier 13 bis 16, Zusatz von 0,30 Gewr# des
Calciumsalzes des Monohydroxymethyl-L-
Iysins zum Grundfutter Es wurde jeweils die Stickstoffaufnähme gemessen.
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Stickstoffaufnähme
(bestimmt nach Andreas Hork, Vergleichende Ernährungslehre des Menschen und seiner Haustiere, Gustav Fischer Verlag Stuttgart, 1966, 834 folg.)
erste Stickstoffaufnähme und Tag 10 Tage
5 Tage g Stickstoff je Tier zweite Mittelwert -4,3
-3,0 5 Tage der 4,1
----- 3,9 -5,5 3,9
Gruppe 1,Ήer 1 2,4 4,3 2,5
2 3,8 5,4 1,6
3 1,8 1,1 4,0
4 3,9 1,3 3,2
Gruppendurchschnitt 3,1 4,1 2,5
Gruppe II, Tier 5 2,5 3,3 3,2
6 3,0 2,4 3,2
7 3,1 3,4 13,7
8 11J0 3,3 14,7
Gruppendurchschnitt 14,5 16,3 11,9
Gruppie III ,Tier 9 10,6 14,9 13,3
10 12,4 13,2 13,4
11 12,1 14,1 13,7
12 13,1 14,6 16,4
Gruppendurchschnitt 15,7 14,2 18,3
Gruppe IV, Tier 13 17,9 17,1 15,6
14 14,8 18,8 16,0
15 15,4 16,4
16 16,6
Gruppendurchschnitt
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Claims (5)

Patentansprüche
1. CaIciumsalζ des N-Monohydroxymethyl-lysins.
2. Calciumsalz des N-Bishydroxymethyl-lysins.
3. Verfahren zur Herstellung der Calciumsalze des N-Monohydroxymethyl-lysins und des N-Bishydroxymethyl-lysins, dadurch gekennzeichnet, daß Lysin in Gegenwart von Wasser und CaI-ciumionen bei einem pH-Wert von mindestens 8 mit Formaldehyd umgesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3t dadurch gekennzeichnet, daß das Lysin zur Gewinnung des Calciumsalzes des N-Monohydroxymethyl-lysins mit 1,0 bis 1,2 Mol Formaldehyd je Mol Lysin und zur Gewinnung des Calciumsalzes N-Bishydroxymethyllysins 2,0 bis 2,3 Mol Formaldehyd je Mol Lysin umgesetzt wird.
5. Verwendung der. Calciumsalze des N-Monohydroxymethyl-L-lysins und des N-Bishydroxymethyl-L-lysine oder deren Gemische zur Fütterung von Wiederkäuern.
0. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil an diesen Verbindungen innerhalb der Gesamtfuttermenge eines Tages etwa 0,01 bis 5 Gewichtsprozent beträgt.
PAT/Dr.Bie-Ta
12.6.75
609853/1 100
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