DE2523702C2 - Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung linearer Paraffine - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung linearer Paraffine

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung von linearen Paraffinen gemäß dem Oberbegriff des Anspruchs 1. Entsprechende Verfahren sind aus der US-PS 36 96 167 oder der US-PS 33 15 008 bekannt.
Lineare Monoolefine, deren Moleküle eine relativ hohe Anzahl von Kohlenstoffatomen haben, finden eine weit verbreitete Anwendung. Beispielsweise werden solche mit ungefähr 12 Kohlenstoffatomen bei der Herstellung von Alkylbenzol mit einer linearen Alkylkette verwendet, das ein brauchbares Zwischenprodukt bei der Herstellung von biologisch abbaubaren Detergentien Ist.
Für die Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung der entsprechenden linearen Paraffine sind Verfahren bereits bekannt. Hierbei wird ein Fluß von Wasserstoff gas und einem linearen Paraffin oder einer Mischung von linearen Paraffinen mit einem Dehydrierungs-Katalysator In Kontakt gebracht, wobei bei einer erhöhten Temperatur und bei atmosphärischem oder höherem Druck gearbeitet wird.
Für ein solches Verlahren geeignete Katalysatoren werden Im allgemeinen aus aul einem Stützmaterial niedergeschlagenen Platin gebildet. Geeignete Stützmalerialien sind Kieselerde und/oder Tonerde und natürliche oder synthetische Mumoslllkate. wobei letztere im allgemeinen als Molekularsiebe bezeichnet werden
Andere bekannte Katalysatoren werden aus Tonerde als Stützmaterial und Titanoxyd, Platin und Arsen, Kobaltmolybdat oder Kobaltthlomolybdat als katalytisch aktive Stoffe hergestellt. Bei den Bedingungen, bei denen diese Katalysatoren ihre Dehydrierungswirkung entfalten, treten verschiedene Sekundärreaktionen auf, wie z. B.: Pyrolyse, Isomerisation und Zykllsatlon. Eine häufig auftretende sekundäre Reaktion bei der Dehydrierung besteht U- der Bildung von Produkten, deren Ungesättigtheitsgrad größer als der der Monoolefine 1st, wie z. B. die Diolefine. Schließlich wird bei der Dehydrierung hfiuflg Koks gebildet, durch den die Lebensdauer deü Katalysators und seine Verwendung bei der industriellen Herstellung begrenzt wird.
Man nimmt an, daß die verwendeten Stützmaterialien für den Katalysator, besonders Kieselerde, Tonerde und Alumosillkate, die sekundären Reaktionen unterstützen, welche die Hauptreaktion bei der Bildung von Monoolefinen begleiten.
Trotz der besonderen Maßnahmen, dfe bei der Herstellung von Katalysatoren getroffen werden, wie z. B. die Behandlung des Stützmaterials mit basischen Stoffen, um die Oberflächenazidität zu verringern, erhält man be! den bekannten Dehydrierungsverfahren selten eine Selektivität von mehr als 90 Mol.-* für die hergestellten linearen Monoolefine, wobei normalerweise diese Selektivität zwischen 50 und 85 Mol-% In bezug auf die Mole der umgewandelten linearen Paraffine Hegt.
Hierdurch gehen nützliche Produkte verloren, und es Ist notwendig, komplizierte Verfahren zur Reinigung und Wiedergewinnung der linearen Monoolefine aus den Reaktionsprodukten anzuwenden.
Die Aulgabe der Erfindung besteht darin, ein Verfah ren zur Umwandlung von linearen Paraffinen In lineare Monoolefine anzugeben, bei dem die Dehydrierung durch einen hochaktiven und selektiven Katalysator vorgenommen wird, der gute mechanische Eigenschaften aufweist, und wobei bei diesem Verfahren die bekannten, oben erwähnten Nachtelle nicht oder nur In geringem Maße auftreten.
Eine Lösung für dieses Verfahren wird durch den Anspruch 1 angegeben.
Es können folgende Edelmetalle verwendet werden:
Platin, Palladium, Gold, Iridium, Ruthenium, Rhodlum und Osmium.
Die bei der Herstellung des Katalysators verwendeten Beryllium- und Edelmetallverbindungen sind In Wasser löslich und schlagen sich als Berylliumhydroxid und als Edelmetallhydroxid nieder, wenn der Lösung ein entsprechendes Reagenz, wie z. B. Alkallmetall oder Ammoniumhydrat, zugegeben wird.
Beispiele für Berylllumverbindungen sind:
Nitrate, basische Karbonate, Oxalate.
Beispiele von Edelmetallverbindungen sind:
Hexachlorplatlnsäure, Hexachlorlrldlumsäure, Chlorgoldsäure, Tetramminplatinhydroxld, Dlammlnplatlndlnltrlt, Tetrammlnpalladlumhydroxld, Rutheniumazetat, Ruthenlumazetylacetonat.
Vorzugswelse werden diese Verbindungen In Wasser bis zu einer totalen maximalen Konzentration der Verbindungen In der Größenordnung von 30 Gew.-96 gelöst, woraufhin Alkallmetall oder Animonlumhydrat hinzugefügt wird, um einen pH-Wert der sich ergebenden Lösung von 7 bis Il 7U erhalten Die so ausgefällten Hydroxide werden getrennt und gründlich mit Wasser gewaschen.
Die Hydroxide werden lort.schreltend wahrend einer Dauer von mindestens 10 Stunden getrocknet, wobei eile
Trockenzelt 50 Stunden nicht überschreiten sollte. Während des Trocknens soll die Temperatur 150° C nicht überschreiten.
Das getrocknete Produkt wird daraufhin bei einer Temperatur von 100 bis 600° C und vorzugsweise von 150 bis 5000C zuerst In einer inerten Atmosphäre, wie z. B. In einer Stlckstoffatmosphäre, aktiviert. Nach einer Dauer von wenigstens 30 Minuten und Im allgemeinen von nicht mehr als 20 Stunden wird die inerte Atmosphäre durch eine Wasserstoff-Atmosphäre ersetzt. Das Produkt wird unter solchen Bedingungen während mindestens 3 Stunden gehalten, wobei eine Dauer von 24 Stunden nicht überschritten werden sollte. Anschließend wird es In einer Inerten Atmosphäre abgekühlt. . Auf diese Welse erhält man den Katalysator in pulvriger Form. Entweder kann er direkt In dieser Form bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden oder das Pulver kann vor der Verwendung zusammengepreßt werden, um gleichmäßige Körner von erwünschtem Durchmesser zu erhalten.
Als Stützmaterial wird für den Katalysator Berylllumoxyd verwendet, wobei er Edelmetall mit einem Anteil von 0,05 bis 5 Gew.-% enthält. Besonders günstige Ergebnisse erhält man mit einem Edelmetallantell von 0,1 bis 1 Gew.-% In bezug auf das Gewicht des Katalysators.
Wie bereits darauf hingewiesen wurde, kann man für den aktiven Anteil des Katalysators nur ein oder mehrere Edelmetalle verwenden. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man folgende Edelmetallpaare verwendet: Platin-Gold, Platln-Irldlum und Platln-Palladlum.
Der erfindungsgemäße Katalysator hat typischerweise die folgenden weiteren Eigenschaften:
Einen Oberflächenbereich von der Größenordnung von 100 mVg, ein Porosität in der Größenordnung von 0,25 ml/g, wobei mindestens 80% Poren und Im allgemeinen ungefähr 90% einen Radius von 20 bis 30 A haben.
Man nimmt an, daß die besonders guten Ergebnisse bei der Verwendung dieses Katalysators den Eigenschaften des Stützmalerlals, der ausgezeichneten Verteilung des katalytisch aktiven Metalls auf dem Stützmaterial und den anderen Eigenschaften, Insbesondere der Verteilung der Porenradien Innerhalb eines begrenzten Wertbereiches zuzuschreiben sind.
Bei der Herstellung von linearen Monoolefinen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Mischung aus linearen Parafinen und Wasserstoffgas mit dem Katalysator, der normalerweise In der Form eines festen Bettes angeordnet worden Ist, In Kontakt gebracht. Es wird, bei einer erhöhten Temperatur und bei normalem oder einem höheren Druck gearbeitet.
Die für die Durchführung dieses Verfahrens verwendete Temperatur liegt normalerweise zwischen 350 und 650° C und vorzugsweise zwischen 400 und 550° C. Normalerwelse wird das Verfahren bei Atmosphärendruck durchgeführt, obgleich es möglich Ist, bei einem Druck von mehreren bar, beispielsweise bis zu 10 bar zu arbeiten.
Die linearen Paraffine werden normalerweise mit einer Menge von 0,001 bis 100 Volumina (Im flüssigen Zustand berechnet) pro Stunde für jedes Volumen Katalysator zugeführt. Da ferner die Dehydrierungsreaktion In der Gegenwart von Wasserstoffgas stattfindet, sollte man das Molverhältnls von Wasserstoff zu linearem Paraffin In der zugeführten Mischung bei einem Wert von 1 : 1 bis zu 50 : 1 halten.
Arbeitet man unter diesen Bedingungen, so erhalt man eine Umwandlung von bis zu 30 Mol-% In bezug auf die zugeführten linearen Paraffine. Ferner 1st die Selektivität für das lineare Monoolefin In jedem Fall gleich oder größer als 90 Mol-96 in bezug auf die Mole des umgewandel- ten Paraffins, und normalerweise In der Größenordnung von 95 Mol-%. Infolgedessen hat der Katalysator eins große Aklvität bei der Dehydrierung von linearen Paraffinen und eine große Selektivität für die erzeugten linearen Monoolefine.
ίο Somit wird die Erzeugung von jenen Nebenprodukten, die von sekundären Reaktionen herkommen und die bei bekannten Verfahren einen Nachteil darstellen, auf ein Minimum verringert. Dadurch wird die erforderliche Behandlung für die Reinigung und Trennung der erzeug ten linearen Monoolefine weitestgehend vereinfacht.
Insgesamt erzielt man also durch das erflndungsgemäße Verfahren gegenüber dem vergleichbaren Stand der Technik nach der US-PS 36 96 167 bei erhöhter Umwandlung zugleich verbesserte Selektivitäten für die angestrebten Monoolefine.
Schließlich tritt nahezu überhaupt keine Koksbildung bei diesem Verfahren auf, so daß dieser Katalysator auch aufgrund seiner guten mechanischen Eigenschaften bei der technischen Verwendung während eines nützlichen
2> Zeltraums eingesetzt werden kann.
Anhand der folgenden Beispiele wird die Erfindung erläutert.
J(| Beispiel 1
41 g Berylllumnltrat-Tetrahydrat werden 8,31 g Ammoniumnitrat zusammen mit Hexachlorplatln- und Hexachlorlrldlumsäure zugeführt. Letztere Verbindungen werden als Lösung mit einer solchen Menge zugeführt, !"> daß der fertige Katalysator metallisches Platin mit 0,3 bis 0,5 Gew.-96 und metallisches Iridium mit 0,05 bis 0,15 Gew.-% enthält. Der so erhaltenen Mischung werden 100 ml Wasser zugegeben, woraufhin die erhaltene Lösung zum Sieden gebracht wird.
4(1 Der siedenden und gerührten Lösung fügt man tropfenweise eine ammonlakalische, wäßrige Lösung von 30 Gew.-% hinzu, bis der pH-Wert der Lösung ungefähr 9 beträgt.
Auf diese Welse erhält man eine Ausfällung, die Im ■'"' wesentlichen aus Hydroxyden von Beryllium, Platin und Iridium besteht.
Die erhaltene Ausfällung wird gefiltert und mit 250 ml siedendem Wasser gewaschen.
Man kann dann In einem Wasserbad trocknen und In ''" einem Trockenofen während 10 Stunden bei einer Temperatur von 150 bis 160" C und anschließend In einem Ofen bei 470° C während 30 Minuten In einem schwachen Stickstoffstrom ausglühen. Der so erhaltene feste Körper wird auf 100° C In einer Stickstoffatmosphäre " erhitzt und daraufhin In einem Wasserstoffstrom bei dieser Temperatur während 5 Stunden behandelt. Anschließend erfolgt In einer Stickstoffatmosphäre das Abkühlen auf Raumtemperatur.
Ein so erhaltener Katalysator hat die folgende Zusammensetzung:
Berylllumoxyd : 99 .5 Gew. -%
Platin : 0 .4 C ic« .'v
Iridium I) .1 CiCV.
Der so erhaltene Katalysator hai ferner einen spezillschen Oberflächenbereich von ungefähr HHi mVg. ein Porenvolumen von 0.2b ml/g, von denen ungefähr 90'*. einen Radius von 20 bis 30 A haben
Beispiel 2
Der gemäß dem Beispiel 1 erhaltene Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodekan Ir:. der folgenden Weise verwendet.
Der Katalysator wird in Form eines festen Bettes In einem rohrförmigen Reaktor angeordnet. Die Dehydrierung wird In dem Reaktor kontinuierlich bei einer Temperatur von 450° C und bei Atmosphärendruck durchgeführt, wobei dem Reaktorkopf n-Dodecan und Wasserstoff zugeführt wird.
Insbesondere wird das n-Dodecan mit einer Menge von einem Volumen (die Angabe bezieht sich auf den flüssigen Zustand) pro Stunde für jedes Volumen Katalysator zugeführt, wobei das Molverhältnis zwischen Wasserstoff und n-Dodecan 12 :1 beträgt.
Bei diesen Arbeltsbedingungen beträgt die Umwandlung des n-Dodecans 22,1 Mol-%. Ferner beträgt die Selektivität für das lineare Dodecan 94 Mol-% in bezug auf die umgewandelten Mole des n-Dodecans.
Beispiel 3
Gemäß Beispiel 1 wird ein Katalysator mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt: Berylllumoxid 99,5 Gew.-% und Platin 0,5 Gew.-%.
Der Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodecan bei den Arbeltsbedingungen gemäß Beispiel 2 verwendet. Man erhält eine Umwandlung von 22,7 Mol-% mit einer Selektivität für das n-Dodecan von 95 Mol-%.
Beispiel 4
Gemäß dem Beispiel 1 wird ein Katalysator mit folgender Zusammensetzung hergestellt: Berylllumoxid 99,5 Gew.-9b, Platin und Iridium 0,5 Gew.-% (das Atomverhältnis von Platin zu Iridium beträgt 3:1).
Der Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodecan bei den Arbeltsbedingungen gemäß Beispiel 2 verwendet, Man erhält eine Umwandlung von 19,9 Mol-%, mit einer Selektivität für das n-Dodecan von 94 Mol-%.
Beispiel 5
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodecan verwendet, wobei die Temperatur 470° C und das Molverhältnis von Wasser- «♦"f ~" n-Dodecan 4: 1 beträgt. Die anderen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie beim Beispiel 2.
Man erhält hierbei eine Umwandlung von 30 Mol-% mit einer Selektivität für das n-Dodecan von 90 Mol-%.
Beispiel 6
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodecan verwendet, wobei das Molverhältnis von Wasserstoff zu n-Dodecan 20: 1 beträgt. Die anderen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie beim Beispiel 2.
Nach einem Betrieb von 270 Stunden erhält man eine Umwandlung von 12 Mol-% mit einer Selektivität für das n-Dodecan von 95 Mol-%.
Beispiel 7
Der gemäß Beispiel 1 hergestellte Katalysator wird zur Dehydrierung von n-Dodecan bei einer Temperatur von 435° C verwendet. Die anderen Arbeitsbedingungen sind die gleichen wie beim Beispiel 2.
Nach einem Betrieb von einer Stunde erhält man eine Umwandlung von 16 Mol-% mit einer Selektivität für das n-Dodecan von 94 Mol-%. Nach 380 Stunden Betriebsdauer erhält man eine Umwandlung von 11 Mol-% mit einer Selektivität für das n-Dodecan von 94 Mol-%.
Der Katalysator wird regeneriert und wieder für 100 Stunden in Betrieb genommen. Dies erfolgt für zwei aufeinanderfolgende Male.
Die Regenerierung wird dadurch durchgeführt, daß der Katalysator einer Mischung von Sauerstoff und Stickstoff ausgesetzt wird, wobei der volumetrische Sauerstoffanteil In 5 Stunden nach und nach von anfänglich 1% zu schließlich 21% ansteigt, während die Temperatur bei 500" C gehalten wird.
Nach jeder Regeneration erhält man für die Umwandlung und die Selektivität die gleichen Werte wie bei einem neuen Katalysator.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Hnsteliung von linearen Monoolefinen mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen pro Molekül durch katalytische Dehydrierung von linearen Paraffinen mit 6 bis 16 Kohlenstoffatomen pro Molekül In der Gegenwart von Wasserstoffgas, bei einer Temperatur Im Bereich von 350 bis 650° C und bei Atmosphärendruck oder einem höheren Druck, wobei man mindestens eines der Paraffine mit einem porösen Dehydrierungskatalysator, der aus einem Trägermaterial und aus 0,05 bis 5 Gew.-% eines Edelmetalls aus der Gruppe von Platin, Palladium, Gold, Iridium, Ruthenium, Rhodium und Osmium besteht. In Kontakt bringt, dadurch gekennzeichnet, daß man als Trägermaterial Berylllumoxid einsetzt und der Katalysator dadurch erhalten worden Ist, daß die Hydroxide von Beryllium und von mindestens einem Edelmetall zusammen aus einer wäßrigen Lösung von löslichen Verbindungen dieser Elemente ausgefällt werden und diese Hydroxide nach und nach während einer Dauer von mindestens 10 Stunden bei einer Temperatur bis zu 150° C getrocknet werden, und wobei das getrocknete Produkt bei einer Temperatur von 100 bis 600° C zuerst In einer Inerten Atmosphäre während mindestens 30 Minuten und anschließend In einer Wasserstoffatmosphäre während mindestens 3 Stunden aktiviert wird, woraufhin das aktivierte Produkt in einer Inerten Atmosphäre abgekühlt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Berylllumoxld-Edelmetall-Katalysator einsetzt, der einen spezifischen Ober flächenbereich von größenordnungsmäßig 100 mVg und ein Porenvolumen von größenordnungsmäßig 0,25 ml/g hat, wobei mindestens 80% der Poren einen Radius von 20 bis 30 Ä aufweisen.
DE2523702A 1974-05-30 1975-05-28 Verfahren zur Herstellung von linearen Monoolefinen durch katalytische Dehydrierung linearer Paraffine Expired DE2523702C2 (de)

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