DE2518545A1 - Verfahren zur selektiven bekaempfung von unkraeutern in pflanzungen kleinkoerniger getreidearten - Google Patents

Verfahren zur selektiven bekaempfung von unkraeutern in pflanzungen kleinkoerniger getreidearten

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DE2518545A1 DE19752518545 DE2518545A DE2518545A1 DE 2518545 A1 DE2518545 A1 DE 2518545A1 DE 19752518545 DE19752518545 DE 19752518545 DE 2518545 A DE2518545 A DE 2518545A DE 2518545 A1 DE2518545 A1 DE 2518545A1
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Description

| NACHeERBCHT j
KRAUS & WEISERT or„oir/ir MTeNTANwALT. 2518b4b
DR. WALTE« KRAUS DIPLOMCHEMIKER - DR.-ING. ANNEKÄTE WEISERT DIPL-ING. FACHRICHTUNG CHEMIE D - 8 MÜNCHEN 1S · FLÜGGENSTRASSE 17 · TELEFON 089/177061 · TELEX OB-215145 ZEUS
TELEGRAMM KRAUSPATENT
1099 - WT/li
Stauffer Chemical Company, Westport, Conn./V. St. A.
Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Pflanzungen kleinkörniger Getreidearten
Die Erfindung betrifft S-Benzyl-isobutyl-sec.-butyl-thiocarbamat und ein Verfahren zu seiner Herstellung. S-Benzylisobutyl-sec.-butyl-thiocarbamat besitzt die Formel
.CH0CH
2 / CH,
CH0-SCN D
CHCH9CH3.
Diese Verbindung wirkt als selektives Herbizid, um viele Species von Unkräutern in Pflanzungen kleinkörniger Getreidearten wie Gersten, Weizen oder Reis zu kontrollieren.Diese Getreidearten zeigen ein hohes Maß an Toleranz gegenüber diesem Herbizid.
50934 7/1133
Gegenstand der Erfindung sind Unkrautvertilgungsmittel, die die oben genannte Verbindung enthalten, gegebenenfalls zusammen mit üblichen Trägerstoffen und Hilfsmitteln.
Die -oben genannte Verbindung kann mit Hilfe von für die Herstellung von Thiocarbamaten allgemein üblichen Methoden, wie sie in "Thiolcarbamates - Preparation and Molar Refractions" American Chemical Society 81_ (1959) 714 beschrieben sind, hergestellt werden.
Die Thiocarbamate sind bekannte Herbizide; die zu ihrer Synthese anzuwendenden Methoden sind ebenfalls wohlbekannt, wie z.B. aus den US-Patentschriften 2 912 327, 2 983 747, 3 133 927, 3 175 897 und 3 185 720 ersichtlich ist. Die Thiocarbamate rufen jedoch im allgemeinen in Pflanzungen von Gerste, Weizen und Reis unannehmbare Schädigungen hervor. Es ist deshalb völlig überraschend und war nicht zu erwarten f daß diese Getreidearten gegenüber S-Benzyl-isobutyl-sec.-butyl-thiocarbamat ein hohes Maß an Toleranz zeigen.
Das oben genannte S-Benzyl-isobutyl-sec.-butyl-thiocarbamat wirkt als selektives Herbizid und ermöglicht eine wirksame Bekämpfung zahlreicher Unkrautarten, ohne eine merkliche Schädigung der Gerste-, Weizen- und Reispflanzungen hervorzurufen, sofern überhaupt eine Schädigung eintritt.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung der oben genannten Verbindungen geht man allgemein so vor9 daß man eine her-Mziö wirksame Menge dieser Verbindung auf den Wachstumsort der Unkräuter aufbringt.
0S847/113i
Herstellung von S-Benzylisobutyl-sek.-butylthiocarbamat
In einen 250 ml-Dreihalsrundkolben, der mit einem mechanischen Rührer und Termometer ausgestattet ist, werden 2,1 g (0,03 Mol) Natriumhydroxyd in 100 ml Wasser und 6,5 g (0,050 Mol) Isobutyl-sek.-butylamin eingebracht. Es wird schnell gerührt und 9,4 g (0,050 Mol) S-Benzylchlorthioformiat tropfenweise mit einer solchen Geschwindigkeit zugesetzt, dass die Temperatur nicht über 40 C ansteigt. Wenn die tropfenweise Zugabe beendet ist, lässt man das Reaktionsgemisch eine Stunde bei Zimmertemperatur abkühlen. Die organische und die wässrige Schicht werden abgetrennt und die wässrige Schicht mit Benzol gewaschen. Die Benzolwaschlösung wird mit der organischen Schicht vereinigt und zuerst mit 50 ml In-HCl, dann mit Wasser gewaschen und schliesslich über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird mittels eines RotationsVerdampfers entfernt, und man erhält eine klare farblose Flüssigkeit,. nD = .1,5273, In.frar.ot- .und PMRr-Spektren.stimmen mitder zugeschriebenen Struktur überein.
Die folgenden Beispiele zeigen herbicide Screening-Tests die zur Ermittlung der Brauchbarkeit von S-Benzylisobutyl-sek.-butylthiocarbamat (nachstehend als Verbindung 1 bezeichnet) als selektives Herbicid dienen.Die Ergebnisse werden in Tabelle I gezeigt.
Beispiel 2 Herbicide Screening-Tests
Wie vorher erwähnt, sind die erfindungsgemäss verwendeten
Verbindungen phytotoxisch wirksam und bei-der Bekämpfung verschiedener Pflanzenarten nützlich und wertvoll. Sie werden als Herbicide in folgender Weise geprüft:
Herbicider; S greening-Te st vo;r; eiern Auflaufen .
Unter Verwendung eines analytischen Gleichgewichts werden
20 mg der zu untersuchenden Verbindung auf einem Stück durchsichtigem Wägepapier abgewogen. Das Papier und die Verbindung werden in eine 30 ml Weithalsflasche eingebracht und 3 ml Aceton, das 1 # "Tween 20" enthält, zugesetzt, um die Verbindung zu lösen.
509847/1135
Wenn das Material in Aceton nicht löslich ist, wird an seiner Stelle ein anderes Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid, verwendet. Im Falle von Dimethylformamid benötigt man nur 0,5 ml oder weniger zur Lösung der Verbindung. Dann wird ein anderes Lösungsmittel verwendet, um das Volumen auf 3 ml zu bringen. Diese 3mVLösung wird einen Tag nach dem Pflanzen von Unkrautsamen gleichmässig auf den Boden aufgesprüht, der sich in einer kleinen "Styropor"-Schale befindet. Ein Nr. 152 DeVilbiss-Atomizer mit komprimierter Luft mit einem Druck von 0,352 kg/cm wird zum Aufbringen des Sprays verwendet. Die Aufgabegeschwindigkeit beträgt 8,95kg/ha und das Sprayvolumen 1336 Liter/ha.
Am Tage vor der Behandlung wird die"Styropor"-Schale, die etwal7,5 cm lang, 12,5 cm breit und 7 cm tief ist, bis zu einer Tiefe von 5 cm mit lehmigem Sandboden gefüllt. Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten werden in einzelnen Reihen gepflanzt, eine Art pro Reihe über die Schalenbreite. Die Samen werden mit Sandboden bedeckt," so" dass sie in einer Tiefe" von/etwa 1,3 cm liegen· Die verwendeten Samen sind: Fingergras (Digitaria sanguinalis), Blaugrüne Borstenhirse (Setaria glauca), Hühnergras (Echinochloa crusgalli). Rispenhafer (Avena sativa). Gemeiner Amaranth (Amaranthus retrofIexus ), Indischer Senf (Brassica .iuncea) und Krauser Ampfer (Rumex crispus). Die Samen werden so reichlich gepflanzt, dass je nach ihrer Grosse ungefähr 20 bis 50 Sämlinge nach dem Auflaufen pro Reihe vorhanden sind.
Nach der Behandlung werden die Schalen in ein Treibhaus bei einer Temperatur von etwa 20° bis 3O0C gebracht und begossen. Zwei Wochen nach der Behandlung wird der Schadensgrad oder die Vernichtung durch Vergleich mit unbehandelten Pflanzen gleichen Alters ermittelt. Der von 0 bis 100 % reichende Schaden wird für jede Unkrautart als prozentuale Vernichtung aufgezeichnet, wobei 0 $ keine Beschädigung und 100 % vollstandige"Vernichtung bedeuten. Herbicider Screening-Test nach dem Auflaufen
Samen von Sechs Pflanzenarten, nämlichFingergras, Hühnergras, Rispenhafer, Indischer Senf, Krauser Ampfer und Scheckige
509847/1 135
Bohnen (Phaseolus vulgaris) werden wie beim Versuch vor dem Auflaufen in "Styrppor"-Schalen gepflanzt. Die Schalen werden in ein Treibhaus bei 22° bis 300C gesetzt und täglich mit einer Giesskanne begossen. Ungefähr 10 bis 14 Tage nach dem Pflanzen, wenn die Keimblätter der Bohnenpflanze fast voll entfaltet sind und sich die ersten Dreifachblätter zu bilden beginnen, werden die Pflanzen besprüht. Der Spray wird durch Auswiegen von 20 mg der zu untersuchenden Verbindung, Lösen derselben in 5 ml Aceton, das 1 # "Tween 20" enthält, und Zugabe von 5 ml Wasser.hergestellt. Die Lösung wird auf das Blattwerk mittels eines Nr. 152 DeVilbiss-Atomizers mit einem Druck von 0,352 kg/cm aufgesprüht. Die Spraykonzentration beträgt 0,2 und die Menge ist ungefähr 8,95kg/ha. Das Sprayvolumen beträgt "4448,5 Liter/ha.
Der Schadensgrad wird 14 Tage nach der Behandlung ermittelt, Das System ist das gleidhe, wie es für den Versuch vor dem Auflaufen beschrieben ist.
• *·· ·■-·■·- ··■-·-· - ·· · Tabelle I ■ ■'- · · r
Prozentuale Vernichtung· bei 8,95" kg/ha mit Verbindung Nr. 1
FG.
Testpflanze HG RH GA
IS
KA
Vor dem
Auflaufen
Nach dem
Auflaufen
100 100
100
60
95
40
98
40
20
30
Prozentuale Vernichtung bei 2,24 kg/ha mit Verbindung Nr. 1
Vor dem
Auflaufen
100 100
98
9S
50
Beispiel 3 Versuche zumEinbringen der Wirkstoffe vor dem Pflanzen
Etwa 5 kg Felton-Lehmsand mit einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa 9 #, der 74 ppm "Captan" und 50 ppm 18-18-18-Düngemittel enthält, werden in einen 19-Liter-Rotationsmischei eingebracht. Während der Boden gemischt wird, werden 2, 4 und 8 nü. de; .ui
ciden Stammlösung zugesetzt und mindestens 10 uLs 29 eingemischt, wodurch Aufbringungsverhältnisse.von 1,12, 2,24 und 4,48 kg/ha Herbicid erhalten werden.
Die Stammlösung wird durch Auswägen von 175 mg der Verbindung in.eine 120 ml Weithalsflasche und Lösen derselben in 50 ml Aceton, das 1 % "Tween 20" enthält, hergestellt. 2 ml Stammlösung liefern 7 mg der Verbindung in den Boden auf der Oberfläche der Schale, die 620 cm beträgt, gleich 1,12 kg/ha.
Der Boden wird dann in galvanisierte Metallschalen eingebracht. die etwa 31 cm lang, etwa 20 cm breit und 7,5 cm tief ist.Der Boden wird festgedrückt, geebnet und sieben Furchen über die ganze Breite der Schalen gezogen. Ganze Reihen von Gras, (Bromus tectorum). Gerste (Hordeum vulgäre),Fuc hsschwanz (Setiva spp).Gemeinem Amaranth (Amaranthus retroflexus), Reis (Oryza sativa) und Hühnergras (Echinochloa cru&galli) und halbe Reihen Weizen (Triticum aestivum) und Wilder Hafer (Avena fatua) . wejrden. ..gepflanzt und. jni.t. atwa- !,2. cm ..des behandelten-Bodens.· . -.. bedeckt. Das Getreide- und die Unkrautsaiaen v/erden so gepflanzt, dass 20 bis 75 Sämlinge pro Reihe vorhanden sind. Die Schalen werden in ein Treibhaus bei 20° bis 30°C.gebracht und täglich begossen.
Drei Wochen nach der Behandlung wird der Grad der Unkrautvernichtung und des Getreideschadens geschätzt und als prozentuale Vernichtung im Vergleich zum Wachstum der gleichen Arten des gleichen Alters in einer unbehandelten Vergleichsschale aufgezeichnet.
Die prozentuale Vernichtung basiert auf der totalen Vernichtung der Pflanzen wegen aller Faktoren einschliesslich verhindertem Keimen j Vernichten der Pflanzenfaser nach dem Auflaufen, Verkümmern, Missbildung,Chlorose und andere Arten der Schädigung. Die ¥ernichtungsgrade schwanken zwischen 0 und 100 %t wobei 0 keine Wirkung gegen das Wachstum wie bei den unbehandelten Pflanzen und 100 die vollständige Vernichtung zeigt«, Die Ergebnisse sind in Tabelle II angegeben*
50S847/1135 original inspecbbj
Tabelle II
Ver- mg/ml ml Ger- Weibin- SL SL kg/ha FS GA Gras ste zen VJH HG Reis dung
Nr.
1 175/50 2 1,12 40 0 30 0 0 100 60 0
1 175/50 4 2,24 98 0 90 0 20 100 90 0
1 175/50 8 4,48 98 0 100 30 70 100 98 10
SL
FS
GA
WH
HG		 — Stammlösung
- Fuchsschwanz
= Gemeiner Amaranth
= Wilder Hafer
= Hühnergras
Der Ausdruck "Herbicid", wie er hier verwendet wird, meint eine Verbindung, die das Wachstum der Vegetation oder der Pflanzen vernichtet oder modifiziert. Solche Vernichtungs- oder Kodifizierungswirkungen umschliessen alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z.B. Vernichten, Verzögern, Entblättern, Austrocknen, Regulieren, Wachstumshemmung, Begünstigung der Verzweigung, Stimulieren, Verkrüppeln usw. Mit "Pflanzen" sind keimende Samen, aufgelaufene Sämlinge und entwickelte Vegetation einschliesslieh Wurzeln und Pflanzenteilen über dem Boden, gemeint.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können in jeder geeigneten Form verwendet werden. So können die Verbindungen in emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, Flüssigkeiten, Netzpulvern, Pulvern, Xörnern etc. enthalten sein und auf den Boden aufgebracht werden, um unerwünschte Vegetation zu vernichten·
509847/1135

Claims (2)

Patent ansprU.c. he
1. Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Pflanzungen, kleinkörniger Getreidearten wie Gerste, Weizen oder Reis, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirk" same Menge einer Verbindung der Formel
CH0CH CH2-SCN" CH3
auf den Wachstumsort der Unkräuter aufbringt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Getreideart Gerste ist.
3ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet., dass die Getreideart Weizen ist.
1S. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, .dass die Getreideart Reis ist.
509847/ 1135
DE19752518545 1974-05-06 1975-04-25 Verfahren zur selektiven bekaempfung von unkraeutern in pflanzungen kleinkoerniger getreidearten Withdrawn DE2518545A1 (de)

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IL46973A (en) 1978-01-31
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CA1054820A (en) 1979-05-22
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