DE2523702A1 - Verfahren und katalysator zur herstellung von linearen monoolefinen durch katalytische dehydrierung linearer paraffine - Google Patents

Verfahren und katalysator zur herstellung von linearen monoolefinen durch katalytische dehydrierung linearer paraffine

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Description

PATENTANWÄLTE
HELMUTSCHROETER KLAUS LEHMANN
DIPL.-PHYS. DIPL.-ING.
Societa Italiana Resine S.I.R. S.p.A. ja-sir-17
26.Mai 1975
BB/P
Verfahren und Katalysator zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung linearer Paraffine
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung von linearen Paraffinen gemäß dem Oberbegriff des Anspruches 1 und einen Katalysator für dieses Verfahren.
Lineare Monoolefine, deren Moleküle eine relativ hohe Anzahl von Kohlenstoffatomen haben, finden eine weit verbreitete Anwendung. Beispielsweise werden solche mit ungefähr 12 Kohlenstoffatomen bei der Herstellung von Alkylbenzol mit einer linearen Alkylkette verwendet, das ein brauchbares Zwischenprodukt bei der Herstellung von biologisch abbaubaren Detergentien ist.
Für die Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung der entsprechenden linearen Paraffine sind Verfahren bereits bekannt. Hierbei wird ein Pluß von Wasserstoffgas und einem linearen Paraffin oder einer Mischung von linearen Paraffinen mit einem Dehydrierungs-Katalysator in Kontakt gebracht, wobei bei einer erhöhten Temperatur und bei atmosphärischem oder höhe ram Druck gearbeitet wird.
Für ein solches Verfahren geeignete Katalysatoren werden im allgemeinen aus auf einem Stützmaterial niedergeschlagenem Platin gebildet. Ein geeignetes Stützmaterial ist Kieselerde und/oder
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D-707 SCHWABISCH GMOND GEMEINSAME KONTEN: D-8 MÜNCHEN Telefon: (07171) 56 90 Deuoche Bank München 70/37369 (BLZ 700 700 10) Telefon: (0 89) 77 89 H. SCHROETER Telegramme: Scfaroepat Schwäbisch Gmünd 02/00 535 (BLZ 613 700 86) K. LEHMANN Telegramme: Scfaroeptt BodugaiK 49 Telex: 7248 86t ptgdd Pwocheckkcmto München 167941-804 LipowikyttraSe 10 Telex: 5 212 248 pure d
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Tonerde und natürliche oder synthetische Alumosilikate,wobei letztere im allgemeinen als Molekularsiebe bezeichnet werden.
Andere bekannte Katalysatoren werden aus Tonerde als Stützmaterial und Titanoxyd, Platin und Arsen, Kobaltmolybdat oder Kobaltthiomolybdat als katalytisch aktive Stoffe hergestellt. Bei den Bedingungen, bei denen diese Katalysatoren ihre Dehydrierungswirkung entfalten,treten verschiedene Sekundärreaktionen auf, wie z.B.: Pyrolyse, Isomerisation und Zyklisation. Eine häufig auftretende sekundäre Reaktion bei der Dehydrierung besteht in der Bildung von Produkten, deren Ungesättigtheitsgrad größer als der der Monoolefine ist, wie z.B. die Diolefine. Schließlich wird bei der Dehydrierung häufig Koks gebildet, durch den die Lebensdauer des Katalysators und seine Verwendung bei der industriellen Herstellung begrenzt wird.
Man nimmt an, daß die verwendeten Stützmateriale für den Katalysator, besonders Kieselerde, Tonerde und Alumosilikate,die sekundären Reaktionen unterstützen, welche die Hauptreaktion bei der Bildung von Monoolefinen begleiten.
Trotz der besonderen Maßnahmen, die bei der Herstellung von Katalysatoren getroffen werden, wie z.B. die Behandlung des Stützmaterials mit basischen Stoffen, um die Oberflächenazidität zu verringern, erhält man bei den bekannten Dehydrierungsverfahren selten eine .Selektivität von mehr als 90 mol£ für die hergestellten linearen Monoolefine, wobei normalerweise diese Selektivität zwischen 50 und 85mol# in Bezug auf die Mole der umgewandelten linearen Paraffine liegt.
Hierdurch gehen nützliche Produkte verloren, und es ist notwendig komplizierte Verfahren zur Reinigung und Wiedergewinnung der linearen Monoolefine aus den Reaktionsprodukten anzuwenden.
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Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin,ein Verfahren und einen Katalysator zur Umwandlung von linearen Paraffinen in lineare Monolefine anzugeben, bei dem die Dehydrierung durch einen hochaktiven und selektiven Katalysator vorgenommen wird, der gute mechanische Eigenschaften aufweist, und wobei bei diesem Verfahren die bekannten , oben erwähnten Nachteile nicht oder nur in geringem Maße auftreten.
Eine Lösung für dieses Verfahren wird durch den Anspruch 1 angegeben.
Es können folgende Edelmetalle verwendet werden:
Platin, Palladium, Gold, Iridium, Ruthenium-r Rhodium und Osmium.
Die bei der Herstellung des Katalysators verwendeten Beryllium und Edelmetallverbindungen sind in Wasser löslich und schlagen sich als Berylliumhydroxyd und als ein Edelmetallhydroxyd nieder, wenn der Lösung ein entsprechendes Reagenz wie z.B. Alkalimetall oder Ammoniumhydrat zugegeben wird.
Beispiele von Berylliumverbindungen sind: Nitrate, basische-Karbonate, Oxalate.
Beispiele von Edelmetallverbindungen sind:
Hexachlorplatinsäure, Hexachloriridiumsäure, Chlorgoldsäure, Tetramminplatinhydroxyd, Diamminplatindinitrit, Tetramminpalladium· hydroxyd, Rutheniumazetat,Rutheniumazetylazetonat.
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Vorzugsweise werden diese Verbindungen in Wasser bis zu einer totalen maximalen Konzentration der Verbindungen in der Größenordnung von J>0 Gew.% gelöst, woraufhin Alkalimetall oder Ammoniumhydrat hinzugefügt wird, um einen pH-Wert der sich ergebenden Lösung von J-Il zu erhalten. Die so ausgefällten Hydroxyde werden getrennt und gründlich mit Wasser gewaschen.
Es ist auch möglich, jedoch noch nicht vorzuziehen, die Ausfällung in einem nicht wässrigen Medium wie z.B. in einem alkoholischen Medium durchzuführen.
Auf Jeden Fall werden die Hydroxyde fortschreitend während einer Dauer von mindestens 10 Stunden getrocknet, wobei die Trockenzeit 5Q Stunden nicht überschreiten sollte. Während des Trocknens soll die Temperatur 1500C nicht überschreiten.
Das getrocknete Produkt wird daraufhin bei einer Temperatur von 100 - 600°C und vorzugsweise von I50 - 500°C zuerst in einer inerten Atmosphäre wie z.B. in einer Stickstoffatmospähre aktiviert. Nach einer Dauer von wenisgstens 30 Minuten und im allgemeinen von nicht mehr als 20 Stunden wird die inerte Atmosphäre durch eine reduzierende Atmosphäre ersetzt, im allgemeinen Wasserstoff. Das Produkt wird unter solchen Bedingungen während mindestens 3 Stunden gehalten, wobei eine Dauer von 24 Stunden nicht überschritten werden sollte. Anschließend wird es in einer inerten Atmosphäre abgekühlt.
Auf diese Weise erhält man den Katalysator in pulvriger Form. Entweder kann er direkt in dieser Form bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden oder das Pulver kann vor der Verwendung zusammengepreßt werden, um gleichmäßige Körner von erwünschten Durchmesser zu erhalten.
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Als Stützmaterial wird für den Katalysator Berylliumoxyd verwendet, wobei er Edelmetall mit einem Anteil von 0,001 bis 10Gew$ und vorzugsweise von 0,05 - 5Gew$ enthält. Besonders günstige Ergebnisse erhält man mit einem Edelmetallanteil von 0,1 - lGew.# in Bezug auf das Gewicht des Katalysators.
Wie bereits darauf hingewiesen wurde, kann man für den aktiven Anteil des Katalysators nur ein oder mehrere Edelmetalle verwenden. Besonders gute Ergebnisse erhält man wenn man folgende Edelmetallpaare verwendet: Platin-Gold, Platin-Iridium und Platin-Palladium.
Der erfindungsgemäße Katalysator hat typischer Weise die folgenden weiteren Eigenschaften:
ο Einen Oberflächenbereich von der Größenordnung von 100m /g, ein Porosität in der Größenordnung von 0,25 ml/g, wobei mindestens 8o# Poren und im allgemeinen ungefähr 90# einen Radius von 20 - 30 S haben.
Man nimmt an, daß die besonders guten Ergebnisse bei der Verwendung dieses Katalysators den Eigenschaften des Stützmaterials , der ausgezeichneten Verteilung des katalytisch aktiven Metalls auf dem Stützmaterial und den anderen Eigenschaften insbesondere der Verteilung der Porenradien innerhalb eines begrenzten Wertebereiches zuzuschreiben sind.
Bei der Herstellung von linearen Monoolefinen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Mischung aus linearen Paraffinen und Wasserstoffgas mit dem Katalysator, der normalerweise in der Form eines festen Bettes angeordnet worden ist, in Kontakt gebracht. Es wird bei einer erhöhten Temperatur und
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bei normalem oder einem höherem Druck gearbeitet.
Die für die Durchführung dieses Verfahrens verwendete Temperatur liegt normalerweise zwischen 350 und 65O0C und vorzugsweise zwischen 400 und 550 C. Normalerweise wird das Verfahren bei Atmospharendruck durchgeführt, obgleich es möglich ist, bei einem Druck von mehreren Atmosphären beispielsweise bis zu 10 Atmosphären zu arbeiten.
Die linearen Paraffine werden normalerweise mit einer Menge von 0,001 - 100 Volumina (im flüssigen Zustand berechnet) pro Stunde für Jedes Volumen Katalysator zugeführt. Da ferner die Dehydrierungsreaktion in der Gegenwart von Wasserstoffgas stattfindet, sollte man das Molverhältnis von Wasserstoff zu linearem Paraffin in der zugeführten Mischung bei einem Wert von 1 : 1 bis zu 50 : 1 halten.
Arbeitet man unter diesen Bedingungen, so erhält man eine Umwandlung von bis zu J>0 Mol$ in Bezug auf die zugeführten linearen Paraffine. Ferner ist die Selektivität für das lineare Monoolefin in jedem Fall gleich oder größer als 90 MoI^ in Bezug auf die Mole des umgewandelten Paraffins, und normalerweise in der Größenordnung von 95 Mol$. Infolgedessen hat der Katalysator eine große Aktivität bei der Dehydrierung von linearen Paraffinen und eine große Selektivität für die erzeugten linearen Monoolefinen.
Somit wird die Erzeugung von jenen Nebenprodukten, die von sekundären Reaktionen herkommen und die bei bekannten Verfahren einen Nachteil darstellen, auf ein Minimum verringert. Dadurch wird die erforderliche Behandlung für die Reinigung und Trennung der erzeugten linearen Monoolefine weitgehendst vereinfacht.
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Schließlich tritt nahezu überhaupt keine Koksbildung bei diesem Verfahren auf, so daß dieser Katalysator auch aufgrund seiner guten mechanischen Eigei schäften bei der technischen Verwendung während eines nützlichen Zeitraums eingesetzt werden kann.
Anhand der folgenden experimentellen Beispiele wird die Erfindung erläutert, ohne daß dadurch eine Einschränkung angezeigt wird· .
Beispiel 1
41 g Berylliamnitrat-Tetrahydrat werden 8,31 g Ammoniumnitrat zusammen mit Hexachlorplatin- und Hexachloriridiumsäure zugeführt. Letztere Verbindungen werden als Lösung mit einer solchen Menge zugeführt, daß der fertige Katalysator metallisches Platin mit 0,3 -0,5 Gew.% und metallisches Iridium mit 0,05 0,15 Gew.% enthält. Der so erhaltenen Mischung werden 100 ml Wasser zugegeben, woraufhin die erhaltene Lösung zum Sieden gebracht wird.
Der siedenden und gerührten Lösung fügt man tropfenweise eine ammoniakalische, wässrige Lösung von 30 Gew.% hinzu, bis der pH-Wert der Lösung ungefähr 9 beträgt.
Auf diese Weise erhält man eine Ausfällung die im wesentlichen aus Hydi?oxyden von Beryllium, Platin und Iridium besteht.
Die erhaltene Ausfällung wird gefiltert und mit 250 ml siedendem Wasser gewaschen.
Man kann dann in einem Wasserbad trocknen und in einem Trockenofen während 10 Stunden bei einer Temperatur von 150 - l60°C und an-
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schließend in einem Ofen bei 470 0C während ^O Minuten in einem schwachen Stickstoffstrom ausglühen. Der so erhaltene feste Körper wird auf 100 0C in einer Stickstoffatmosphäre erhitzt und daraufhin in einem Wasserstoffstrom bei dieser Temperatur während 5 Stunden behandelt. Anschließend erfolgt in einer.Stickstoffatmosphäre das Abkühlen auf Raumtemperatur.
Ein so erhaltener Katalysator hat die folgende Zusammensetzung:
Berylliumoxyd: 99,5 Gew.%
Platin : 0,4 Gew.%
Iridium : 0,1 Gew.%
Der so erhaltene Katalysator hat ferner einen spezifischen Oberflächenbereich von ungefähr 100 m /g , ein Porenvolumen v^n 0,26 ml/g, von denen ungefähr 90 % einen Radius von 20 - j50 A haben.
Beispiel 2
Der gemäß dem Beispiel 1 erhaltene Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan in der folgenden Weise verwendet.
Der Katalysator wird in der Form eines festen Bettes in einem rohrförmigen Reaktor angeordnet. Die Dehydrierung wird in dem Reaktor kontinuierlich bei einer Temperatur von 450 0C und bei Atmosphärendruck durchgeführt, wobei dem Reaktorkopf n-Dodekan und Wasserstoff zugeführt wird.
Insbesondere wird das n-Dodekan mit einer Menge von einem Volumen (die Angabe bezieht sich auf den flüssigen Zustand) pro Stunde für Jedes Volumen,Katalysator zugeführt, wobei das Molverhältnis zwischen Wasserstoff und n-Dodekan 12 : 1 beträgt.
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Bei diesen Arbeitsbedingungen beträgt die Umwandlung des n-Dodekans 22,1 Mol#. Ferner beträgt die Selektivität für das lineare Dodeken 94 Mol# in Bezug auf die umgewandelten Mole des n-Dodekans.
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 wird ein Katalysator mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt: Berylliumoxyd 99*5 Gew.^ und Platin 0,5 Gew.
Der Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan bei den Arbeitsbedingungen gemäß Beispiel 2 verwendet. Man erhält eine Umwandlung von 22,7 Mol$ mit einer Selektivität für das n-Dodeken von 95
Beispiel 4
Gemäß dem Beispiel 1 wird ein Katalysator mit folgender Zusammensetzung hergestellt: Berylliumoxyd 99*5 Gew.^, Platin und Iridium 0,5 Gew.% (das Atomverhältnis von Platin zu Iridium beträgt 3:1).
Der Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan bei den Arbeitsbedingungen gemäß Beispiel 2 verwendet. Man erhält eine Umwandlung von 19,9 Mol.#, mit einer Selektivität für das n-Dodeken von 94,MoI.^.
Beispiel 5
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan verwendet, wobei die Temperatur 4700C und
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das Molverhältnis von Wasserstoff zu n-Dodekan 4 : 1 beträgt. Die anderen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie beim Beispiel 2.
Man erhält hierbei eine Umwandlung von JC Mol.$ mit einer Selektivität für das n-Dodeken von 90 Mol,#,
Beispiel 6
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan verwenl et, wobei das Molverhältnis von Wasserstoff zu n-Dodekan 20 : 1 beträgt. Die anderen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie beim Beispiel 2.
Nach einem Betrieb von 270 Stunden erhält man eine Umwandlung von 12 Mol.# mit einer Selektivität für das n-Dodeken von 95
Beispiel 7
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan bei einer Temperatur von 435 °C verwendet. Die anderen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie beim Beispiel 2.
Nach einem Betrieb von einer Stunde erhält man eine Umwandlung von 16 Mol.# mit einer Selektivität für das n-Dodeken von 92J Nach 380 Stunden Betriebsdauer erhält man eine Umwandlung von 11 Mol.# mit einer Selektivität für das n-Dodeken von 94 Mol.#
Der Katalysator wird regeneriert und wieder für 100 Stunden in Betrieb genommen. Dies erfolgt für zwei aufeinanderfolgende Male.
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Die Regenerierung wird dadurch durchgeführt, daß der Katalysator einer Mischung von Sauerstoff und Stickstoff ausgesetzt wird, wobei der volumetrische Sauerstoffanteil in 5 Stunden nach und nach von anfänglich 1 % zu schließlich 21 % ansteigt, während die Temperatur bei 500 0C gehalten wird.
Nach Jeder Regeneration erhält man für die Umwandlung und die Selektivität die gleichen Werte, wie bei einem neuen Katalysator.
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Claims (8)

  1. - 12 - ja-sir-1?
    PATENTANSPRÜCHE
    ί l.y Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen mit 6-16 Kohlenstoffatomen pro Molekül durch katalytische Dehydrierung von linearen Paraffinen mit 6 - 16 Kohlenstoffatomen pro Molekül in der Gegenwart von Wasserstoffgas, bei einer erhöhten Temperatur und bei Atmosphärendruck oder einem höheren Druck, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eines der Paraffine mit einem porösen Dehydrierungskatalysator in Kontakt gebracht wird, der aus Berylliumoxyd als Stützmaterial und 0,001 - 10 Gew.% eines Edelmetalls enthält, wobei dieser dadurch erhalten wird, daß Hydroxyde des Berylliums und mindestens eines Edelmetalls zusammen aus einer wässrigen Lösung von löslichen Verbindungen dieser Elemente ausgefällt werden, wobei die relativen Anteile dieser Verbindungen in der Lösung so vorliegen, daß der fertige Katalysator einen Edelmetallanteil von 0,001 - 10 Gew.% hat, woraufhin diese Hydroxyde nach und nach während einer Dauer von mindestens 10 Stunfen bei einer Temperatur bis zu 1500C getrocknet werden, und wobei das getrocknete Produkt bei einer Temperatur von 100 - 600°C zuerst in einer inerten Atmosphäre während mindestens j50 Minuten und anschließend in einer reduzierenden Atmosphäre während mindestens J> Stunden aktiviert wird, woraufhin das aktivierte Produkt in einer inerten Atmosphäre abgekühlt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Edelmetallanteil im Katalysator 0,05 - 5 Gew.% beträgt.
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    - 13 - ja-sir-17
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator einen spezifischen Oberflächenbereich von größenordnungsmäßig 100 m /g und ein Porenvolumen von Größenordnungsmäßig 0,25 ml/g hat, wobei mindestens 80 % der Poren einen Radius von 20 bis 30 Ä haben.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Edelmetall unten den folgenden gewählt wird: Platin, Palladium, Gold, Iridium, Ruthenium, Rhodium und Osmium.
  5. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxyde dadurch zusammen ausgefällt werden, daß durch Hinzufügen von Alkalimetall oder Ammoniumhydrat die Lc.Ssung einen pH-Wert von 7-11 erhält.
  6. 6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxyde während einer Dauer von 10-50 Stunden getrocknet werden.
  7. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Produkt bei einer Temperatur von I50 - 500 0C zuerst in der inerten Atmosphäre während einer Dauer von 50 Minuten bis 20 Stunden und anschließend in der reduzierenden Atmosphäre während einer Dauer von 3 - 24 Stunden aktiviert wird.
  8. 8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die reduzierende Atmosphäre eine Wasserstoffatmosphäre ist.
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DE2523702A 1974-05-30 1975-05-28 Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung linearer Paraffine Expired DE2523702C2 (de)

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