DE2521891B2 - Verfahren zum Abstoppen von Nitrierungen durch Destillation - Google Patents

Verfahren zum Abstoppen von Nitrierungen durch Destillation

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Abstoppen von mit Salpetersäure durchgeführten Nitrierungen.
Aus der DT-OS 2301735 ist bekannt, daß man die mit konzentrierter Salpetersäure durchgeführte Nitrierung von Anthrachinon dadurch abstoppen kann, daß aus dem abzustoppenden Reaktionsgeniisch konzentrierte Salpetersäure abdestilliert wird. Diese Destillation kann in einer einfachen Destillationsapparatur ohne Rektifizierwirkung, z. B. in einem Umlaufvftrdamnfp^ p.inifin palifilmverrfamnfer n^. ύ°1., vorgenommen werden.
Nachteilig wirkt sich generell bei diesem Verfahren aus, daß dabei im Verlauf dieser Anlage Molverhältnisse von Salpetersäure zu Anthrachinon und/oder Nitroanthrachinonen durchlaufen werden können, die bestimmte verfahrenstechnische und sicherheitstechnische Maßnahmen erforderlich machen und somit unter Umständen erheblichen zusätzlichen Aufwand bedingen.
Aus der DT-OS 2 220 377 ist bekannt, daß man bei Nitrierungßn in überschüssiger Salpetersäure, die unter Wasserabspaltung verlaufen, die Reaktionsgeschwindigkeit durch Verdünnen regulieren kann, indem man zur Nitrierung solch eine Menge konzentrierter Salpetersäure und zur Regulierung der Reaktionsgeschwindigkeit solch eine Menge verdünnterer Salpetersäure verwendet, daß bei Nitrierbedingungen der Salpetersäuregehalt des Reaktionsgemisches über demjenigen des azeotropen Gemisches liegt und anschließend das Reaktionsgemisch in Nitrierprodukt und zwei Salpetersäurefraktionen verschiedener Konzentration trenne, wöbet man die konzentrierbare Fraktion für die Nitrierung wiederverwendet und die verdünnte Fraktion zur Regulierung der Reaktionsgeschwindigkeit verwendet Der Nachteil dieses Verfahrens ist, daß man zunächst große Mengen verdünnterer Salpetersäure zusetzen muß, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu regulieren. Bei der Aufarbeitung des so verdünnten Reaktionsgemisches müssen dann große Mengen Salpetersäure verdampft werden, was wirtschaftlich and verfahrenstechnisch ungünstig ist.
■ο Es wurde nun ein Verfahren zum Abstoppen von Nitrierungen, die mit Salpetersäure durchgeführt werden, gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man daa abzustoppende Reaktionsgemisch in eine in Betrieb befindliche Salpetersäure-Rektifizierkolonne oberhalb des Sumpfes einleitet, die Rektifizier koäonne so betreibt, daß auf dem untersten Boden eine Salpetersäurekonzentration im Bereich von 66 bis 85 Gew.-% auf rechterhalten und in den sumpf der Rektifizierkolonne Wasser und/oder Salpetersäure mit einer Konzentration von unter 90 Gew.-% eingespeist wird.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann das Abstoppen von Nitrierungen, die mit Salpetersäure durchgeführt werden, bei praktisch konstantem Gewichtsverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten durchgeführt werden, wobei sicherheitstechnisch bedenkliche Molverhältnisse von Salpetersäure zu organischen Produkten nicht auftreten. Das Abstoppen erfolgt beim erfindungsgemäßen Verfahren innerhalb der Rektifizierkolonne. Das in den Sumpf eingegebene Wasser und/oder die in den Sumpf eingegebene Salpetersäure mit einer Konzentration von unter 90 Gew.-% trifft auf ein Reaktionsgemisch, das bereits abgestoppt ist. Es ist auch mög-Hch, das Wasser und/oder die Salpetersäure mit einer Konzentration unter 90 Gew.-% an einer Stelle in die Rektifizier kolonne zuzugeben, an der das Reaktionsgemisch abgestoppt ist.
Unter einer Salpetersäure lektifizierkolonne wird jede dem Fachmann geläufige zur Herstellung von konzentrierterer Salpetersäure aus verdünnterer Salpetersäure verwendete Rektifizierapparatur verstanden. Beispielsweise seien genannt: Bodenkolonne, Füllkörperkolonne, Rieselfilmkolonne.
gemeinen so betrieben, daß am Kopf der Kolonne konzentrierte Salpetersäure, d. h. Saipete ,aure mit einer Konzentration von über 80 Gew.-% abgenommen wird. Die am Kopt der Kolonne abgenommene Salpetersäure kann selbstverständlich St""koxide, wie N2O,. N2O4. NO, und NO enthalten. Die Salpetersäuic-Rektifizierkotonne kann beispielsweise so betrieben werden, daß am Kopf eine Salpetersäure mit einer Konzentration im Bereich von 80 bis 100 Gew.-% abgenommen wird. Bevorzugt wird am
Knnf pinp Salnptpreänrp mit pinpr Knnwntratinn vnn
90-99,5 Gew.-% abgenommen. Die Salpetersäure-Rektifizierkolonne wird ferner im allgemeinen so betrieben, daß im Sumpf Salpetersäure-Konzentratio-
M nen zwischen 66 und 90 Gew.-%, bevorzugt Salpetersäure-Konzentrationen zwischen 70 und 85 Gew.-%, eingestellt werden. Die Anzahl der Böden der erfindungsgemäß zu verwendenden Salpetersäure-Rektifizierkolonne richtet sich nach der Säurekonzentration des eingespeisten abzustoppenden Reaktionsgemisches und der gewünschten Konzentration für die konzentrierte Salpetersäure, die am Kopf der Rektifizierkolonne abgenommen wird. Im folgenden wird
unter dem Ausdruck »Boden«: stets theoretische Destillationsstufen verstanden. Im allgemeinen kann man Destillationskolonnen verwenden, die 1 bis 20 Böden besitzen. Bevorzugt werden Kolonnen verwendet, die 2 bis 15 Böden besitzen.
Die Einspeisstelle des abzustoppenden Nitriergemisches richtet sich nach der Konzentration der Säure im Zulauf und dem Konzen&äuonsproiii innerhalb der Rektifizierkolonne. Sie erfolgt im allgemeinen zwischen dem ersten Boden und dem Kopf der Kolonne, wobei hier und im folgenden die Böden von unten nach oben gezählt werden. Bevorzugt erfolgt die Eingabe des abzustoppenden Reaktionsgemisches zwischen dem 2. und obersten Boden der Rektifizierkolonne.
Das Rücklaufverhältnis (Verhältnis von flüssigem Rücklauf zu Abnahme der konzentrierten Salpetersäure) der Kolonne kann in weiten Grenzen variiert werden. Beispielsweise kann das Rücklaufverhältnis zwischen 0 und 5 betragen. Bevorzugt sind Rücklaufverhältnisse zwischen 0,1 und 1.
Die Konzentration der gegebenenfalls rücklaufenden Salpetersäure kann höher oder gleich groß sein wie die Säurekonzentration auf dem Boden, auf den die rückgeführte Säure zurückläuft.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können beliebige Nitrierungen mit Salpetersäure abgestoppt werden und somit beliebige Nitnergemische in die Kolonne eingegeben werden. Es muß durch die Wahl der Destillationsbedingungen (Druck, Temperatur) nur sichergestellt se:n, daß die organischen Produkte nicht in das Destillat gelangen. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können mit Salpetersäure durchgeführte Nitrierungen von beispielsweise Anthrachinon, Toluol, Chlorbenzol, Benzol u_.d Naphthalin abgestoppt werden. Daserfindungsgemäts; Verfahren ist besonders zum Abstoppen der Nitrierung von Anthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure geeignet. Die Nitrierung von Anthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure ist an sich bekannt, ebenso die dabei auftretenden abzustoppenden Reaktionsgemische. Bevorzugt werden dem erflndungsgemäßen Verfahren solche Reaktionsgemische unterworfen, bei denen das Molverhältnis von Salpetersäure zu nitrierten Anthrschinonsn zwischt... 2! und 80 üsst Besonders bevorzugt werden solche Reaktionsgemische eingesetzt, deren */i öl verhältnis von Salpetersäure zu nitrierten Anthrachinonen bei 25 bis 50 liegt.
Die Temperatur des in die Rektifizierkolonne eingespeisten Reaktionsgemisches ist dabei nicht kritisch. Sie kann in* allgemeinen zwischen —20 und +70° C liegen, wobei Temperaturen zwischen 25 und 60° C bevorzugt werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, mit Salpetersäure durchgeführte Nitrierun- uf pinpr hpctiniintpn Mϊ trii»rctitit* nAar tu»* 4»>»*α·»
bestimmter. Umsatz abzustoppen. Beispielsweise kann bei der Nitrierung von Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Naphthalin auf der Stufe der Mononitrierungs- oder Dirptrierungsprodukte abgestoppt werden. Weiterhin ist es möglich, nach dem erfindungsgemäßen Verfahren Nitrierungen mit Salpetersäme nach einem bestimmten Umsatz abzustoppen. So kann beispielsweise bei der Nitrierung von Anthrachinon abgestoppt werden, nachdem 80 bis 99, bevorzugt 92 bis 96% des eingesetzten Änthrachinons nitriert worden sind. So!! beispielsweise die Nitrierung von Anthrachinon mit konzentrierter Salpetersäure nach 95%igein Umsatz abgestoppt werden, so kann die Konzentration der Salpetersäure auf dem untersten Boden auf etwa 85 Gew.-% eingestellt werden, wobei gleichzeitig Temperaturen von unter 72° C und ein Molverhältnis von Salpetersäure zu nitriertem Anthrachinon von unter 35 eingestellt wird. Man kann eine solche Nitrierung jedoch auch dadurch abstoppen, indem man auf dem untersten Boden der Rektifizierkolonne beispielsweise eine SalpetersäurekoD-
'0 zentration von 75 Gew.-% einstellt, wobei dann die Temperatur an dieser Stelle unter 80° C und ass Molverhältnis von Salpetersäure zu nitriertem Anthrachinon unter 60 sein kann. Ferner kann eine solche Nitrierung dadurch abgestoppt werden, daß man auf
den untersten Boden der Rektifizierkolonne beispielsweise eine Salpetersäurekonzentration von ca. 68 Gew.-% einstellt, wobei dann die Temperatur an dieser Stelle unter 100° C und das Molverhältnis von Salpetersäure zu nitriertem Anthrachinon unter HAJ
Ja) liegen kann. (Die. angegebenen Temperaturen beziehen sich auf Normaldruck.)
Wenn nach den erfindungsgemäßen Verfahren mit konzentrierter Salpetersäure durchgeführte Nitrierungen von stärker basischen Stoffen, beispielsweise
Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Naphthalin, abgestoppt werden sollen, so wird die Rektifizierkolonne im allgemeinen so betrieben, daß auf dem intersten Boden relativ niedrige Saipetersäurekonzentrationen innerhalb des Bereiches von 66 bis 85 Gew.-%, beispielsweise im Bereich von 66 bis 80, bevorzugt im Bereich von 68 bis 75 Gew.-% eingestellt werden. In diesen Fallen ist es auch zweckmäßig, auf dem untersten Boden im Vergleich zu Anthrachinon niedrigere Molverhältnisse von Salpetersäure zu nitrierten Produkten und niedrigere Temperaturen einzustellen.
In einer bevorzugten Ausiuhrungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, insbesondere bei Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens auf die Abstoppung von Nitrierungen von Anthraohinon, wird der Sumpf der Salpetersäure-Rekt5iizien.olonne mit einer Kristallisationsstufe außerhalb der Rektifizierkolonne verbunden, und zwar in der Weise, daß kontiimierlich dem Sumpf eine bestimmte Menge an Nitrierprodukten und Salpetersäure entnommen wird.
Durch Abkühlen, z. B. durch Verdainpfüngskühiüng und/oder durch Zugabe von Wasser oder weiterer Salpetersäure, kann so der größte Teil an 1-Nitroanthrachinon ausgefällt werden. Für die Kristallisation können beispielsweise Temperaturen zwischen — 10 und +50° C, bevorzugt Temperaturen zwischen 20 und 40° C, gewählt werden. Die Konzentration der gegebenenfalls in die Kristallisationsstufe einzuführenden Salpetersäure kann im allgemeinen 1 bis 90 Gew-% betragen, wobei Säuren mit Konzentrationen im Bereich 66 bis 85 Gew.-% bevorzugt sind.
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säure-Rektifizierkolonne kann sowohl bei Normaldruck, als auch unter vermindertem Druck, als auch bei leicht erhöhtem Druck betrieben werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Drücken von 50 bis 760 Torr, Drücke von 100 bis 500 Torr sind bevorzugt. Die Temperatur, mit der die Rektifizierkolonne betrieben wird, richtet sich nach dem Druck, der Konzentration der Salpetersäure im abzustoppenden Reaktionsgemisch und nach cter Konzentration, mit der die Salpetersäure am Kopf entnommen werden soll. Die Wahl des Druckes bereitet dem Fachmann nach Kenntnis der gewünschten Temperatur und der be-
treffenden Salpetersäurekonzentration keine Schwierigkeilen.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens gegenüber dem Verfahren der DT-OS 2220377 besteht darin, daß vor der Destillation der Salpetersäure keine Verdünnung durchgeführt werden muß und somit geringere Salpetersäurevolumina destilliert werden.
Beispiel 1
14,29 kg Roh-Nitroanthrachinon strqmen zusam- ι ο men mit 130.13 kg 93gew.-%iger Salpetersäure (Molverhältnis 34) mit 45 ° C stündlich kontinuierlich auf den dritten Boden einer Sbödigen Rektifizierkolonne. Die Kolonne wird bei eineni K.opfdruck von 200 Torr betrieben. Am Kopf der KoI nr-> werden 86,09 kg/h 98,5gew.-%ige Salpetr-sau" bei einem' Rücklaufverhältnis von Rücklauf/Entnehme von 0,3 abgezogen. Die Kopftemperatur in der Kolonne beträgt ca. 50° C. In den Sump" 'tx Kolonne werden kontinuierlich 19,43 kg/h ■?0t5cw.-%ige Salpetersaure :20 mit einer Temperatur vu. e». 80° C zugegeben. Die Nitrierung des in die Rektifizierkolonne eingespeisten Gemisches ist auf dem zweiten Boden abgestoppt. Am Sumpf der Kolonne wird das abgestoppte Anthrachinon-Nitroanthrachinon-Gemisch, in dem das Molverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten 14 und die Salpetersäurekonzentration 78,5 Gew.-% beträgt bei einer Temperatur von ca. 80° C entnommen. Durch weitere Zugabe von 70gew.-%iger Salpetersäure zu dem Sumpfablauf bis zu einem Molverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten von 17 ergibt sich eine Säurekonzentration an Salpetersäure von 77 Gew.-%. Aus der so erhaltenen Mischung wird durch weiteres Abkühlen auf Raumtemperatur (25-30" C) der größte Teil des i-Nitroanthrachinons ausgefällt.
Beispiel 2
Das abzustoppende Reaktionsgemisch (14,29 kg/h Roh-Kitroanthrachinon mit 88,07 kg/li 97gew.-%iger Salpetersäure, entsprechend einem Molverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten von 24) wird mit einer Temperatur von 35c C auf den obersten Boden einer Rektifizierkolonne mit insgesamt 6 Böden aufgegeben. Die Kolonne wird bei einem Druck von 150 Torr betrieben. Am Kopf der Rektifizierkolonne werden 221,66 kg/h 99gew.-%ige Salpetersäure abgezogen. Die Kopftemperatur beträgt 43° C. Es erfolgt kein Rücklauf der am Kopf abgezogenen Salpetersäure. Das in die Rektifizierkolonne eingespeiste Reaktionsgemisch ist auf dem dritten Boden abgestoppt. Auf den zweiten Boden der Rektifizierkolonne werden 228,01 kg/h 90gew.-rfcige Salpetersäure zugespeist. Am Sumpf der Kolonne wird ein Produktgemisch abgezogen, das eine Salpetersäurekonzentration von 75.4 Gew.-r£ und ein Molverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten von 20 aufweist. Mit dem Produktgemisch am Sumpf der Kolonne werden stündlich 94.42 kg Salpetersäure entnommen. Das am Sumpf entnommene Produkt hat e;ne Temperatur von ca. 79" C Durch Absenken dieser Temperatur auf 25—35" C wird 1-Nitroanthrachinon auskristallisicrt.
Beispiei 5
14,29 kg/h Roh-Nitroanthrachinon werden im Gemisch mit 187,89 kg/h 97,5gew.-%iger Salpetersäure (entsprechend einem Molverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten von 49) mit 45 ° C auf den obersteii Boden einer obödigen Rektifizierkolonne eingespeist. Die Rektifizierkolonne wird bei einem Druck von 100 Torr und einer Kopftemperatur von 35° C betrieben. Als Destillat werden 86,29 kg, h 99gew.-%ige Salpetersäure abgezogen. Das in dk. Rektifizierkolonne eingespeiste Gemisch ist auf dem dritten Boden abgestoppt. In den Sumpf der Rektifizierkoionne werden 26,05 kg/h Wasser zugegeben. Am Sumpf der Kolonne wird ein Produktgemisch entnommen, das eine Salpetersäurekonzentration von 75% aufweist, was einem Molverhältnis von Salpetersäure zu organischen Produkten von 25 entspricht. Dieses Gemisch wird bei einer Temperatur von 69 ° C dem Sumpf entnommen. Durch Abkühlung auf 75-35° C wird l-Nitroanthrachinon auskristallisiert.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Abstoppen von Nitrierungen, die mit Salpetersäure durchgeführt werden, dadurch gekennzeichnet, daß man das abzustoppende Reaktionsgeniisch in eine in Betrieb befindliche SalpeteFsäure-RektiflzieFkolonne oberhalb des Sumpfes einleitet, die Rektifizierkolonne so betreibt, daß auf dem untersten Baden eine Salpetersäurekonzentration im Bereich von 66 bis 85 Gew.-% aufrechterhalten und in den Sumpf der Rektifizierkolonne Wasser und/oder Salpetersäure mit einer Konzentration von unter 90 Gew.-% eingespeist wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das abzustoppende Reaktionsgeniisch AnthrachJnon und/oder nitrierte Anthrachinone enthält und, daa man eine Rektifizierkolonne mit 2 bis 15 Böden verwendet und das abzustoppende Reaktionsgeniisch zwischen dem 2. und dem obersten Boden einspeist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daE man am Kopf der Rektifizierkolonne Salpetersäure mit einer Konzentration im Bereich von 90 bis 99,5 Gew.-% abnimmt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Rektifizierkolonne bei Drücken von 50 bis 760 Torr betrieben wird.
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